学年新素养导学化学课件 讲义 精练 10Word下载.docx
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的系统命名为4乙基2己烯
答案 D
解析 选项A中的有机物应命名为1,2,4三甲苯,原名称未遵循取代基位次之和最小的原则;
B项中有机物的名称应为2,2,4三甲基戊烷;
炔类物质命名时,应从离碳碳叁键最近的一端编号,故C中有机物应命名为3甲基1丁炔。
相关链接
1.有机物命名的“五个”必须
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4……”标明。
(2)主链上有相同取代基时,必须将这些取代基合并起来,并用中文数字“二、三、四……”表明取代基的个数。
(3)位号之间必须用逗号“,”隔开(不能用顿号“、”或小黑点“·
”)。
(4)阿拉伯数字与汉字之间,必须用短线“”相连。
(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须先写简单的取代基,后写复杂的取代基。
2.链状化合物的命名
链状化合物的命名是在烷烃命名基础上的延伸,命名原则与烷烃相似,但略有不同。
主要不同点:
(1)选主链——选出含有官能团的最长碳链作为主链。
(2)编序号——从离官能团最近的一端开始编号。
(3)定位置——用阿拉伯数字标明官能团的位置,双键和叁键被两个碳原子共有,应按碳原子编号较小的数字。
(4)并同类——相同的官能团要合并(与烷烃命名中的相同支链要合并相类似)。
命名:
2乙基1丁烯
4甲基1戊烯
2甲基1,3戊二烯
2,4戊二醇
3.芳香族化合物的命名
(1)苯环上无官能团时,以苯环为母体命名。
甲苯;
1,2二甲苯。
(2)如果苯环上有—NO2或—X官能团时,也以苯环为母体命名。
,命名:
对硝基甲苯(或4硝基甲苯)。
(3)如果苯环上有其他官能团,则以官能团所连的苯环上的碳原子为“1”号碳开始编号,如:
邻甲基苯乙烯(或2甲基苯乙烯)。
二、苯的同系物及苯环上氢原子取代产物同分异构体的书写与数目判断
例2
合肥一中高三阶段测试)分子式为C9H12的芳香烃,其可能的结构有( )
A.5种B.6种C.7种D.8种
【考点】 苯的同系物的结构
【题点】 苯的同系物的同分异构现象
解析 分子式C9H12的芳香烃,当只有一个支链时,该支链为丙基,有正丙苯和异丙苯两种结构;
当有两个支链时,一个甲基和一个乙基,有邻、间、对三种结构;
当有三个支链时,且三个支链均为甲基,有连三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯三种结构;
共有8种结构,故选D。
(1)苯的同系物同分异构体有两种情况:
苯环在支链上的位置异构,支链在苯环上的位置异构。
(2)定一(或二)移一法的应用
在苯环上连有2个新原子或原子团时,可固定一个,移动另外一个,从而写邻、间、对3种同分异构体;
在苯环上连有3个新原子或原子团时,可先固定2个原子或原子团,得到3种结构,再逐一插入第3个原子或原子团,从而确定出同分异构体的数目。
(3)换元法:
对于苯的同系物,若a+b=6,则苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体数目相同。
变式2 一个苯环上连接一个烃基(—R)和3个—X的有机物,可能的结构简式共有( )
A.4种B.5种C.6种D.7种
答案 C
解析 若将—R先排到苯环上,再用三个—X基取代,则思维混乱易错选B或D。
可将多个—X先排到苯环上,得三种结构形式:
然后逐一分析苯环上的等同位置,得出答案。
①式中苯环上的三个空位均等同,只有一种位置;
②式中苯环上有2种不同位置;
③式中苯环上有3种不同位置。
故—R取代后共有6种结构简式,选C。
三、各类烃的结构与性质
例3
有四种无色液态物质:
己烯、己烷、苯和甲苯。
符合下列各题要求的分别是:
(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是________,生成物的名称是______,反应的化学方程式为_________________,此反应属于________反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是_______________________________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是__________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是__________。
【考点】常见烃类结构与性质的综合
【题点】常见烃类结构性质的综合
答案
(1)苯 溴苯
+Br2
+HBr 取代
(2)苯、己烷 (3)己烯 (4)甲苯
解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中,既能和溴水反应,又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯;
均不能反应的为己烷和苯;
不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯;
苯在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。
(1)苯及其同系物使溴水退色是萃取过程,没有发生化学反应;
