高中化学必修二有机化合物讲义Word格式文档下载.docx

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经过科学实验证明，甲烷分子的结构是对称的正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点，四个C—H键强度相同。

①键角109°

28′②键长×

10-10m③键能是413kJ/mol

4、空间结构：

对称的正四面体结构

在甲烷分子里，虽然C—H键都是极性键，但CH4分子是一种高度对称的正四面体结构，四个C—H键的极性相互抵消，整个分子没有极性，所以甲烷是非极性分子。

三、甲烷的性质

1、物理性质：

无色、无味、密度比空气小，极难溶于水。

2、甲烷的化学性质

通常情况下，甲烷稳定，如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。

（1）甲烷的氧化反应---燃烧反应

甲烷是一种优良的气体燃料，通常情况下1mol甲烷在空气中完全燃烧，放出890kJ的热量,火焰呈淡蓝色。

点燃甲烷前应该验纯，燃烧产物是二氧化碳和水（如何检验）

CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）

①有机化合物参加的化学反应往往比较复杂，常有副反应发生。

因此，这类反应的化学方程式通常不用等号，而是用箭头。

②常常用结构简式代替分子式。

通常情况下，甲烷很稳定，不能使KMnO4溶液和溴水褪色。

即不能与强氧化剂反应，而且也不能与强酸或强碱反应。

（2）稳定性

隔绝空气并加热至1000℃的高温，甲烷发生分解

甲烷的受热分解：

CH4C+2H2

（3）取代反应——甲烷和氯气的光照取代实验

在反应中CH4分子里的一个H原子被氯气分子里的1个氯原子所代替，但是反应并没有停止，生成的一氯甲烷仍继续跟氯气作用，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）、和四氯甲烷。

化学反应过程：

①四个反应同时进行，五种产物同时存在，1molH被取代需要1mol氯气

②反应条件：

光照（在室温暗处不反应，不能用强光直接照射，否则会发生爆炸）

反应物：

纯卤素

③烃中的H原子被卤素所取代的产物叫卤代烃，用RX表示，是一种烃的衍生物。

取代反应：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。

取代反应是烷烃的特征反应，但反应物必须是纯卤素，条件也较特别。

取代反应与置换反应的比较

取代反应

置换反应

可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质

反应物、生成物中一定有单质

反应能否顺利进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大。

在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序

分步取代，很多反应是可逆的

反应一般是单向进行。

四、烷烃的结构和组成特征

1、烷烃的定义：

碳原子之间只以单键相结合，剩余的价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，像这样的烃叫做“饱和烃”，也称为烷烃，又叫饱和链烃，

2、烷烃的命名：

习惯命名法

（1）原子数1－10：

用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。

（2）碳原子数在11以上，用数字来表示，如：

十二烷：

CH3（CH2）10CH3

（3）相同碳原子结构不同时如：

CH3CH2CH2CH3（正丁烷）CH3CH（CH3）CH3（异丁烷）

3、烷烃的通式：

CnH2n+2（n≥1）

相邻碳原子数的烷烃在分子组成上差一个或若干个CH2原子团

4、同系物：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

特点：

（1）同系物属于同一类物质，且有相同的通式。

（2）式量相差一定是14的倍数。

（3）同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化

5、物理性质

常见烷烃的物理性质比较表

名称

结构简式

常温时的状态

熔点/℃

沸点/℃

相对密度

甲烷

气

－182

－164

*

乙烷

CH3CH3

－

**

丙烷

CH3CH2CH3

***

丁烷

CH3（CH2）2CH3

戊烷

CH3（CH2）3CH3

液

－130

癸烷

CH3（CH2）8CH3

十六烷

CH3（CH2）14CH3

287

（1）随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大。

（2）碳原子数≤4的烷烃在常温常压下为气体，其他烷烃在常温常压下为液体或固体。

（3）烷烃的相对密度都小于水的密度

6、化学性质

（1）烷烃化学性质比较稳定，常温下不和强酸、强碱、强氧化剂等反应，不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色。

