届高考化学一轮复习生活中常见的有机物及基本营养物质学案文档格式.docx
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要注意乙醇催化氧化的实验现象及反应原理。
(4)乙醇的制法
①乙烯水化法:
CH2===CH2+H2O
CH3CH2OH 。
②发酵法:
。
(5)乙醇的用途
用作燃料、化工原料;
常用的溶剂;
体积分数为75%的乙醇溶液用作医用酒精。
3.乙酸
乙酸俗称醋酸,无水乙酸又称冰醋酸。
(1)组成与结构
C2H4O2
CH3COOH
羧基(—COOH)
(4)用途:
食醋的主要成分;
重要的化工原料,用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。
4.乙酸乙酯
C4H8O2
(
)
(2)物质性质
乙酸乙酯通常为无色、有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。
存在于水果、花草中,可作食品的香料和溶剂。
在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH(可逆)
CH3COOC2H5+NaOH
CH3COONa+C2H5OH(完全)
(4)乙酸乙酯的制备实验:
①反应原理。
CH3COOH+C2H5OH
②实验装置。
③反应现象。
饱和Na2CO3溶液上面有油状物出现,具有芳香气味。
④反应特点。
注意事项:
A.试管向上倾斜45°
,试管内加入少量碎磁片,长导管起冷凝回流和导气的作用。
B.试剂的加入顺序为乙醇、浓H2SO4、乙酸,不能先加浓硫酸。
C.要用酒精灯小火均匀加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。
D.产物分离:
用分液法分离,上层油状物为乙酸乙酯。
⑤反应条件及其意义。
A.加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。
B.以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。
C.以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。
D.可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。
⑥饱和Na2CO3溶液的作用及现象。
A.作用:
降低乙酸乙酯的溶解度,反应吸收乙酸,溶解乙醇,便于乙酸乙酯的分离、提纯。
B.现象:
在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。
特别提醒:
(1)在乙醇的催化氧化反应中,用铜作催化剂时,铜参加反应。
化学方程式可写为2Cu+O2
2CuO、CuO+CH3CH2OH
CH3CHO+H2O+Cu。
(2)乙酸中虽然含有碳氧双键,但不能发生加成反应。
(3)利用同位素原子示踪法可确定酯化反应中酸脱羟基醇脱氢。
5.酯
(1)概念:
酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与醇反应生成的一类有机化合物。
(2)结构:
一元酯的一般通式为
(R和R′为不同或相同的烃基,R也可以为H),其官能团为酯基(
)。
(3)物理性质:
酯的密度一般小于水,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂;
酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料;
低级酯通常有芳香气味。
(4)化学性质:
酯在酸性或碱性环境下,可以与水发生水解反应,如乙酸乙酯的水解。
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×
”。
(1)实验室可以用乙醇萃取碘水中的碘( ×
(2)可以用钠检验酒精中是否含有水( ×
(3)可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇与乙酸( √ )
(4)可以用乙醇萃取溴水中的溴单质( ×
(5)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸( ×
(6)用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3( ×
(7)乙醇分子中无碳碳双键,所以是饱和烃( ×
(8)乙醇、乙酸、水与Na反应生成氢气的速率相同( ×
(9)可以用饱和碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯( √ )
(10)乙酸与NaOH反应,而乙酸乙酯不与NaOH溶液反应( ×
(11)乙醇和乙酸中均含有—OH,所以均能与Na反应生成氢气( √ )
(12)标准状况下,22.4L乙醇分子中含有8NA个共用电子对( ×
(13)乙醇、乙酸、乙酸乙酯均属于非电解质( ×
(14)乙醇可以被氧化为乙酸,二者都能发生酯化反应( √ )
(15)乙酸和乙酸乙酯互为同分异构体( ×
2.下列物质:
①CH3CH2OH、②CH3COOH、③CH3—O—CH3、④CH3COOCH2CH3、⑤HCOOCH3。
互为同分异构体的是①③、②⑤;
互为同系物的是④⑤;
能发生酯化反应的是①②;
能发生水解反应的是④⑤;
水溶液能导电的是②;
能与Na2CO3溶液反应的是②。
3.问题思考:
(1)CH3COOH分别与NaOH、CH3CH2OH发生反应,CH3COOH分子中的断键部位相同吗?
