化学竞赛有机专项练习.docx
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化学竞赛有机专项练习
1988五、(10分)具有旋光性的化合物A(C5H10O4)和乙酸酐反应生成二乙酸酯,但不与费林试剂(是检验脂肪醛和还原糖试剂)反应。
1摩尔A与稀酸加热得1摩尔甲醇和另一化合物B(C4H8O4)。
B与乙酸酐反应得三乙酸酯。
B经HNO3氧化可得无旋光性的二元酸C。
写出A、B、C的结构式和有关反应式。
1988六、(7分)(CH3)3SiCl水解产物为挥发性(CH3)3SiOH(沸点:
99℃),后者脱水成(CH3)3SiOSi(CH3)3。
(1)写出(CH3)2SiCl2水解并且脱水后产物的结构式;
(2)写出(CH3)2SiCl2和少量CH3SiCl3水解并且脱水产物的结构式。
1989九、自然界中往往存在许多有趣也十分有意义的现象,下表列出了若干化合物的结构、分子式、分子量和沸点。
结构式
分子式
分子量
沸点(℃)
(1)H-O-H
H2O
18
100
(2)H3COH
CH4O
32
64
(3)H3CCH2OH
C2H6O
46
78
(4)H3C
-OH
C2H4O2
60
118
(5)H3C
CH3
C3H6O
58
56
(6)H3CCH2CH2OH
C3H8O
60
97
(7)CH3CH2OCH3
C3H8O
60
11
1.写出
(1)~(7)种化合物的化学名称。
2.从它们的沸点看,可以说明哪些问题?
1989十、化合物
被涂在手术后伤口表面在数秒钟内发生固化并起粘结作用以代替通常的缝合。
1.写出该化合物的化学名称。
2.固化和粘结的化学变化是什么?
写出反应方程式。
1990十一、(8分)
化合物(A)的分子式为C10H16。
在催化氢化时可吸收1摩尔的氢得(B)。
(A)经催化脱氢可得一芳香烃(C),(C)经高锰酸钾氧化未见苯甲酸的生成。
请画出(A)、(B)、(C)的结构并写出各步反应式。
1990十二、(12分)
请设计区别下列化合物的方法和程序:
C6H5OH、C6H5COOH、C6H5NH2、C6H5CHO
1991八、(10分)
从柑橘中可提炼得萜二烯-1,8
,请推测它和下列试剂反应时的产物:
1.过量HBr;
2.过量Br2和CCl4;
3.浓KMnO4溶液,加热。
1991九、(8分)
以(+)或(-)表示以下化合物和各试剂是否反应
Ag(NH3)2+
KMnO4,Δ
稀NaOH
甲苯
苯甲醛
苯酚
-
1991十一、(11分)
丙二酸(HOOCCH2COOH))与P4O10共热得A气体,A的分子量是空气平均分子量的二倍多,A分别和H2O、NH3反应生成丙二酸、丙二酸胺。
A和O2混合遇火花发生爆炸。
1.写出A的分子式和结构式;
2.A跟H2O的反应式(配平);
3.A跟NH3的反应式(配平);
4.A属哪一类化合物?
按此类化合物命名之。
1992第6题(10分)
某烃,在标准状态下呈气态,取10cm3该烃跟70cm3氧气混合,并用电火花引燃。
反应后先使水蒸气冷凝,测出混合气体的体积是65cm3,再将气体通过氢氧化钾溶液,剩余的气体的体积为45cm3。
所有的气体体积都是在标准状态下测定的,试求这种烃的分子式。
1992第7题(10分)
稀土是我国的丰产元素,17种稀土元素的性质十分相近。
用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术。
他合物A是其中一种有机车取剂,A的结构式如下所示:
(1)A所属的化合物类型叫什么?
(2)通过什么类型的化学反应可以合成化合物A?
写出反应物(其中的有机物用结构式表示)。
1992第8题(10分)
水性粘着剂聚乙烯醇是聚乙酸乙烯酯经碱性水解制得的。
(1)写出聚乙烯酸的结构式。
(2)聚乙烯醇能否直接通过聚合反应制得?
