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[答案]
(1)3甲基1丁烯 2甲基丁烷
(2)5,6二甲基3乙基1庚炔 2,3二甲基5乙基庚烷
高三化学知识小卡片(有机2)姓名
知识点同分异构体的书写
1.同分异构体
(1)定义①分子式不同;
②结构相似;
③研究对象为化合物。
(2)分类
①碳链异构:
分子中烷基所取代的位置不同,如正丁烷和异丁烷。
②官能团异构:
分子中含不同的官能团,如己烯和环己烷、乙酸和甲酸甲酯或羟基乙醛、邻甲苯酚和苯甲醇。
③位置异构:
官能团在碳链上所处的位置不同而产生的异构,如1-丁烯和2-丁烯、邻甲苯酚和间甲苯酚等。
④给信息的其他同分异构体:
顺反异构、对映异构。
2.判断同分异构体数目的常见方法
(1)换位法:
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。
如:
乙烷分子中共有6个H,若有一个H被Cl取代,所得的一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?
假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H,而H看成Cl,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也只有一种结构。
同理,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。
(2)原子插入法:
将含氧有机物认为是在烃分子中的碳碳键或碳氢键之间插入氧原子得到,插入过程中不影响碳氢原子个数比。
分子式为C2H6O的有机物可认为是在乙烷分子中的碳氢键之间插入氧原子,即为乙醇(C2H5OH);
也可认为是在乙烷分子中的碳碳键之间插入氧原子,即为甲醚(CH3OCH3)。
再如:
分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的同分异构体共有五种:
氧原子插在碳碳之间的苯甲醚
(3)等效氢原子法(又称对称法):
分子中的等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
②同一个碳原子的甲基氢原子等效。
如新戊烷
(
),分子中的12个H原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。
如
分子中的18个H原子是等效的。
1.(2008·
全国Ⅰ卷,8)下列各组物质不属于同分异构体的是( )
A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇
B.邻氯甲苯和对氯甲苯
C.2-甲基丁烷和戊烷
D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
[解析]本题考查了同分异构问题,只有D选项中两种物质的分子式不同,分别为C4H6O2和C4H8O2不符合同分异构体的概念。
[答案]D
2.(2009·
海南化学,18-3)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)
( )
A.7种 B.8种
C.9种 D.10种
3.分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( )
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
[解析]对于5个C原子的单烯烃,推导同分异构体要遵循的基本思路是先碳链→再(变)双键→再(看)顺反。
首先,碳链异构有:
①C—C—C—C—C
②
然后再插双键
对于①有
A:
C===C—C—C—C B:
C—C===C—C—C
对于②有
对于③不存在烯烃结构再对以上A、B、C、D、E分析顺反异构,可以看出:
A、C、D、E四种均不存在顺反异构,仅B有顺式、反式两种结构,故C5H10的烯烃共有6种结构。
知识点有机物分子式的确定
1.1.2g某有机物A完全燃烧后,得到2.016LCO2气体(标准状况)和1.08gH2O,该有机物对氢气的相对密度是60。
(1)该有机物的相对分子质量为________,分子式为________;
(2)已知:
①A不能与溴的四氯化碳溶液发生反应;
②A能使KMnO4酸性溶液褪色;
③A能发生硝化反应,当引入1个硝基时,只能得到1种硝基化合物。
根据上述实验现象及结论,确定该有机物A的结构简式为________。
[解析]该有机物的相对分子质量为60×
2=120
1.2g有机物的物质的量:
=0.01mol
该有机物分子中碳原子数:
=9
氢原子数:
=12分子式为C9H12。
2.充分燃烧某液态芳香烃X,并收集产生的全部水,恢复到室温时,得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。
则X的分子式是( )
A.C10H16 B.C11H14
C.C12H18 D.C13H20
[解析]芳烃燃烧后,其中的H元素全部转入水中,故水中氧元素的质量等于芳烃中C元素的质量。
芳烃中:
=
,符合这一比值的是C。
知识点有机物燃烧规律及计算
三、有机物燃烧的规律
1.烃完全燃烧前后气体体积的变化
CxHy+(x+
)O2
xCO2+
H2O
(1)燃烧后温度高于100℃时,水为气态:
ΔV=V后-V前=
-1
y=4时,ΔV=0,体积不变,对应有机物有CH4、C2H4和C3H4。
y>
4时,ΔV>
0,体积增大。
y<
4时,ΔV<
0,体积减小,对应有机物只有CH≡CH。
(2)燃烧后温度低于100℃,水为液态:
ΔV=V前-V后=1+
,体积总是减小。
(3)无论水为气态,还是液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关,而与烃分子中的碳原子数无关
2.烃完全燃烧时消耗氧气的规律
烷完全燃烧时的通式:
(1)相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时,(x+
)值越大,耗O2量越多。
(2)质量相同的有机物,其含氢百分率越大,则耗O2量越多。
(3)1mol有机物每增加一个CH2,耗O2量多1.5mol。
(4)1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃,耗O2量依次减少。
(5)质量相同的烃CxHy,
越大,则生成的CO2越多;
若两种烃的
相等,质量相同时生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子个数中C原子与H原子的原子比也相同。
1.下列各组有机物中,不管它们以何种比例混合,只要物质的量一定,则完全燃烧时消耗氧气的量不为定值的是( )A.C4H6 C3H8 B.C5H10 C6H6
C.C2H6O C2H4 D.C3H6 C3H8O
[解析]选项A中1molC4H6完全燃烧需要的氧气量为4mol+
mol=5.5mol,1molC3H8完全燃烧需要的氧气量为3mol+
mol=5mol,二者的耗氧量不同;
选项B中1molC5H10完全燃烧需要的氧气量为5mol+
mol=7.5mol,1molC6H6完全燃烧需要的氧气量为6mol+
mol=7.5mol,二者的耗氧量相同;
选项C中的C2H6O可以写为C2H4·
H2O,故二者的耗氧量相同;
选项D中的C3H8O可以写为C3H6·
H2O,故二者的耗氧量相同。
[答案]A
2.amL三种气态烃的混合物和足量O2混合点燃,恢复到原来状态下(常温、常压),气体体积缩小2amL。
则三种烃可能的组合是( )
A.CH4、C2H4、C3H4
B.C2H6、C3H6、C4H6
C.CH4、C2H6、C3H8
D.C2H4、C2H2、CH4
[解析]设烃的平均分子式为CxHy,则
H2O(l) ΔV↓
1 x+
x 1+
amL 2amL
∴y=4
即烃的平均分子式为CxH4,只有A符合。
3.(2010·
全国理综Ⅱ,11)在一定的温度、压强下,向100mLCH4和Ar的混合气体中通入400mLO2,点燃使其完全反应,最后在相同条件下得到干燥气体460mL,则反应前混合气体中CH4和Ar的物质的量之比为
A.1∶4 B.1∶3
C.1∶2 D.1∶1
[解析]由于Ar不参与反应,CH4+2O2
CO2+2H2O,O2一定过量,气体干燥,所以气体中一定无水蒸气,根据差量法:
CH4+2O2―→CO2+2H2O ΔV
1 2 1 2
V(CH4) (100+400-460)mL
V(CH4)=20mL,则V(Ar)=100mL-20mL=80mL,
V(CH4)∶V(Ar)=1∶4,A项正确。
知识点有机物的结构表示方法
如何判断有机物分子中原子是否共直线或共平面?
从最简单的入手,逐步扩展或拼接。
1.烷、烷基
键角均为109°
28′
任意两个价键不在同一条直线,任意3个原子不共直线,任意3个原子可共平面。
2.烯
①乙烯
平面形分子 分子中的6个原子处于同一平面内,键角约120℃
3.炔
因为C2H2为一种直线形分子:
H—C≡C—H,所以它的卤代物C2HX、C2X2均为直线形分子:
H—C≡C—X、X—C≡C—X;
丙炔CH3—C≡C—H分子中3个C和乙炔基中的H的共直线,整个分子既非直线形也非平面形(含—CH3)
4.苯、苯的同系物,稠环芳烃
苯是一种平面形分子,当苯环上的H被其他某个原子取代后仍为平面形;
当取代基为非平面形,整个分子也就变为非平面形。
1.(2010·
海南化学,12)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( )
A.溴苯 B.对二甲苯
C.氯乙烯 D.丙烯
[解析]B、D选项中均含有—CH3,依据甲烷的结构可知化合物中所有的原子一定不在同一平面上;
由苯的结构、乙烯的结构可知A、C符合。
[答案]AC
知识点有机物的结构和性质
这部分主要考查烷烃(特别是甲烷)、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、油脂、葡萄糖、氨基酸的性质,考查方式通常是根据有机物的性质推测结构。
把握有机物结构和性质的关键是抓住官能团。
例如,因为烷烃分子中的碳碳键是单键,所以烷烃的特征反应是取代反应;
因为烯烃分子中存在碳碳双键,所以烯烃的特征反应是加成反应;
因为苯分子中的碳碳键是一种介于单双键之间的独特的键,所以兼有饱和烃与不饱和烃的双重性质,既能发生加成反应,也能发生取代反应;
乙醇的官能团是羟基(—OH),乙醇的主要化学性质(与钠反应、催化氧化、酯化反应等)都与—OH有关;
乙酸的官能团是羧基(—COOH),所以乙酸具有酸的通性,能发生酯化反应。
再如,油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物,而高级脂肪酸中既有饱和,的又有不饱和的,所以油脂兼有烯烃和酯类的一些化学性质,可以发生加成反应和水解反应;
葡萄糖是一种多羟基醛,所以葡萄糖兼有多元醇和醛的性质;
氨基酸分子中既有氨基,又有羧基,所以氨基酸具有两性。
全国Ⅱ卷,6)2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述中不正确的是( )
A.分子中碳原子不在一条直线上
B.光照下能够发生取代反应
C.比丁烷更易液化
