第三节 新型有机高分子材料与单元达纲检测Word格式文档下载.docx
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膜分离技术是适应当代产业发展的最有发展前途的高新技术之一。
膜分离的基本原理是利用天然或人工合成的具有选择透过性的薄膜,以外界能量或化学位差的推动力,对双组分或多组分体系进行分离,分级,提纯或富集。
膜可以是固体,也可以是液体。
三、医用高分子中的生物材料
生物材料是指与体液接触的异体材料,除少数金属,陶瓷和碳素外,绝大部分是橡胶,纤维,模制塑料等合成高分子材料。
以它们为原料制出的人工脏器,即具有部分或全部代替人体某一器官功能的器件,有的只需在人体内短期使用,如扦入器件(导液管等),有的需要在体内停留较长时间,甚至整个生命期。
因此对这类材料有严格的要求:
①必须无毒,而且是化学惰性的;
②与人体组织和血液相容性好,不引起刺激,炎症,致癌和过敏等反应;
③有所需要的物理性能(尺寸,强度,弹性,渗透性等)并能在使用期间保持其不变;
④容易制备,纯化,加工和消毒。
四、高分子的合成反应
高分子的合成反应有两类,即缩聚反应和加聚反应
加聚反应
缩聚反应
反应物特征
含不饱和键
含有特征官能团或原子团,如—OH、
、—NH2等
反应物种类
相同或不同的单体
产物的特征
高聚物与单体具有相同的组成
高聚物与单体分子的组成有所不同
产物的种类
只有高聚物
高聚物和小分子(H2O等)
反应类型
单烯加聚、双烯加聚
酚醛型、酯化型、肽键型
【难题巧解点拨】
例1Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维,它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下等物质的量缩聚而成。
请把Nomex纤维的结构简式写在下面的方框中:
解析此题是1996年全国高考题,易将“缩聚反应”误解为“缩合反应”,而将生成物写成
。
间苯二甲酸中的—COOH与间苯二胺中的—NH2经缩聚脱去水分子,单体间以“
”的方式结合成线型高分子化合物,化学方程式为
答案:
例2新型合成材料的结构简式如下:
,它被涂在手术伤口的表面,在数秒钟内发生固化(加聚)并起粘结作用,以代替通常的缝合,是一种性能优良的功能高分子材料,写出该化合物固化时的化学反应方程式___________________________。
解析有关新型有机高分子材料的题目,主要是从聚合反应立足,让学生了解高新技术及其材料的发展方向,培养创造性思维能力。
由于
中没有可发生缩聚反应的官能团,因而只能断裂碳碳双键,通过加聚反应生成高聚物。
n
例3已知烷烃的通式为CnH2n+2,分子中每减少2个碳氢键,必会同时增加一个碳碳双键,也可能连结成环状烃,都称为增加了一个不饱和度(用希腊字母Ω表示),某些烃类和烃基的不饱和度可按下式求知:
有机物的Ω=
有机基团的Ω=
又知炔烃能与银氨溶液反应,生成的沉淀在干燥状态下极易爆炸,例如:
R—C≡C—H
R—C≡CAg↓
某烃A(化学式C11H12)在通常条件下与Br2的四氯化碳溶液作用,生成稳定的化合物X(化学式C11H12Br4);
A与银氨溶液作用,有灰白色沉淀Y(化学式C11H11Ag)生成,该沉淀干燥时极易爆炸;
经红外光谱结构分析得知:
A的分子结构中有一个异丙基。
请填写下列空白:
(1)侧链中除异丙基(其不饱和度Ω=_________)外,还有_________基团存在,其不饱和度Ω=_________,未知残部的化学式为_________,其不饱和度Ω=_________。
化合物A的不饱和度Ω=_________。
(2)某烃B化学式为C114H1526,它由四种基团组成,这四种基团分别是:
已知该分子结构中不存在Ⅰ与Ⅱ、Ⅲ与Ⅳ及各基团自相连接和互相连成环的情况,设Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ基团的个数分别为a、b、c、d。
请求出a、b、c、d的值。
解析
(1)根据Ω的计算公式得异丙基的Ω=0,根据A与银氨溶液作用生成C11H11Ag,得A中含有“—C≡C—H”的基团,其Ω为2〔
=2〕,剩余的化学式为C6H4(C11H12-C3H7-C2H=C6H4),其Ω=4〔
=4〕,化合物A的Ω=
=6。
分析①的答案可得:
A的Ω等于各基团的Ω之和(6=4+2+0),C6H4的价数即
(2)等于异丙基价数即
(1)与“—C≡C—H”的价数即
(1)之和。
(2)根据上面分析可知:
有机物和基团之间存在着四个守恒:
碳原子数守恒、氢原子数守恒、不饱和度Ω守恒、价数守恒。
即得方程式:
(①为碳原子数守恒,②为氢原子数守恒,③为不饱和度守恒,④为价数守恒)。
解之得:
a=94,b=33,c=126,d=96。
【课本难题解答】
【习题】
(课本第220页)
答:
日常生活中接触到的新型有机高分子材料,大多在高科技领域。
像大屏幕彩电的液晶显示屏、手提电脑的液晶显示屏。
医用上的人工心脏材料,制汽车车身的玻璃钢等均为新型有机高分子材料。
【命题趋势分析】
1.对有机高分子材料具有一定的常识。
2.新型有机高分子材料常作为一种新信息在考题中出现。
【典型热点考题】
例题羧酸酯RCOOR′在催化剂存在时与醇R″OH发生如下反应(R′,R″是两种不同的羧基):
(1992全国卷)
RCOOR′+R″OH
RCOOR″+R′OH
此反应称为酯交换反应,常用于有机合成中。
在合成维纶的过程中,有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯
转化成聚乙烯醇,这一步就是用过量的甲醇进行酯交换反应来实现的。
(1)反应中甲醇为什么要过量?
(2)写出聚乙烯醇的结构简式:
(3)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式:
(1)使平衡向右移动,酯交换反应完全
(2)
【同步达纲练习】
1.现代建筑装饰材料日新月异,更新换代很快,但都具有一个共同的缺点,易燃易引起火灾。
由此判断现代建筑装饰材料的主要成分是()
A.大理石B.硅酸盐
C.有机物D.金属化合物
2.硅橡胶
是由二甲基二氯硅烷(
)经两种反应而制得的,这两种反应依次是()
A.消去、加聚B.水解、缩聚
C.氧化、缩聚D.取代、缩聚
3.某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为:
则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是()
A.1种,加聚反应B.2种,缩聚反应
C.3种,加聚反应D.3种,缩聚反应
4.复合材料是指_________一类新型材料。
其中一种材料作为_________,另外一种材料作为_________。
复合材料一般具有_________、_________、_________、_________等优异性能,_________工业成为复合材料的重要应用领域。
5.功能高分子材料是指既有_________,又有_________的高分子材料。
常见的功能高分子材料有_________、_________等。
【素质优化训练】
1.DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物,其结构简式为:
合成它的单体可能有:
①邻苯二甲酸②丙烯醇③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯,正确的一组是()
A.仅①②B.仅④⑤
C.仅①③D.仅③④
2.下列高聚物必须是由两种单体缩聚而成的是()
3.军事上的“地表伪装”是使军事保护的外观色彩、红外反射与环境吻合。
BASF在20世纪70年代开发的苝系新型红外伪装还原染料,其化学结构为:
该染料为橄榄色或黑色。
请回答下列问题:
(1)染料BASF分子式可表示为C2n+24HxN2O6,则x=_________。
(2)1mol该物质与Na反应产生氢气的量、及在催化剂作用下加成所需氢气的量,其最大值(物质的量)分别为_________、_________。
(3)当n=3时,其中碳原子上的一氯代物可能有_________种。
4.据统计,40%的飞机失事时机舱内壁和座椅的塑料会着火冒烟,导致舱内人员窒息致死。
为此,寻找装修机舱的阻燃聚合物是化学研究的热点之一。
最近,有人合成了一种叫PHA的聚酰胺类高分子,即主链内有“酰胺键”(—CO—NH—),温度高达180~200℃时,PHA就会释放水变成PBO(结构式如丰图所示),后者着火点高达600℃,使舱内人员逃高机舱的时间比通常增大10倍。
该发明创造的巧妙之处还在于PHA是热塑性的(加热后可任意成型),而PBO却十分坚硬,是热固性的(加热不能改变形状)。
