届高三化学二轮复习 同系物和同分异构体专题复习学案及训练文档格式.docx
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①同分异构体必须分子式相同而结构不同。
②同分异构体可以属于同一类物质,如CH3CH2CH2CH3与
;
也可以属于不同类物质,如CH3CH2OH与CH3—O—CH3;
可以是有机物和无机物,如NH4CNO与CO(NH2)2。
(3)同分异构体的物理性质不同,化学性质不同或相似。
3.同分异构体的种类
(1)碳链异构
(2)官能团位置异构
(3)类别异构(官能团异构)UJ
有机物分子通式与其可能的类别如下表所示:
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n(n≥3)
烯烃、环烷烃
CH2==CHCH3与
CnH2n-2(n≥4)
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2==CHCH==CH2
CnH2n+2O(n≥2)
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO(n≥3)
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、
与
CnH2nO2(n≥3)
羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHO与
CnH2n-6O(n≥7)
酚、芳香醇、芳香醚
、
CnH2n+1NO2(n≥2)
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
4.同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得歪扭七八的,以免干扰自己的视觉;
思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
(1)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
(2)按照碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)。
(3)若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个取代基的位置关系是邻、间或对位,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
5、常见限制条件与结构关系总结
课堂检测
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×
(1)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体(×
)(2017·
海南,8B)
(2)淀粉和纤维素互为同分异构体(×
全国卷Ⅲ,8B)
(3)乙苯的同分异构体共有3种(×
)(2016·
海南,12B)
(4)C4H9Cl有3种同分异构体(×
全国卷Ⅰ,9C)
(5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体(√)(2016·
全国卷Ⅲ,8D)
(6)丁烷有3种同分异构体(×
)(2015·
福建理综,7C)
2.(2019·
海南,4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )
A.B.
C.D.
答案 B
3.(2019·
全国卷Ⅱ,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8种B.10种C.12种D.14种
答案 C
解析 C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。
C4H10有正丁烷和异丁烷2种,被Br和Cl取代时,可先确定Br的位置,再确定Cl的位置。
正丁烷的碳骨架结构为
—
,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl均有4种位置关系,异丁烷的碳骨架结构为
,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl分别有3种和1种位置关系,综上可知C4H8BrCl共有12种结构,C项正确。
4.(2016·
全国卷Ⅱ,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A.7种B.8种C.9种D.10种
解析 分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代,C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷
两种,正丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有6种结构,异丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有3种结构,共有9种。
5.(2015·
全国卷Ⅱ,11)分子式为C5H10O2,并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种B.4种C.5种D.6种
解析 由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知,该有机物属于饱和一元羧酸,其分子组成可表示为C4H9—COOH,丁基(C4H9—)有4种结构,所以该有机物有4种同分异构体,B项正确。
6.(2014·
新课标全国卷Ⅰ,7)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A.戊烷B.戊醇
C.戊烯D.乙酸乙酯
答案 A
解析 A项,戊烷有3种同分异构体:
CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C;
B项,戊醇可看作C5H11—OH,而戊基(—C5H11)有8种结构,则戊醇也有8种结构,属于醚的还有6种;
C项,戊烯的分子式为C5H10,属于烯烃类的同分异构体有5种:
CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、
CH2==C(CH3)CH2CH3、CH2==CHCH(CH3)2、
,属于环烷烃的同分异构体有5种:
、、、、;
D项,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其属于酯或酸的同分异构体有6种:
HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、
CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、
CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。
7.(2014·
新课标全国卷Ⅱ,8)四联苯
的一氯代物有( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物质,即
,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
8.(2013·
新课标全国卷Ⅰ,12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A.15种B.28种
