新人教版化学必修273乙醇与乙酸教学准备案Word文件下载.docx
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①电子式不同:
羟基含有9e-,而氢氧根含有10e-。
②电性不同
—OH呈电中性,不显电性。
OH-呈负电性。
③存在方式不同
—OH不能独立存在,只能与别的“基”结合在一起,如CH3CH2OH。
OH-能够独立存在,如NaOH溶液中的OH-和晶体NaOH中的OH-。
④稳定性不同
—OH不稳定,能与Na等发生反应,相比而言,OH-较稳定,即使与Fe3+等发生反应,也是整体参与,OH-并未遭破坏。
4.烃的衍生物:
(1)概念:
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一些列化合物称为烃的衍生物。
(2)实例:
乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。
一氯甲烷、二氯甲烷和1,2-二溴乙烷等卤代烃也属于烃的衍生物。
(3)烃基:
烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基,可以用-R来表示。
如-CH3叫甲基,-CH2CH3叫做乙基。
(4)官能团:
决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团。
羟基是醇类物质的官能团,碳碳双键和碳碳三键分别是烯烃和炔烃的官能团。
(5)组成:
烃的衍生物分子一般可以看成烃基和官能团相互结合组成的。
例如,乙醇分子可以看成是由乙基和羟基组成的:
CH3CH2-+-OH。
【科学态度与社会责任】在中国,酒已经有很久远的历史了,我国是酒文化的发源地,也是最早开始酿酒的国家之一,酒可以说在中国有着别样的地位。
相传夏禹时期的仪狄发明了酿酒。
早在几千年前,人们就掌握了发酵法酿酒的技术。
【展示】酿酒过程
【展示】酒文化(图片来至网络)
乙醇是无色、有特殊香味的液体,具有辛辣的味道。
密度(20℃时0.789g/cm3)比水的小,熔点-117.3℃,沸点78.5℃(沸点低,乙醇易挥发,应密封保存。
酒香不怕巷子深的原因。
)。
乙醇是一种重要的有机溶剂,能够溶解多种有机物和无机物,并能与水以任意比互溶(调酒师可以利用其溶解性制各种鸡尾酒如上右图所示)。
①乙醇俗称酒精,各种酒类都含有浓度不等的乙醇。
工业用酒精含乙醇约96%,含乙醇99.5%以上也叫无水酒精。
各种饮用酒中都含有乙醇。
酒类产品标签中的酒精度是指乙醇的体积分数。
白酒一般在25%~68%,啤酒一般在3%~5%,葡萄酒含酒精6%~20%,黄酒含酒精8%~15%。
乙醇能与水以任意比互溶,是乙醇与水分子形成氢键。
②不同浓度的医用酒精。
95%的酒精常用于擦拭紫外线灯。
这种酒精在医院常用,而在家庭中则只会将其用于相机镜头的清洁。
75%的酒精用于消毒。
这是因为,过高浓度的酒精会在细菌表面形成一层保护膜,阻止其进入细菌体内,难以将细菌彻底杀死。
若酒精浓度过低,虽可进入细菌,但不能将其体内的蛋白质凝固,同样也不能将细菌彻底杀死。
40%~50%的酒精可预防褥疮。
长期卧床患者的背、腰、臀部因长期受压可引发褥疮,如按摩时将少许40%~50%的酒精倒入手中,均匀地按摩患者受压部位,就能达到促进局部血液循环,防止褥疮形成的目的。
25%~50%的酒精可用于物理退热。
高烧患者可用其擦身,达到降温的目的。
因为用酒精擦拭皮肤,能使患者的皮肤血管扩张,增加皮肤的散热能力,其挥发性还能吸收并带走大量的热量,使症状缓解。
但酒精浓度不可过高,否则可能会刺激皮肤,并使表皮散失大量的水分。
③乙醇的密度随浓度的增加而减小(大多数物质的密度随浓度的增大而增大,乙醇、氨水相反)。
④检验酒精中是否含有水的方法:
向酒精中加入少量无水CuSO4(白色粉末),若显示蓝色,说明酒精中含有水;
若无蓝色出现,说明酒精中不含水。
CuSO4+5H2O=CuSO4•5H2O(变蓝色)
⑤制取无水酒精的方法:
用工业酒精与新制CaO混合,用蒸馏的方法得到无水乙醇。
原因是工业上或实验室通过蒸馏法分离乙醇和水的混合物时,当乙醇的体积分数达到95%左右时,乙醇和水会形成共沸物,即蒸发出的蒸气的组成与混合液的组成完全相同,此时无法得到体积分数更大的乙醇溶液。
要得到无水乙醇(体积分数99.5%),应在体积分数为95%的乙醇溶液中加入新制的生石灰再进行蒸馏(生石灰与水反应生成稳定的氢氧化钙)即可。
【变化观念与平衡思想】
1.乙醇与钠反应
【展示】思考乙醇与钠的反应中,观察到哪些实验现象?