提示:
不同。
与NaOH反应断键部位是氢氧键,与乙醇反应断键部位是碳氧键。
(2)能否用Na检验酒精中是否含有水?
应如何检验酒精中的少量水?
不能。
因为Na与乙醇也发生反应生成H2。
向酒精中加入适量无水CuSO4,如无水CuSO4的颜色由白色变为蓝色则含有水。
1.(2018·
课标Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是( D )
[解析] 本题考查乙酸乙酯的制取与分离、提纯。
冰醋酸、乙醇在浓硫酸作用下,加热反应生成乙酸乙酯,A涉及;
导出乙酸乙酯的导气管在饱和碳酸钠溶液上方可以防止倒吸,B涉及;
乙酸乙酯难溶于水,浮在溶液上方,可以用分液法分离出乙酸乙酯,C涉及;
蒸发是使易溶固体从其溶液中析出,D不涉及。
2.(2017·
课标Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是( A )
实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
[解析] 本题以有机反应为载体,考查常见有机物的性质。
乙醇与钠反应的速率慢于水与钠反应的速率,故乙醇分子中的氢的活性弱于水分子中的氢,B错;
乙酸可以清除水垢,说明乙酸酸性强于碳酸,C错;
甲烷与氯气在光照条件下反应生成的HCl具有酸性,而氯甲烷呈中性,D错。
3.(2019·
试题调研)乙醇分子中的各种化学键如图
所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是( C )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和键⑤断裂
C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂
D.在Ag催化下与O2反应时键①和键③断裂
[解析] 乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇中O—H键断裂,A正确;
乙醇发生消去反应生成乙烯和水,是键②和键⑤断裂,B正确;
乙醇发生分子间脱水反应生成醚,其中一个分子键①断裂,另一个分子键②断裂,故C错;
乙醇催化氧化为乙醛,断键为①和③,D正确。
4.(2019·
山东临沂高三检测)已知乙酸的结构如图所示:
关于乙酸在各种反应中断裂化学键的判断正确的是( C )
A.和金属钠反应时键③断裂
B.和NaOH反应时键②断裂
C.燃烧时断裂所有的化学键
D.酯化反应时键①断裂
[解析] 乙酸与金属钠反应时,键①断裂,A错误;
与NaOH反应时,键①断裂,B错误;
乙酸燃烧生成CO2和H2O,所有的化学键断裂,C正确;
酯化反应时,键②断裂,D错误。
萃取精华:
乙醇、乙酸反应时的断键方式
物质
分子结构
化学性质
断键位置
乙醇
与活泼金属反应
①
燃烧
全部断裂
催化氧化
①③
酯化反应
乙酸
体现酸的通性
②
乙醇催化氧化时,断裂①和③两处键,形成碳氧双键。
乙醇催化氧化时,与羟基相连的碳原子上含有两个氢原子时,生成醛;
与羟基相连的碳原子上含有一个氢原子时,生成酮;
不含有氢原子时,不能发生催化氧化反应。
5.(2019·
山东滨州检测)在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,取另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,则该有机物可能是( A )
A.
