第十一章 第33讲Word格式文档下载.docx
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羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
3.有机化合物的命名
(1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃的系统命名法
(3)烯烃和炔烃的命名
(4)苯的同系物的命名
苯作为母体,其他基团作为取代基。
苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×
)
(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(×
(3)
、—COOH的名称分别为苯、酸基(×
(4)醛基的结构简式为“—COH”(×
(5)
和
都属于酚类(×
(6)CH2==CH2和
在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物(×
(7)
命名为2乙基丙烷(×
(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2甲基5乙基辛烷(√)
(9)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯(×
(10)
名称为2甲基3丁炔(×
(1)正确书写下列几种官能团的名称:
①
________。
②—Br________。
③
________。
④—COO—________。
答案 ①碳碳双键 ②溴原子 ③醚键 ④酯基
(2)写出下列几种常见有机物的名称:
____________。
②
④CH2—CHCl____________。
⑤HOOCCOOCH2CH2OH____________。
答案 ①对二甲苯(或1,4二甲苯) ②苯甲醛
③对苯二甲酸 ④聚氯乙烯 ⑤聚乙二酸乙二酯
1.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的类别,填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH________。
(2)
(4)
(6)
(7)
(8)
答案
(1)醇
(2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛
2.陌生有机物中官能团的识别
(1)
中含氧官能团的名称是________。
中含氧官能团的名称是________________________。
(3)HCCl3的类别是________,C6H5CHO中的官能团是________。
中显酸性的官能团是________(填名称)。
中含有的官能团名称是_________________________________________。
答案
(1)(醇)羟基
(2)(酚)羟基、酯基
(3)卤代烃 醛基
(4)羧基
(5)碳碳双键、酯基、羰基
解析
(1)—OH连在—CH2—上,应为醇羟基。
(2)—OH直接连在苯环上,为酚羟基,
为酯基。
(3)HCCl3中含有氯原子,属于卤代烃,—CHO为醛基。
(4)—NH2显碱性。
3.用系统命名法给有机物命名
命名为______________________________________。
(2)
命名为___________________________________________________________。
(3)
的名称为______________________________________________。
的名称为_________________________________________________。
(4)CH2==CHCH2Cl的名称为_____________________________________________________。
命名为______________________________________________________________。
命名为____________________________________________________。
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则其化学名称为________________________________________________________________________。
(8)CH2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂的名称为_______________________________________________________________________________。
答案
(1)3,3,4三甲基己烷
(2)2甲基2戊烯
(3)乙苯 苯乙烯 (4)3氯1丙烯 (5)4甲基2戊醇
(6)2乙基1,3丁二烯 (7)2甲基2氯丙烷
(8)聚丙烯酸钠
解析 (7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢,说明该分子的结构简式为
,其系统命名为2甲基2氯丙烷。
(8)CH2==CHCOONa聚合后的产物为
,其名称为聚丙烯酸钠。
1.有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“”“,”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点二 研究有机物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
―→
↓ ↓ ↓ ↓
纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式
2.分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂:
苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取:
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取:
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4.分子结构的鉴定
(1)化学方法:
利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下:
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(3)有机物分子中不饱和度的确定
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同(×
(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×
(5)有机物
的1H核磁共振谱图中有4组特征峰(√)
(6)有机物
的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1(×
解析 该有机物中有4种不等效氢原子,峰面积之比为3∶2∶2∶1。
(7)有机物
分子中所有碳原子可能共平面(√)
题组一 仪器分析在有机物结构确定中的应用
1.(2018·
邯郸模拟)下列说法中正确的是( )
A.
