第二章烃和卤代烃Word文档格式.docx
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支链增多时,使分子间的距离增大,分子间的力减弱,因而沸点降低。
2、物理性质
(1)物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;
(2)碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。
(3)常温下的存在状态,也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。
(4)烃的密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。
学生阅读[思考与交流]写出其反应的化学方程式,指出反应类型并说说你的分类依据
(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应:
_________;
(2)乙烯与溴的反应:
_________________;
(3)乙烯与水的反应:
(4)乙烯生成聚乙烯的反应:
_________________
3、基本反应类型
(1)取代反应:
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。
如烃的卤代反应。
(2)加成反应:
有机物分子中双键(叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。
如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。
(3)聚合反应:
由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。
如加聚反应、缩聚反应。
阅读[学与问]下面我们来回忆一下甲烷、乙烯的结构和性质
光照
[板书]4、烷烃化学性质(与甲烷相似)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
(1)取代反应:
CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
点燃
3n+1
2
(2)氧化反应
CnH2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O
(3)分解反应
[讲]烷烃的化学性质一般稳定。
在通常状况下,烷烃跟酸、碱及氧化剂都不发生反应,也难与其他物质化合。
但在特定条件下烷烃也能发生上述反应。
[讲]烯烃的化学性质与其代表物乙烯相似,容易发生加成反应、氧化反应和加聚反应。
烯烃能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
5、烯烃的化学性质(与乙烯相似)
(1)加成反应:
(以丙烯为例。
要求学生练习)
[讲]大量实验事实表明:
凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则。
燃烧:
CnH2n+
O2
nCO2+nH2O
使酸性KMnO4溶液褪色:
R—CH=CH2
R—COOH+CO2
(3)加聚反应
请以丙烯和2-丁烯为例来书写上述三各反应方程式
6、二烯烃的化学性质
[讲]二烯烃跟烯烃性质相似,由于含有双键,也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。
这里我们主要介绍1,3-丁二烯与溴发生的两种加成反应。
[讲]当两个双键一起断裂,同时又生成一个新的双键,溴原子连接在1、4两个碳原子上,即1、4加成反应
(1)二烯烃的加成反应:
(1,4一加成反应是主要的)
[讲]若两个双键中的一个比较活泼的键断裂,溴原子连接在1、2两个碳原子上,即1、2加成反应
[讲]以上两种加成是二烯烃与溴等物质的量加成,若要完全发生加成反应,1mol的二烯烃需要2mol的溴,
CH2=CHCH=CH2+2Br2
CH2BrCHBrCHBrCH2Br
[讲]二烯烃可发生加聚反应,如
(2)加聚反应
nCH2=CHCH=CH2
(顺丁橡胶)
[小结]烷烃和烯烃的结构和性质
二、烯烃的顺反异构
[讲]在烯烃中,由于双键的存在,除因双键位置不同而产生的同分异构体外,在烯烃中还有一种称为顺反异构(也称几何异构)的现象。
当C=C双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团不相同时,就会有两种不同的排列方式。
1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。
2、形成条件:
(1)具有碳碳双键
(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.
[讲]两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式(cis-),分居两边的为反式(trans-)。
例如,在2-丁烯中,两个甲基可能同时位于分子的一侧,也可能分别位于分子的两侧。
[投影]顺-2-丁烯反-2-丁烯的结构图
观察下列两组有机物结构特点:
它们都是互为同分异构体吗?
三、炔烃
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。
1、乙炔(ethyne)的结构
分子式:
C2H2,实验式:
CH,电子式:
结构式:
H-C≡C-H,分子构型:
直线型,键角:
180°
[投影]乙炔的两钟模型
2、乙炔的实验室制取
(1)反应原理:
CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2
(2)装置:
固-液不加热制气装置。
(3)收集方法:
排水法。
[思考]用电石与水反应制得的乙炔气体常常有一股难闻的气味,这是因为其中混有H2S,PH3等杂质的缘故。
试通过实验证明纯净的乙炔是没有臭味的(提示:
PH3可以被硫酸铜溶液吸收)。
[讲]使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后,再闻其气味。
H2S和PH3都被硫酸铜溶液吸收,不会干扰闻乙炔的气味。
(4)注意事项:
①为有效地控制产生气体的速度,可用饱和食盐水代替水。
②点燃乙炔前必须检验其纯度。
[思考]为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应的速率?