B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OHD.CH3COOH
[解析] Na既能与羟基反应,又能与羧基反应;
NaHCO3只与羧基反应,不与羟基反应。
A项符合题意。
1.解答该类问题的常用方法——关系式法
(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,反应关系式为2Na~2—OH~H2或2Na~2—COOH~H2。
(2)能与NaHCO3和CaCO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH,反应关系为NaHCO3~—COOH~CO2或CaCO3~2—COOH~CO2。
2.比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性
水
碳酸
分子结
构简式
H—OH
C2H5OH
与羟基直接
相连的原子
或原子团
—H
C2H5—
使石蕊
溶液
变红
不变红
变浅红
与Na
反应
与NaOH
不反应
与Na2CO3
水解
羟基氢的
活泼性强弱
CH3COOH>
H2CO3>
H2O>
CH3CH2OH
6.(2019·
经典习题选萃)某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯,该小组的同学设计了以下4个制取乙酸乙酯的装置,其中正确的是( A )
[解析] B和D中的导管插到试管b内液面以下,会引起倒吸,B、D错;
C项试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应,C错。
7.(2019·
河南郑州高三检测)如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图,下列关于该实验的叙述中,不正确的是( D )
A.向a试管中先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,再加冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D.可将饱和碳酸钠溶液换成氢氧化钠溶液
[解析] 向a试管中加入试剂的顺序为乙醇、浓H2SO4(摇动)、冰醋酸,A正确;
乙醇和乙酸与水互溶,则试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象,B正确;
实验时加热试管a的目的是增大反应速率并及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动,C正确;
试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇,同时降低乙酸乙酯的溶解度,而氢氧化钠能与乙酸乙酯反应,b试管中不能用氢氧化钠溶液代替碳酸钠溶液,D错误。
[易错警示] 可加长试管上方的导管,长导管兼起冷凝回流和导气作用;
导管末端插入液面以下会发生倒吸。
8.(2019·
陕西榆林测试)乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。
(1)写出实验室制备乙酸乙酯的化学方程式:
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O 。
(2)乙醇、乙酸和浓硫酸的加入顺序是乙醇、浓硫酸、乙酸。
(3)为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用如图所示装置进行了以下四个实验。
实验开始先用酒精灯微热3min,再加热溶液使之微微沸腾3min。
实验结束后充分振荡小试管Ⅱ再测有机层的厚度,实验记录如下:
实验编号
试管Ⅰ中的试剂
试管Ⅱ中的试剂
测得有机层的厚度
/cm
2mL乙醇、2mL乙酸、
1mL18mol·
L-1浓硫酸
饱和
钠溶
液
5.0
3mL乙醇、2mL乙酸
0.1
3mL乙醇、2mL乙酸、
6mL3mol·
L-1硫酸
1.2
3mL乙醇、
2mL乙酸、盐酸
①实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用。
实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是6mL和6mol·
L-1。
②分析实验AC(填实验编号)的数据,可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率的原因是浓H2SO4可以吸收酯化反应中生成的水,降低了生成物的浓度、使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。
(4)饱和碳酸钠溶液的作用是溶解没有反应的乙醇,除去没有反应的乙酸和降低乙酸乙酯的溶解度。
如何检验酯层中没有乙酸:
用玻璃棒蘸取少量酯层液体,点在湿润的蓝色石蕊试纸上,试纸不变红色,说明酯层没有乙酸。
(5)加热有利于提高乙酸乙酯的产率,但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低,一个可能的原因是温度过高,增大了乙醇和乙酸的挥发,未经反应就脱离了反应体系(或温度过高,发生了副反应,导致产率降低)。
(6)分离碳酸钠溶液和乙酸乙酯的方法是分液,操作过程为待反应结束后,将直立试管中的液体全部导入分液漏斗中,充分振荡后静置;
打开分液漏斗活塞,下层液体由下口流入烧杯中;
上层液体由上口倒入另一个烧杯中。
[解析]
(1)实验室利用乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂和吸水剂、加热的条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯。
(2)浓硫酸溶于水放出大量的热,乙醇中含有少量水,为防止浓硫酸溶解时放出大量的热导致液体飞溅,则应将浓硫酸加入到乙醇中,所以可以先在大试管中注入乙醇,再缓缓加入浓硫酸:
为减少乙酸的挥发,可待大试管中溶液冷却后,再缓缓加入乙酸,再振荡试管使之混合均匀,所以加药品的顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸。
