有机化学课后习题答案解读.docx
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有机化学课后习题答案解读
1-3写出下列化合物短线构造式。
如有孤对电子对,请用黑点标明。
1-5判断下列画线原子的杂货状态
(1)sp2,
(2)sp,(3)sp,(4)sp3,(5)sp,(6)sp。
1-6哪些分子中含有极性键?
哪些是极性分子?
试以“”标明极性分子中偶极矩方向。
答:
除
(2)外分子中都含有极性键。
(2)和(3)是非极性分子,其余都是极性分子。
分子中偶极矩方向见下图所示,其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
1-7解释下列现象。
(1)CO2分子中C为sp杂化,该分子为直线型分子,两个C=O键矩相互抵消,分子偶极矩为零,是非极性分子;而SO2分子中S为sp2杂化,分子为折线型,两个S—O键矩不能抵消,是极性分子。
(2)在NH3中,三个N—H键的偶极朝向N,与电子对的作用相加;而NF3中三个N—F键的偶极朝向F,与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
(3)Cl和F为一同主族元素,原子共价半径是Cl比F大,而电负性是F比Cl大。
键的偶极矩等于μ=qd,q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量,d为正负电荷中心的距离。
HCl键长虽比HF的长,但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量,总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。
所以键长是H—Cl较长,偶极矩是H—F较大。
1-8将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。
答:
(1)从乙烷,乙烯到乙炔,碳原子杂化态由sp3到sp2至sp,s成份提高,拉电子能力增强,虽同属于碳氢键但键长缩短。
(2)键长顺序为C—I>C—Br>C—Cl>C—F。
因为卤素原子核外电子层数为I>Br>Cl>F,即其范德华半径为I>Br>Cl>F,则其原子共价半径I>Br>Cl>F。
(3)碳碳键键长为乙烷>乙烯>乙炔。
因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp,其共价键分别为单键、双键和叁键,碳碳原子间的作用力是乙烷<乙烯<乙炔,作用力越强,则两原子被拉得越紧,键长越短。
1-9将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。
(1)D>A>C>B;
(2)A>B>D>C
1-10下列物种哪些是:
(1)亲核试剂,
(2)亲电试剂,(3)既是亲核试剂又是亲电试剂?
答;
(1)亲核试剂:
Cl-,H2O,CH3OH,CH2=CH2,HCHO,CH3CN,-CH3;
(2)亲电试剂:
H+,AlCl3,Br+,Fe3+,+NO2,HCHO,CH3CN,+CH3,ZnCl2,Ag+,BF3;
(3)既是亲核试剂又是亲电试剂:
HCHO,CH3CN;
(4)两者都不是的:
CH4。
1-11按质子酸碱理论,下列化合物哪些是酸?
哪些是碱?
哪些既是酸又是碱?
答:
酸:
NH3,HS-,HBr,H2O,NH4+,HCO3-;
碱:
NH3,CN-,HS-,H2O,HCO3-;
既是酸又是碱:
NH3,HS-,H2O,HCO3-。
1-12按Lewis酸碱理论,在下列反应中,哪个反应物为酸?
哪个反应物为碱?
答:
(1)H2O为酸,CN-为碱;
(2)BF3为酸,HCHO为碱;(3)H2O为酸,CH3NH2为碱;(4)Cu2+为酸,NH3为碱;(5)AlCl3为酸,COCl2为碱;(6)I2为酸,I-为碱。
1-13指出下列哪些属于极性质子溶剂?
哪些属于极性非质子溶剂?
哪些属于非极性溶剂?
答:
极性质子溶剂:
(5)(6);极性非质子溶剂:
(1)(4)(7)(8);非极性溶剂:
(2)(3)。
1-14矿物油(相对分子质量较大饱和烃的混合物)不溶于水或乙醇中,但可以溶于正已烷。
答:
矿物油为非极性分子,根据“相似相溶”原则,它可溶于非极性的正已烷,而不能溶于有极性的水或乙醇(水或乙醇醇间能形成氢键,分子间的引力非常强,故矿物油分子不能克服这种氢键与乙醇或水相互渗透而溶解)。
1-18下列物质是否含有共轭酸和共轭碱?
