有机化学二烯烃.doc
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二烯烃
分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和链烃称为多烯烃。
多烯烃中最重要的是分子中含有两个双键的二烯烃,二烯烃的通式为CnH2n-2
一、二烯烃的的分类
根据二烯烃中两个双键相对位置的不同,可将二烯烃分为3类。
1、累积二烯烃:
两个双键与同一个碳原子相连接,例如:
丙二烯CH2=C=CH2。
2、隔离二烯烃:
连个双键被两个或两个以上的单键隔开,即分子骨架为C=C—(C)n—C=C的二烯烃称为隔离二烯烃。
3、共轭二烯烃:
两个双键被一个单键隔开,即分子骨架为C=C—C=C的二烯烃称为共轭二烯烃。
例如:
1,3-丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)。
二、二烯烃的命名
二烯烃系统命名法是以含有两个C=C的最长碳链为主链,作为母体二烯烃。
从最靠近C=C的一端开始将主链上的碳原子编号,两个C=C的位次标明于母体二烯烃名称之前。
取代基的位置随着主链上碳原子的编号位次而定。
含有10个以上碳原子的二烯烃,命名时需在“二烯”前面加上“碳”字。
例如:
CH2=C(CH3)—CH=CH2命名:
CH3CH2CH=CH—CH2—CH=CH(CH2)4CH3命名:
三、1,3-丁二烯的性质
(1)加成反应:
与烯烃相似,1,3-丁二烯能与卤素、卤化氢发生加成反应,跟Br2按1:
1进行的加成反应有1,4—加成反应和1,2—加成反应两种形式。
按1:
2进行时则完全加成。
如:
(2)聚合反应:
催化剂
︳
R
R-CH=CH2 [—CH2—CH2]—n
1,3-丁二烯型:
“破两头,加中间”,通式:
(三)双烯合成
共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱和化合物发生1,4-加成反应生成环状化合物的反应称为双烯合成,也叫第尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应。
这是共轭二烯烃特有的反应。
它将链状化合物转变成六元环状化合物,因此又叫环合反应。
例如:
(条件:
20-40MPa,200摄氏度)
例题:
完成下列反应式:
(1)(CH3)CHCH=CH2+Br2
(2)CH3CH2C(CH3)=CH2+HCl
(3)CH3CH=C(CH3)CH2CH3
(4)CH3CH2CH=CH2+H2O
(5)CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—COOH
练习
1、下列分子式只表示一种物质的是()
A.B.C.D.
2、邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体,其中属于酯类,且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有()
A.3种B.4种C.5种D.6种
3、已知分子式为的有机物,不能使溴水褪色,但可使酸化的溶液褪色。
它的分子结构中只含一个烷基。
它与液溴在还原铁粉存在的条件下,反应生成的一溴代物有3种结构。
则此烷基的结构有()
A.2种B.3种C.4种D.5种
4、分子式为的二元醇有多种同分异构体,其中能够氧化成主链上碳原子数为3的二元醛有种,能氧化成主链上碳原子数为4的二元醛共有种,则、的值是()
A.B.C.D.
5、以一个丁基()取代菲()分子中的一个氢原子,所得的同分异构体数目为()
A.4B.5C.9D.20
6、已知化合物(硼氮苯)与(苯)的分子结构相似,如下图:
则硼氮苯的二氯取代物的同分异构体的数目为()
A.2B.3C.4D.6
1、进行一氯取代反应后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是()
A.B.
C.D.
2、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物,该烃的分子式可以是()
A.B.C.D.
3、离子具有正八面体的空间结构(如图2所示)。
Pt原子位于正八面体的中心,Cl原子位于正八面体的6个顶点。
若用2个分子替换2个Cl原子,则分子的同分异构体数目是()。
图2
A.1B.2C.3D.4
4、2001年9月1日将执行国家食品卫生标准,酱油中3—氯丙醇含量不得超过1ppm。
相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含
结构)共有()
A.2种B.3种C.4种D.5种
5、下列芳香烃的一氯代物同分异构体的数目最多的是()
A.连二苯B.连三苯
C.蒽D.菲
6、某化合物A的化学式为,分析数据表明,分子中有2个,2个、1个和一个。
它的可能结构只有4种,请写出这4种可能的结构简式。
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