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3.0
15.0
92
40
分析表中数据,得到钯催化剂催化效果的主要结论是
________________________________________________________________________
(写出2条)。
(3)用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应,其他条件相同,产率达到95%时的反应时间为7.0小时。
请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点:
________________________________________________________________________。
(4)苯甲醛易被氧化。
写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式
________________________________________________________________________(标出具体反应条件)。
(5)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。
例如:
①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行,可采取的措施有
________________________________________________________________________(写出2条)。
②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。
写出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯甲醛中醛基的反应方程式____________________________________________。
题组二 酚的苯环取代与显色反应
3.(2011·
重庆理综,12)NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:
关于NM3和D58的叙述,错误的是( )
A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同
B.都能与溴水反应,原因不完全相同
C.都不能发生消去反应,原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同
4.(2009·
重庆理综,11)下列对有机物结构或性质的描述,错误的是( )
A.一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B.苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚,则碳酸的酸性比苯酚弱
C.乙烷和丙烯的物质的量共1mol,完全燃烧生成3molH2O
D.光照下2,2二甲基丙烷与Br2反应,其一溴代物只有一种
5.(2010·
浙江理综,28)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A,其结构如下:
在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。
为了研究X的结构,将化合物A在一定条件下水解只得到B(
)和C。
经元素分析及相对分子质量测定,确定C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题:
(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应________。
A.取代反应B.加成反应
C.缩聚反应D.氧化反应
(2)写出化合物C所有可能的结构简式
(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2,分子内含有五元环);
已知:
RCOOH
RCH2OH,RX
①确认化合物C的结构简式为
②F―→G反应的化学方程式为
③化合物E有多种同分异构体,1H核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式
题组一 醇
1.下列有关醇的叙述,正确的是( )
A.所有醇都能发生消去反应
B.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶
C.凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇
D.乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合,共热就一定能产生乙烯
2.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
3.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。
二甘醇的结构简式是
HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A.不能发生消去反应B.能发生取代反应
C.能溶于水,不溶于乙醇D.符合通式CnH2nO3
4.回答有关以通式CnH2n+1OH所表示的一元醇的下列问题:
(1)出现同类同分异构体的最小n值是
(2)n=4的同分异构体中,氧化后能生成醛的醇有______种,其结构简式是
(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时,只能得到一种不饱和烃(烯烃类),符合这一结果的醇的n值为________。
题组二 酚
5.(2011·
西宁模拟)可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( )
A.氯化铁溶液、溴水
B.碳酸钠溶液、溴水
C.酸性高锰酸钾溶液、溴水
D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
6.膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。
木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示。
下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A.芥子醇分子中有两种含氧官能团
B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C.芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2
D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
7.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是( )
A.步骤
(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤
(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
题号
1
2
3
5
6
7
答案
8.(2011·
昆明模拟)化合物A学名邻羟基苯甲酸,俗名水杨酸,其结构如图所示:
。
(1)将A跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐(其化学式为C7H5O3Na)( )
A.NaOHB.Na2SC.NaHCO3D.NaCl
(2)水杨酸的同分异构体中,属于酚类,同时还属于酯类的化合物有________种。
(3)水杨酸的同分异构体中,属于酚类,但不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含有(写出羟基以外的官能团名称)______________。
题组三 实验探究
9.设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>
H2CO3>
C6H5OH。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是________接D,E接______,______接________。
(2)有关反应的化学方程式为
(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱,你认为是否有道理?
怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱?
10.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。
A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。
B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。
B苯环的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:
A:
______________,B:
____________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:
(3)A与金属钠反应的化学方程式为
________________________________________________________________________;
与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为
__________。
高考集训
1.C [乙醇沸点低,易挥发,故易被检测。
K2Cr2O7具有强氧化性,可以氧化乙醇,自身生成Cr3+。
]
2.