这些现象说明乙醇有什么性质,反应了乙醇怎样的分子结构特点。
【实验探究与创新意识】P77实验7-4
实验操作:
在盛有少量无水乙醇的试管中,加入一小块新切的、用滤纸吸干表面煤油的钠,在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞,用小试管收集气体并检验其纯度,然后点燃,再将干燥的小烧杯罩在火焰上。
待烧杯壁上出现液滴后,迅速倒转烧杯,向其中加入少量澄清石灰水。
观察现象,并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较。
【安全提示】气体点燃之前一定要验纯,否则容易引起爆炸。
【比较】实验现象:
对比水与钠反应
对比
水与钠反应
乙醇与钠反应
钠的变化
钠粒浮在水面上,熔化成闪亮的小球,并快速四处游动,钠球逐渐变小,最后消失
钠粒沉于试管底部,未熔化,表面有气泡产生,最终慢慢消失
声的现象
有“嘶嘶”的声响
无声响
气体燃烧
现象
收集气体,经验纯后点燃,发出淡蓝色火焰,烧杯内壁出现液滴
实验结论
钠的密度比水的小;
钠与水反应放热且钠的熔点低;
钠与水剧烈反应生成氢气;
水分子中的氢原子比较活泼
钠的密度比乙醇的大;
钠与乙醇缓慢反应生成氢气;
乙醇中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
化学方
程式
2Na+2H2O=2NaOH+H2↑
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
【宏观辨识与微观探析】实验中,观察到的现象和相关解释如下:
(1)
将一小块钠投入适量无水乙醇中,钠先沉入液体底部,这是因为钠的密度比乙醇的大。
然后在钠的表面有气泡产生,这是钠与乙醇反应生成的氢气。
随后钠会逐渐浮到液面上来,这是因为钠表面的氢气泡产生了浮力。
最后钠会逐渐消失,反应终止。
(2)乙醇与钠的反应是放热的,实验中能感觉到试管壁发热。
这一点不必强调,但如果学生观察到这个现象并提出来,教师应给予肯定并引导学生思考其原因。
(3)由于放出的氢气中含有少量乙醇蒸气,而且使用了玻璃尖嘴导管,因此点燃氢气并不能产生淡蓝色火焰,而是火焰呈黄色。
同时,氢气与少量乙醇蒸气一起燃烧,可能会影响燃烧产物的检验,如果相关实验出现异常现象,可以进行合理解释。
【证据推理与模型认知】
(1)煤油的主要成分为C11~C16的烃类。
从钠保存在煤油中,说明钠不能与烃发生反应,即C-H键不能断裂。
在乙醇分子中,被钠置换出的氢原子是官能团羟基(-OH)中的氢原子,即O-H键断裂,而不是乙基(-CH2CH3)中的氢原子。
从此反应也说明了羟基中的氢原子比乙基中的氢原子活泼。
(2)虽然CH3CH2OH中羟基上的氢原子能被置换出来,但CH3CH2OH是非电解质,不能电离出H+,故CH3CH2OH不能与NaOH溶液反应。
(3)其他氢前活泼金属都能与乙醇发生反应,将乙醇分子羟基中的氢原子置换出来。
(4)凡是含有羟基(-OH)的有机物都能与Na反应,如甲醇CH3OH、乙二醇HOCH2CH2OH、丙三醇CH2OHCHOHCH2OH反应,且有1mol-OH~1/2molH2,该关系式常用于确定有机物分子中含有-OH的数目。
【变化观念与平衡思想】2.乙醇的氧化反应:
【讲述】在有机化学反应中,通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应;
把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子叫做还原反应。
(1)燃烧氧化:
C2H5OH+3O2
2CO2+3H2O
【归纳】①实验现象:
CH3CH2OH燃烧,火焰呈淡蓝色,放出大量的热。
(在空气中燃烧火焰呈淡蓝色的物质有CO、H2、H2S、S、CH3CH2OH等)。
②烃的含氧衍生物燃烧通式为:
③完全燃烧生成且仅生成CO2和H2O的有机物不一定是烃。
原因是不仅烃完全燃烧时生成CO2和H2O,而且烃的含氧衍生物完全燃烧也会生成CO2和H2O。
【科学态度与社会责任】④乙醇之所以作燃料,利用了乙醇的可燃性,以及乙醇分子中碳的质量分数较小,燃烧时不易产生CO和黑烟等污染物。
⑤乙醇作燃料的优势:
乙醇可通过生物质发酵产生,属于可再生能源,可减少化石能源的消耗,有利于可持续发展。
【科学探究与创新意识】P78实验7-5
向试管中加入少量乙醇,取一根铜丝,下端绕成螺旋状,在酒精灯上灼烧后加入少量乙醇,反复几次。
注意观察反应现象,小心地闻试管中液体产生的气味。
实验现象:
红色光亮的铜丝灼烧后变为黑色,趁热插入乙醇中,铜丝又变为红色。
反复几次,闻到试管中的液体有刺激性气味。
(2)催化氧化:
实验结论:
在加热和铜作催化剂的条件下,乙醇发生了如下反应:
【拓展】乙醛:
(一)组成结构:
(1)结构式及球棍模型、空间填充模型
(2)结构简式
(3)官能团:
(二)物理性质:
无色、具有刺激性气味的液体,有毒,密度比水小,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇等互溶。
【归纳】官能团变化:
羟基→醛基
有机物类别变化:
醇→醛
①将下端绕成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰(外焰)上灼烧,铜丝表面会生成黑色的氧化铜。
反应的化学方程式为:
2Cu+O2
2CuO
②将表面变黑的铜丝灼热后立即插入盛有无水乙醇的试管中,可以看到乙醇沸腾,铜丝表面恢复红亮。
由于反应放热,乙醇的沸腾会持续一段时间。
注意试管中的无水乙醇不要加得过多,并且要防止试管过热而烫伤手。
CuO+CH3CH2OH
CH3CHO+Cu+H2O
乙醇的官能团和化学键的变化如下图所示:
③上述实验操作反复几次后,可以闻到乙醛的刺激性气味。
上述反应的总的化学方程式及乙醇的官能团和化学键的变化如下:
铜参与了反应,但在反应前后其质量不变,因此铜是乙醇氧化反应的催化剂。
【尝试】写出1-丙醇和2-丙醇催化氧化反应:
【归纳】1.醇催化氧化:
由上式看出,醇被氧化时,实质上是羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢脱去,形成C=O双键,由此可见并不是所有的醇都能发生上述反应,只有与羟基相连的碳原子上有氢的才可以。
醇去氢氧化后,官能团可以由羟基变为醛基(
)或酮羰基(
2.铜丝绕成螺旋状以增大与反应物的接触面积,且有利于保存热量。
3.乙醇与氧气反应,由于使用了催化剂改变了反应途径,得到不同产物。
完全燃烧条件下得到二氧化碳和水,在铜或银催化下可以得到乙醛和水。