（2）烷烃的可燃性

CnH2n+2+O2

nCO2+（n+1）H2O

（3）光照下和卤素单质发生取代反应

五、同分异构现象和同分异构体

1、定义：

具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象；

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

2、特点：

（1）分子式相同，即化学组成和相对分子质量相同

（2）可以是同类物质，也可以是不同类物质

（3）同分异构现象是产生有机物种类繁多的重要原因之一

（4）产生同分异构的原因：

碳链异构、官能团异构、空间异构

3、同分异构体间的物理性质的变化规律：

碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低

四同比较

概念

同位素

同素异形体

同系物

同分异构体

对象

原子

单质

有机物、无机物

判断

依据

原子数相同，中子数不同的原子之间

属同一种元素的单质之间

结构相似的同一类物质；

符合同一通式；

相对分子质量不同，且相差14

分子式相同，结构不同，不一定是同一类物质

化学性质几乎一样，物理性质有差异

化学性质相似，物理性质差别较大

化学性质相似，熔沸点、密度呈规律性变化

化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同

实例

H、D、T

红磷与白磷

甲烷与乙烷

正丁烷与异丁烷

4、烃基：

烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R—”表示。

5、烷烃同分异构体的书写

口诀：

成直链，一线串；

取一碳，挂中间；

向外排，不到端。

从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数，像烷烃分子同分异构体这样的同分异构现象，叫做碳链异构或碳架异构。

6、判断同分异构体的重要方法------等效氢法（对称法）

（1）同一个碳原子上的氢原子是等效的

（2）同一个碳原子上所连甲基上的氢是等效的。

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料

一、乙烯

1、来源——石油及石油产品的分解；

乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平

实验步骤

实验现象

1、将气体通入酸性KMnO4溶液中

2、将气体通入溴的四氯化碳溶液中

溶液褪色

石蜡油分解产生了能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物，由此可知产物中含有与烷烃性质（烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色）不同的烃

石蜡油是碳原子数大于17的烷烃混合物，碎瓷片的作用是催化剂，并且酒精灯加热的位置是碎瓷片。

2、乙烯的工业制法：

石油化工厂所生产的气体中分离出来的。

3、乙烯的分子组成和结构

分子式：

C2H4，　电子式：

结构式：

结构简式：

CH2=CH2　　　　

碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数的烃，就叫做不饱和烃。

乙烯分子二个碳原子和四个氢原子在同一个平面上，键角为1200，乙烯是平面型结构，6个原子共平面。

C=C双键中有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。

二、化学性质

1、氧化反应

有机中所指的氧化反应是得氧失氢的反应，而还原反应是得氢失氧的反应。

（1）燃烧

现象：

明亮火焰并伴有黑烟。

方程式：

（2）使酸性KMnO4溶液褪色，可用于鉴别甲烷和乙烯。

甲烷气体中混有少量乙烯能否用高锰酸钾除去

若想除去甲烷中的乙烯却不能这么做，因为乙烯与KMnO4溶液反应后会生成CO2，即除掉了CH4中的乙烯去引入了CO2杂质。

（3）乙烯的催化氧化

2CH2=CH2+O22CH3CHO

2、加成反应

（1）与溴水反应方程式：

（2）有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。

除了溴水之外，还可以与水、氢气、卤化氢、氯气等在一定条件下发生加成反应。

工业制酒精的原理就是利用乙烯与水的加成反应而生成乙醇。

3、加聚反应

聚合反应：

分子量小的化合物分子（单体）互相结合成分子量大的化合物（高分子化合物）

加聚反应：

加成聚合反应

二、物理性质：

无色气体，稍有气味，密度是g/L，比空气略轻（分子量28），难溶于水。

三、乙烯的用途

制取酒精、橡胶、塑料等，并能作为植物生长调解剂和水果的催熟剂等。

【小结】

第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料-----苯

一、苯的物理性质

1、无色、有特殊气味的液体

2、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂

3、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体

4、苯有毒

二、苯的分子结构

1、分子式：

C6H6

2、最简式（实验式）：

CH

苯不能使酸性的KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含普通的C==C等不饱和键，所有符合C6H6链状结构的因此上述结构不合理。

