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许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:
☆甲烷无味
☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
☆苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
☆一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧。
☆乙醇特殊香味
☆乙二醇甜味(无色黏稠液体)
☆丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)
☆苯酚特殊气味
☆乙醛刺激性气味
☆乙酸强烈刺激性气味(酸味)
☆低级酯芳香气味
☆丙酮令人愉快的气味
二、重要的反应
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
①通过加成反应使之褪色:
含有
、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色:
酚类
注意:
苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
通过萃取使之褪色:
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
(1)有机物:
、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物:
与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3.与Na反应的有机物:
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:
常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物:
含有—COOH、有机物反应生成羧酸钠、并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质
⑴氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
⑵蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:
含有—CHO的物质:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:
碱性、水浴加热
(4)实验现象:
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;
②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:
AgNO3+NH3·
H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·
H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式:
RCHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】:
1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基):
HCHO+4Ag(NH3)2OH
4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛:
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH
4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸:
HCOOH+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
葡萄糖:
(过量)
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
(6)定量关系:
—CHO~2Ag(NH)2OH~2AgHCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag
6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)。
(2)斐林试剂的配制:
向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
碱过量、加热煮沸
①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2
RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2
CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu(OH)2
HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2
CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
—COOH~½
Cu(OH)2~½
Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)
—CHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
7.能发生水解反应的有机物是:
卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX+NaOH==NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或
8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:
酚类化合物。
9.能跟I2发生显色反应的是:
淀粉。
10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式
H—C≡C—H
相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长(×
10-10m)
1.54
1.33
1.20
1.40
键角
109°
28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质
光照下的卤代;
裂化;
不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;
可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成;
易被氧化;
能加聚得导电塑料
跟H2加成;
FeX3催化下卤代;
硝化
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
(一)、乙烯:
⑴、加成类型:
①与H2:
。
②与溴水:
。
③与HCl:
④与H2O:
⑵、氧化反应
1燃烧反应
2能被高锰酸钾氧化
⑶、加聚反应
(二)、乙炔
乙炔的化学性质:
⑴、氧化反应:
①在空气或氧气中燃烧——完全氧化:
②被氧化剂氧化:
将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中,可使酸性高锰酸钾褪色。
⑵、加成反应:
①与溴水:
②与HCl:
③与H2:
⑶、加聚反应:
导电塑料——聚乙炔:
三聚乙炔的生成:
(三)、苯的化学性质——能燃烧,易取代,难加成
在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1、苯的氧化反应:
①在空气中燃烧,有黑烟:
②但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、苯的取代反应
1)苯与液溴反应:
2)苯的硝化反应:
3、苯的加成反应:
苯与H2的加成:
;
(四)、卤代烃
⑴溴乙烷的水解反应:
或:
⑵溴乙烷的消去反应:
(五)、乙醇的化学性质——乙醇的化学性质很活泼
1、置换反应——与金属钠反应缓慢放出氢气:
比较:
Na与酸、水和乙醇反应的原理和快慢比较:
拓展:
金属钠保存在什么物质中?