D.是石油分馏的一种产品
[解析]题目以北京奥运火炬为题材,题目新颖,可根据烷烃的结构和性质做答,A项烷烃分子中碳原子连接成锯齿状,故3个碳原子一定不共线,B项烷烃在光照条件下能发生取代,D项石油分馏首先得到的是石油气,其中含有丙烷,而C项中根据烷烃随碳原子数增多,熔沸点升高,可以判断出丙烷比丁烷难液化,故选C。
3.某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成,加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代,则此气体烃可能是( )
[解析]某烃和HCl发生加成反应,且物质的量之比为1∶2,由此可知该烃为炔烃,B、D两项不合题意。
加成反应后0.5mol产物分子上的氢原子又可以被3molCl2取代,即1mol该烃分子中有6mol氢原子可以被卤代,原炔烃分子中有4个氢原子,故正确选项为C
4.下列关于乙炔的描述中,不正确的是( )
A.乙炔是无色有特殊臭味的气体
B.不能用启普发生器制取乙炔气体
C.乙炔易与溴水发生加成反应
D.乙炔分子中所有原子都在同一直线上
[解析]乙炔是一种无色无味的气体,实验室制得的乙炔因混有H2S和PH3而具有特殊的臭味;
因CaC2与水反应放热,会使启普发生器炸裂,故不宜用启普发生器制取乙炔;
乙炔分子中含有不饱和C≡C键,易与溴水发生加成反应,而使溴水褪色。
乙炔为直线型分子,其分子中所有原子处于同一直线上。
10.(2010·
海南化学,8)下列化合物中既易发生取代反应,也可发生加成反应,还能使KMnO4酸性溶液褪色的是( )
A.乙烷 B.乙醇C.丙烯 D.苯
[解析]本题考查了有机化学基础知识。
能发生加成反应的物质必须含有不饱和键,故排除A、B,而苯能发生取代反应和加成反应,但不能被KMnO4酸性溶液氧化;
丙烯在高温下能发生取代反应,因为含有碳碳双键故能发生加成反应还能使KMnO4酸性溶液褪色。
3.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能,故不可能发生加成反应
[解析]苯分子中虽然不具有典型的双键的特性,但由于不饱和,在一定条件下仍能够和氢气发生加成反应。
4.(2010·
陕西理综,9)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )
A.由溴丙烷水解制丙醇;
由丙烯与水反应制丙醇
B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;
由甲苯氧化制苯甲酸
C.由氯代环己烷消去制环己烯;
由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷
D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;
由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
[解析]本题考查有机反应类型的判断,意在考查考生从有机物结构的变化分析有机反应的实质。
A项溴丙烷的水解属于取代反应,丙烯与水的反应是加成反应;
B项甲苯的硝化反应是取代反应,甲苯制取苯甲酸是氧化反应;
C项的反应分别是消去反应和加成反应。
全国Ⅰ,12)有关下图所示化合物的说法不正确的是( )
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
[解析]本题主要考查有机物的结构与性质的关系,即结构决定性质,性质体现结构,该有机物不可能和NaHCO3溶液反应放出CO2,所以选D。
8.(2010年北京市东城区高三年级第一学期期末)M的名称是乙烯雌酚,它是一种激素类药物,结构简式如下。
下列叙述不正确的是( )
A.M的分子式为C18H20O2
B.M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应
C.1molM最多能与7molH2发生加成反应
D.1molM与饱和溴水混合,最多消耗5molBr2
[解析]选项A,根据有机物中各原子成键原则,可知M的分子式为C18H20O2。
选项B,酚羟基不能与NaHCO3溶液反应。
选项C,两个苯环和一个碳碳双键都可与H2发生加成反应,所以1molM最多能与7molH2发生加成反应。
选项D,酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上的H可与Br2发生取代反应,碳碳双键与Br2发生加成反应,所以1molM与饱和溴水混合,最多消耗5molBr2。
6.某有机物的结构简式为:
,它在一定条件下可能发生的反应有
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A.②③④ B.①③⑤⑥
C.①③④⑤ D.②③④⑤⑥
[解析]推断物质可能具有的性质,必须从其结构入手,结构决定性质,该有机物具有多种官能团(苯环、—CHO,—COOH,—OH),—CHO可以发生加成①,氧化④,—COOH可以酯化③,中和⑤。
观察—OH位置不难发现与—OH相邻的C原子上没有H原子。
所以不能发生消去反应。
[答案]B
知识点有机物的转化与合成关系
这类试题通常以框图或变相框图的形式出现,以有机合成或有机推断为载体,考查常见烃及其衍生物的转化关系,题目比较综合,可涉及到多种哦预计五和多个知识点。
9.(2010年福建省厦门市高三年级质检)下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )
A.反应①是加成反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥是取代反应