如有,请分别写出。
答:
(1)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH3NH3+,共轭碱是CH3NH2-;
(2)共轭酸是CH3OH;
(3)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH3CH2OH2+,共轭碱是CH3CH2O-;
(4)共轭酸是H2;
(5)共轭酸是CH4;
(6)共轭碱酸是CH3CH2+,共轭碱是CH2=CH-。
1-19将下列物种按碱性,由强至弱排列成序。
答:
参照书中表1-9排出,CH3CH2->H2N->HC≡C->CH3O->OH-。
1-20下列极限式中,哪个式子是错误的,为什么?
答:
(1)中C是错的,因为此式中原子核的相对位置改变了;
(2)中C是错的,因为此式中的单电子数改变了(A、B式中单电子数为1,C中为3);
(3)中C和D是错的,因为C式2个N原子外层价电子数不是8(而是6和10),D式中间N原子外层价电子数也不符合八隅体要求。
2-1用系统命名法命名下列烷烃。
(1)2,2,5-三甲基已烷;
(2)3,6-二甲基-4-正丙基辛烷;(3)4-甲基-5-异丙基辛烷;
(4)2-甲基-3-异丙基庚烷;(5)5-正丙基-6-异丙基十二烷;
(6)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷;(7)4-异丙基-5-正丁基癸烷;
(8)3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。
2-2用系统命名法命名下列不饱和烃。
(1)4-甲基-2-戊炔;
(2)2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔;(3)1-已烯-5-炔;
(4)3-异丁基-4-己烯-1-炔;(5)3-甲基-2,4-庚二烯;(6)2,3-已二烯;
(7)2-甲基-2,4,6-辛三烯;(8)4-甲基-1-已烯-5-炔;(9)亚甲基环戊烷;
(10)2,4-二甲基-1-戊烯;(11)3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。
2-3用系统命名法命名下列化合物。
(1)3-甲基环戊烯;
(2)环丙基乙烯;(3)4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷;
(4)3-烯丙基环戊烯;(5)1-甲基-3-环丙基环戊烷;(6)3,5-二甲基环已烯;
(7)螺[4.5]-1,6-癸二烯;(8)1-甲基螺[3.5]-5-壬烯;(9)2-甲基-1-环丁基戊烷;
(10)2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷;(11)5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯;
(12)二环[4.2.0]-7-辛烯;(13)1-甲基-4-乙基二环[3.1.0]已烷。
2-4写出下列化合物的构造式。
(1)3-甲基环己烯
(2)3,5,5-三甲基环己烯(3)二环[2.2.1]庚烷(4)二环[4.1.0]庚烷
(5)二环[2.2.1]-2-庚烯(6)二环[3.2.0]-2-庚烯(7)螺[3.4]辛烷
(8)螺[4.5]-6癸烯(9)2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯(10)7,7-二甲基二环[2.2.1]-2,5-庚二烯
2-5用系统命名法命名下列化合物。
(1)3,3-二甲基-2-苯基戊烷;
(2)1,3,5-三甲基-2-异丙基苯(或2,4,6-三甲基异丙苯);(3)1-苯(基)丙烯;(4)二苯(基)乙炔;(5)1-甲基蒽;(6)2-环丙基萘
(7)1,2-二苯基苯;(8)1,4-二甲基萘。
2-6用系统命名法命名下列化合物。
(1)3-甲基-1-溴丁烷;
(2)2-甲基-3-氯丁烷;(3)1,1,3,3-四氟-1-氯丙烷;
(4)二氟一氯甲烷;(5)氯甲基苯(或苯甲基氯,或氯化苄,或苄基氯,或苯一氯甲烷);
