高中有机化学推断专题解题策略与有机合成专题训练含答案.docx
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高中有机化学推断专题解题策略与有机合成专题训练含答案
高考化学有机推断专题复习
一、考纲要求:
(有机化学基础部分)
1.以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。
掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。
2.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
3.通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。
4.综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。
组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。
二、有机推断题题型分析及面临的主要问题
1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据;另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。
5、面临的主要问题
(1)、要查缺补漏哪些方面的基础知识?
如:
掌握以官能团为中心的知识结构、掌握各类有机物间转化关系、梳理“题眼”,夯实基础
(2)、解题基本的分析思路是什么?
(3)、逐步学会哪些解题技能技巧?
(4)、要积累哪些方面的解题经验?
三、有机推断题的解题思路
解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:
1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)
2、用足信息(准确获取信息,并迁移应用)
3、积极思考(判断合理,综合推断)
根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应。
但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。
四、有机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。
原子个数比为2:
3:
1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍,E能与NaOH溶液反应,F转化为G时,产物只有一种结构,且G能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系:
回答下列问题:
(1)写出下列所属反应的基本类型:
②,④。
(2)写出A、B的结构简式:
A,B。
(3)写出下列化学方程式:
反应②。
反应③。
答案:
(1)消去反应;加成反应;
(2)CH3COOCHCH2;
(3)②
③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n
☆:
题眼归纳——反应条件
[条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如:
①烷烃的取代;②芳香烃或芳
香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。
[条件2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
[条件3]或为不饱和键加氢反应的条件,包括:
-C=C-、-C=O、-C≡C-的加成。
[条件4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应;
③酯化反应的反应条件。
[条件5]是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件。
[条件6]是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
[条件7]是①酯类水解(包括油脂的酸性水解);②糖类的水解
[条件8]或是醇氧化的条件。
[条件9]或是不饱和烃加成反应的条件。
[条件10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。
[条件11]显色现象:
苯酚遇FeCl3溶液显紫色;与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:
1、沉淀溶解,出现深蓝色溶液则有多羟基存在;2、沉淀溶解,出现蓝色溶液则有羧基存在;3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。
[小练习]
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为(填某类物质的有机反应,下同)
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为
③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为
④当反应条件为稀酸并加热时,通常为
⑤当反应条件为催化剂并有氧气参加时,通常是
⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为
⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与
而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为
2、惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。
为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:
试回答下列问题:
(1)A的结构简式为;F的结构简式为。
(2)反应中另加的试剂是;反应⑤的一般条件是。
(3)反应③的化学方程式为。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。
答案:
(1)试写出:
A的结构简式;(2分)F的结构简式
(2)反应中另加的试剂是氢氧化钠水溶液;反应⑤的一般条件是浓硫酸,加热。
(3)试写出反应③的化学方程式:
(3分)。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦(填编号)(3分)。
☆:
题眼归纳——物质性质
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。
3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。
比如有机物A能发生如下反应:
A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。
11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基、遇碘变蓝的有机物为淀粉遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质
☆:
题眼归纳——物质转化
1、直线型转化:
(与同一物质反应)
醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸
炔烃烯烃烷烃
2、交叉型转化
☆:
题眼归纳——数据信息
1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:
1mol—C=C—加成时需molH2,molHX,1mol—C≡C—完全加成时需molH2,1mol—CHO加成时需molH2,而1mol苯环加成时需molH2。
2、11mol—OH或1mol—COOH与活泼金属反应放出molH2
3、1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出molCO2
4、1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加
1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加
1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加
1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时,其相对分子质量将增加
5、1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,
若A与B的相对分子质量相差42,则生成 mol乙酸,
6、由—CHO变为—COOH时,相对分子质量将增加
7、分子中与饱和链烃相比,若每少2个氢原子则,分子中可能含
五、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团:
反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸△
①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解③酸化
NaOH水溶液△
①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去(-X)
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基(-CH2OH、-CHOH)
Cl2(Br2)/Fe
苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
2、根据反应物性质确定官能团:
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)
醛基(若溶解则含—COOH)
使溴水褪色
-C=C-、-C≡C-或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
-C=C-、-C≡C-、酚类或—CHO、苯的同系物
A是醇(-CH2OH)
3、根据反应类型来推断官能团:
反应类型
可能官能团
加成反应
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环
加聚反应
C=C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
-X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基
六、注意问题
1.官能团引入:
官能团的引入:
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子(-X)
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代)
碳碳双键C=C
某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)
羧基-COOH
醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)
酯基-COO-
酯化反应
其中苯环上引入基团的方法:
2、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环(—COO—)
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环(—O—)
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃
单烯和二烯
【例题分析】:
例1
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- 高中 有机化学 推断 专题 解题 策略 有机合成 训练 答案