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→
+H2O。
+HNO3――------
50~60
℃
③加成反应:
一定条件下与
H2加成:
一定条件
+3H2―———―→。
3.烷烃
(1)烷烃的结构与性质
通式CnH2n+2(n≥1)
链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列;
结构
碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和
一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;
特点
1molCnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA
密度:
随着分子中碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度
物理性质熔沸点:
随分子中碳原子数的增加而升高
状态:
气态→液态→固态,碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态
化学性质取代反应;
氧化反应(燃烧);
分解反应(高温裂解)
(2)烷烃的习惯命名法
①当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;
当n>10时,
用汉字数字表示。
②当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。
如:
CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。
(1)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键(×
)
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应(×
(3)1molCH4与1molCl2在光照条件下反应,生成1molCH3Cl气体(×
(4)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型(×
(5)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别(√)
(6)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内(×
1.有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类。
①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性
高锰酸钾溶液褪色
⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应
其中属于取代反应的是
(填序号,下同
);
属于氧化反应的是
;
属于加成反
应的是
属于加聚反应的是
。
答案⑥
②④①③
⑤
2.哪些事实能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构?
答案苯不能使溴的CCl4溶液褪色;
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;
苯的邻位二元取代物
(如
邻二甲苯)不存在同分异构体;
苯为平面正六边形结构。
以上均说明苯分子中不存在单、
双键
交替结构。
3.制备一氯乙烷有以下两种方案:
①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应;
②乙烯和HCl发生加成反应。
采用方案
更好,原因是
答案②
乙烯与HCl的加成反应产物只有一种,而乙烷与
Cl2的取代反应产物是多种氯代
烷的混合物
题组一几种重要烃的性质及反应类型判断
1.下列关于几种有机物的性质的描述正确的是()
A.乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2
B.乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同
C.乙烷和丙烯的物质的量共1mol,完全燃烧生成3molH2O
D.苯中无碳碳双键,化学性质稳定,不能发生氧化反应
答案
C
解析
A项,应生成
CH2BrCH2Br,错误;
B
项,乙烯与溴水发生加成反应,与
KMnO
4发生
氧化反应,错误;
C项,乙烷和丙烯中都含有
6个氢原子,依据氢原子守恒可判断,正确;
D项,苯的燃烧即为氧化反应。
2.下列关于乙烯和苯的说法中正确的是
(
)
A.苯的分子式为C6H6,不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
C.乙烯的碳碳双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应
D.苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓
答案D
解析苯属于不饱和烃,A项错误;
FeBr3作催化剂,苯与液溴可以发生取代反应生成溴苯,
B项错误;
乙烯的碳碳双键中的一个键断裂发生的是加成反应,
C项错误;
苯的含碳量比乙
烯大,燃烧不充分,产生的黑烟更浓,
D项正确。
3.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是()
A.甲烷与氯气混合后在光照条件下反应;
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;
苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C.将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;
乙烯与水生成乙醇
D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;
乙烯自身生成聚乙烯的反应
A项,分别属于取代反应、氧化反应;
B项,都属于加成反应;
C项,分别属于取代
反应、加成反应;
D项,分别属于物理变化
(萃取)、加聚反应。
4.下列反应中,属于取代反应的是
①CH2==CH2+H2O―---―→CH3CH2OH
Cu或Ag
②2CH3CH2OH+O2―---―→2CH3CHO+2H2O
△
③CH3CH2CH3+Cl2―——→CH3CHClCH3+HCl
④+3HNO3―——―→+3H2O
⑤CH3CH==CH2――→
A.①②⑤B.③④C.①③D.②④⑤
答案B
解析①为加成反应;
