版江苏新高考选考化学苏教版一轮复习教师用书专题9 13 专题综合检测九 有机化合物及其应用Word格式.docx
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聚氯乙烯、苯分子中均无碳碳双键,C项错误;
乙烯(不饱和烃)能使溴的四氯化碳溶液褪色,而甲烷(饱和烃)不能使溴的四氯化碳溶液褪色,可以鉴别,D项正确。
4.(2020·
济南高三模拟)下列有关说法正确的是( )
A.蔗糖、淀粉、蛋白质、油脂都是营养物质,都属于高分子化合物,都能发生水解反应
B.人造纤维、合成纤维、碳纤维、光导纤维的主要成分都是纤维素
C.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
D.甲烷和乙烯可通过石油分馏得到
蔗糖与油脂不属于高分子化合物,A错误;
合成纤维、碳纤维、光导纤维的主要成分均不是纤维素(糖类),B错误;
甲烷和乙烯可通过石油裂解得到,D错误。
5.下列关于有机化合物的说法中正确的是( )
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为发生了加成反应
B.乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上
C.C8H10属于芳香烃的同分异构体共有4种
D.蛋白质水解的最终产物是氨基酸和甘油
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为发生了氧化反应,A项错误;
乙烯、苯为平面结构,乙酸中含甲基,甲基为四面体结构,则乙酸中所有原子不可能在同一平面上,B项错误;
C8H10属于芳香烃的同分异构体有
,共4种,C项正确;
蛋白质水解的最终产物是氨基酸,D项错误。
6.(2020·
北京通州区模拟)下列说法正确的是( )
A.葡萄糖和麦芽糖属于还原型糖
B.用新制的银氨溶液可区分甲酸和乙醛
C.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色原理相同
D.淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n,两者都能在人体内水解生成葡萄糖
选A。
A项,还原型糖包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等;
B项,甲酸和乙醛都能与新制的银氨溶液反应产生银镜;
C项,乙烯与溴水发生加成反应,苯与溴水发生萃取,褪色原理不同;
D项,人体内不含水解纤维素的酶,故纤维素不能在人体内水解生成葡萄糖。
7.下列关于有机化合物的说法中正确的是( )
A.CH2===CH2与Br2加成可制得CH3CHBr2
B.PX(
)与苯互为同系物
C.分子式为C3H7Cl与C3H8O的有机物均有2种
D.聚乙烯、纤维素均属于天然高分子化合物
选B。
乙烯与Br2加成得到的是CH2BrCH2Br,A项错误;
PX与苯结构相似,分子组成上相差两个CH2原子团,二者互为同系物,B项正确;
C3H7Cl只有1氯丙烷和2氯丙烷2种同分异构体,C3H8O有1丙醇、2丙醇及甲乙醚共3种同分异构体,C项错误;
聚乙烯是合成高分子化合物,D项错误。
8.
CalanolideA是一种抗HIV药物,其结构简式如图所示。
下列关于CalanolideA的说法错误的是( )
A.分子中有3个手性碳原子
B.分子中有3种含氧官能团
C.该物质既可发生消去反应又可发生加成反应
D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1molNaOH
A选项,一个碳原子连有四个不同的原子或原子团,这样的碳原子叫手性碳原子(如图*所标碳原子),故正确;
B选项,该物质分子中有醚键、羟基和酯基三种含氧官能团,故正确;
C选项,该物质分子中含有碳碳双键和苯环结构,能发生加成反应,与羟基碳相邻的碳原子上有氢原子,能发生消去反应,故正确;
D选项,分子中的酯基为酚酯基,故1mol该物质消耗2molNaOH,故错误。
9.(2020·
周口模拟)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下图所示。
下列关于咖啡鞣酸的叙述不正确的是( )
A.分子式为C16H18O9
B.所有碳原子不可能都在同一平面上
C.1mol咖啡鞣酸与浓溴水反应最多可消耗5molBr2
D.在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应
由咖啡鞣酸的结构简式可知,其分子式为C16H18O9,A正确;
分子中含
,一个碳原子上连有3个碳原子,所有碳原子不可能都在同一平面上,B正确;
1mol咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗4molBr2(与碳碳双键发生加成反应消耗1mol、与苯环发生取代反应消耗3mol),C错误;
该有机物分子中有醇羟基、酚羟基、碳碳双键和苯环,所以在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应,D正确。
10.对羟基扁桃酸是农药、香料合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。
下列有关说法不正确的是( )
A.上述反应的原子利用率可达到100%
B.在1H核磁共振谱中对羟基扁桃酸有6个吸收峰
C.对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应
D.1mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH
能与NaOH反应的为酚羟基和羧基,故1mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH,故D错误。