为什么?
(3)写出聚乙酸乙烯酯的结构式。
(4)怎样制取聚乙酸乙烯酯?
写出反应物的名称。
1992第9题(10分)
局部麻醉剂普鲁卡因的结构式如下式所示(代号:
B)
已知普鲁卡因的阳离子(代号:
BH+)的电离常数Ka=1×10-9。
(1)以B为代号写出普鲁卡因在如下过程中发生的化学反应:
a.溶于水;
b.跟等摩尔的盐酸反应;
c.它的盐酸盐溶于水;
d.跟NaOH水溶液反应。
(2)普鲁卡因作为局部麻醉剂的麻醉作用是由于它的分子能够透过神经鞘的膜,但它的阳离子BH+基本上不能透过神经鞘膜。
试计算在pH值为7时,盐酸普普卡因溶液里的B和BH+的浓度比,并用来说明它的麻醉作用的药效跟用药量相比是高呢还是低。
(3)已知如果把普鲁卡因分子里的叔氨基改成仲氨基(C),伯氨基(D),改造后的麻醉剂C和D的碱性顺序是C>B>D,问它们通过神经鞘膜的趋势是增大还是减小,为什么?
1993第3题(12分)
(2)在强碱B-:
(如NH4+NH2-),的存在下CH3CH2CH2CH2Cl可按下列两种历程发生消除反应,分别称之为Eα消除和E2消除:
Eα:
E2:
试构思一个实验证实上述历程。
1993第5题(6分)
分子式为C7H10的开经烃A,可发生下列反应:
(1)A经催化加氢可生成3一乙基戊烷。
(2)A与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀。
(3)A在Pd/BaSO4催化作用下吸收1摩尔氢生成化合物B,B可以生成橡胶状的物质C。
请写出A、B、C的结构简式。
1993第6题(10分)
试写出分子式为C4H10Cl的所有异构体的结构简式。
1993第7题(6分)
试填写下列反应流程的试剂,产物及反应条件
1994第10题(5分)
2
+Cl2
1994第11题(10分)
已知RX+Mg
RMgX
2RMgX+R’COOR’’
请用乙炔为基本原料合成3-甲基-3-戊醇。
所用到的有机原料均由乙炔合成,无机原料自选。
1994第12题(9分)
已知
+浓HI
+RI
有一芳香族化合物,分子式C10H8O2(A),(A)溶于NaOH溶液,不溶于Na2CO3溶液,与浓HI作用后得(B)C8H8O2和(C);(C)与NaOH-H2O反应得(D),同时用AgNO3检测有黄色沉淀;(C)与NaOH-C2H5OH作用得(E),将(E)蒸汽导入溴水中,溴水立即退色;(B)与FeCl3作用显兰紫色,在单溴化的条件下只得一种一溴取代物。
试写出化合物合物A、B、C、D、E的结构简式。
19959.甲酰胺的氮原子上两个氢原子都被甲基取代后所得到的产物称为N,N-二甲基甲酰胺,简称为DMF,是现在常用的溶剂。
下列四种化合物的分子量,只有一个跟其它3个不同,它是
ADMFB丙酸C乙醛酸D乙醚
199510.将甘氨酸和丙氨酸混合起反应生成各种三肽,可能的连结方式有多少种?