在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
答案 D
解析 A项,此物质有3种不等性氢原子;
B项,红外光谱只能确定化学键和官能团的种类,不能确定其数目;
C项,质谱图中,用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。
2.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为3∶1的是( )
A.对二甲苯B.乙酸乙酯
C.乙酸D.环己烷
答案 C
解析 A项中峰面积之比为3∶2;
B项为3组峰;
C项CH3COOH分子中峰面积比为3∶1,正确;
D项只有一组峰。
题组二 复杂有机物分子共面、共线问题
3.1,4二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。
下列有关该物质的说法不正确的是( )
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该分子中所有原子可能位于同一平面上
答案 B
解析 该物质中只有C、H两种元素,且含有苯环,故该物质属于芳香烃,A项正确;
分子中含有两个碳碳三键、两个苯环,根据苯和乙炔的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个,处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个,B项错误;
该物质中含有碳碳三键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C项正确;
两个碳碳三键为直线形结构,碳碳单键可以转动,两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D项正确。
4.已知
为平面结构,则W(HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH)分子中最多有________个原子在同一平面内。
答案 16
解析 由题中信息可知与
直接相连的原子在同一平面上,又知与
直接相连的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。
复杂有机物共面、共线问题的分析技巧
(1)审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线,如—C≡C—、—C≡N;
②与双键和苯环直接相连的原子共平面,如
、
。
(3)单键的旋转思想
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。
题组三 有机物分子式、结构式的确定
5.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。
纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。
为研究A的组成与结构,进行了如下实验,试通过计算填空:
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A9.0g,升温使其气化,测其密度是相同条件下H2的45倍
①A的相对分子质量为________
(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g
②A的分子式为________
(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)
③用结构简式表示A中含有的官能团:
__________、________
(4)A的核磁共振氢谱如图:
④A中含有________种氢原子
⑤综上所述,A的结构简式为_____________
______________________________________
答案 ①90 ②C3H6O3 ③—COOH —OH ④4
⑤
解析 ②9.0gA燃烧生成n(CO2)=
=0.3mol,
n(H2O)=
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1∶0.3∶(0.3×
2)∶
=1∶3∶6∶3
所以A的分子式为C3H6O3。
③0.1molA与NaHCO3反应生成0.1molCO2,则A分子中含有一个—COOH,与钠反应生成0.1molH2,则还含有一个—OH。
6.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8,“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。
已知:
①相同条件下,X与H2的相对密度为81,其中氧的质量分数约为49.4%,分子中氢、氧原子个数比为2∶1,X中没有支链;
②1molX在稀硫酸中发生反应生成2mol甲醇和1molA;
③A中含有手性碳原子;
④D能使Br2的CCl4溶液褪色,E为高分子化合物,B为环状结构。
根据上述信息填空:
(1)X的分子式为________,A的分子中含有官能团的名称是____________,E的结构简式为________________________________________________________________________;
D若为纯净物,D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰,面积比为________。
(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式:
_____________________________。
答案
(1)C6H10O5 羧基和羟基
2
1∶1
解析 由信息①可知,X的相对分子质量为Mr(X)=81×
2=162。
X分子中O原子数为
≈5,则X分子中H原子数为10,从而推知C原子数为
=6,故X的分子式为C6H10O5。
由信息②和反应④、⑤可知,A分子中含有—OH和—COOH,且A中含有手性碳原子,故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH,A发生消去反应生成D,则D为HOOCCH==CHCOOH,E为D的加聚反应产物,则E的结构简式为
结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知,X为
两分子A发生分子间酯化反应生成B,B为环状化合物,其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为
A与甲酸发生酯化反应生成C,则C为
有机物分子式确定的规律方法
(1)熟悉最简式相同的常见有机物
最简式
对应物质
CH
乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)
CH2
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
(2)相对分子质量相同的有机物