苯及其同系物只能与纯卤素单质发生取代反应。
(2)苯的同系物在光照时取代的是侧链烷基上的氢原子,铁粉做催化剂时取代的是苯环上的氢原子。
(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色,但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色。
变式3 下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( )
A.苯和甲苯B.1己烯和二甲苯
C.苯和1己烯D.己烷和苯
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃性质的综合
解析 被区别的两种物质,它们与酸性高锰酸钾溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象,一个没有现象。
A中物质只能用酸性高锰酸钾溶液区别,甲苯因被氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色,而苯不能,加入溴水两者的现象都是溶液分层,上层颜色较深;
B项,分别向1己烯和二甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液,溶液都退色,但1己烯与Br2反应而使溴水退色,二甲苯中加入溴水,萃取后溶液分层,上层颜色较深;
C中1己烯能使酸性高锰酸钾溶液退色,而苯不反应,1己烯与Br2反应使溴水退色,苯与溴水发生萃取,上层颜色较深;
D中苯和己烷与酸性高锰酸钾溶液均不反应,与溴水都发生萃取,且都是上层颜色较深。
规律总结——明确各类烃与常见检验试剂的反应
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
高锰酸钾性溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层退色
不反应,互溶不退色
不反应
烯烃
常温加成退色
氧化退色
炔烃
苯
一般不反应,催化条件下可取代
不反应,发生萃取而使溴水层退色
苯的同系物
一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代
一般氧化退色
应用上述性质可以鉴别不同类型的烃,同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。
各类烃的结构特点、性质
类别
苯和苯的
同系物
通式
CnH2n+2
(n≥1)
CnH2n
(n≥2)
CnH2n-2
CnH2n-6
(n≥6)
碳碳键结
构特点
仅含
C—C键
含有
—C≡C—
含有苯环
主要化
学反应
取代反应、
热分解反应、
氧化反应、
加成反应、
氧化反应
代表物
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
C6H6
代表物的
空间构型
正四面
体形
平面形
直线形
物理性质
一般随分子中碳原子数的增多,熔、沸点升高,密度增大。
碳原子数为1~4的烃,常温下是气态,不溶于水。
液态烃的密度比水的小
简单的同系物常温下为液态,不溶于水,密度比水小
同分
异构体
碳骨架异构
碳骨架异构、
位置异构
侧链大小及相对位置产生的异构
四、烯烃的不对称加成与共轭二烯烃的加成反应
例4
河南高二期末)β月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A.2种B.3种C.4种D.6种
【考点】 共轭二烯烃的加成反应
【题点】 共轭二烯烃的加成反应
解析 β月桂烯含有三个碳碳双键,其中有一个共轭二烯的结构,按如图方式编号:
,与两分子的溴发生加成反应的产物有5,6位上加成1分子溴单质,另一分子可以在1,2位或3,4位,还可以发生1,4加成加在1,4位,还可以是1,2和3,4位上发生加成,所以一共有4种结构,故选C。
变式4 (2018·
天津高二检测)二烯烃与单烯烃作用生成六元环状化合物的反应常用于有机合成,其反应形式可示例为
。
如果要用这一反应方式合成
,则所用原料的名称是( )
A.1丁烯和2乙基1,3丁二烯
B.2丁烯和2甲基1,3丁二烯
C.2丁烯和2乙基1,3丁二烯
D.乙烯和2甲基1,3丁二烯
【题点】 共轭二烯烃的1,4加成反应
答案 A
解析 与环己烯相比较,
含有2个乙基,由
可知,
的原料为1丁烯和2乙基1,3丁二烯。
1.共轭二烯烃的加成
(1)1,2加成:
CH2===CH—CH===CH2+Br2―→CH2BrCHBrCH===CH2;
(2)1,4加成:
CH2===CH—CH===CH2+Br2―→CH2BrCH===CHCH2Br
2.烯烃的不对称加成
不对称烯烃与HX发生加成反应时,在不同条件下有可能得到两种不同的加成产物。
CH3CH===CH2+HBr―→
或CH3CH2CH2Br。
五、有机物分子中的原子共线、共面问题的分析
例5
下列关于
的说法正确的是( )
A.所有碳原子可能共平面
B.除苯环外的碳原子共直线
C.最多只有4个碳原子共平面
D.最多只有3个碳原子共直线
【题点】有机物分子中原子共线、共面分析
解析 为了便于说明,对分子中的碳原子编号如下:
根据乙炔和苯的结构知,C1、C2、C3、C4、C5共直线,而C5与其他4个原子成键,具有四面体结构,故C4、C5、C6不共直线。
根据乙烯的结构知,C6、C7、C8也不共直线,故最多有5个碳原子共直线,B、D项错误。
