有机化学科学出版社李艳梅赵圣印王兰英课后习题答案Word文档下载推荐.docx
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共价键断裂时,共用电子对完全转移给成键原子中的某个原子,形成了正、负离子,这种断键方式称为异裂。
(8)范德华力:
在化学中通常指分子之间的作用力。
(9)键角:
分子中和两个相邻化学键之间的夹角。
(10)Lewis酸:
路易斯酸(LewisAcid,LA)是指电子接受体,可看作形成配位键的中心体。
(11)疏水作用:
非极性分子间或分子的非极性基团间的吸引力。
导致这些基团在水性环境中的缔合。
(12)官能团:
决定有机物性质的原子或原子团称为官能团。
2.
(1)
(2)(3)(4)
(5)(6)(7)
(8)(9)
3.具有偶极的分子:
(1)两H原子中心指向O原子方向;
(2)又H原子指向Br原子;
(4)H原子指向三个Cl原子的中心方向;
(5)乙基指向羟基方向
4.
(1)正庚烷;
(2)异丁烷;
(3)异己烷;
(4)新戊烷
5.
(1)
(2)
(3)(4)
6.酸:
Cu2+FeCl3CH3CN
碱:
NH3CH3NH2C2H5OC2H5
加合物:
CH3COOHCH3OH
7.
(1)CH3COOH/CH3COO-H3O+/H2O
(2)H2SO4/HSO4-CH3OH2+/CH3OH
(3)HNO3/NO3-(CH3)3NH+/(CH3)3N
8.(3)CH3Cl>
(2)CH3F>
(4)CH3Br>
(5)CH3I>
(1)CH4
9.单键最长,双键次之,叁键最短.单键中两个原子间
的电子云密度小,叁键两个原子间的电子云密度最大,共同的电子把两个原子吸引得最近.所以说,叁键最短,单键最长,双键处于中间.
10.C5H12O
11.C8H10N4O2
第二章
1.⑶>⑵>⑴>⑸>⑷
3.2-甲基丁烷较稳定的构象是:
CH3HCH3CH3HHCH3CH3HCH3HHCH3CH3CH3CH3HH⑴⑵⑶
其中⑴和⑵更稳定。
7.⑵>⑴>⑷>⑶
8.⑴7,7-二甲基三环[庚烷⑵三环[,7]癸烷
11.该烷烃的分子式为C8H18。
由于只能生成一种一氯产物,说明该烷烃中的18个氢原子是等性的,其结构式为:
(CH3)3C—C(CH3)3
12.2-甲基-1-溴丙烷的含量为%,2-甲基-2-溴丙烷的含量为%。
第三章
2.⑶、⑷为共轭化合物;
⑴、⑶、⑷有顺反异构。
3.⑴E型⑵E型⑶Z型⑷E型
4.⑴熔点:
顺-2-丁烯>反-2-丁烯,因为顺式的偶极矩大;
沸点:
反式>顺式,因为反式的对称性好,分子排列紧密。
⑵熔点:
2-丁炔>1-丁炔,因为2-丁炔对称性好,分子排列紧密。
2-丁炔>1-丁炔,因为末端炔烃
具有较低的沸点。
5.
7.生成的主要产物是4-甲基-3-溴环戊烯。
反应机理为自由基取代历程(略)。
10.⑴第一步用顺丁烯二酸酐检验,有沉淀生成者为1,3-丁二烯;
第二步用溴水检验,不褪色者为丁烷;
第三步用酸性高锰酸钾溶液检验,褪色者为1-丁烯;
余者为甲基环丙烷。
⑵第一步用硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液检验,有沉淀者为1-戊炔;
第二步用溴水检验,不褪色者为环戊烷;
第三步用酸性高锰酸钾溶液检验,褪色者为环戊烯。
余者为乙基环丙烷。
11.⑴p-π共轭,σ-p共轭⑵p-π共轭,σ-π共轭
⑶p-π共轭⑷π-π共轭,p-π共轭,σ-p共轭
13.⑶>⑴>⑵
+⑵H2OHO+H+-H+
15.⑴后一个式子是错误的,原子排列顺序发生改变。
⑵后一个式子是错误的,它的未成对电子数目不对。
⑶正确。
⑷两个式子间不是单纯的电子转移,原子位置发生了改变。
17.A.环丁烷B.甲基环丙烷C.1-丁烯D.2-甲基丙烯E、F为顺式和反式2-丁烯
第四章
⑴⑵⑶⑷⑸⑹CH2BrCH3HOBrBrBrCCHF1.
CH3BrClCH3BrClCH3ClBrCH3ClBrCH3ClBr2.
