江苏省徐州市学年高中化学第3单元 人工合成有机化合物导学案文档格式.docx
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请回答下列问题。
(1)酯化反应的条件是________________________________________________________。
(2)写出理论上能生成的所有酯的结构简式:
____________________________________。
(3)以上酯中,互为同分异构体的是____________________________________________。
二、有机高分子的合成
1.有机高分子化合物
(1)概念:
相对分子质量高达______________的有机化合物。
简称高聚物或高分子。
(2)分类:
①____有机高分子化合物,例如淀粉、纤维素、蛋白质等。
②合成有机高分子化合物,例如三大合成材料:
______、__________、__________。
2.有机高分子化合物的合成
(1)加聚反应:
含有__________或__________的相对分子质量小的化合物分子,在一定条件下,互相结合成____________,这样的反应叫做加成聚合反应,简称________________________
________________________________________________。
①单体:
在聚合反应中,我们通常将用以形成高分子化合物的____________称为单体。
②链节:
将高分子化合物中不断重复的基本__________称为链节。
③聚合度:
____________称为聚合度。
(2)缩聚反应:
相对分子质量小的化合物在生成________________的同时有________________生成的反应叫缩聚反应。
举例:
甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式:
单体为__________________和____________________。
3.有机高分子合成领域中着力解决的课题
(1)对重要的通用高分子材料进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的__________。
(4)研制易分解的新型合成材料,防治“__________”。
1.高分子化合物是纯净物吗?
2.加聚反应有哪些特点?
3.构成高聚物的链节与生成高聚物的单体有何区别和联系?
4.写出下列物质发生加聚反应的生成物:
(1)氯乙烯的加聚:
__________________________________________________。
(2)丙烯的加聚:
___________________________________________________。
(3)苯乙烯的加聚:
___________________________________________。
(4)四氟乙烯的加聚:
_______________________________________________________。
【难点突破】
一、有机合成遵循的原则和常用方法
1.有机合成遵循的原则
2.有机合成的常用方法
(1)正向思维法:
采用正向思维,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向思维法:
采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法:
此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。
例1 有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如下图所示:
已知1molA和1molHCl加成可得到B;
1molA和1molH2加成可得到C,C常用来做水果催熟剂。
据此回答下列问题:
(1)A的结构简式为__________,C的结构简式为______。
(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为______________。
(3)写出D和F生成G的化学方程式:
______________________________________。
(4)C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F,该反应的化学方程式是______________________________________。
方法总结 有机反应的条件信息通常是解答有机合成推断题的重要突破口。
变式训练1 已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物:
在催化剂存在下,由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是( )
A.CH3—CH3和Cl2B.CH2===CH2和Cl2
C.CH2===CH2和HClD.CH3CH3和HCl
方法总结 有机合成中通常采用逆向思维方法,其思维过程是:
目标产物→中间产物→原料。
二、有机高分子化合物的合成
1.加聚反应和缩聚反应比较
反应
类型
加聚反应
缩聚反应
单体结
构特征
含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键
单体一般含两个或两个以上能够相互作用的官能团
聚合
方式
通过碳碳双键或碳碳叁键上的碳原子连接
通过缩合脱去小分子而连接
特点
只生成高聚物,没有其他产物
生成高聚物的同时,还有小分子产物生成
聚合物
组成
组成与单体相同,与单体具有相同的最简式,其相对分子质量为单体的n倍(n为聚合度)
组成与单体不同,其相对分子质量小于单体的n倍(n为聚合度)
2.加聚产物的结构
单体
链节
度
高分子
结构简式
含义
聚合反应
的反应物
高分子中重复出现的结构单元
数目
的生成物
聚氯
乙烯
CH2===CHCl
n
关系
高分子的相对分子质量=聚合度×
链节的式量
3.加聚反应产物的书写
(1)单烯烃加聚型:
单体中只含一个碳碳双键
方法:
断开碳碳双键中的一个键,双键两端的碳原子各伸出一条短线,用[ ]括起来,并在其右下角写上n。
注意双键碳原子连有的其他原子或原子团(氢等除外)作支链。
(2)不同烯烃共聚型:
例如:
CH2===CH2与CH2===CHCH3按1∶1加聚时:
nCH2===CH2+nCH2===CH—CH3
先断开每个小分子碳碳双键中的一个键变为
然后将其连接在一起即为一个结构单元
最后用[ ]括起来,并在其右下角写上n。
例2 国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯(CF2===CF2)与乙烯的共聚物,四氟乙烯(CF2===CF2)也可与六氟丙烯(CF3—CF===CF2)共聚成全氟乙丙烯。
下列说法错误的是( )
A.ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为
CF2—CF2—CF2—CF2—CF2
D.四氟乙烯能发生加成反应
解题感悟 加聚反应发生在碳碳双键上,单体和聚合物的结构不同,因此性质不同。
变式训练2 今有高聚物,
下列对此高聚物的分析中,正确的是( )
A.其单体是CH2===CH2和HCOOC2H5
B.这是缩聚反应产物
C.其链节是CH3CH2COOC2H5
D.其单体是CH2===CHCOOC2H5
方法总结 加聚单体的判断方法
(1)弯箭头法:
从链节一端开始,用弯箭头顺次间隔向另一端转移,箭头处增加一个键,箭尾处去掉一个键,即得高分子化合物的单体。
其单体为
(2)分段法:
选定聚合物的结构单元,从一侧开始分段,如果在结构单元的主链上没有碳碳双键,则2个C为一段,从段的连接处断开,形成碳碳双键。
【当堂过关】
1.下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是( )
A.有机高分子化合物称为聚合物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的
B.有机高分子化合物的相对分子质量很大
C.对于一块高分子材料来说,n是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的
D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
2.用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是( )
A.先加Cl2,再加Br2B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBrD.先加HCl,再加Br2
3.下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是( )
A.二者都能使溴水褪色,性质相似
B.二者互为同系物
C.二者最简式相同
D.二者相对分子质量相同
4.已知,有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。
A、B、C、D、E有如下关系:
则下列推断不正确的是( )
A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B.D中含有的官能团为羧基,利用D物质可以清除水壶中的水垢
C.物质C的结构简式为CH3CHO,E的名称为乙酸乙酯
D.B+D―→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOC2H5
5.聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一,它具有弹性好,不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。
聚丙烯酸酯的结构简式可表示为
下列关于聚丙烯酸酯的说法正确的是( )
A.合成它的小分子有机物为CH3—CH2—COOR
B.结构单元为—CH2—CH—
C.在一定条件下能发生水解反应
D.在一定条件下能发生加成反应
6.乙酸乙酯的合成方法有多种,现有淀粉、水、空气、乙烯等原料,如果分别用上述两种不同的有机原料开始合成乙酸乙酯,请绘制出有关的合成路线图,并在图中标明原料和各步转化产物(有机产物)的名称(无须写反应方程式)。
示例:
合成路线图
……―→
学案答案精析
自主学习
一、1.组成 结构特点 有机化学反应 起始原料 合成方法
路线
2.