②为氧化反应;
⑤为加聚反应。
轻松突破取代反应、加成反应
(1)加成反应的特点是:
“断一,加二,都进来”。
“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;
“加二”是指加上两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似
无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写
化学方程式时,防止漏写产物中的小分子,如苯的硝化反应中生成的水。
题组二常见烃性质探究
5.(2018北·
京四中月考)下列现象中,因发生加成反应而产生的是()
A.SO2使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
答案C
解析A项是氧化还原反应;
B项,萃取是物理变化;
D项是取代反应。
6.将等体积的甲烷与氯气混合于一试管中并倒置于水槽里,置于光亮处,下列有关此实验所
观察到的现象或结论中,不正确的是()
A.瓶中气体的黄绿色逐渐变浅
B.瓶内壁有油状液滴形成
C.此反应的生成物只有一氯甲烷
D.试管中液面上升
解析A项,氯气是黄绿色气体,一氯甲烷和氯化氢是无色气体,光照条件下,甲烷和氯气
发生取代反应生成氯代烃和氯化氢,所以气体颜色变浅,正确;
B项,二氯甲烷、三氯甲烷
和四氯化碳都是液态有机物,所以瓶内壁有油状液滴生成,正确;
C项,此反应的生成物有
一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢,错误;
D项,该反应中有氯化氢生成,
氯化氢极易溶于水导致试管内压强减小,水进入试管,正确。
7.(2018龙·
岩模拟)某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐
酸,设计如图装置,下列说法错误的是()
A.实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷
B.装置B有均匀混合气体、控制气流速率、干燥混合气体等作用
C.装置C经过一段时间的强光照射后,生成的有机物有4种
D.从D中分离出盐酸的方法为过滤
解析A项,制备氯气时先在烧瓶中加二氧化锰,再通过分液漏斗加浓盐酸,然后加热,实
验时先点燃
A处酒精灯再通甲烷,正确;
B项,生成的氯气中含有水,
B装置除具有控制气
流速度、均匀混合气体之外,因浓硫酸具有吸水性,还具有干燥的作用,正确;
C项,装置
C经过一段时间的强光照射后,甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲
烷、四氯化碳4种有机物,正确;
D项,D装置中除了有盐酸生成外,还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳,二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水,能分层,可用分液的方法分
离,错误。
考点二碳的成键特点、同分异构体
1.有机物中碳原子的成键特征
(1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳碳原子之间也能相互
形成共价键。
(2)碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键或三键。
(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。
2.同系物
(1)定义:
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)烷烃同系物:
分子式都符合CnH2n+2(n≥1),如CH4、CH3CH3、互为同系物。
(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。
3.同分异构体
(1)具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;
丁烷的同分异构体有2种;
戊烷的同分异构体有3种。
4.烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)
第一步:
将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步:
从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
第三步:
从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:
②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。
所以C6H14共有5
种同分异构体。
5.有机物结构的表示方法
(以乙烯
C2H4为例)
用“·
”或“×
”表示原子最外层电子
电子式
成键情况的式子
(1)具有化学式所能表示的意义,能反映
物质的结构;
(2)表示分子中原子的结合
或排列顺序的式子,但不表示空间构型
结构式的简便写法,着重突出结构特点
简式
CH2==CH2
(官能团)
球棍
模型
小球表示原子,短棍表示价键
键或三键)
(单键、双
比例
用不同体积的小球表示不同大小的原子
键线式:
碳碳键用线段来体现。
拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。
例如:
丙烯、正丙醇的键线式分别为、。
(1)CH4、C2H6、C3H8互为同系物,都能与氯气发生取代反应(√)
(2)相对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体(×
(3)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质(√)
(4)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质(×
(5)正丁烷和正戊烷互为同系物(√)
(6)同系物的分子式相同,分子中碳原子的连接方式不同(×
(7)凡分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物都属于同系物(×
(8)和互为同分异构体(×
1.甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、丙基(—C3H7)、丁基(—C4H9)分别有几种?
答案甲基1种,乙基1种,丙基2种,丁基4种。
2.两烃分子都符合通式CnH2n+2,且碳原子数不同,二者是否一定互为同系物?
若两烃分子都
符合通式CnH2n,且碳原子数不同,二者是否一定互为同系物?
