有机化学考研华东理工大《803有机化学》考研真题Word文档格式.docx
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【答案】C~~
【解析】一般地,酚类的酸性强于醇类的酸性,而醇类的酸性又强于烷基的酸性,所以D项的酸性最小。
3下列化合物酸性由大到小的次序是( )。
[首都师范大学2010年研]
a.苯酚
b.戊醇
c.对硝基苯酚
d.间硝基苯酚
A.c>d>a>b
B.a>c>d>b
C.b>a>d>c
D.c>a>d>b
【答案】A~~
【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较,四个选项中有两类物质,即醇和酚,由于苯环的共轭结构,使得酚类的酸性大于醇类,则排除C项,苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强,则排除B、D项。
4下列自由基的稳定性从大到小的次序是( )。
[中山大学2010年研]
A.d>c>b>a
B.d>c>a>b
C.a>b>c>d
D.c>b>a>d
【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强,或超共轭作用越强,越稳定。
5下列化合物中,有旋光活性的为( )。
[华中科技大学2002年研]
【答案】BC~~
【解析】
(A)、(D)分子中有对称中心或对称面,为非手性分子,无光学活性;
(B)分子中两个四元环互相垂直;
(D)分子中两个π键也互相垂直,它们都没有对称中心或对称面,为手性分子,有光学活性。
6下列化合物没有旋光性的是( )。
[华中科技大学2000年研]
【解析】螺[4.4]壬烷
中的两个五元环互相垂直,故(A)分子中有对称面,为非手性分子,无旋光性;
而(B)、(C)、(D)无对称面,为手性分子,有旋光性。
7下列化合物中没有光学活性的是( )。
[上海大学2003年研]
【答案】B~~
【解析】本题(B)项分子中有对称面(羰基所在的平面为对称面),为非手性分子,无光学活性;
(A)项、(D)项很明显为手性分子;
(C)项表面看来好像为对称分子,但要注意其丙二烯结构中的两个π键互相垂直,分子中的两个苯环在互相垂直的两个不同平面内,故(C)项为手性分子,有光学活性。
8下列四个酮中,红外光谱中吸收频率最高的是( )。
[中国科学院-中国科学技术大学2003年研]
【答案】
(A)~~
【解析】红外光谱中吸收频率与键的力常数有关,力常数越大,吸收频率越高。
(A)中碳氧双键不存在共轭作用,故力常数最大,吸收频率最高。
9在IR谱中氢键缔合的-COOH吸收出现在( )。
[中国科学院-中国科学技术大学2002年研]
(C)~~
【解析】由于氢键的影响,吸收位置向低波数位移,且吸收峰比较宽。
10化合物
,其中Ha的核磁共振峰预计为( )。
[武汉大学2000年研]
A.单峰
B.双峰
C.四重峰
D.三重峰
【解析】受邻位亚甲基上两个氢原子的影响,Ha裂分为三重峰。
11分子式为C5H10Br2的化合物,其1HMNR只有两个单峰,峰的面积比为2:
3,其结构式应为( )。
[武汉大学2001年研]
(D)~~
【解析】两个质子相隔少于或等于三个单键时可以发生偶合裂分,相隔三个以上单键,不发生偶合裂分。
从题意可知,化合物中有两种化学等价的氢原子,且彼此间不发生偶合裂分,故答案只能选(D)。
12下列哪一组化合物能用UV光谱区别?