(1)C6H5CH2Cl+NaOH
C6H5CH2OH+NaCl
(2)①催化剂对苯甲醇及其对位衍生物具有高效催化活性;
②苯环上的取代基对苯甲醇衍生物催化氧化反应的影响不大;
③催化剂对C6H5CH===CHCH2OH的催化效果差(任写2条)
(3)优点:
空气原料易得,安全性好;
缺点:
反应速率较慢
(4)C6H5CHO+2[Ag(NH3)2]OH
C6H5COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3
(5)①除去反应中生成的水;
反应物(CH3CH2OH)过量
②
解析
(1)C6H5CH2Cl+NaOH
(2)由给定醇结构比较反应时间与醛的产率可知以下三条规律:
①催化剂对苯甲醇及其对位衍生物具有高效催化活性;
③催化剂对C6H5CH===CHCH2OH的催化效果差。
(3)用空气原料比O2更易得,安全性更好;
不足之处是耗时长。
C6H5COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3。
(5)①根据化学平衡移动原理采取促进反应进行的措施:
a.及时分离出生成的H2O;
b.增大CH3CH2OH的用量。
3.C [由NM3的结构简式可知,分子内存在羧基、酚羟基和
结构;
而D58的结构简式中不存在羧基,存在酚羟基、醇羟基,但不可以发生醇羟基的消去反应,因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子,故两种物质都不能发生消去反应,但原因不同。
4.B [B选项中实验说明H2CO3酸性比苯酚强,B项错;
结构中只有1种氢原子,一溴取代物只有1种,D正确。
5.
(1)ABD
解析
(1)B中含有的官能团有—OH和
,—OH可发生取代反应,
能与溴水发生加成反应,也能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。
(2)C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,可知C中含有酚羟基,与NaHCO3溶液反应有CO2产生,推知C中含—COOH,故C可能的结构简式为
(3)C
D过程为羧基还原成醇羟基,D
E过程为醇羟基被Br原子取代,E
F过程与题中已知RX
RCOOH的过程原理一样,G含五元环可知苯环上两支链相邻,故C的结构简式为
F―→G反应的化学方程式为
,E的结构简式为
,E的同分异构体且符合题目要求的化合物的结构简式为
考点集训
1.B [A选项错误,因为与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上没有H原子时,醇不能发生消去反应;
B选项正确,因为在低级醇中,羟基(极性基)所占比例大,可与水互溶;
C选项错误,只有链烃基直接和羟基相连的化合物才是醇;
D选项错误。
2.A [A中含有—OH能发生酯化反应、消去反应,含有—CHO能发生还原反应、加成反应,A对;
B中仅含有—OH,不能发生还原反应、加成反应;
C中含有碳碳双键和—CHO,不能发生酯化反应、消去反应;
D中虽含有—OH,但与—OH相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子,不能发生消去反应。
3.B [由二甘醇的结构简式可以看出,其含有醇羟基,联系醇的性质它应该能发生取代反应和消去反应,又根据“相似相溶”原理,它应该能溶于水和乙醇,也很明显看出它不符合CnH2nO3的通式,故选B。
4.
(1)3
(2)2 CH3CH2CH2CH2OH、
(3)3
5.C [己烯遇酸性高锰酸钾溶液和溴水都褪色,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色,乙酸乙酯遇溴水和酸性高锰酸钾溶液均不褪色,苯酚使酸性高锰酸钾溶液褪色,与溴水反应得到白色沉淀。
6.D [芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基;
苯和乙烯都是平面结构,通过单键的旋转,可以使所有碳原子处于同一平面上;
由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上,但芥子醇中这些位置均被其他基团占据,故只有
与溴水发生反应;
芥子醇分子结构中含有
和醇羟基,故能发生加成、取代和氧化反应。
7.D [A中利用
的显色反应检验无干扰,正确;
B中
和菠萝酯中
均可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;
C中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应;
D项中步骤
(2)产物也含
能使溴水褪色,故错误。
8.
(1)C
(2)3 (3)醛基
解析
(1)由于酸性
>
HCO
,只有加入NaHCO3时才只与—COOH反应,保留—OH得C7H5O3Na。
(2)合理的结构为
共3种。
(3)由水杨酸的结构知,环外有一个不饱和度,若没有—COOH、
,则必有—CHO。
9.
(1)A~(D)~(E)~B~C~F
(2)Na2CO3+2CH3COOH―→2CH3COONa+H2O+CO2↑、
(3)该同学说的有道理,应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶,除去CO2中的醋酸蒸气。
解析
(1)将A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应:
Na2CO3+2CH3COOH―→2CH3COONa+H2O+CO2↑,说明酸性CH3COOH>
H2CO3;
产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应:
+H2O+CO2―→
+NaHCO3,说明酸性H2CO3>
,因此可组装出实验装置,即A接D,E接B,C接F。
(3)醋酸易挥发,苯酸钠变浑浊,可能是醋酸与苯酸钠反应,应设计一个装置除去CO2中的醋酸蒸气。
解析 依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。
由于A、B均与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均有—OH,为醇和酚。
A不溶于NaOH,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为
B溶于NaOH溶液,且与溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其分子式,故B为甲基苯酚,它有三种结构:
,其中苯环上一溴代物有两种结构的只有
H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为:
2H2O~H2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
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- 醇和 练习
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