①同分异构体相对分子质量相同。
②含有n个碳原子的一元醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
③含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。
(3)“商余法”推断烃的分子式
设烃的相对分子质量为Mr
的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子。
1.对有机物名称的考查
(1)[2018·
全国卷Ⅲ,36
(1)改编]CH3C≡CH的化学名称是________。
(2)[2016·
全国卷Ⅲ,38
(1)改编]
的化学名称为__________。
(3)[2018·
全国卷Ⅰ,36
(1)改编]ClCH2COOH的化学名称为__________。
(4)[2017·
全国卷Ⅰ,36
(1)改编]
的化学名称是__________。
(5)[2017·
全国卷Ⅱ,36
(2)改编]CH3CH(OH)CH3的化学名称为____________。
(6)[2017·
全国卷Ⅲ,36
(1)改编]
的化学名称是____________。
(7)[2016·
全国卷Ⅰ,38(4)改编]HOOC(CH2)4COOH的化学名称是________。
(8)[2016·
全国卷Ⅱ,38
(1)改编]CH3COCH3的化学名称为________。
答案
(1)丙炔
(2)苯乙炔 (3)氯乙酸 (4)苯甲醛 (5)2丙醇(或异丙醇) (6)三氟甲苯 (7)己二酸
(8)丙酮
2.对官能团名称的考查
全国卷Ⅰ,36(5)改编]
中含氧官能团的名称是________________________________________________________________________。
(2)[2018·
全国卷Ⅱ,36
(2)改编]
CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能团的名称为________。
天津,8
(1)改编]
中官能团的名称为__________________。
(4)[2018·
江苏,17
(1)改编]
中官能团的名称为__________________(写两种)。
天津,8(5)改编]
中含氧官能团的名称为________。
(6)[2015·
安徽理综,26
(2)改编]
中官能团名称是________,
中官能团的名称是___________________________________________________________________。
答案
(1)羟基、醚键
(2)羟基 (3)碳碳双键、酯基 (4)碳碳双键、羰基 (5)羧基 (6)羧基 羰基
3.对有机物同分异构体数目的考查
全国卷Ⅱ,36(6)改编]F是B(
)的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)。
(2)[2017·
全国卷Ⅱ,36(6)改编]L是D(
)的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有________种。
(3)[2017·
全国卷Ⅲ,36(5)改编]H是G(
)的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有____种。
(4)[2016·
全国卷Ⅱ,38(6)改编]G(
)的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_________________________________________种(不含立体异构)。
答案
(1)9
(2)6 (3)9 (4)8
4.对同分异构体书写的考查
全国卷Ⅰ,36(6)改编]写出与E(
)互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)
________________________________________________________________________。
全国卷Ⅲ,36(7)改编]X与D(CH3CH2OOCCH2—C≡CH)互为同分异构体,且具有完全相同的官能团。
X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。
写出3种符合上述条件的X的结构简式______________________________________________
全国卷Ⅰ,36(5)改编]芳香化合物X是F(
)的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式_____________________________
_____________________________________________________________________(任写2种)。
答案
(1)
(2)CH3COOCH2C≡CCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(任写3种)
(任写2种)
1.下列有机物的命名正确的是( )
乙二酸乙二酯
B.
2,2二甲基1氯乙烷
C.
2甲基1丙醇
D.
1,4苯二甲醛
解析 该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得来的,其名称为乙二酸二乙酯,A项错误;
官能团氯原子位于2号碳原子上,主链含有3个碳原子,在2号碳原子上连接1个甲基,该有机物名称为2甲基2氯丙烷,B项错误;
该物质主链上有4个碳原子,羟基为其官能团,位于2号碳原子上,其名称为2丁醇,C项错误;
该物质含有2个醛基,属于二元醛,醛基位于苯环的1、4号碳原子上,其名称可以为1,4苯二甲醛,D项正确。
2.(2019·
青岛质检)下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
酚 —OH
羧酸 —COOH
醛 —CHO
D.CH3—O—CH3 酮
解析 —OH未直接与苯环相连,
属于醇,A项错误;
属于酯,官能团为酯基(
),C项错误;
CH3—O—CH3属于醚,官能团为
,D项错误。
3.(2018·
长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为
,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种;
②能发生银镜反应;
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;
④与FeCl3溶液发生显色反应
A.2B.3C.4D.5
解析 根据条件①可知两个取代基处于对位;
根据条件②可知含有醛基;
根据条件可知有羧基;
根据条件④可知含有酚羟基,结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的结构为
4.下列说法正确的是( )
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