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苯酚(0℃时是微溶)
微溶:
乙炔、苯甲酸
易溶:
甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸
与水混溶:
乙醇、苯酚(70℃以上)
、乙醛、甲酸、丙三醇
二、有机物之间的类别异构关系
分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体:
烯烃和环烷烃;
分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体:
炔烃和二烯烃;
分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体:
饱和一元醇和饱和醚;
分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体:
饱和一元醛和饱和一元酮;
分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体:
饱和一元羧酸和饱和一元酯;
分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体:
苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚;
如n=7,有以下五种:
邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;
苯甲醇;
苯甲醚.
分子组成符合CnH2n+2O2N(n≥2)的类别异构体:
氨基酸和硝基化合物.
三、能发生取代反应的物质
烷烃与卤素单质:
卤素单质蒸汽(如不能为溴水)。
条件:
光照.
苯及苯的同系物与
(1)卤素单质(不能为水溶液):
条件--
Fe作催化剂
(2)浓硝酸:
50℃--
60℃水浴
(3)浓硫酸:
70℃--80℃水浴
卤代烃的水解:
NaOH的水溶液
醇与氢卤酸的反应:
新制氢卤酸
乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应.
6.酸与醇的酯化反应:
浓硫酸、加热
6.酯类的水解:
无机酸或碱催化
酚与
1)浓溴水
2)浓硝酸
四、能发生加成反应的物质
烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成:
H2、卤化氢、水、卤素单质
苯及苯的同系物的加成:
H2、Cl2
不饱和烃的衍生物的加成:
(包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等)
含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成:
HCN、H2等
酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成物质的加成:
H2
注意:
凡是有机物与H2的加成反应条件均为:
催化剂(Ni)、加热
五、六种方法得乙醇(醇)
乙醛(醛)还原法:
CH3CHO
+
--催化剂
加热→
CH3CH2OH
卤代烃水解法:
C2H5X
H2O--
NaOH
C2H5OH
HX
某酸乙(某)酯水解法:
RCOOC2H5
H2O—NaOH→
RCOOH
乙醇钠水解法:
C2H5ONa
H2O
→
乙烯水化法:
CH2=CH2
--H2SO4或H3PO4,加热,加压→
C2H5OH
葡萄糖发酵法
C6H12O6
--酒化酶→
2C2H5OH
2CO2
六、能发生银镜反应的物质(含-CHO)
所有的醛(RCHO)
甲酸、甲酸盐、甲酸某酯
葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、
(果糖)
能和新制Cu(OH)2反应的除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等),发生中和反应。
.
七、分子中引入羟基的有机反应类型
取代(水解)反应:
卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠
加成反应:
烯烃水化、醛+
氧化:
醛氧化
还原:
醛+
八、能跟钠反应放出H2的物质
(一).
有机物
醇(也可和K、Mg、Al反应)
有机羧酸
酚(苯酚及同系物)
苯磺酸
苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)
葡萄糖(熔融)
氨基酸
(二).
无机物
水及水溶液
无机酸(弱氧化性酸)
NaHSO4
九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质
有机物
不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯、苯乙炔),不饱和烃的衍生物(包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等)
。
即含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物。
石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)
苯酚及其同系物(因为能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀)
含醛基的化合物
(
醛基被氧化)
天然橡胶(聚异戊二烯)
1.S(-2):
硫化氢及硫化物
S(+4):
SO2、H2SO3及亚硫酸盐
属于“两性物质”的是:
Al2O3、ZnO、Al(OH)3、Zn(OH)2、氨基酸、蛋白质
属于“表现两性的物质”是:
Al、Zn、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐
二十、有机实验问题
甲烷的制取和性质
(供参考)
反应方程式
CH3COONa
NaOH→
加热--
Na2CO3
CH4
为什么必须用无水醋酸钠?
水分危害此反应!
若有水,电解质CH3COONa和NaOH将电离,使键的断裂位置发生改变而不生成CH4.
必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体,这是为何?
碱石灰中的CaO的作用如何?
高温时,NaOH固体腐蚀玻璃;
CaO作用:
1)能稀释反应混合物的浓度,减少NaOH跟试管的接触,防止腐蚀玻璃.
2)CaO能吸水,保持NaOH的干燥.
制取甲烷采取哪套装置?
反应装置中,大试管略微向下倾斜的原因何在?
此装置还可以制取哪些气体?
采用加热略微向下倾斜的大试管的装置,原因是便于固体药品的铺开,同时防止产生的湿存水倒流而使试管炸裂;
还可制取O2、NH3等.
实验中先将CH4气通入到KMnO4(H+)溶液、溴水中,最后点燃,这样操作有何目的?
排净试管内空气,保证甲烷纯净,以防甲烷中混有空气,点燃爆炸.
点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色?
点燃纯净的甲烷呈什么色?
1)玻璃中钠元素的影响;
反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色.
2)点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色.
二.
乙烯的制取和性质
化学方程式
浓H2SO4,170℃→
制取乙烯采用哪套装置?
此装置还可以制备哪些气体?