( )。
[上海大学2004年研]
(A)中两化合物的官能团不同,所以紫外吸收频率不相同,而(B),(C),(D)中两化合物均含有同类官能团,紫外吸收频率相同,不能用紫外光谱来区别。
13把1-溴己烷转变成1-己烯,最好的碱是( )。
[武汉大学2003年研]
体积较大,不会发生取代反应,有利于E2反应。
14下列化合物中SN1和SN2都比较容易的是( )。
[中国科学院-中国科学技术大学2001年研]
【解析】SNl反应要求脱去溴离子后的碳正离子比较稳定,而SN2反应要求取代时空间位阻较小,
这两方面都满足。
15下列化合物哪个在进行SNl反应时最快( )。
【解析】作为离去基团,I-最稳定,最易于离去,故(C)进行SNl反应时最快。
162,3-丁二醇与( )反应得到
【解析】一分子的邻二醇与一分子HI04作用生成二分子的酮或醛。
17完成下列反应所用的氧化剂是( )。
[中国科学院-中国科学技术大学2004年研]
【解析】Cr03/吡啶可使一级醇氧化成醛,二级醇氧化成酮,且分子中的碳碳双键、叁键不受影响。
18实现下列转换应选择( )。
【解析】新制备的
可使
不饱和一级醇、二级醇氧化成
不饱和醛或酮,而碳碳不饱和键不受影响。
19
【解析】醇在酸作用下经分子内脱水生成含取代基较多的烯烃。
20烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是( )。
A.双键碳原子
B.双键的α-C原子
C.双键的β-C原子
D.叔C原子
【解析】烯刭与卤素存高温或光照条件下发生的是α-H的自由基取代反应。
21在过氧化物存在下,烯烃与HBr的反应属于( )。
[云南大学2003年研]
A.亲电加成
B.亲核加成
C.自由基加成
D.取代反应
【解析】在过氧化物存在下,HBr先变成Br·
自由基,Br·
再进攻烯烃双键π电子生成碳自由基,反应属自由基历程。
22下述周环反应类型为( )。
A.电环化反应
B.分子内的D-A反应
C.[1,3]σ迁移反应
D.螯环反应
【解析】本题为环内共轭双烯与环外单烯的分子内的Diels—Alder反应,属于环加成反应。
23下列化合物分别与HCN反应,( )的活性最大。
[大连理工大学2004年研]
【解析】羰基碳缺电子程度越高,其亲电性越强,越易发生亲核加成反应。
Cl为吸电子基,使羰基碳电子云密度减小。
24有一羰基化合物,分子式为C5H100,核磁共振谱只有两个单峰,其结构式是( )。
【解析】该化合物的核磁共振谱只有两个单峰,说明分子中只有两种不等性氢原子且彼此间无偶合现象。
25从库房领来的苯甲醛,瓶口常有一些白色固体,该固体为( )。
A.苯甲醛聚合物
B.苯甲醛过氧化物
C.苯甲醛与C02反应产物
D.苯甲酸
【解析】苯甲醛易被空气氧化,生成苯甲酸。
26下列化合物酸性的强弱顺序是( )。
【解析】羧基碳的缺电子程度越高,羧酸电离产生的阴离子越稳定,则羧酸的酸性越强。
间位甲氧基对羧基只有吸电子的诱导效应,而无给电子的共轭效应,故(3)的酸性强于
(1);
氟的吸电子能力比氧强,故
(2)的酸性强于(3)。
27下列化合物酸性最强的是( )。
(B)电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定,故(B)的酸性最强。
28下面物质中,酸性最强的是( ),最弱的是( )。
[云南大学2004年研]
A.丙炔酸
B.丙烯酸
C.丙酸
D.丙氨酸
【答案】A;
D~~
【解析】叁键碳为sp杂化,双键碳为sp2,而饱和碳为sp3杂化,s成分越多,吸电子能力越强,故丙炔酸酸性最强,丙氨酸属两性物质,其酸性最弱。
29酰氯与下列哪一种试剂反应生成酮( )。
[武汉大学2004年研]
A.DIBAH
B.LiAlH4
C.RMgBr
D.(CH3CH2)2CuLi
【解析】酰氯与DIBAH(二异丁基氢化铝)、氢化铝锂反应生成一级醇;
与格氏试剂反应一般得到叔醇;
与二烃基铜锂反应则得到酮。
30下列化合物发生水解反应,( )活性最大。
【解析】酯羰基碳缺电子程度越高,则越易发生亲核取代反应,水解反应活性越大。
-NO2为吸电子基,使酯基的电子云密度减小,水解反应活性最大。
31按亲核性从强到弱的次序排列,哪一个是对的?
( )[上海大学2004年研]
【解析】由于(d)的性质大家不熟悉,所以本题用排除法做较好。
比较有机锂化合物的亲核性关键在于比较碳负离子的碱性,碳负离子的碱性越强,其亲核性一般越强;
而氮元素电负性较强,较之碳负离子,氮负离子的亲核性较弱。
32下列碳负离子中最稳定的是( )。
【解析】连在碳负离子上的基团的吸电子能力越强,则碳负离子越稳定。
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