(1)写出PHA的结构式_______________________。
(2)根据高分子结构来解释,为什么PHA有热塑性而PBO却是热固性的_____________。
【生活实际运用】
1.“不粘锅”饮具是在金属锅的内壁上涂一薄层聚四氟乙烯制成,下列各项对聚四氟乙烯的叙述中正确的是()
A.在聚四氟乙烯的单体中不含有碳碳双键
B.聚四氟乙烯在高温时容易燃烧
C.聚四氟乙烯的化学性质很稳定,正常使用时不会发生化学变化
D.聚四氟乙烯的分子内支链很多,且彼此缠绕,不会污染食物
2.现已为婴儿特制成了一种新型的尿布——“尿不湿”。
这种尿布表面涂有一种既能吸水又能保留水的物质。
依你的推测,这种特殊物质的结构可能是()
【知识探究学习】
有机合成常见错误
(二)
有机物合成题多为信息给予型应用题。
对信息的领会和理解不够或错误,也是一种常见的错误
例如已知羰基化合物跟HCN发生加成反应,生成羟基:
羟腈发生水解时,—CN转变成—COOH。
工业上以丙酮为原料制取有机玻璃的合成路线如下:
试写出:
(1)A、B的结构简式。
(2)B→C、C→D以及D加聚成有机玻璃的化学方程式。
错解分析:
本题是结合新信息的典型有机合成题。
考生的主要错误有:
(1)未能依据题给新信息判断A和B。
一些考生不能抓住羰基与HCN加成的实质是羰基双键处断裂,氢原子结合于羰基氧原子上形成羟基,—CN则结合于羰基碳原子上,在确定
与HCN加成产物时,对加成部位及键的连接顺序把握不准,将A误写成
等。
一些考生则由于未把羟腈水解的信息与A→B的反应建立起联系,也未能准确认定A→B是A的酸性条件下的水解的,没能及时确定出B的结构式。
(2)未能利用已有知识解决后续几步合成问题。
本题B→C、C→D以及D加聚成有机玻璃,都只是涉及已有的有机化学知识应用问题。
关键是B→C。
B的结构式为
,它是α—羟基酸,属于双官能团物质。
从—OH分析,在浓H2SO4及加热条件下,醇羟基可以跟邻位碳原子结合的氢原子间消去水,并产生碳碳双键。
从—COOH和—OH两个官能团考虑,在浓H2SO4及加热条件下,还可能发生酯化反应生成酯和水。
一些考生不会判定实际进行了哪一个反应,使一系列回答受阻。
实际上,只要分析C→D的反应物和反应条件(CH3OH、H2SO4)以及D能发生加聚反应的事实,不难判断C必为不饱和羧酸,而不是酯,从而排除了B→C是酯化反应的可能,认定B→C是醇羟基的消去反应,C→D是不饱和羧酯的酯化,D→有机玻璃则应是不饱和酯的加聚。
其答案为:
单元达纲检测
第Ⅰ卷(选择题,共60分)
一、选择题(每小题4分,共60分)
1.下列物质中属于合成纤维的是()
A.人造丝B.蚕丝C.腈纶D.羊毛绒
2.下列高分子在空气中燃烧只生成CO2和H2O的是()
A.白明胶(动物胶)B.粘胶纤维
C.氯丁橡胶D.毛发
3.新科技革命三大支柱通常是指()
①能源②交通③通讯④材料⑤信息
A.①②③B.①③⑤C.②③⑤D.①④⑤
4.下述对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是()
A.乙烯性质比聚乙烯活泼
B.乙烯是纯净物,常温下为气态,聚乙烯为固态,是混合物
C.取等物质的量的乙烯和聚乙烯,完全燃烧一生成的CO2和H2O的物质的量分别相等
D.取等质量乙烯和聚乙烯,完全燃烧后,生成的CO2和H2O的质量分别相等
5.下列叙述正确的是()
A.单体的质量之和等于所生成高聚物的质量
B.单体为一种物质时,则单体发生加聚反应
C.缩聚反应的单体至少有两种物质
D.淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5,但聚合度不同,彼此不是同分异构体
6.下列树脂在一般条件下不能制成塑料薄膜的是()
A.聚乙烯B.聚氯乙烯
C.酚醛树脂D.聚四氟乙烯
7.存放下列试剂的瓶子不能使用橡皮塞的是()
A.苯B.KMnO4C.纯碱溶液D.烧碱溶液
8.下列化学方程式书写正确的是()
9.在以下各对化合物中,可作为高分子化合物CH2CH(CH3)CH2CH2的单体的是()
A.CH3CH=CH2和CH2=CH-CH=CH2
B.CH2=CH2和CH2=CH-CH=CH2
C.CH3-CH2-CH=CH2和CH2=CH-CH3
D.CH2=CH2和CH2=CH-CH3