答案符合通式CnH2n+2的烃一定属于烷烃,碳原子数不同的烷烃一定互为同系物。
但符合
CnH2n的烃可能属于烯烃或环烷烃,故即使两烃分子中的碳原子数不同,也不一定互为同系
物。
3.苯乙烯()分子中,共平面的原子最多有个。
答案16
题组一有机物的空间结构
1.如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。
下列说法正确的是()
A.甲能使酸性KMnO4溶液褪色
B.乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应
解析甲代表CH4,乙代表乙烯,丙代表苯,丁代表乙醇。
2.下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()
A.甲苯
B.硝基苯
C.2-甲基丙烯
D.2-甲基丙烷
D
2-甲基丙烷可以看作甲烷分子中
3个氢原子被
3个甲基代替,这
4个碳原子不可能在
同一平面上,
D项符合题意。
3.(2016
全·
国卷Ⅲ,10)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯互为同系物
解析A项,异丙苯的分子式为C9H12,正确;
B项,异丙苯的相对分子质量比苯大,故其
沸点比苯高,正确;
C项,由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子,而饱和碳原
子为四面体构型,故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上,错误;
D项,
异丙苯与苯结构相似,在组成上相差3个CH2原子团,二者互为同系物,正确。
题组二同分异构体的判断与数目计算
4.(2018唐·
山一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是()
A.戊烷有2种同分异构体
B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体
C.甲苯苯环上的一个氢原子被含
3个碳原子的烷基取代,所得产物有
6种
D.CH3CH2CH2CH3在光照下与氯气反应,只生成
1种一氯代烃
解析A项,戊烷有3种同分异构体,错误;
B项,有、、
、4种同分异构体,错误;
C项,丙基的同分异构体有2种,所以取代
苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体,共6种,正确;
D项,光照条件下
发生取代反应,得到2种一氯代物,错误。
5.下列有机化合物的链状同分异构体数目最多的是()
A.丁烷B.丁烯(C4H8)
C.丁醇
D.二氯丁烷
解析丁烷有正丁烷和异丁烷2种同分异构体;
丁烯有3种烯烃类同分异构体;
丁醇的同分
异构体中属于醇的有4种、属于醚的有3种,共7种;
二氯丁烷的同分异构体中主链有4个
碳原子的有6种、主链有
3个碳原子(含有一个侧链甲基)的有3种,共有9种。
6.分子式为C8H9Cl的含苯环的(不含立体异构)同分异构体有(
A.9种B.12种C.14种D.16种
分子式为C8H9Cl
的结构中含有苯环、饱和烃基、氯原子。
取代基可以是
1个:
—CH2
2
3,有2种同分异构体。
2个:
—CH2
Cl、—CH
3,
CHCl、—CHClCH
—CH2CH3、—Cl,根据邻、间、对位置异构可知,共有
3+3=6种同分异构体。
取代基可以
是3个:
—Cl、—CH3、—CH3,2个甲基处于邻位时,
—Cl有2种位置,有2种同分异构体;
2个甲基处于间位时,—Cl有3种位置,有3种同分异构体;
2个甲基处于对位时,
—Cl有
1种位置,有1种同分异体。
所以符合条件的同分异构体共有
2+6+2+3+1=14种。
基团连接法
换位思考法
等效氢原子法
(又称对称法)
定一移一法
判断同分异构体数目的常用方法和思路
将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体
数目。
丁基有四种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。
如乙烷分子中共有6个H
原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五
氯乙烷也只有一种结构
分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳上的氢原子等效;
②同一个碳的甲基氢原子等效;
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl
的位置,移动另外一个Cl
题组三陌生结构烃的综合判断
7.(2019天·
津调研)化合物(b)、(d)、HC≡C—CH==CH2(p)的分子式均为C4H4。
下列说法中正确的是()
A.b的一氯代物只有两种
B.d的同分异构体只有b、p两种
C.b、d、p均可与溴水发生加成反应
D.p的所有原子不可能处于同一平面
答案A
解析b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子,因而其一氯取代物有两种,
A正确;
d的同分异构体除b、p外还有、等,B项错误;
d中不含不饱和键,不能
发生加成反应,C项错误;
p的结构中碳碳双键为平面结构,碳碳三键为直线形结构,所有原子共平面,D项错误。
8.(2018河·
南天一大联考阶段性测试)已知(a)、(b)、(c)的分子式均为C5H6,
下列有关叙述正确的是()
A.符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种
B.a、b、c的一氯代物都只有三种
C.a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色,且褪色原理相同
D.a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面
解析符合分子式C5H6的同分异构体除a、b、c外还有其他的,如丙烯基乙炔等,A项错误;
a、b、c的一氯代物分别有3、3、4种,B项错误;
a、b、c分子中都有碳碳双键,故都能与
溴发生加成反应,所以都能使溴的
CCl4溶液褪色,
C项正确;
由乙烯的
6原子共面可知
a和
b分子中的
5个碳原子一定都处于同一个平面,由甲烷的正四面体结构可知
c分子中的
5个
碳原子一定不处于同一个平面,
D项错误。
9.(2018济·
南一模)在探索苯结构的过程中,人们写出了符合分子式“
(如图),下列说法中正确的是()
C6H6”的多种可能结构
A.1~5
对应的结构中的一氯取代物只有一种的有
3个
B.1~5
对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.1~5
对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有
1个
D.1~5
对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
1~5对应的结构中只有
1、4的一氯取代物有一种,
A项错误;
1~5对应的结构中,
1、
4不能使溴的四氯化碳溶液褪色,
1~5
对应的结构中只有苯中所有原子处于同一
平面内,
1~5对应的结构中,
2、3、5
中均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾
溶液褪色,
考点三化石燃料、合成有机高分子
1.煤的综合利用
(1)煤的干馏:
把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化
过程。
(2)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。
化学方程式为
高温
C(s)+
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