4.乙醛是一种无色、具有刺激性气味的液体,与水、乙醇互溶,其结构简式为CH3CHO或
,官能团是醛基(
或-CHO),注意醛基不能写成-COH。
5.在适当条件下,乙醛可被氧气进一步氧化,生成乙酸(CH3COOH)。
当以米、麦、高粱或酒、酒糟等酿成的含有乙酸的液体称为苦酒,又名“米醋”。
乙醇乙醛乙酸
6.乙醇进入人体后,会在肝中通过酶的催化作用被氧化为乙醛和乙酸,最终被氧化为二氧化碳和水。
过量饮酒会加重肝负担,血液中较高浓度的乙醇和乙醛也会在人体产生毒害作用。
告诫学生不要过量饮酒和酒驾。
(3)被强氧化剂氧化:
乙醇还可以与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应,被氧化成乙酸。
①酸性高锰酸钾溶液
②酸性重铬酸钾溶液
【科学态度与社会责任】乙醇作为一种还原性物质,在酸性条件下,会与橙色的重铬酸钾溶液发生氧化还原反应,得到含Cr3+的绿色溶液。
此反应原理可用于酒精测试,若由橙色变为绿色,则可以判断驾驶员饮酒超过规定标准。
【科学态度与社会责任】
(四)乙醇的用途:
1.用作酒精灯、火锅、内燃机等的染料。
2.用作有机化工原料和溶剂,用于生产医药、香料、化妆品、涂料等。
3.用作消毒剂。
医用酒精消毒剂是体积分数为75%的乙醇溶液,碘酒也是医疗上广泛使用的消毒剂。
(五)乙醇的制法
1.粮食、水果酿造:
淀粉发酵制得。
2.工业制取:
乙烯与水加成反应。
【课时小结】乙醇与钠反应以及乙醇的催化氧化都与羟基密切相关。
乙醇是醇类的代表物,羟基是醇类的官能团,我们可以根据乙醇的性质和反应规律认识醇类物质的性质和反应规律,实现有机物的转化。
乙醇的断键方式如下图所示,乙醇在与钠反应时断裂键①,催化氧化时断裂键①和③,在燃烧或爆炸时键①②③④⑤均断裂。
第二课时
【导入】食醋是有着悠久历史的调味品,其中含有3%~5%的乙酸,所以乙酸又被称为醋酸。
乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体。
熔点为16.6℃,沸点为118℃。
当温度低于熔点时,乙酸可凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又叫冰醋酸。
乙酸易溶于水和乙醇。
(三)化学性质:
1.酸性
(1)乙酸是一种重要的有机酸,其酸性强于碳酸,但仍属于弱酸。
乙酸具有酸的通性,如下表所示。
性质
化学方程式
与酸碱指示剂反应
使紫色石蕊溶液变红。
电离方程式:
CH3COOH
CH3COO-+H+
与活泼金属反应
2Na+2CH3COOH→2CH3COO2Na+H2↑
与碱性氧化物反应
CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O
与碱反应
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
与某些盐反应
CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
【思考与讨论】P79
(1)食醋可以清除水壶中的少量水垢(主要成分是碳酸钙),这是利用了乙酸的什么性质?
请写出相关反应的化学方程式。
(2)如何比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱?