分液漏斗、圆底烧瓶(加热)一套装置.此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.
预先向烧瓶中加几片碎玻璃片(碎瓷片),是何目的?
防止暴沸(防止混合液在受热时剧烈跳动)
乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的?
这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致.因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚,方程式如下:
2C2H5OH--
浓H2SO4,140℃→
C2H5OC2H5
温度计的水银球位置和作用如何?
混合液液面下;
用于测混合液的温度(控制温度).
浓H2SO4的作用?
催化剂,脱水剂.
反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何?
浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是SO2.
C
2H2SO4(浓)--
CO2
2SO2
2H2O
三.
乙炔的制取和性质
CaC2
2H2O→Ca(OH)2
C2H2
此实验能否用启普发生器,为何?
不能.
因为
1)CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应.
2)反应放热,而启普发生器是不能承受热量的.3)反应生成的Ca(OH)2
微溶于水,会堵塞球形漏斗的下端口。
能否用长颈漏斗?
用它不易控制CaC2与水的反应.
用饱和食盐水代替水,这是为何?
用以得到平稳的乙炔气流(食盐与CaC2不反应)
简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何?
防止生成的泡沫从导管中喷出.
点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别?
甲烷
淡蓝色火焰;
乙烯:
明亮火焰,有黑烟乙炔:
明亮的火焰,有浓烟.
实验中先将乙炔通入溴水,再通入KMnO4(H+)溶液中,最后点燃,为何?
乙炔与空气(或O2)的混合气点燃会爆炸,这样做可使收集到的乙炔气纯净,防止点爆.
8.
乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?
乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.
四.
苯跟溴的取代反应
C6H6
Br2–-Fe→C6H5Br
HBr
装置中长导管的作用如何?
导气兼冷凝.冷凝溴和苯(回流原理)
所加铁粉的作用如何?
催化剂(严格地讲真正起催化作用的是FeBr3)
导管末端产生的白雾的成分是什么?
产生的原因?
怎样吸收和检验?
锥形瓶中,导管为何不能伸入液面下?
白雾是氢溴酸小液滴,由于HBr极易溶于水而形成.用水吸收.检验用酸化的AgNO3溶液,加用酸化的AgNO3溶液后,产生淡黄色沉淀.导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸.
将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象?
水面下有褐色的油状液体(溴苯比水重且不溶于水)
怎样洗涤生成物使之恢复原色?
溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色.
五.
苯的硝化反应
HNO3
--浓H2SO4,水浴加热→
C6H5NO2
实验中,浓HNO3、浓H2SO4的作用如何?
浓HNO3是反应物(硝化剂);
浓H2SO4是催化剂和脱水剂.
使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何?
①防止浓NHO3分解
②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发
③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)
盛反应液的大试管上端插一段导管,有何作用?
冷凝回流(苯和浓硝酸)
温度计的水银球的位置和作用如何?
插在水浴中,用以测定水浴的温度.
为何用水浴加热?
放在约60℃的水浴中加热10分钟的目的如何?
为什么应控制温度,不宜过高?
水浴加热,易于控制温度.有机反应往往速度缓慢,加热10分钟使反应彻底.第3问同问题3.
制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?
怎样洗涤而使之恢复原色?
淡黄色(溶有NO2,本色应为无色),油状液体,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味.多次水洗或NaOH溶液洗涤.
六.
实验室蒸馏石油
石油为什么说是混合物?
蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物?
石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃,因而它是混合物.蒸馏出的各种馏分也还是混合物.因为蒸馏是物理变化.
在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片,其作用如何?
防暴沸.
插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位,用以测定蒸汽的温度.
蒸馏装置由几部分构成?
各部分的名称如何?
中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何?
四部分:
蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶.冷却水从下端的进水口进入,从上端的出水口流出.
收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色?
能否使溴水褪色?
为何?
不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水因萃取而褪色,因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的.
七.
煤的干馏
为何要隔绝空气?
干馏是物理变化还是化学变化?
煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质?
有空气氧存在,煤将燃烧.干馏是化学变化.
煤焦油
粗氨水
木焦油
煤的干馏可得焦炉气
木材的干馏可得
木煤气
焦碳木炭
点燃收集到的气体,有何现象?
取少许直试管中凝结的液体,滴入到紫色的石蕊试液中,有何现象,为什么?
此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰.能使石蕊试液变蓝,因为此液体是粗氨水,溶有氨,在水中电离呈碱性.
八.
乙酸乙酯的制取
CH3COOH
--浓H2SO4,加热→CH3COOCH2CH3
盛装反应液的试管为何应向上倾斜45°
角?
液体受热面积最大.
弯曲导管的作用如何?
导气兼冷凝回流(乙酸和乙醇)
为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中?
为了防止溶液倒流.
浓硫酸的作用如何?
催化剂和脱水剂.
饱和Na2CO3溶液的作用如何?
①乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小,利于分层;
②乙酸与Na2CO3反应,生成无味的CH3COONa而被除去.
③C2H5OH被Na2CO3溶液吸收,便于除去乙酸及乙醇气味的干扰.
九.