C.32种D.40种
答案 D
解析 从有机化学反应判断酸、醇种类,结合数学思维解决问题。
由分子式C5H10O2分析酯类:
HCOO—类酯,醇为4个C原子的醇,同分异构体有4种;
CH3COO—类酯,醇为3个C原子的醇,同分异构体有2种;
CH3CH2COO—类酯,醇为乙醇;
CH3CH2CH2COO—类酯,其中丙基CH3CH2CH2—有2种(正丙基和异丙基),醇为甲醇;
故羧酸有5种,醇有8种。
从5种羧酸中任取一种,8种醇中任取一种反应生成酯,共有5×
8=40种。
9.[2016·
全国卷Ⅰ,38(5)改编]具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E(
)的同分异构体,0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2,W共有________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_______________________________。
答案 12
解析 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW能与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2(即1mol),说明W中含有2个—COOH,W中苯环上的两个取代基有4种情况:
①2个—CH2COOH,②—CH2CH2COOH和—COOH,
③
和—COOH,④
和—CH3,每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体,故满足条件的W共有12种同分异构体,其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性,结构简式为
。
10.[2016·
全国卷Ⅱ,38(6)改编]G(
)的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。
答案 8
解析 G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯:
、HCOOCH2CH==CHCN、
HCOOCH==CHCH2CN、
,共有8种。
11.[2016·
全国卷Ⅲ,38(5)改编]芳香化合物F是C(
)的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式。
答案
(任写三种)
12、按要求书写多种限制条件的同分异构体。
(1)二元取代芳香化合物H是G
(
)的同分异构体,H满足下列条件:
①能发生银镜反应,②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1;
③不与NaHCO3溶液反应。
则符合上述条件的H共有________种(不考虑立体结构,不包含G本身),其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________(写出一种即可)。
答案 11
(或
解析 H为二元取代芳香化合物,说明苯环上只有两个取代基;
同时满足:
①能发生银镜反应,说明有醛基或HCOO—;
②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1,说明有两个酯基;
③不与NaHCO3溶液反应,说明没有羧基;
若其中一个为甲基,另一个为
,共有邻、间、对位3种结构;
若两个为
,有间、邻位2种情况;
若一个为
,另一个可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH,共有邻、间、对位6种结构,则符合上述条件的H共有11种,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为
或
(2)
的一种同分异构体具有以下性质:
①难溶于水,能溶于NaOH溶液;
②能发生银镜反应;
③核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为1∶1∶1。
则0.5mol该物质与足量的NaOH溶液反应,最多消耗4mol·
L-1NaOH溶液________mL。
答案 500
解析
的同分异构体中:
③核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为1∶1∶1的是
,
与氢氧化钠溶液反应的方程式为
+4NaOH―→
+2HCOONa+2H2O。
0.5mol该物质与足量的NaOH溶液反应,最多消耗4mol·
L-1NaOH溶液500mL。
(3)W是的同分异构体,W能与NaHCO3溶液反应,还能与FeCl3溶液发生显色反应,则W的结构共有________种,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为__________。
答案 13
解析 W是的同分异构体,W能与NaHCO3溶液反应,说明含有羧基,还能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,W的结构有:
若苯环上含有羟基和—CH2COOH,有邻、间、对位3种;
若苯环上含有羟基、—COOH和甲基有10种;
共有13种,其中核磁共振氢谱为五组峰的是
(4)芳香化合物X是
的同分异构体,X既能使Br2/CCl4溶液褪色,又能与NaHCO3反应生成CO2,其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢,峰面积之比为6∶3∶2∶1,写出两种符合要求的X的结构简式:
___________、____________。
(5)已知有机化合物甲符合下列条件:
①与
是同分异构体;
②苯环上有3个支链;
③核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子,且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1;
④与FeCl3溶液不能发生显色反应。
写出符合上述条件的有机物甲的结构简式:
_______________________________________。
解析 由与FeCl3溶液不能发生显色反应可知,甲属于芳香醇,苯环上有3个支链,说明苯环上连有2个甲基和一个—CH2OH,由核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子,且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1,可知同分异构体的结构简式为
(6)
的芳香族同分异构体H具有三种含氧官能团,其各自的特征反应如下:
a.遇FeCl3溶液显紫色;
b.可以发生水解反应;
c.可以发生银镜反应。
符合以上性质特点的H共有________种。
答案 10
解析 H具有三种含氧官能团,其各自的特征反应如下:
a.遇FeCl3溶液显紫色,说明一种含氧官能团为酚羟基;
b.可以发生水解反应,说明一种含氧官能团为酯基;
c.可发生银镜反应,说明一种含氧官能团为醛基;
符合以上性质特点的H有:
酚羟基与醛基为邻位,酯基有4种位置;
酚羟基与醛基为间位,酯基有4种位置;
酚羟基与醛基为对位,酯基有2种位置,共10种。
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