请查阅资料,与同学讨论,根据生活经验设计实验方案。
【归纳】
(1)乙酸是酸,碳酸钙是盐,乙酸与碳酸钙反应是利用了乙酸的酸性。
CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑,根据“较强酸+较弱酸的盐→较弱酸+较强酸的盐”的化学反应规律,上述反应说明醋酸比碳酸酸性强。
(2)在室温下,取等物质的量浓度的盐酸(1试管)、醋酸(4试管),等体积分别同时倾倒进盛有大小质量相同的大理石的2和3试管中,两试管中均产生气泡,较快的是盐酸,酸性大小顺序为盐酸>
醋酸>
碳酸。
【证据推理与模型认知】①电离出H+的能力:
CH3COOH>
H2CO3>
H2O>
CH3CH2OH,此四种物质与Na反应越来越弱。
羧酸羟基、水羟基、醇羟基的性质比较
羟基类型
CH3CO-O-H
H-O-H
CH3CH2-O-H
与钠反应
特快速反应
快速反应
缓慢反应
与氢氧化钠反应
不反应
与碳酸氢钠反应
与酸碱指示剂反应状况
结论:
羟基的活泼性关系:
羧酸(-OH)>水(-OH)>醇(-OH)
②常见的有机物官能团,能与碳酸氢钠反应的只有羧基(-COOH),利用这点可以鉴别或检验某些有机物中是否含有羧基。
化学反应方程式如下:
NaHCO3+CH3COOH→CH3COONa+H2O+CO2↑
【设疑】为什么酒的年份越高葡萄酒,价格越昂贵?
【讲述】因为葡萄酒在贮存的过程中,还会继续发酵,不断发生化学反应生成更多一种有香味的物质,这个过程达到平衡时需要的时间大约100年左右。
其关键步骤就是乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯至少大约需要16年左右。
2.酯化反应
【科学探究与创新精神】P80实验7-6在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,再加入几片碎瓷片。
连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上(如图7-22),观察现象。
【注意】
乙醇和乙酸乙酯是常用的化工原料和有机溶剂。
它们在储存时应置于密闭容器,存放在阴凉、通风处,并与氧化剂、易燃物等分开存放,注意远离火种和热源。
【展示】乙酸乙酯的制备装置示意图
饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生,并可闻到香味。
在浓硫酸、加热的条件下,乙醇和乙酸发生反应,生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体。
化学反应方程式:
酯化反应:
酸与醇反应生成酯和水的反应,叫做酯化反应。
实质是取代反应。
酯化反应化学键变化:
酸脱羟基,醇脱羟基上是氢原子。
官能团变化:
羟基、羧基→酯基
有机物类别的变化:
醇、羧酸→酯
【注意】在催化剂的作用下,乙酸脱去羧基上的羟基,乙醇脱去羟基上的氢原子,二者结合成水,其他部分结合生成乙酸乙酯,所以酯化反应实质上也是取代反应。
酯化反应是可逆反应,反应进行得比较缓慢,反应物不能完全变成生成物。
【归纳】实验操作注意事项、观察到的现象和相关解释如下:
(1)向一支试管中加入3mL无水乙醇,然后沿试管内壁慢慢加入2mL浓硫酸,振荡试管使液体混合均匀。
浓硫酸溶于乙醇会明显放热,因此要稍冷却后再加入2mL冰醋酸,防止因温度过高在没有安装好仪器之前就发生酯化反应,导致乙酸乙酯挥发。
(2)大试管中要放几片碎瓷片,防止加热时产生暴沸。
安装好仪器后开始加热时,先使试管均匀受热,然后再固定加热位置。
保持酒精灯小火加热,温度不宜过高,否则浓硫酸会使有机物炭化。
(3)饱和碳酸钠溶液中可加入两滴酚酞溶液,便于观察液面。
注意导管口要保持在液面上,以及防止倒吸。
待收集约2mL油状液体时,即可停止加热。
根据液体分层,且油状液体在碳酸钠溶液上面。
可初步判断乙酸乙酯不溶于水且密度比水的小。
(4)振荡收集乙酸乙酯的试管,可观察到有气泡产生,说明乙酸乙酯中含有乙酸杂质。
振荡后静置,液面重新分层,可以闻到上层油状液体有特殊香味。
说明乙酸乙酯是不溶于水、密度比水小、有香味的液体。
(5)实际上,乙酸乙酯中除含有乙酸外,还含有挥发性比乙酸更强的乙醇,而且乙酸乙酯是微溶于水的,因此饱和碳酸钠溶液主要有以下4点作用:
中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯与溶液的分层。
一般只需要学生了解乙酸乙酯的主要物理性质(水溶性、密度、气味)和碳酸钠溶液最主要的作用(中和乙酸)即可。