(1)乙醇 乙醛 乙酸 ①CH2===CH2+H2O
CH3CH2OH,加成反应 ②2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O,氧化反应 ③2CH3CHO+O2
2CH3COOH,氧化反应 ④CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O,酯化反应
3.来源 利用率 速率 污染物 生产成本 能量 原子
议一议
1.
(1)合成路线的简约性。
(2)实际生产的可操作性。
(3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。
2.①CH2===CH2+H2O
CH3CH2OH 加成反应
②CH2===CH2+O2
CH3COOH 氧化反应
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应或取代反应
3.(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6(葡萄糖),C6H12O6(葡萄糖)
2CH3CH2OH+2CO2↑。
4.
(1)浓硫酸、加热
(2)HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3
(3)HCOOCH2CH3和CH3COOCH3
二、1.
(1)几万乃至几百万
(2)①天然 ②塑料 合成纤维 合成橡胶
2.
(1)碳碳双键 碳碳叁键 相对分子质量大的高分子 加聚反应
①小分子物质 ②结构单元 ③链节的数目
(2)高分子化合物 小分子化合物
HCHO
3.(3)高分子膜 (4)白色污染
1.高分子化合物中聚合度n值不一定相同,所以高分子化合物是混合物。
2.双键相连的原子形成长链,其余看作支链。
有双键或叁键的物质才可能发生加聚反应,碳碳叁键、碳氧双键也能发生加聚反应。
发生加聚反应时,双键变成了单键。
3.区别:
链节是高分子化合物中重复的结构单元,而单体是形成高分子化合物的小分子物质。
联系:
(1)对于由加聚反应生成的高聚物,其链节和单体的化学组成和相对分子质量均相同。
(2)链节是以单体为基础的,如聚乙烯的链节是—CH2—CH2—,而不是—CH2—。
难点突破
例1
(1)CH≡CH CH2===CH2
(3)CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O
(4)CH2===CH2+O2
CH3COOH
解析 C常用来作水果的催熟剂,说明C为CH2===CH2,1molA和1molH2加成可得到乙烯,说明A为CH≡CH,由图中转化关系可知B为CH2===CHCl,D为CH3CH2OH,E为CH3CHO,F为CH3COOH,G为CH3COOCH2CH3。
(2)CH2===CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯,反应方程式为nCH2===CHCl
。
(3)乙酸和乙醇在催化剂和加热条件下反应生成乙酸乙酯。
(4)CH2===CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。
变式训练1 C [据信息可知制取乙苯的原料是苯和CH3CH2Cl,而制取纯净CH3CH2Cl的方案是利用CH2===CH2和HCl加成。
]
例2 C [ETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物,结构简式为CH2—CH2—CF2—CF2,A正确;
四氟乙烯(CF2===CF2)与六氟丙烯(CF2===CF—CF3)共聚生成的全氟乙丙烯应带有支链—CF3,B正确,C错误;
四氟乙烯中含有碳碳双键,能发生加成反应,D正确。
变式训练2 D [本题考查有机高分子化合物单体的判断,把上述物质变为
①号碳四价,说明①②之间双键可存在,而此时②号碳上的化合价超过+4,则②③之间的双键必须切断,依次分析,断裂之处还有④⑤之间,故正确答案为D。
当堂过关
1.C 2.D
3.C [单体CH2===CH2与高聚物的组成元素相同,二者的区别是CH2===CH2分子中有C===C键,而CH2—CH2分子中无C===C键,结构上不相似,所以性质不同,不是同系物,故正确答案为C。
4.D [从题意可知A为乙烯,根据框图提示,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯,即为E物质。
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不可以,A选项正确;
醋酸的官能团为羧基,可以与水垢的主要成分反应,B选项正确;
C选项表述正确;
化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O,D选项错误。
5.C [合成聚丙烯酸酯的小分子有机物为CH2===CH—COOR,聚丙烯酸酯的结构单元为
;
由于聚丙烯酸酯属于酯,所以其在一定条件下能发生水解反应;
聚丙烯酸酯中不存在碳碳双键等不饱和键,所以不能发生加成反应。
6.合成路线一:
合成路线二:
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