C5、C6、C7、C8共平面,如图所示。
C1、C2、C5及苯环也共平面,如图所示。
通过旋转C5和C6之间的碳碳单键,可使平面α与平面β共面,故所有碳原子可能共平面,A项正确,C项错误。
解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路
先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板,最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。
(1)明确三类结构模板
结构
四面体形
模板
5个原子构成四面体,有3个原子共面
6个原子共面;
:
12个原子共面
a—C≡C—b:
4个原子共直线;
苯环上处于对角位置的4个原子共直线
(2)对照模板确定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析:
如不共线的任意三点可确定一个平面;
一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在相应的平面内;
同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
变式5 分子
中,在同一平面上的碳原子至少有( )
A.7个B.8个C.9个D.14个
解析 苯环是平面正六边形结构,分子中12个原子共平面,且处于对角位置的4个原子共直线。
分析
的结构时,容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面,实质上4、7、8、11四个碳原子共直线,至少有9个碳原子共平面。
两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳原子之间的碳碳单键旋转,若两平面重合,则所有的碳原子均在同一平面上,最多有14个碳原子共平面。
六、烃类的燃烧规律及应用
例6
下列说法正确的是( )
A.某有机物燃烧只生成CO2和H2O,且二者物质的量相等,则此有机物的组成为CnH2n
B.一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸,减少的总体积就是生成的水蒸气的体积
C.某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应,如果反应前后气体体积不变(温度大于100℃),则y=4;
若体积减少,则y>
4;
否则y<
4
D.相同质量的烃完全燃烧,消耗O2越多,则烃中含H量越高
【题点】烃类燃烧规律及有关计算
解析 有机物燃烧只生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有碳、氢元素,可能含有氧元素,A项不正确;
烃在足量的氧气中燃烧,产生的气体体积也可能比燃烧前的气体体积小,B项不正确;
CxHy+(x+
)O2
xCO2+
H2O 体积变化ΔV
1L(x+
)LxL
L(
-1)L
如果反应前后气体体积不变,则y=4;
若体积减少,则y<
若体积增加,则y>
4,C项不正确;
相同质量的烃完全燃烧,含H量越高,耗氧量越多,D项正确。
烃类燃烧的三个规律及应用
(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于x+
的值,其值越大,耗氧量越多。
(2)等质量的烃完全燃烧,其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数,其值越大,耗氧量越多。
(3)实验式(最简式)相同的烃,不论它们以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。
(4)燃烧规律的应用
①若反应前后的温度保持在100℃以上,则气态烃完全燃烧前后气体的体积变化为
H2O ΔV
1x+
x
-1
故反应前后气体体积的变化与氢原子数y有关。
当y=4,反应前后体积相等;
当y>
4,反应后气体体积>
反应前气体体积;
当y<
4,反应后气体体积<
反应前气体体积。
②若反应前后的温度低于100℃,此时气体的体积一定是减小的,减少的体积为ΔV=1+
,也与氢原子数有关。
变式6 下列各组烃的混合物,只要总质量一定,无论按什么比例混合,完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是( )
A.C2H2、C2H4B.C2H4、C4H6
C.C3H8、C3H6D.C6H6、C2H2
解析 满足题设条件的两种烃必须含碳的质量分数相同,即两种烃的最简式(实验式)相同。
1.结构简式为
的化合物正确的命名是( )
A.3,4二甲基2,3戊二烯
B.2,3二甲基2,4戊二烯
C.2,3二甲基1,3戊二烯
D.2,3二甲基2,3戊二烯
解析 该烃编号位时应确保碳碳双键的位次最小,再确定支链的号位,其主链和号位如图:
其名称为2,3二甲基1,3戊二烯。
2.(2018·
张家口市高二下学期段考)下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯
解析 向己烯、苯、四氯化碳中分别加入溴水,可以观察到的现象分别是溴水退色,上下两层均无色;
分层,上层颜色深;
分层,下层颜色深,因此三种液体的颜色各不相同,可以鉴别,A正确。
己炔、己烯都可以使溴水退色,不能鉴别,B错误。
