化学一轮复习文档第11章 有机化学基础选修题型突破16 含答案Word文件下载.docx
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②位置异构⇒
③官能团异构⇒C—O—C—C—C、
、C—C—O—C—C
(3)芳香族化合物:
两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写
解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法:
记住一些常见有机物同分异构体数目,如
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;
③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法:
如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);
又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法:
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
1.(2018·
合肥二模)与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案 8
解析 F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有
,共8种。
其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的结构简式为
。
2.[2018·
山西太原模拟
(二)]在
的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示两组峰的是____________________(写结构简式)。
解析 G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,则有两种情况,一是苯环上有两个相同的对位取代基,可能为两个—CH2OH或—O—CH3:
、
,共有2种同分异构体;
二是苯环上有四个取代基,且是两个—OH和两个—CH3,先固定两个—OH的位置,有邻、间、对三种关系,然后再移动两个—CH3,共有6种结构:
,故符合条件的总共有8种同分异构体;
核磁共振氢谱显示两组峰,则苯环上可能有2个对位取代基,且是醚键,结构简式为
3.
(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为
,它的同分异构体中,符合下列条件的有________种。
①遇FeCl3溶液有显色反应 ②分子中甲基与苯环直接相连 ③苯环上共有三个取代基
(2)写出符合下列要求的
的同分异构体的结构简式:
_____________
___________________________________________________________。
①苯环上只有两个取代基 ②能使溴的CCl4溶液退色,且在酸性条件下能发生水解 ③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2
(3)D是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为4∶1,D的结构简式为_________________________________。
答案
(1)10
(2)
(3)
解析
(1)遇FeCl3溶液有显色反应,说明含有酚羟基;
分子中甲基与苯环直接相连,苯环上共有三个取代基,则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。
如果硝基和甲基处于邻位,有4种结构;
如果硝基和甲基处于间位,有4种结构;
如果硝基和甲基处于对位,有2种结构,所以符合条件的同分异构体有10种。
(2)能使溴的CCl4溶液退色,说明含有碳碳双键,在酸性条件下能发生水解,说明含有酯基,核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2,苯环上只有两个取代基,符合上述条件的有机物结构简式为
(3)核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为4∶1,说明其结构高度对称,则D的结构简式为。
4.
(1)有机物
的同分异构体中,满足下列条件的有________种(不考虑烯醇)。
①仅含有苯环,无其他环状结构;
②遇三氯化铁溶液显紫色;
③1mol该有机物能与3mol金属钠反应生成1.5mol氢气。
其中,核磁共振氢谱含有五组峰,且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。
(2)X是
的同分异构体,它同时符合下列3个条件:
①能发生水解反应;
②不含甲基;
③能发生银镜反应。
则X可能的结构简式为_____________________________
(任写2种)。
(3)的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与NaHCO3溶液反应的共有________种(不考虑立体异构)。
答案
(1)6
(2)HCOOCH2CH2CH==CH2、、
(任写2种即可) (3)12
解析
(1)根据条件①仅含有苯环,无其他环状结构,说明除苯环外,还含有1个双键;
②遇三氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基;
③1mol该有机物能与3mol金属钠反应生成1.5mol氢气,结合分子中有3个O,可知分子中有3个羟基,则符合条件的同分异构体为苯环上连有3个—OH和1个—CH==CH2,根据定三动一的原则,共有6种同分异构体。
其中,核磁共振氢谱含有五组峰、且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为
或
(2)根据①知,X应含有酯基,根据③知,X应含有醛基或甲酸酯基,再结合②可以推断X的结构简式为HCOOCH2CH2CH==CH2、或。
(3)的分子式为C6H10O3,其同分异构体既能发生银镜反应,又能与NaHCO3溶液反应,则含有醛基和羧基,则其同分异构体可以看成用—COOH取代C4H9—CHO中非醛基上的H原子后得到的产物。
C4H9—CHO的结构有CH3CH2CH2CH2CHO、
4种,用—COOH取代非醛基上的H分别有4、4、3、1种结构,故符合条件的同分异构体共有12种。
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