(6)2-甲基-1,2-二碘丁烷;(7)(2-氯苯基)乙烯;
(8)1-溴-1-丁烯-3炔;(9)3-甲基-6-溴环已烯;(10)4-甲基-5-氯-2-戊炔。
2-7写出下列化合物的构造式。
(1)2,4-二硝基氟苯
(2)六氯化苯(3)六溴代苯(4)氯化苄
(5)2-甲基-2,3-二碘丁烷(6)2-氯-2-丁烯(7)3-苯基-1-溴-2-丁烯
(8)叔氯丁烷(9)仲丁基溴
2-8用系统命名法命名下列化合物。
(1)4-甲基-2-戊醇;
(2)3-甲氧-2-戊醇;(3)5-溴-1-已炔-3-醇;
(4)3-苯基-1,2-戊二醇;(5)1-甲基环已醇;(6)5-甲基-1,3-苯二酚;
(7)2-丁硫醇;(8)4-甲基-2-戊硫醇;(9)1-苯基-2-丙烯-1-醇;
(10)4-甲基-4’-乙基二苯甲醇;(11)4-环戊烯-1,3-二醇;
(12)4-(3,3-二甲基丁基)-6-苯基-5-已烯-3-醇(13)1,4-丁二醇。
2-9写出下列化合物的构造式。
(1)仲丁醇
(2)2,3-二甲基-2,3-丁二醇(3)二苯甲醇(4)新戊醇
(5)1,3-丙二醇甲乙醚(6)乙硫醇(7)1-苯基-2-丙醇(8)间溴苯酚
(9)异丁醇(10)叔丁醇(11)对苯二酚(12)丙三醇(13)β,β′-二甲氧基乙醚
2-10用系统命名法命名下列化合物。
(1)4-戊烯-2-酮;
(2)3-甲基-2-丁烯醛;(3)3-羟基丁醛;
(4)1,3-二苯基-2-丙烯酮;(5)3-苯基-2-丙烯醛(或β-苯基丙烯醛);
(6)4-甲基环己基甲醛;(7)3-甲酰基己二醛;
(8)3,3-二甲基-5-乙基-6-庚烯-2,4-二酮;(9)2,4-戊二酮;
(10)3-甲酰基环戊酮(3-环戊酮甲醛);(11)螺[2.4]-5-庚酮;
(12)4-溴已醛;(13)3-甲基-2,6-萘醌。
2-11写出下列化合物的构造式。
2-12命名下列化合物。
(1)3-甲基-戊二酸单乙酯;
(2)丁酸对甲氧基苯酯;
(3)3-甲基-4-丁内酯(或β-甲基-γ-丁内酯);(4)环已基甲酸(或环已烷羧酸);
(5)N-溴代丁二酰亚胺;(6)4-硝基乙酰苯胺;(7)丙烯酰氯;
(8)2-甲基-N-苯基丙酰胺;(9)4-硝基-1,2-苯二甲酸酐;(10)戊二酸酐;
(11)3-苯(基)丙烯酰胺;(12)乙酸(正)丁酯;(13)对甲(基)苯磺酸。
2-13写出下列化合物的构造式。
(1.3.5.7.8.)
2-14命名下列化合物。
(1)三乙胺;
(2)环丙胺;(3)甲基乙基环丁基胺;(4)N,N-二甲基仲丁胺;
(5)N,N-二甲基苯胺;(6)2-硝基丙烷;(7)2,4-二硝基氯苯;
(8)4-硝基-2-氯苯酚;(9)丁晴;(10)丙烯腈;(11)乙二胺;
(12)丙亚氨基环戊烷;(13)1,6-已二腈;(14)对苯二胺;(15)5-甲氧基-3-氨基已烷。
2-15写出下列化合物的构造式。
(1.2.3.5.6.)
2-16写出下列基的构造式。
3-1下列化合物是否有顺反异构体?
若有,试写出它们的顺反异构体。
(1)没有顺反异构体;
(2)、(3)、(4)均有顺反异构体。
3-2下列化合物中有无手性碳原子?
若有,请用“*”标记。
(1)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(10)、(11)均有手性碳原子;
而
(2)、(3)、(7)、(12)无手性碳原子。
3-3下列化合物中有无手性碳原子?
若有,请用“*”标记。
(1)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(10)、(11)均有手性碳原子;
而
(2)、(3)、(7)、(12)无手性碳原子。
3-4指出下列化合物是否有旋光活性?
(2)、(5)有旋光活性;
(1)中有一个甲基和羟基所在平面的对称面;(3)含甲酰基和氯所在的苯平面是分子的对称面;(4)为平面型分子,同时也含有对称中心;(6)、(7)和(8)三个分子都有对称面[(6)和(7)为内消旋体,其中(7)中3号碳原子上三个原子或基团旋
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