己烷、苯、环己烷都与溴水不发生反应,密度都比水小,分层,上层颜色深,因此不能鉴别,C错误。
己烯使溴水退色,而甲苯、己烷与溴水不发生反应,密度比水小,分层,萃取使溴水退色,上层颜色深,不能鉴别,D错误。
3.(2018·
天津调研)在实验室中,下列除去杂质的方法正确的是( )
A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,再用汽油萃取
B.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,加入NaOH溶液,静置,分液
C.乙烷中混有乙烯,在一定条件下通入氢气反应,使乙烯转化为乙烷
D.乙烯中混有SO2和CO2,将其先后通入NaOH溶液和KMnO4酸性溶液中洗气
解析 A项生成了新的杂质碘,碘单质与溴苯、汽油互溶,无法用汽油萃取;
C项无法控制氢气的用量;
D项乙烯会与KMnO4酸性溶液反应。
4.(2018·
吴忠中学月考)有8种物质:
①乙烷;
②乙烯;
③聚氯乙烯;
④苯;
⑤甲苯;
⑥溴乙烷;
⑦乙炔;
⑧环己烯。
其中既不能使酸性KMnO4溶液退色,也不能与溴水反应使溴水退色的是( )
A.①②③⑤B.④⑥⑦⑧C.①③④⑥D.②③⑤⑧
解析 能使酸性KMnO4溶液退色的有:
乙烯、甲苯、乙炔、环己烯;
能与溴水反应而使溴水退色的有:
乙烯、乙炔、环己烯;
既不能使酸性KMnO4溶液退色,也不能与溴水反应使溴水退色的是:
乙烷(①)、聚氯乙烯(③)、苯(④)、溴乙烷(⑥)。
5.已知:
|||+
,如果要合成
所用的起始原料可以是( )
①2甲基1,3丁二烯和2丁炔
②1,3戊二烯和2丁炔
③2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔
④2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔
A.①④B.②③C.①③D.②④
【考点】共轭二烯烃的加成反应
【题点】共轭二烯烃的1,4加成反应
解析 由信息:
断键后可得到
和
的断键方式有:
,
若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和
(2,3二甲基1,3丁二烯);
若按②断键可得到
(2甲基1,3丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2丁炔)。
6.(2018·
吉安市高二下学期期末)某烃的结构简式如下:
分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a,一定在同一直线上的碳原子个数为b,一定在同一平面上的碳原子数为c。
则a、b、c分别为( )
A.4、4、7B.4、3、6C.3、5、4D.2、6、4
【题点】几种重要烃结构的综合
解析
中,甲基、亚甲基均为四面体构型,则a=4;
与叁键直接相连的C共线,则b=3;
含有碳碳双键共面,含碳碳叁键的共线,且二者直接相连,一定共面,所以一定在同一平面内的碳原子数为6个,即c=6。
7.(2018·
庄河市高级中学高二下学期期中)1.01×
105Pa、120℃时,某气态烃在密闭容器中与过量O2混合点燃,完全反应后,保持温度、压强不变,体积减小的是( )
A.CH4B.C2H6C.C3H4D.C3H3
【题点】烃的燃烧规律及有关计算
解析 对于CxHy完全燃烧时,燃烧通式为:
H2O,由于反应前后水是气态,若保持温度、压强不变,体积减小,则应满足1+x+
>
x+
,解得y<4,选项D符合。
8.除去下列物质中含有的少量杂质,请选择所给的合适试剂和操作方法填入下表中(填字母)。
试剂:
A.溴水 B.NaOH溶液 C.CaO D.酸性KMnO4溶液
操作方法:
a.蒸馏 b.分液 c.洗气 d.过滤
组别
物质
杂质
试剂
操作方法
1
乙烷
乙烯
2
溴苯
溴
3
甲苯
乙醇
水
答案
A
c
B
b
D、B
C
a
解析 乙烷中混有乙烯,应通过溴水除去,不能用酸性KMnO4溶液,因为它与乙烯反应会生成CO2,会引入新杂质;
又因为二者都是气体,故应用洗气装置。
溴苯中混有溴,可加入氢氧化钠溶液,溴苯不与氢氧化钠反应,溴与氢氧化钠反应后溶液分层,通过分液进行分离。
苯中混有甲苯,加入酸性KMnO4溶液,甲苯被氧化为苯甲酸,再加入氢氧化钠溶液,苯甲酸转化为苯甲酸钠进入水层,通过分液进行分离。
乙醇中混有水,加入氧化钙,与水反应生成氢氧化钙,再通过蒸馏进行分离。
题组一 烃的命名
1.(2018·
枣庄八中4月月考)有两种烃,甲为
乙为
下列有关它们的命名说法正确的是( )
A.甲、乙的主链碳原子数都是6个
B.甲、乙的主链碳原子数都是5个
C.甲的名称为2丙基1丁烯
D.乙的名称为3甲基己烷
解析 甲应以含双键的最长碳链为主链,最长为5个碳,其名称为2乙基1戊烯,A、C错误;
乙最长碳链为6个碳,其名称为3甲基己烷,B错误、D正确。
2.下列有机物命名正确的是( )
1,3,4三甲苯
2,2二甲基丙烷
3甲基3丁烯
2甲基3丁炔
解析 A应命名为1,2,4三甲苯;
C应命名为2甲基2丁烯,D应命名为3甲基1丁炔。
题组二 重要烃的结构与性质
3.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂可以是( )
A.KMnO4酸性溶液B.溴化钾溶液
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