[讲]饱和食盐水滴到电石的表面上后,水迅速跟电石作用,使原来溶于其中的食盐析出,附着在电石表面,能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触,从而降低反应的速率。
[思考]试根据乙炔的分子结构特征推测乙炔可能具有的化学性质。
3、乙炔的性质
乙炔是无色、无味的气体,微溶于水。
(1)氧化反应
①可燃性(明亮带黑烟)2C2H2+5O2
4CO2+2H2O
点燃乙炔(验纯后再点燃)
现象;
燃烧,火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
推知:
乙炔含碳量比乙烯高。
②易被KMnO4酸性溶液氧化(叁键断裂)
将乙炔通入KMnO4酸性溶液
现象:
溶液的紫色褪去,但比乙烯慢。
乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化,具有不饱和烃的性质。
碳碳三键比碳碳双键稳定
(2)加成反应
将乙炔通入溴的四氯化碳溶液
颜色逐渐褪去,但比乙烯慢。
证明:
乙炔属于不饱和烃,能发生加成反应。
乙炔与溴发生加成反应
分步进行
[随堂练习]以乙炔为原料制备聚氯乙烯
[学与问]1、哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化,它们有什么结构特点?
烯烃、炔烃,含有不饱和键
[学与问]2、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,将可以出现顺反异构。
请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象?
不存在,因为三键两端只连有一个原子或原子团。
四、脂肪烃的来源及其应用
[讲]石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。
分为常压分馏和减压分馏,常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;
重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。
减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免了高温下有机物的炭化。
石油催化裂化是将重油成分(如石蜡)在催化剂存在下,在460~520℃及100kPa~200kPa的压强下,长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量。
如C16H34→C8H18+C8H16。
石油裂解是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。
石油的催化重整的目的有两个:
提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。
第二节芳香烃
一、苯的结构与化学性质
[复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质
[投影]1、苯的物理性质
(1)、无色、有特殊气味的液体
(2)、密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂
(3)、熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无晶体
(4)、苯有毒
2、苯的分子结构
(1)分子式:
C6H6最简式(实验式):
CH
(2)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°
。
(3)苯分子中碳碳键键长为40×
10-10m,是介于单键和双键之间的特殊的化学键。
(4)结构式
(5)结构简式(凯库勒式)
3、苯的化学性质
(1)氧化反应:
不能使酸性KMnO4溶液褪色
[讲]苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色,能燃烧,但由于其含碳量过高,而出现明显的黑烟。
[投影]
(2)取代反应
卤代:
[投影小结]溴代反应注意事项:
1、实验现象:
烧瓶内:
液体微沸,烧瓶内充满有大量红棕色气体。
锥形瓶内:
管口有白雾出现,溶液中出现淡黄色沉淀。
2、加入Fe粉是催化剂,但实质起作用的是FeBr3
3、加入的必须是液溴,不能用溴水,苯不与溴水发生化学反应,只能是萃取作用。
4、长直导管的作用是:
导出HBr气体和冷凝回流
5、纯净的溴苯为无色油状液体,不溶于水,密度比水大。
新制得的粗溴苯往往为褐色,是因为溶解了未反应的溴。
欲除去杂质,应用NaOH溶液洗液后再分液。
方程式:
Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O
[思考与交流]1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下?
锥形瓶中导管末端不插入液面以下,防止倒吸(HBr极易溶于水)
2、如何证明反应是取代反应,而不是加成反应?
证明是取代反应,只要证明有HBr生成。
3、HBr可以用什么来检验?
HBr用AgNO3溶液检验或紫色石蕊试液
[投影]
硝化:
硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度>
水,难溶于水,易溶于有机溶剂
[思考与交流]1、药品添加顺序?
先浓硝酸,再浓硫酸冷却到50℃以下,加苯
2、怎样控制反应温度在60℃左右?
用水浴加热,水中插温度计
3、试管上方长导管的作用?
冷凝回流
4、浓硫酸的作用?
催化剂
5、硝基苯不纯显黄色(溶有NO2)如何除杂?