[解析]酯的形成与水解均是取代反应。
4.由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时,需要经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
16.(12分)(2009·
北京卷,25)丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用广泛的DAP树脂
已知酯与醇可发生如下酯交换反应:
RCOOR′+R″OH
ROOR″+R′OH (R、R′、R″代表烃基)
(1)农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。
①A的结构简式是________,A含有的官能团名称是________;
②由丙烯生成A的反应类型是________。
(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是____________________________。
(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的质量分数分别为:
碳60%,氢8%,氧32%。
C的结构简式是________。
(4)下列说法正确的是(选填序号字母)________。
a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应
b.C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个
c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量
d.E具有芳香气味,易溶于乙醇
(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B,二者均可循环利用于DAP树脂的制备。
其中将甲醇与H分离的操作方法是______________________________。
(6)F的分子式为C10H10O4。
DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。
D和F反应生成DAP单体的化学方程式是
____________________。
[解析]
(1)由题目提供的信息知:
CH2===CH—CH3+Cl2
CH2===CH—
+HCl发生了取代反应,然后与Br2发生加成反应,所以A中含有的官能团为氯原子和碳碳双键。
(2)A水解得D,所以D的结构简式为CH2===CH—CH2OH。
(3)C式量为16×
6.25=100,则含碳60%,氢8%,氧32%,所以C的化学式为C5H8O2化合物B中应含有两个碳,且C为酯类化合物,与甲醇反应生成D,所以B为CH3COOH,则C的结构简式为
,根据F的分子式知应为甲醇形成的酯,有两个取代基且处于邻位,所以F为
,其余依据题目信息可解出。
[答案]
(1)①CH2===CHCH2Cl 碳碳双键、氯原子 ②取代反应
(2)CH2===CHCH2Cl+H2O
CH2===CHCH2OH+HCl (3)CH3COOCH2CH===CH2 (4)acd (5)蒸馏 (6)2CH2===CHCH2OH+
14.(12分)(2010年高考全国卷Ⅰ·
30)有机化合物A~H的转换关系如下所示:
请回答下列问题:
(1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量为65~75之间,1molA完全燃烧消耗7mol氧气,则A的结构简式是________,名称是________。
(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。
由E转化为F的化学方程式是________________________________。
(3)G与金属钠反应能放出气体。
由G转化为H的化学方程式是________________;
(4)①的反应类型是________________;
③的反应类型是________________;
(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式________________________________;
(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则C的结构简式为________________________________。
[答案]
(1)(CH3)2CHC≡CH 3-甲基-1-丁炔
15.(14分)(2010·
全国理综Ⅱ,30)下图中A~J均为有机化合物,根据图中的信息,回答下列问题:
(1)环状化合物A的相对分子质量为82,其中含碳87.80%,含氢12.20%。
B的一氯代物仅有一种,B的结构简式为
________________________________________________________________________;
(2)M是B的一种同分异构体,M能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子中所有的碳原子共平面,则M的结构简式为________________________________;
(3)由A生成D的反应类型是________,由D生成E的反应类型是________。
(4)G的分子式为C6H
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