——煤油。
煤油为低级烃的混合物,金属钠不能置换出烃分子里的氢。
2、氧化反应
⑴完全燃烧
⑵催化氧化
⑶其他氧化剂:
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
现象:
橙色的酸性重铬酸钾变成绿色。
用途:
检验司机酒后驾车。
3CH3CH2OH+8H2SO4+2K2CrO7(橙色)=3CH3COOH+2K2SO4+2Cr2(SO4)3(绿色)+11H2O
3、消去反应:
反应方程式:
醇消去反应的结构条件:
与羟基C原子相邻的C原子上有H原子(类似卤代烃)。
醇消去反应的反应条件:
浓硫酸,加热170℃。
4、取代反应:
⑴生成乙烯时的副反应:
分子间脱水(
反应条件:
浓硫酸,加热140℃(区别“消去反应的条件”——条件影响性质)。
反应方程式:
⑵与HX的取代反应:
(六)、苯酚的性质
⑴弱酸性,具有酸的通性:
苯酚有酸性,俗称“石炭酸”,但其酸性很弱,比碳酸弱,弱到不能使指示剂变色。
①与NaOH等碱反应:
②与HCl反应:
③与CO2反应:
(反应与CO2的量无关);
现象:
澄清的苯酚钠溶液变浑浊。
④C6H5OH与Na2CO3的反应:
⑵与Br2的取代反应:
条件:
溴为饱和溴水或浓溴水。
用途:
用于苯酚的定性和定量测定。
⑶与Fe3+的显色反应:
溶液呈紫色。
也可用于苯酚的定性测定。
(七)、乙醛的化学性质
1、乙醛的加成反应——与H2反应,发生在醛基“O”上→生成-OH
乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应:
还原反应:
在有机化学反应中,常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。
2、乙醛的氧化反应——与O2反应,发生在醛基“H”上→生成-OH
氧化反应:
在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。
⑴燃烧反应:
⑵乙醛的催化氧化:
⑶能被弱氧化剂氧化
①与银氨溶液的反应——银镜反应
②与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应——铜镜反应
(八)、乙酸的化学性质
1.酸性:
醇、酚、羧酸中羟基的比较
反应物
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
CH3CH2OH
C6H5OH
CH3COOH
2.酯化反应
(九)、酯的性质
水解反应
酸性条件
碱性条件
五、有机物的鉴别
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
1.卤代烃中卤素的检验
取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
2.二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。
3.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
(检验水)(检验SO2)(除去SO2)(确认SO2已除尽)(检验CO2)
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)。
六、混合物的分离或提纯(除杂)
混合物
(括号内为杂质)
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷(乙烯)
溴水
洗气
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
乙烯(SO2、CO2)
NaOH溶液
SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
乙炔(H2S)
饱和CuSO4溶液
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
从95%的酒精中提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO+H2O=Ca(OH)2
提取碘水中的碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取
分液蒸馏
——————————————
溴化钠溶液
(碘化钠)
溴的四氯化碳
溶液
洗涤萃取分液
Br2+2I-==I2+2Br-
苯
(苯酚)
NaOH溶液或
饱和Na2CO3溶液
洗涤
分液
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
乙醇
(乙酸)
NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸
(乙醇)
稀H2SO4
蒸发
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH
溴苯
(FeBr3、Br2、苯)
蒸馏水
FeBr3溶于水
硝基苯
(苯、酸)
先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O
提纯苯甲酸
重结晶
常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。
七、有机物的结构
牢牢记住:
在有机物中H:
一价、C:
四价、O:
二价、N:
三价、X(卤素):
一价
(一)同系物的判断规律
1.一差(分子组成差若干个CH2)
2.两同(同通式,同结构)
3.三注意
(1)必为同一类物质;
(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);
(3)同系物间物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。
(二)、同分异构体的种类
1.碳链异构
2.位置异构
3.官能团异构(类别异构)(详写下表)
4.顺反异构
常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
(三)、同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;
思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
(四)、同分异构体数目的判断方法
1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。
例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
(6)C8H8O2的芳香酯有6种;
(7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。
2.基元法例如:
丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3.替代法例如:
二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);
又如:
CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。
①当n(C)︰n(H)=1︰1时,常见的有机物有:
乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
②当n(C)︰n(H)=1︰2时,常见的有机物有:
单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n(C)︰n(H)=1︰4时,常见的有机物有:
甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~85.7%之间。
在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%~85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是:
CH4
⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是:
单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,……)。
九、重要的有机反应及类型
1.取代反应酯化反应
水解反应
2.加成反应
3.氧化反应
4.还原反应
5.消去反应
7.水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
8.热裂化反应(很复杂)
C16H34
C8H16+C8H16C16H34
C14H30+C2H4
C16H34
C12H26+C4H8
9.显色反应
10.聚合反应
11.中和反应
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