硝基苯不纯显黄色(溶有NO2)用NaOH溶液洗,分液
磺化
-SO3H叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。
(3)加成反应
[板书]易取代、难加成、难氧化
[小结]
反应的化学方程式
反应条件
苯与溴发生取代反应
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
液溴、铁粉做催化剂
苯与浓硝酸发生取代反应
50℃~60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂
苯与氢气发生加成反应
C6H6+3H2
C6H12
镍做催化剂
[引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。
[问]什么叫芳香烃?
芳香烃一定具有芳香性吗?
[板书]芳香烃:
分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物
苯的同系物:
具有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
CnH2n-6(n≥6)
[板书]二、苯的同系物
1、物理性质
甲苯、二甲苯
物理性质,并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。
[板书]①苯的同系物不溶于水,并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
[思考]如何区别苯和甲苯?
分别取少量待测物后,再加少量的酸性高锰酸钾溶液,振荡后观察现象,能褪色的为甲苯,不能褪色的是苯。
2、化学性质
[讲1]苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应。
但由于烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物。
甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应,可制得三硝基甲苯,又叫TNT。
化学方程式为:
[讲2]由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应。
[讲3]①TNT中取代基的位置。
②TNT的色态和用途。
淡黄色固体;
烈性炸药。
(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。
(2)苯的同系物的侧链易氧化:
(3)苯的同系物能发生加成反应。
[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象,以及硝化反应的条件,你从中能得到什么启示?
[小结]
的取代反应比
更容易,且邻,对位取代更容易,表明了侧链(-CH3)对苯环之影响;
的氧化反应比
更易发生,表明苯环对侧链(-CH3)的影响(使-CH3的H活性增大)。
第三节卤代烃
一、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
[讲]溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。
其空间构型如下
[投影](投影球棍模型和比例模型)
[讲]请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。
分子式结构式结构简式官能团
C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br
2.物理性质
[科学推测]溴乙烷的结构与乙烷的结构相似,但相对分子质量大于乙烷,导致C2H5Br分子间作用力增大,其熔点、沸点、密度应大于乙烷。
无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大。
[小结]烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,其相对分子质量变大,分子间作用力变大,卤代烃溶沸点升高,密度变大。
所以卤代烃只有极少数是气体,大多数为固体或液体,不溶于水,可溶于大多数的有机溶剂。
溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢?
3.化学性质
[讲]在溴乙烷分子中,由于Br的吸引电子的能力大于C,则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端,使Br带有部分负电荷,C原子带部分正电荷。
当遇到-OH、-NH2等试剂(带负电或富电子基团)时,该基团就会进攻带正电荷的C原子,-Br则带一个单位负电荷离去。
[问]已知:
CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应,CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应?
若反应,可能有什么物质产生?
[科学推测]若反应,则生成乙醇和溴化钠,发生如下反应:
[讲]如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。
你如何解决以下两个问题:
(1)如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?
(2)该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液,混合后是分层的,且有机物的反应一般比较缓慢,如何提高本反应的反应速率?
充分振荡:
增大接触面积;
加热:
升高温度加快反应速率。
[问]能不能直接用酒精灯加热?
如何加热?
不能直接用酒精灯加热,因为溴乙烷的沸点只有38.4℃,用酒精灯直接加热,液体容易暴沸。
可采用水浴加热。
[讲]水浴加热时就不可能振荡试管,为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触,水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点,为什么?
使处于下层的溴乙烷沸腾汽化,以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。
[讲]可同学想过吗?
溴乙烷是大气污染物,汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应,散失到大气中就会污染空气,你想如何解决本问题?
试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞,起冷凝回流的作用,既能防止溴乙烷的挥发,又提高了原料的利用率。
[讲]结论:
CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应,发生取代反应,反应方程式如下:
(1)水解反应:
CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH+HBr
[讲]该反应可理解为:
溴乙烷发生了水解反应,氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr,降低了生成物的浓度,使反应正向进行。
(该反应是可逆反应)
[小结]由此可见,水解反应的条件是NaOH水溶液。
溴乙烷水解反应中,C—Br键断裂,溴以Br-形式离去,故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。
[过渡]实验证明CH3CH2Br可以制乙烯,请考虑可能的断键处,以及此反应的特点.
(2).溴乙烷的消去反应.