CH3ClCH3BrClCH3ClBrCH3BrClCH3ClBrBr
3.⑴对叔丁基甲苯⑵2-硝基-4-氯甲苯⑶对乙烯基苯甲酸
⑷2,4,6-三硝基甲苯⑸2-甲基-3-苯基丁烷
⑼⑺⑴⑵⑷⑸⑹CHClCH3⑶⑻COCH2CH2CH2ClCH3CH(CH3)2COCH2CH2COOHCH2CH3ClCH2CH3Cl+4.COOH
5.CH2+CH2+CH2+CH2+
6.⑵和⑺
NH2CH3NH2NO2CH3NO2COOHNO2OHClNHCOCH3CCl3OHCH3⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻7.
CH3CH3H+H3CCH3PhCH3H3CCH3+CH3H3CCH3Ph+CH3H3CPhCH3+H+8.⑴
+++⑵CH3CH2COClCH2CH2AlCl3OCH3CH3OCH3OCH2CH3OH
⑴⑵⑶⑷D>E>A>B>CB>D>E>A>CC>A>D>BC>D>B>A9.
⑺⑴⑵⑷⑸⑹⑶⑻及其对映体10.
11.⑴3,6-二甲基-2硝基萘⑵9,10-二溴菲
CH2COCOCH3⑹⑴⑵⑷⑸⑶NO2OHCONHNO2CH312.NO2SO3HBrBrNO2SO3HSO3H+
13.四甲基苯的异构体有:
⑴⑵⑶CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3
其中⑶的对称性最好,熔点最高。
A.B.C.14.CH3CHCH3CH3HOOCCOOHHOOCCOOHNO2
反应式略。
15.⑴⑵CH3⑶C2H5ClAlCl3HNO3Cl2hγNaOH醇浓H2SO4△Cl2FeH+/H2O(CH3)2C=CH2/H+Br2FeH2SO4HNO3H2SO4
16.⑴有⑵无⑶无⑷无⑸有⑹有
OH(Ⅰ)(Ⅱ)17.
CH2CH3CH318.A为
19.茚茚满
第五章
1.(略)
2.
(1)正确。
(2)不正确。
R、S构型是人为规定的,而(+)、(-)是测定得到的,二者没有必然联系。
(3)不正确。
分子中没有对称面、对称轴与对称中心,也可以有旋光性如螺环化合物,有空间为阻的联苯类化合物、丙二烯型化合物等。
(4)不正确。
如2,3-二溴丁烷,含有2个不对称碳原子,只有一对对映异构体,一个内消旋体。
只有3个立体异构体。
(5)不正确。
如内消旋体,分子内有手性碳,但因其有对称面并不具有光学活性。
(6)不正确。
如内消旋体,分子内虽具有不对称碳原子,但无旋光性。
(7)正确。
3.+
4.(4)(7)不同,其他相同。
(2)(3)(4)(5)
(1)(CH3)2CHCHClCH2CH3CH3CHBrCH2CHClCHOHCH3H2NCH2CHBrCOOHH3CClOHNH2HHBrOHH***********5.
6.薄荷醇分子中有3手性碳原子,可能有8个异构体。
7.
(1)(4)(6)有对称元素,没有手性。
(2)OCH3CH3OHD3CHCH3(5)OCH3(3)H3CHOCD3H
8.四个构型异构体,分别是
HClCH3HBrCH3HClCH3HBrCH3ClHCH3HBrCH3ClHCH3HBrCH3(2S,3R)(2R,3S)(2R,3R)(2S,3S)
9.用R/S标记下列化合物中不对称碳原子的构型。
(1)S
(2)S(3)S(4)R(5)2R,3R(6)2S,3R(7)1S,2R(8)S(9)R(10)R
(1)
(2)(3)CH3HHOClHCHClCH2CH310.HC6H5CH2CH3ClBrClCOOH
(4)ClClCH3HHClHCH3CH3HClHBrCOOH(5)(6)
(6)(5)HCH3HCH3ClHHCOOHHH3CBrCl
HCH2CH3CH2CH2CH3Br
(2)(3)
(1)11.HCH2CH3CH2CH2CH3BrRS无对映异构体HCH2CH2ClCH2CH3ClRSHCH2CH2ClCH2CH3Cl(4)RHC(CH3)3CH2CH(CH3)2ClHC(CH3)3CH2CH(CH3)2Cl
(1)CH3CH2CH3CH2BrBr
(2)ClDC3H7HH3CCH2CH3CH2BrBrRS(有旋光性)ClDC3H7HRS(有旋光性)(3)CH3BrHOHHCH3CH3BrHHOHCH32R,3S2S,3R(有旋光性)CH3HBrOHHCH3CH3HBrHOHCH32R,3R2S,3S(有旋光性)C6H5CH3HHH3CC6H5CH3H3CHHCH3CH32R,3R2S,3S(有旋光性)(4)CH3HCH3HCH3CH32R,3S(无旋光性)内消旋体12.