酚醛树脂的制取
nC6H5OH
nHCHO--浓盐酸,加热→[
C6H3OHCH2
]n
nH2O
浓盐酸的作用如何?
催化剂.
水浴的温度是多少?
是否需要温度计?
100℃,故无需使用温度计.
实验完毕的试管,若水洗不净,可用何种物质洗?
用酒精洗,因为酚醛树脂易溶于酒精.
十.
淀粉的水解
稀H2SO4的作用如何?
催化剂
淀粉水解后的产物是什么?
(C6H10O5)n
nH2O--H2SO4
加热--nC6H12O6
淀粉
葡萄糖
向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,无红色沉淀生成,这可能是何种原因所致?
未加NaOH溶液中和,原溶液中的硫酸中和了Cu(OH)2.
十二.
纤维素水解
纤维素水解后的产物是什么?
nH2O--H2SO4,长时间加热→nC6H12O6
纤维素
70%的H2SO4的作用如何?
纤维素水解后,为验证产物的性质,须如何实验?
现象如何?
先加NaOH溶液使溶液呈现碱性,再加新制Cu(OH)2,煮沸,有红色沉淀,证明产物是葡萄糖.
实验过程中,以什么为标志判断纤维素已水解完全了?
试管中产生亮棕色物质.
十三.
纤维素三硝酸酯的制取
[C6H7O2(OH)3]n
3nHNO3(浓)--浓H2SO4
→[C6H7O2(ONO2)3]n
3nH2O
将纤维素三硝酸酯和普通棉花同时点火,有何现象?
纤维素三硝酸酯燃烧得更迅速.
二十一、有机化学反应方程式小结
一.
取代反应
Cl2--光→CH3Cl
HCl
C2H6
Cl2-光→C2H5Cl
+HCl
Br2—Fe→C6H5Br
HBr--加热→C2H5Br
C6H6+
HNO3--H2SO4
水浴加热→C6H5NO2
C6H5Cl
H2O--NaOH
Cu,高温,加压→C6H5OH
C2H5Cl
H2O—NaOH→C2H5OH
CH3COOC2H5
H2O--无机酸或碱→CH3COOH
9.
(C17H35COO)3C3H5
3NaOH
C3H5(OH)3
3C17H35COOH
加成反应
10.
H2→Ni
加热→CH3CH3
13.
HCl--催化剂,加热→CH3CH2Cl
14.
C2H2
H2--Ni,加热→CH2=CH2
2H2--
Ni,加热→CH3CH3
15.
2HCl--催化剂,加热
→CH3CHCl2
16.
CH2=CH-CH=CH2
Br2→CH2=CH-CHBr-CH2Br
17.
Br2
→CH2Br-CH=CH-CH2Br
18.
2Br2
→BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br
19.
–Ni→
20.
CH2OH-(CHOH)4-CHO
--Ni
→CH2OH-(CHOH)4-CH2OH
21.
3H2—Ni→
C6H12
(环己烷)
22.
3Cl2
--光
→C6H6Cl6
(六六六)
23.
--H2SO4或H3PO4,加热,加压
→CH3CH2OH
消去反应
24.
CH3CH2OH--
浓H2SO4
170℃
→CH2=CH2↑+
25.
CH3CH2Br
NaOH--醇,加热
NaBr
酯化反应(亦是取代反应)
26.
浓H2SO4,加热
→CH3COOC2H5
27.
3HNO3
--浓H2SO4
→C3H5(ONO2)3
3H2O
28.
3nHNO3(浓)--
29.
3nCH3COOH
--浓H2SO4→
[C6H7O2(OOCCH3)3]n
30.
乙酸
乙酸酐
水解(卤代烃、酯、油脂的水解见上,亦是取代反应)
31.
H2O→CH3COOH
32.
CH3CH2ONa
33.
C6H5ONa
H2O→
C6H5OH
34.
C17H35COONa
C17H35COOH
35.
nH2O--淀粉酶→
nC12H22O11
麦芽糖
36.
2(C6H10O5)n
--H2SO4,加热→
nC6H12O6
葡萄糖
37.
--H2SO4,常时间加热→
葡萄糖
38.
C12H22O11
--H2SO4
→C6H12O6
蔗糖
果糖
39.
→2C6H12O6
麦芽糖
40.
蛋白质--胃蛋白酶或胰蛋白酶→
各种a-氨基酸
氧化反应
(一)被强氧化剂氧化
41.
O2
--Cu或Ag
→2CH3CHO
42.
C6H12O6+
6O2
6CO2
6H2O
热
43.
2CH3CHO
→2CH3COOH
★44.
5CH2=CH2
6KMnO4
18H2SO4
6K2SO4
10CO2
12MnSO4
+28H2O
★45.
5C6H5CH3
9H2SO4
→5C6H5COOH
3K2SO4
6MnSO4
14H2O
★46.
5C6H5CH2CH3
12KMnO4
18H2SO4→
5C6H5COOH
5CO2
28H2O
(二)被弱氧化剂氧化
47.
2[Ag(NH3)2]OH→
CH3C
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