A2种B4种C6种D8种
199521.两个有机化合物A和A’,互为同分异构体,其元素分析都含溴58.4%(其它元素数据不全,下同)。
A、A’在浓KOH(或NaOH)的乙醇溶液中强热都得到气态化合物B,B含碳85.7%。
B跟浓HBr作用得到化合物A’。
将A、A’分别跟稀NaOH溶液微微加热,A得到C;A’得到C’。
C可以被KMnO4酸性溶液氧化得到酸性化合物D,D中含碳氢共63.6%;而在同样条件下C’却不被氧化。
1.试写出A、A’、B、C、C’、D的结构简式,并据此画一框图,表示它们之间的联系,但是不必写反应条件。
2.试写出C→D的氧化反应的离子方程式。
199522.有机分子的构造式中,四价的碳原子以一个、二个、三个或四个单键分别连接一个、二个、三个或四个其它碳原子时,被分别称为伯、仲、叔或季碳原子(也可以分别称为第一、第二、第三或第四碳原子),例如化合物A中有5个伯碳原子,仲、叔、季碳原子各1个。
[A]
请回答以下问题:
(1)化合物A是汽油燃烧品质抗震性能的参照物,它的学名是。
它的沸点比正辛烷的(填写下列选项的字母)A高;B低;C相等;D不能肯定。
(2)用6个叔碳原子和6个伯碳原子(其余为氢原子)建造饱和烃的构造式可能的形式有种(不考虑顺反异构和光学异构)。
请尽列之。
(3)只用8个叔碳原子(其余的为氢原子)建造一个不含烯、炔健的烃的结构式。
1996四.据报道:
某石油化工厂用三乙醇胺的水溶液代替氢氧化钠水溶液洗涤石油裂解气除去其中的二氧化碳和硫化氢,年增产值100万元。
1.三乙醇胺可以看作是氨的衍生物:
用乙醇基(—CH2CH2OH)代替氨分子里的氢。
三乙醇胺的碱性比氨弱,但沸点却高得多:
200℃。
试用你学过的分子结构原理来解释:
为什么三乙醇胺的碱性和沸点相对于氨有这样的特性?
碱性问题:
沸点问题:
2.怎样理解上述报道;为什么三乙醇胺能够代替氢氧化钠以及为什么这种改革可以增加年产值?
能代替的原因:
可以增加年产值的原因:
1996九.据报道,最近有人第一次人工会成了一种有抗癌活性的化合物Depudecin,这种物质是曾从真菌里分离出来的,其结构简式如下:
1.试写出这种化合物的分子式。
2.这个分子的结构里有几个不对称碳原子?
请在上面给出的结构式里用*把它们标记出来。
3.如果每一个不对称碳原子都可以出现两个光学异构体的话,这种抗癌分子将会有多少种不同的光学异构体?
1996十.Grianard试剂是一种常用的有机合成试剂,通常可用卤代烃来制备,例如:
CH3I+Mg=CH3MgI
Grignard试剂可以与许多有机物反应,例如,它和羰基(
=O)发生加成反应。
反应中,它的组成中的烃基加到羰基的碳原子上而卤镁基的镁原子加到氧原子上,反应产物再经水解,氧原子上的卤镁基就会被水中的羟基取代而生成醇。
甲醇经多步反应,其中包括Grigflgnd试剂的反应,就可以得到叙丁醇(CH3)3COH,全部反应过程,除甲醇及其反应产物外不需要添加任何其他有机试剂(使用的有机溶剂不计)。
试接反应步骤逐步写出由甲醇合成叔丁醇的所有反应式(反应箭头左右分别写反应物和有机产物,添加的试剂写在箭头上面,使用的有机溶剂不作要求)。
1997第五题(10分)
1964年Eaton合成了一种新奇的烷,叫立方烷,化学式为C8H8(A)。
20年后,在Eaton研究小组工作的博士后XIONGYUSHENG(译音熊余生)合成了这种烷的四硝基衍生物(B),是一种烈性炸药。
最近,有人计划将B的硝基用19种氨基酸取代,得到立方烷的四酰胺基衍生物(C),认为极有可能从中筛选出最好的抗癌、抗病毒,甚至抗爱滋病的药物来。
回答如下问题:
1.四硝基立方烷理论上可以有多种异构体,但仅只一种是最稳定的,它就是(B),请画出它的结构式。
2.写出四硝基立方烷(B)爆炸反应方程式。
3.中每个酰胺基是一个氨基酸基团。
请估算,B的硝基被19种氨基酸取代,理论上总共可以合成多少种氨基酸组成不同的四酰胺基立方烷(C)?
4.C中有多少对对映异构体?