二、不定项选择题:
本题共5小题,每小题4分,共20分。
每小题有一个或两个选项符合题意。
11.(2020·
苏州一模)有关制备抗凝血药的医药中间体H(结构简式为
)的说法正确的是( )
A.属于芳香化合物,含有4种官能团
B.所有原子可能在同一平面上
C.1molH最多可消耗1molNaOH
D.苯环上的二氯代物有6种
选BD。
H的结构简式为
,属于芳香化合物,含有酯基、羟基和碳碳双键3种官能团,A错误;
因为苯环上和双键上的所有原子都在一个平面上,且单键可以旋转,所以
所有原子可能在同一平面上,B正确;
属于酚酯,所以1molH最多可消耗2molNaOH,C错误;
苯环上的二氯代物有6种,D正确。
12.已知:
伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。
下列说法中正确的是( )
A.一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键
B.苹果酸的一种缩聚产物是
C.1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH
D.雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能与FeCl3溶液发生显色反应
苯环中不存在碳碳双键,A错误;
苹果酸分子中含有羧基、羟基,可以自身发生缩聚反应,B正确;
伞形酮分子中含有酚酯基和酚羟基,则1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH,C错误;
雷琐苯乙酮、伞形酮都能与FeCl3溶液发生显色反应,但苹果酸分子中不存在酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,D错误。
13.我国科学家屠呦呦2015年因发现青蒿素而荣获诺贝尔奖。
青蒿素还可用于合成高效抗疟药双氢青蒿素、蒿甲醚等,其合成路线如图:
下列说法正确的是( )
A.双氢青蒿素和蒿甲醚互为同系物
B.反应②有H2O生成
C.青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有5个六元环
D.1mol双氢青蒿素与Na反应,最多产生0.5molH2
双氢青蒿素与蒿甲醚所含官能团种类不完全一样,不互为同系物,A错误;
反应②为两个羟基生成醚键的反应,有H2O生成,B正确;
青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有3个六元环和2个七元环,C错误;
双氢青蒿素分子中只有羟基能与金属钠反应,故1mol双氢青蒿素与Na完全反应最多产生0.5molH2,D正确。
14.如图是合成可降解聚合物G的最后一步,以下说法不正确的是( )
A.已知反应F+X―→G的原子利用率为100%,则X为CO2
B.F属于芳香化合物,但不属于芳香烃
C.(C9H8O3)n既是高分子G的分子式也是其链节的分子式
D.已知
经水解生成乙二醇,则F、G在一定条件下水解可得相同的产物
对比F和G,二者只差n个碳原子和2n个氧原子,因此X为CO2,A正确;
F中含苯环,但F中除C、H元素外,还含有O元素,所以F属于芳香化合物,但不属于芳香烃,B正确;
高分子G及其链节的分子式分别为(C9H8O3)n、C9H8O3,C错误;
F和G在一定条件下水解都能生成苯乙二醇,D正确。
15.山萘酚结构简式如图所示,且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。
下列有关山萘酚的叙述正确的是( )
A.结构简式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键
B.可发生取代反应、水解反应、加成反应
C.可与NaOH反应,不能与NaHCO3反应
D.1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5molBr2
选CD。
根据该有机物的结构简式可知不含酯基,A错误;
该有机物含有酚羟基、醇羟基、酮羰基,能发生取代反应、加成反应,不能发生水解反应,B错误;
该有机物含有酚羟基,能与NaOH反应,不能与NaHCO3反应,C正确;
酚羟基的邻、对位的H原子能被Br取代,碳碳双键可以与Br2发生加成反应,所以1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5molBr2,D正确。
三、非选择题:
本题共5小题,共60分。
16.(12分)(2020·
蚌埠二检)对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最常用的防晒剂之一,具有极高的紫外光吸收率,安全性良好,毒性极小,因此广泛应用于日用化工、塑料、橡胶和涂料等领域。
其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)C的化学名称是________。
E中的两种含氧官能团的名称为________、________。
(2)B为一卤代烃,请写出合成线路中①的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(3)写出由C生成D和由D生成E的反应类型:
________、________。
(4)写出合成对甲氧基肉桂酸异辛酯所需的F的结构简式:
__________。
(5)X与F互为同分异构体。
X的1H核磁共振谱显示有3种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为6∶2∶1。
写出符合上述条件的X的结构简式:
___________________。
(6)巴豆酸乙酯存在于苹果、木瓜、草莓、可可等中,在催化剂的作用下可以生成聚巴豆酸乙酯。
请运用所学知识,结合上述合成过程,请写出以乙烯和丙二酸为原料合成聚巴豆酸乙酯
的合成路线(无机试剂任选):
__________________________________
甲苯与液溴在铁做催化剂的条件下生成B,根据C的结构简式可知,溴原子取代了甲基对位碳上的H。
B→C为卤代烃的取代反应,C→D为羟基上的H被—CH3取代,生成醚键。
D→E为甲基被氧化成醛基。
F和G发生酯化反应。
(1)
中含羟基、苯环,且羟基直接连接在苯环上,属于酚类物质,羟基位于甲基对位,故其名称为对甲基苯酚。
E含有醛基和醚键两种含氧官能团。
(2)B为一卤代烃,通过A顺推及C逆推即可推出B,由A生成B的反应条件“Br2/Fe”可知,B为溴代烃,而C中不含Br,故由C的结构简式可知,反应①为卤代烃的水解反应,化学方程式为
+NaBr。
(3)C→D为羟基上的H被—CH3取代,生成醚键,为取代反应。
D→E为—CH3变成—CHO,为氧化反应。
(4)F和G发生酯化反应,将产物中的酯基水解为醇和酸,即可得到F的结构简式为
(5)X与F互为同分异构体,F的分子式为C8H18O,1H核磁共振谱的峰面积之比为6∶2∶1,共有18个H原子,则其个数比为12∶4∶2。
12表示4个处于对称位置的—CH3上的H;
X不可能是醇,因为醇羟基上的H为单独的一个峰,只能是醚,则为
(6)从产物得到单体,应为CH3CH===CHCOOC2H5,
CH3CH===CHCOOC2H5水解得到乙醇和
CH3CH===CHCOOH。
要得到CH3CH===CHCOOH,模仿E→G的过程,乙醛和丙二酸可以得到
乙醛通过乙醇氧化得到,乙醇通过乙烯与水加成得到。
答案:
(1)对甲基苯酚 醛基 醚键
(3)取代反应 氧化反应
17.(12分)(2018·
高考全国卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为__________________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(1H核磁共振谱为两组峰,峰面积比为1∶1):
______________________________。
(7)苯乙酸苄酯(
)是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线:
___________________________________________________
________________________________________________________________________
(无机试剂任选)。
(1)A的化学名称为氯乙酸。
(2)反应②中—CN取代—Cl,为取代反应。
(3)比较D和E的结构简式可知,反应④是HOOC—CH2—COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。
(4)由G的结构简式可知,G的分子式为C12H18O3。
(5)由W的结构简式可知,W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。
(6)根据题意知,满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构,则满足条件的同分异构体为
。
(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯,需要增长碳链。
联系题图中反应②③④设计合成路线。
(1)氯乙酸
(2)取代反应
(3)乙醇/浓硫酸、加热
(4)C12H18O3
(5)羟基、醚键
18.(12分)(2020·
绵阳模拟)缩醛在有机合成中常用于保护酮羰基或作为合成中间体,同时还是一类重要的香料,广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。
G是一种常用的缩醛,分子中含有一个六元环和一个五元环结构。
如图是G的一种合成路线。
已知:
①芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%,A的质谱图中,分子离子峰对应的最大质荷比为92;
D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
③同一个碳原子上连接两个羟基不稳定,易脱水形成酮羰基。
(1)A的结构简式是________,E的名称是________。
(2)由D生成E的反应类型是________,E→F的反应条件是________。
(3)由B生成N的化学方程式为_____________________________________________
(4)
有研究发现,维生素C可以作为合成G物质的催化剂,具有价廉、效率高、污染物少的优点。
维生素C的结构如图所示。
则维生素C分子中含氧官能团的名称为________。
(5)缩醛G的结构简式为________。
G有多种同分异构体,写出其中能同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式:
________________________________。
①既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应;
②1H核磁共振谱为4组峰。
(6)写出用2丁烯为原料(其他无机试剂任选)制备顺丁橡胶(顺式聚1,3丁二烯)的合成路线:
A的分子离子峰对应的最大质荷比为92,则A的相对分子质量为92,A中碳原子的个数为
≈7,氢原子的个数为
≈8,故A的分子式为C7H8,其结构简式为
根据A→B的反应条件及已知信息②和③,可推知B为