10.下列哪种物质能通过加聚反应生成高分子化合物()
11.乙烯和丙烯按物质的量之比1∶1发生聚合反应生成高聚物乙丙树脂,该树脂结构简式可能为()
12.下列物质属于天然高分子化合物的是()
A.油脂B.电木C.脱脂棉D.聚丙烯
13.做为单体,能在一定条件下发生加聚反应生成
的是()
A.氯乙烯B.氯乙烯和乙烯
14.下列高分子材料属于功能高分子材料的是()
①玻璃钢②高分子分离膜③丁苯橡胶④硅聚合物⑤聚氨脂⑥酚醛树脂⑦聚甲基丙烯酸甲酯
A.①②⑤B.②③⑦C.②④⑥D.②④⑤
15.关于高分子化合物
的说法不正确的是()
A.一定是加聚产物
C.是通过酯化反应生成的产物
D.是缩聚产物
第Ⅱ卷(非选择题,共40分)
16.(7分)为了保护人类的生存环境,人们开始着手利用废弃塑料,使它成为有用的资源:
(1)_____________
(2)_____________(3)_____________
科学家展望,21世纪的高分子化学,要制造出对环境友好的高分子,包括在环境中可降解的塑料。
例如,以_____________和_____________为原料制成聚乙烯光降解塑料;
以_____________和_____________为原料制成微生物降解塑料等。
17.(4分)工程塑料ABS树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体。
式中C6H5是苯基,这三种单体的结构简式分别是
_______________________________________
18.(6分)写出下列化合物作为单体聚合生成的高分子化合物的结构简式:
(1)
聚合得____________(此聚合物用作合成橡胶)
(2)已知
在虚线处开环聚合得
CH2CH2O
n(此聚合物用作表面活性剂,)则
开环聚合得___________(此聚合物用作合成纤维)
19.(6分)已知苯的同系物可被高锰酸钾氧化,如:
又知涤纶树脂的结构简式为:
(1)写出合成涤纶树脂所需要单体的结构简式:
___________和___________
(2)写出以对二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂和水为原料,制备这两种单体的各步反应的化学方程式。
20.(8分)某链烃A是它的同系物中相对分子质量最小的,A有如下所示反应关系:
已知G是高分子化合物,则(写结构简式)
A.________B.________C.________D.________E.________F.________H.________
F
G的化学方程式是:
____________________________
21.(7分)已知-NH2连在苯环上显碱性,
连在苯环上显中性,化学式为C7H7NO2的有机物中其分子结构中有一个苯环,两个侧链(间位),符合下列条件的结构简式为:
(A)既有酸性又有碱性____________;
(B)只有酸性____________;
(C)只有碱性____________;
(D)显中性____________;
由于-COOH能跟-NH2形成
,所以可用乙二醇,对苯二甲酸跟上述既显酸性又显碱性的物质发生反应,生成高分子化合物[(C17H13NO5)n]。
该化合物为高强度纤维材料,其结构简式为_________________
参考答案
1.C2.BD3.B
4.两种或两种以上材料组合成的;
基体;
增强剂;
强度高;
质量轻;
耐高温;
耐腐蚀;
宇宙航空。
5.传统高分子材料的机械性能;
某些特殊功能;
高分子分离膜;
医用高分子材料。
1.A2.CD3.
(1)10+4n。
(2)1mol;
14mol。
(3)6。
(2)PHA高分子键的共轭较差,加热易发生键的旋转,是柔性骨架,所以PHA有热塑性,而PBO高分子的共轭程度高,加热不发生键的旋转,所以PBO有热固性。
1.C2.C
一、1.C2.B3.D4.C5.D6.C7.AB8.D9.D10.AD11.AB12.C13.C14.D15.A
二、16.
(1)直接用作材料
(2)热解成单体(3)制成燃油和燃气乙烯CO纤维素淀粉
20.A.CH2=CH2B.CH2CH2OHC.CH3CHOD.CH3COOHE.
F.CH2=CHClH.CH3CH2BrF
G
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