3、结构特点：

（1）正六边形的平面结构（12个原子共面）

（2）键角是120°

，六个碳碳键的键长、键能均相等

（3）键长C-C>

>

C=C

（4）苯分子中无一般单、双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键

4、结构式

5、结构简式

三、苯的化学性质

苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。

1、氧化反应：

不能使酸性KMnO4溶液褪色

2、取代反应

（1）苯与液溴的反应

反应方程式：

溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，不溶于水。

（2）苯与硝酸的反应（硝化反应）

苯在50℃～60℃时，在浓硫酸作用下，可以与浓硝酸发生取代反应。

硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>

水，难溶于水，易溶于有机溶剂

①药品添加顺序——先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯

②温度控制——用水浴加热，水中插温度计

③硝基苯不纯显黄色（溶有NO2）如何除杂——用NaOH溶液洗，分液

（3）苯的加成反应

苯在特定条件下，也可以发生加成反应。

比如在镍催化下，可以与氢气加成。

【总结】易取代、难加成、难氧化

第三章　第三节　生活中两种常见的有机物――乙醇

一、物理性质：

（1）无色、透明液体，特殊香味，密度小于水

（2）能溶于水，与水按任意比例混合，能溶解多种有机物、无机物

（3）易挥发，沸点78℃

二、分子结构

C2H6O

2、结构式：

3、结构简式：

CH3CH2OH或C2H5OH

4、特征基团：

—OH羟基

烃的衍生物：

从结构上看，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物成为烃的衍生物。

5、乙醇与钠反应

金属钠的变化

气体燃烧现象

检验产物

水

钠粒浮在水面上，熔成闪亮的小球，并四处游动，发出“嘶嘶”声音。

钠球迅速变小，最后消失

气体在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰

向反应后的溶液滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成

乙醇

钠粒沉于无水酒精底部，不熔成闪亮的小球，也不发出响声，反应缓慢

气体在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，倒扣在火焰上方的干燥烧杯内壁有水滴

向反应后的溶液滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成。

向烧杯中加入澄清石灰水变浑浊，证明有二氧化碳生成

三、化学性质

1、与活泼金属反应（如Na、K、Mg、Al等）

2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑

2CH3CH2OH＋Ca（CH3CH2O）2Ca＋H2↑

2、氧化反应

（1）燃烧：

产生淡蓝色火焰，同时放出大量热

（2）催化氧化

【实验】在试管中加入2mL无水乙醇，把光亮的铜丝绕成螺旋状，在酒精灯的外焰上加热烧红，当表面生成一层黑色的氧化铜时，趁热插到盛有乙醇的试管底部，反复操作几次

【现象】加热变黑的铜丝伸入乙醇后又变为光亮的红色，有大量的气泡，有刺激性气味气体生成

总反应：

（3）直接氧化—生成乙酸

乙醇能使酸性高锰酸钾和重铬酸钾褪色，乙醇被直接氧化生成乙酸

K2Cr2O7+C2H5OH+H2SO＝＝Cr2（SO4）3+CH3COOH+K2SO4+H2O　

（橙红色）　　　　　　　（绿色）　

第三章第三节生活中两种常见的有机物——乙酸

一、物理性质

1．无色有强烈刺激性气味的液体

2．易溶于水乙醇等溶剂

3．沸点：

℃，易挥发；

熔点：

℃，易结晶，又称冰醋酸

二、分子组成与结构

1、化学式：

C2H4O2

CH3COOH

4、官能团：

羧基（—COOH）

1﹑乙酸是一种有机弱酸，具有酸的通性。

酸性强弱：

H2SO4>

CH3COOH>

H2CO3

2﹑酯化反应：

（1）定义：

酸跟醇作用生成酯和水的反应

生成的乙酸乙酯无色、具有芳香气味的液体，微溶于水，密度小于水