C2H5CH3HHH3CC2H53R,6R3S,6S(有旋光性)(5)3R,6S(无旋光性)内消旋体HHHHC2H5H3CHHCH3C2H5HHHHC2H5HH3CHH3CC2H5HHHH
CH2OHHOHHOHCH2OH(6)(7)(8)HHO2R,4R2S,4S(有旋光性)CH2OHHOHHOHCH2OHHHOCH2OHHOHHOHCH2OHHHOCH2OHHOHHOHCH2OHHHO2S,4R(无旋光性)内消旋体2S,4R(无旋光性)内消旋体ClClClClClCl1R,2R1S,2S(有旋光性)1R,2S(无旋光性)内消旋体ClClClCl分子具有对称面,无旋光性
13.(3)相同,其它为对映体。
14.
(1)(A)BrCH=CBrCH(CH3)CH2CH3,(B)CH2=CHCH(CH3)CH2CH3,
(C)CH3COCH(CH3)CH2CH3,(D)CH2=CClCH(CH3)CH2CH3,(E)CHCCH(CH3)CH2CH3
(2)都是旋光体
(3)都具有相同构型
(4)都不能预测
15.
(2)无,其它有。
16.
(1)使用旋光性酸形成两个非对映体,然后进行分级结晶,得到结晶后,再用碱水解得到纯净的产物(如
酒石酸)。
(2)使用旋光性碱形成两个非对映体,然后进行分级结晶,得到结晶后,再用酸水解得到纯净的产物(如生物碱类)。
(3)先与丁二酸酐作用形成半酯,再与具有旋光性的碱作用,形成非对映体,然后进行分级结晶,得到结晶后,再用酸水解得到纯净的产物。
17.略
18.(A)(B)C2H5CH(CH3)CH2CH3C2H5CH(CH3)CCH
19.(B)CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3CH3CH=CHCH(CH3)CCCH3(A)(C)CCH3CHHCHCCCH3HHH3C
第六章
2.
(1)正戊基碘
(2)正丁基溴(3)正庚基溴(4)间溴甲苯沸点相对较高。
3.
(1)C2H5I
(2)CH3CH2Br(3)CH3CH2F(4)CH2==CHCl偶极矩相对较大。
4.(略)
CH3CH2CHCHCH2CH3CH3MgBr(9)CH3(10)(5)CH3CH=CHCH=CHCH3(6)(7)CH3CH3(8)C5H11C(CH3)3CH3CH2CHCHCH2CH3CH3COOH,H3C
(1)CH3-CHBrCH2,CH3-CHCNCH2
(2)CH3-CH2CH2Br,CH3-CH2CH2OH5.COOHCOOH(3)ClCl,(4)CN(S)-CH3CHCH2OH(13)SC4H9NO2(14)NO2O2NNHNH2NO2SO3Na(11)(12)O2NOCH3
6.
(1)(B)>
(A)
(2)(C)>
(A)>
(B)(3)(C)>
(B)>
(A)4)(A)>
(C)
7.
(1)SN2
(2)SN2(3)SN1(4)SN1(5)SN1(6)SN2(7)SN1(8)SN2
8.
(1)SN1,第一个反应快,形成的碳正离子更稳定。
(2)SN2,第一个反应快,空间位阻更小些。
(3)SN2,第一个反应快,空间位阻更小些。
(4)SN2,第二个反应快,空间位阻更小些。
(5)SN2,第二个反应快,Br-更容易离去。
(6)SN2,SH-亲核能力更强些。
(7)SN1,第二个反应快,形成的碳正离子更稳定。
(A)(B)(C)
(1)Br2/CCl4褪色不退色(B)(A)(C)AgNO3/C2H5OH白色沉淀无白色沉淀(C)(A)(A)(B)(C)(3)AgNO3/C2H5OH室温很快出现沉淀微热出现沉淀微热较长时间才有沉淀(A)(B)(C)(A)(B)(C)
(2)AgNO3/C2H5OH室温很快出现沉淀微热出现沉淀微热较长时间才有沉淀(A)(B)(C)9.
10.SN1
SN2
E1
E2
(1)
(A)>
(C)>
(B)
(B)>
(A)
(C)>
(2)
(A)
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