[投影实验]按图2-18组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成.
CH3CH2Br
CH2=CH2+HBr
消去反应:
有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
[思考与交流]
为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?
用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.
②.乙醇在反应中起到了什么作用?
乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解.
③.检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?
起什么作用?
除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
④.C(CH3)3-CH2Br能否发生消去反应?
不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.
⑤.2-溴丁烷消去反应的产物有几种?
CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)
二、卤代烃.
1.定义和分类.
(1).定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
一卤代烃的通式:
R—X.
(2).分类:
①.按分子中卤原子个数分:
一卤代烃和多卤代烃.
②.按所含卤原子种类分:
氟代烃、氯代烃、溴代烃.
③.按烃基种类分:
饱和烃和不饱和烃.
④.按是否含苯环分:
脂肪烃和芳香烃.
2.物理通性:
(1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.
(2).所有卤代烃都难溶于水,易溶于有机溶剂.
(3)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:
随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)
(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。
[讲]比相应烷烃沸点高.例如:
C2H6和C2H5Br,由于①分子量C2H5Br>
C2H6,②C2H5Br的极性比C2H6大,导致C2H5Br分子间作用力增大,沸点升高..随C原子个数递增,饱和一元卤代烷密度减小,如ρ(CH3Cl)>
ρ(C2H5Cl)>
ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多,Cl%减小.随C原子数增多,饱和一氯代烷沸点升高,是因为分子量增大,分子间作用力增大,沸点升高.相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低,可理解为支链越多,分子的直径越大,分子间距增大,分子间作用力下降,沸点越低.
3.化学性质:
与溴乙烷相似.
(1).水解反应.
[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.
(2).消去反应.
[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.
课后练习题
2、从柑橘中炼制萜二烯
,下列有关它的推测,不正确的是
A.它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.常温下为液态,难溶于水
C.分子式为C10H16
D.与过量的溴的CCl4溶液反应后产物如右图
3、以下实验能获得成功的是
A.用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙炔
B.将稀硫酸、稀硝酸和苯混合加热制硝基苯
C.苯和硝基苯混合物采用分液的方法分离
D.用CuSO4溶液除去由电石和水反应生成的乙炔气体中的杂质
4、下列变化中,由加成反应引起的是
A.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中,高锰酸钾溶液褪色
B.苯在一定温度、压强和催化剂的作用下和氢气反应,生成环己烷
C.一定条件下,苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成
D.由电石制乙炔
5、由2-氯丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时,经过的反应为
A.加成—消去—取代B.消去—加成—取代
C.取代—消去—加成D.取代—加成—消去
6、已知2-丁烯有顺、反两种异构体,在某条件下两种气体处于平衡,下列说法正确的是:
△H=-4.2kJ/mol
A.顺-2-丁烯比反-2-丁烯稳定
B.顺-2-丁烯的燃烧热比反-2-丁烯大
C.加压和降温有利于平衡向生成顺-2-丁烯反应方向移动
D.反-2-丁烯和顺-2-丁烯具有相同的熔沸点
12、(14分)根据下列的有机物合成路线回答问题:
(1)写出A、B的结构简式:
A、B。
(2)写出各步反应类型:
①、②、③。
(3)写出②、③的反应方程式:
②,
③。
13、(14分)某烃A0.2mol在氧气中充分燃烧后,生成化合物B、C各1mol。
⑴烃A的分子式为。
⑵若取一定量的A完全燃烧后,生成B、C各3mol,则有g烃A参加了反应,燃烧时消耗标准状况下的O2L。
⑶若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与Cl2发生取代反应,其一氯代物只有一种,则A的结构简式为。
⑷若烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下与H2加成,其加成产物分子中含有3个甲基,则A可能的结构简式为;
其中有一种分子中,所有碳原子都在同一平面内,它发生加聚反应的化学方程式为
。
14、(12分)
用示意图中的装置进行A、B、C,3组实验,在a、b、c中加入的试剂如表中所示。
填写表中空格。
a
b
c
实验现象
对实验现象的解释
A
饱和
食盐水
碳化钙
酸性
KMnO4
溶液
b中
c中
B
稀盐酸
大理石
Na2SiO3
C
浓氨水
CaO
固体
紫色石
蕊试液
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