1997第八题(11分)
乙酸在磷酸铝的催化作用下生成一种重要的基本有机试剂A。
核磁共振谱表明A分子中的氢原子没有差别;红外光谱表明A分子里存在羰基,而且,A分子里的所有原子在一个平面上。
A很容易与水反应重新变成乙酸。
回答如下问题:
1.写出A的结构式。
2.写出A与水的反应方程式。
3.写出A与氢氧化钠的反应方程式。
4.写出A与氨的反应方程式,有机产物要用结构式表示。
5.写成A与乙醇的反应方程式,有机产物要用结构式表示。
备注:
以下两题为1997年全国高中学生化学竞赛初赛(浙江赛区)增补的试题
1997第九题(10分)
1.完成反应式
?
?
?
?
2.测结构,式中(+)表示反应,(-)表示不反应
求(A)→(G)各化合物的可能结构
1997第十题(10分)
由乙炔合成乙酸正丁酯
19981.某芳香烃A,分子式C9H12。
在光照下用Br2溴化A得到两种一溴衍生物(B1和B2),产率约为1:
1。
在铁催化下用Br2溴化A也得到两种一溴衍生物(C1和C2);C1和C2在铁催化下继续溴化则总共得到4种二溴衍生物(D1、D2、D3、D4)。
(1)写出A的结构简式。
(5分)
(2)写出B1、B2、C1、C2、D1、D2、D3、D4的结构简式。
(8分)
19986.化合物C是生命体中广泛存在的一种物质,它的人工合成方法是:
(1)在催化剂存在下甲醇与氨气反应得到A。
(2)在催化剂存在下乙烯跟氧气反应得到B。
(3)在水存在下A和B反应得到C。
C的脱水产物的结构如下:
写出C的合成反应的化学方程式,A、B、C要用结构式表示。
(10分)
19987.三种等摩尔气态脂肪烷烃在室温(25oC)和常压下的体积为2升,完全燃烧需氧气11升;若将该气态脂肪烃混合物冷至5oC,体积减少到原体积的0.933倍。
试写出这三种脂肪烃的结构式,给出推理过程。
注:
已知该混合物没有环烃,又已知含5个或更多碳原子的烷烃在5oC时为液态。
(12分)
19989.1932年捷克人Landa等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现一种烷(代号A),次年借X-射线技术证实了其结构,竟是由一个叫Lukes的人早就预言过的。
后来A被大量合成,并发现它的胺类衍生物具有抗病毒、抗震颤的药物活性,开发为常用药。
下图给出三种已经合成的由2,3,4个A为基本结构单元“模块”像搭积木一样“搭”成的较复杂笼状烷。
(13分)
(1)请根据这些图形画出A的结构,并给出A的分子式。
(2)图中B、C、D三种分子是否与A属于一个同系列中的4个同系物?
为什么?
(3)如果在D上继续增加一“块”A“模块”,得到E,给出E的分子式。
E有无异构体?
若有,给出异构体的数目,并用100字左右说明你得出结论的理由,也可以通过作图来说明。
1999第六题(10分)曾有人用金属钠处理化合物A(分子式C5H6Br2,含五元环),欲得产物B,而事实上却得到芳香化合物C(分子式C15H18)。
6-1请画出A、B、C的结构简式。
6-2为什么该反应得不到B却得到C?
6-3预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C,得到的产物是D,请将D的结构式写在右边的大框中。
1999第七题(12分)在星际云中发现一种高度对称的有机分子(Z),在紫外辐射或加热下可转化为其他许多生命前物质,这些事实支持了生命来自星际的假说。
有人认为,Z的形成过程如下:
(1)星际分子CH2=NH聚合生成X;
(2)X与甲醛加成得到Y(分子式C6H15O3N3);(3)Y与氨(摩尔比1:
1)脱水缩合得到Z。
试写出X、Y和Z的结构简式。
1999第八题(16分)盐酸普鲁卡因是外科常用药,化学名:
对-氨基苯甲酸--二乙胺基乙酯盐酸盐,结构式如右上。
作为局部麻醉剂,普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。
它的合成路线如下,请在方框内填入试剂、中间产物或反应条件。
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