D为乙烯,乙烯和氯气发生加成反应生成E,则E为CH2ClCH2Cl,名称为1,2二氯乙烷。
由E生成F的反应为水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热。
(5)
和HOCH2CH2OH反应生成G,G中含有一个六元环和一个五元环结构,故G的结构简式为
根据能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应知含有酚羟基、醛基,根据②知含有4种不同类型的氢原子,则符合条件的同分异构体有
1,2二氯乙烷
(2)加成反应 NaOH水溶液,加热
(4)羟基、酯基
(5)
(6)CH3CH===CHCH3
CH3CHCl—CHClCH3
CH2===CH—CH===CH2
19.(12分)(2020·
重庆西南大学附属中学月考)
是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物PES树脂以及具有抗肿瘤活性的化合物K。
i.R1CO18OR2+R3OH
R1COOR3+R
OH
(R1、R2、R3代表烃基)
(1)A的名称是______;
C中官能团的名称是________。
(2)B分子为环状结构,1H核磁共振谱只有一组峰,B的结构简式为________________。
(3)E分子中含有两个酯基,且为顺式结构,E的结构简式为________________。
(4)反应①的化学方程式为____________________________________________。
(5)试剂a的结构简式为_________________________;
反应②的反应类型为________反应。
(6)已知Q为G的同分异构体,同时满足下列条件的Q有________种(不考虑立体异构)。
①1molQ可与足量的NaHCO3溶液反应生成1molCO2;
②能发生银镜反应;
③苯环上有三个支链。
(7)已知氨基(—NH2)与—OH类似,也能发生反应i。
在由J制备K的过程中,常会产生副产物L。
L的分子式为C16H13NO3,含三个六元环,则L的结构简式为____________。
根据A的分子式可知,A为CH2===CH2;
A发生氧化反应生成B,B分子为环状结构,1H核磁共振谱只有一组峰,根据B的分子式可知,B为
;
E分子中含有两个酯基,且为顺式结构,结合D的结构简式、E的分子式可知,E为
E和氢气发生加成反应生成F为H3COOCCH2CH2COOCH3;
C、F发生已知信息i的反应生成PES,PES的结构简式为
D与苯在AlCl3存在时发生反应生成G,G与甲醇发生酯化反应生成H,H为
H和试剂a发生已知信息ii的反应生成J,根据J、K的分子式以及K的结构简式可知,J发生已知信息iii的反应生成K,则J为
,试剂a为
在判断G的同分异构体的种类数目时,先确定取代基的种类,然后根据取代基在苯环上的相对位置来确定其数目;
根据题意,结合L的分子式书写其结构简式。
(4)C与F发生反应①生成高聚物PES树脂的化学方程式为
+2nCH3OH;
(5)由上述分析可知,试剂a的结构简式为
反应②属于加成反应;
(6)G的结构简式为
,Q为G的同分异构体,同时满足条件:
①1molQ可与足量的NaHCO3溶液反应生成1molCO2,说明Q中含有一个—COOH;
②能发生银镜反应,说明含有—CHO;
③苯环上有三个支链即苯环上有三个取代基,则三个取代基分别是—CH===CH2、—CHO、—COOH,若两个取代基在邻位,另一个取代基在苯环上有4种位置关系;
若两个取代基为间位,另一个取代基在苯环上有4种位置关系;
若两个取代基为对位,另一个取代基在苯环上有2种位置关系,因此符合条件的同分异构体共有4+4+2=10(种);
(7)由J制备K的过程中,常会产生副产物L,L的分子式为C16H13NO3,含三个六元环,应是J中—OCH3被氨基取代,则L的结构简式为
(1)乙烯 羟基
(2)
+2nCH3OH
20.(12分)化合物H是一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:
请回答下列问题:
(1)C中的含氧官能团名称为________和________。
(2)D→E的反应类型为________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
_________________。
①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;
②能发生水解反应,水解产物之一是α氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:
(5)已知:
(R代表烃基,R′代表烃基或H)
请写出以
和(CH3)2SO4为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干):
(1)C中的含氧官能团为醚键和酯基。
(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的—CH2COCH3取代,故D→E发生的是取代反应。
(3)能水解,且水解产物之一为α氨基酸,即含有
对比C的结构简式知,除以上结构和苯环外,还有一个碳原子和一个氧原子;
另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子,则符合条件的C的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位,且其水解产物之一具有对称结构,由此写出其结构简式为
(4)对比F和H的结构简式可知,F中的酯基转变成了醛基。
已知G经氧化得到H,则G中含有醇羟基
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