【实验】乙酸与乙醇的反应

【现象】有不溶于水，具有果香味的无色透明油状液体生成

【化学反应方程式】

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

①药品添加顺序：

先加乙醇，后边摇动试管边加入浓硫酸和乙酸

②浓硫酸的作用：

催化剂：

提高反应速率；

吸水性：

吸收生成的水，使反应向正方向进行

③为何选用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯：

吸收挥发出来的乙醇，中和挥发出来的乙酸；

降低酯的溶解度，使乙酸乙酯和碳酸钠溶液分层

④碎瓷片的作用：

防止暴沸

⑤长导管的作用：

导气和冷凝；

⑥导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中防止倒吸

⑦加热的目的：

使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集乙酸乙酯。

（2）生成水的实质：

酸脱羟基、醇脱氢（羟基上的）

（3）特点：

是可逆反应，反应物不能完全转化成生成物。

反应比较慢，一般要加入浓硫酸作催化剂，并加热。

四、乙酸的用途

乙酸是一种重要的有机化工原料。

可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。

同时，乙酸是食醋的重要成分，也可用于杀菌消毒。

酯类广泛存在于自然界中：

低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。

密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

第三章第四节基本营养物质

一、糖类、蛋白质、油脂的存在及用途

（一）糖类:

1、糖的分类：

单糖、双糖、多糖

①单糖：

葡萄糖、果糖、五碳糖（核糖和脱氧核糖）等

②双糖—蔗糖、麦芽糖：

无色晶体,溶于水。

存在:

甘蔗、甜菜含量较多

③多糖:

淀粉;

纤维素通式：

（C6H10O5）n

淀粉：

白色、无气味、无味道、不溶于冷水、热水中“糊化”。

纤维素：

白色、无嗅无味、不溶于水、也不溶于一般有机溶剂。

2、葡萄糖：

白色晶体、溶于水、不及蔗糖甜（葡萄汁、甜味水果、蜂蜜）

3、组成与结构：

（1）分子式:

C6H12O6（180）最简式:

CH2O（30）

4、结构简式：

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO或CH2OH（CHOH）4CHO

（二）油脂：

不溶于水，比水轻，易溶于有机溶剂

（三）蛋白质

1、组成元素：

由C、H、0、N、S等元素组成。

2、基本组成单位：

氨基酸

3、蛋白质的用途：

纺织原料、皮革、白明胶（造照相感光片和感光纸）、与甲醛合成酪素塑料

二、糖类、油脂、蛋白质的性质

1、葡萄糖的特征反应

（1）加热条件下，葡萄糖与新制Cu（OH）2反应出现红色沉淀。

（2）葡萄糖在碱性、加热条件下，能从银氨溶液中析出银。

蔗糖不发生银镜反应,也不和新制氢氧化铜反应

2、淀粉的特征反应——常温下，淀粉与碘单质变蓝色。

3、蛋白质的特征反应

（1）颜色反应——硝酸可以使蛋白质变黄，称为蛋白质的颜色反应。

颜色反应是检验蛋白质的方法之一。

蛋白质变黄说明蛋白质含有苯环，只有含有苯环的氨基酸构成蛋白质才有颜色反应。

（2）蛋白质的灼烧——产生烧焦羽毛的气味，根据气味可鉴别蛋白质产品。

4、糖的水解反应

如何证明淀粉没有水解如何证明淀粉部分水解如何证明淀粉完全水解

①用银镜生成或用新制的氢氧化铜反应检验淀粉尚未水解

②用银镜生成，用碘水显蓝色检验淀粉有部分水解

③用碘水——不显蓝色检验淀粉已经完全水解

5、油脂的水解

（1）酸性条件下：

（2）碱性条件下

（3）皂化反应：

油脂在碱性条件下的水解反应。

油脂可以发生氢化反应，也叫油脂的硬化。

这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又叫硬化油。

工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油。

硬化油性质稳定，不易变质、便于运输，可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。