(6)浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,主要让学生了解其催化作用即可。
(7)酯化反应反应机理一般来说是酸脱羟基、醇脱氢原子,教师可以视学生情况简单地提一下,必修阶段不要求学生掌握。
(8)酯的产率偏低的原因:
原料来不及反应就被蒸出;
温度过高,发生了副反应(生成乙醚、乙烯、炭化);
冷凝效果不好,部分产物挥发等。
(9)酯的分离:
用分液法分离。
从分液漏斗的下口分出碳酸钠溶液后,再从上口倒出上层的酯。
(10)酯、羧酸和醇的鉴别:
用饱和碳酸钠溶液鉴别是最佳试剂。
现象分别为液体分层、产生气泡、液体不分层。
【小结】①浓硫酸的作用:
催化剂(增大反应速率)和吸水剂(提高乙酸乙酯的产率);
此反应是可逆反应,加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡的时间(催化剂),以及促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行(吸水剂)。
提高乙酸乙酯的产率的措施:
加入浓硫酸、加入过量的乙酸(或乙醇),及时将产物乙酸乙酯蒸出。
(高二选择性必修中继续研究)
②注意配制混合溶液时,试剂的加入顺序,化学药品加入试管中时一定注意不能先加浓硫酸,以防止液体飞溅。
通常做法是:
3mL乙醇→2mL浓硫酸→2mL乙酸(或者先将乙醇和乙酸混合,再加浓硫酸)。
③弯导管起冷凝回流作用,导气管在小试管内的位置(在饱和碳酸钠溶液液面上0.5cm处):
液面上,防止倒吸事故的发生。
④饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个方面:
一是中和挥发出的乙酸,生成可溶于水的醋酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味;
二是溶解挥发出的乙醇;
三是降低乙酸乙酯在水中的溶解度,提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯与水溶液的分层。
⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。
⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3~5min,目的是:
防止乙醇、乙酸过度挥发;
提高反应速率;
并使生成的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇、乙酸的转化率。
⑦闻乙酸乙酯的气味前,要先振荡试管,让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收,防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。
⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。
【宏观辨识与微观探析】三、乙酸乙酯
1.分子式:
C4H8O2
2.球棍模型:
3.结构式:
4.官能团:
或-COOR
(二)存在:
很多鲜花和水果的香味都来至酯,如草莓中含有乙酸乙酯和乙酸异戊酯,苹果中含有戊酸戊酯。
(三)物理性质:
分子中碳原子数较少、相对分子质量较小的低级酯具有一定的挥发性,有芳香气味,难溶于水。
(四)化学性质:
水解反应
1.定义:
酯与水反应,叫做酯的水解反应。
2.反应机理:
成断同位。
3.实质:
取代反应。
【注意】不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,是因为NaOH溶液的碱性太强,促使生成的乙酸乙酯发生水解反应。
(五)用途:
可作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
【本节小结】羧基是由羰基和羟基组成,这两个基团相互影响,结果不再是两个单独的官能团,而成为一个整体。
受-C=O的影响,氢氧键容易断,碳氧单键也易断;
受-O-H的影响,碳氧双键不易断。
羧基是乙酸的官能团决定乙酸的化学性质,呈酸性时断O-H键,酯化反应断C-O键。
如下图所示。
其他含有羧基的物质也会具备同样的化学性质。
官能团的结构决定
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- 新人 化学 必修 273 乙醇 乙酸 教学 准备