(3)①实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用。
实验C中加有3mL乙醇、2mL乙酸、6mL3mol·
L-1硫酸,实验D中加有3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸,要保证溶液体积一致,测得有机层厚度相同,则实验C、D中c(H+)应相同,所以D中应加入6mL6mol·
L-1盐酸。
②对照实验A和C可知:
实验A中使用的试管I中试剂为1mL18mol·
L-1的浓硫酸,生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多很多,说明浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
(4)可以利用乙酸的酸性来检验酯层中是否含有乙酸。
(5)实验中温度过高乙酸乙酯的产率反而降低,可能原因是温度过高,增大了乙醇和乙酸的挥发,使反应物未经反应就脱离了反应体系,或温度过高,发生了副反应,导致产率降低。
(6)饱和碳酸钠溶液的作用之一是降低乙酸乙酯的溶解度,所以碳酸钠溶液与乙酸乙酯不相溶,溶液分层,故可采用分液的方法将其分离。
考点二 基本营养物质
1.糖类
(1)组成与分类
①糖类的组成元素为C、H、O。
②分类
类别
单糖
二糖
多糖
特点
不能再水解成更简单的糖
一分子二糖能水解成两分子单糖
能水解成多分子单糖
代表物
葡萄糖、果糖
麦芽糖、蔗糖
淀粉、纤维素
间的相
互关系
同分异构体
淀粉纤维素由于n值不同,所以分子式不同不属于同分异构体
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
(2)性质
①葡萄糖[结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO]
②二糖(麦芽糖、蔗糖、又称双糖)
在稀酸催化作用下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
化学方程式:
③多糖(淀粉、纤维素)
a.在酸或酶的催化下水解,生成葡萄糖。
b.淀粉遇单质碘变蓝色,可用于检验淀粉的存在。
(3)用途
①糖类物质可给动物提供能量。
②葡萄糖是重要的工业原料,主要用于食品加工、医疗、合成药物等。
③淀粉可作食物,用于制备葡萄糖和酒精。
④纤维素可用来造纸,制造纤维素硝酸酯等。
2.油脂
(1)概念
油:
常温下呈液态的油脂,如植物油。
脂肪:
常温下呈固态的油脂,如动物油。
矿物油不是脂肪,属烃类。
油脂:
油和脂肪统称为油脂,都属于酯类。
(2)油脂和矿物油的比较
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
高级脂肪酸的甘油酯
多种烃
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
通常为固态
通常为液态
具有烃的性
质,不能水解
具有酯的性质,能水解,油兼有烯烃的性质
鉴别
可用NaOH溶解鉴别油脂与矿物油
(3)油脂的性质
①酸性条件水解:
油脂+水
高级脂肪酸+甘油
②碱性条件水解(皂化反应)
油脂+NaOH
高级脂肪酸钠+甘油
(4)油脂的用途:
用作食物、制肥皂、甘油、油漆等。
3.蛋白质
①蛋白质含有C、H、O、N等元素。
②蛋白质是由氨基酸组成的,天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸。
所以说氨基酸是蛋白质的基石,蛋白质属于天然有机高分子化合物。
①蛋白质是人类必需的营养物质。
②蛋白质在工业上有很多用途,动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。
③酶是一种特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。
(1)符合通式Cn(H2O)m的有机物不一定是糖类,如CH3COOH[C2(H2O)2]。
(2)葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖分别互为同分异构体,但淀粉和纤维素不能互称为同分异构体。
因分子式中的“n”值不同。
(3)淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物,单糖、双糖和油脂不属于高分子化合物。
(4)检验蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的水解产物中的葡萄糖时,要注意加碱液调至碱性后再加入新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液,进行加热。
(5)蛋白质的水解产物是多种氨基酸的混合物,并不是纯净物。
方法点拨:
淀粉水解程度的判断方法
(1)实验流程
(2)实验现象及结论
情况
现象A
现象B
溶液呈蓝色
未产生银镜
淀粉未水解
出现银镜
淀粉部分水解
③
溶液不呈蓝色
淀粉完全水解
(3)注意问题
①检验淀粉时,必须直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因为碘能与NaOH溶液反应。
②淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂,而银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行,所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。
(1)糖类、油脂、蛋白质均是由C、H、O三种元素组成的,都属于高分子化合物( ×
(2)糖类、油脂、蛋白质均能发生水解反应( ×
(3)纤维素没有甜味,人体不能消化,不属于糖类( ×
(4)淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物( ×
(5)加碘食盐中含有碘元素,向其中加入淀粉显蓝色( ×
(6)油脂的皂化反应属于加成反应( ×
(7)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色( ×
(8)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应( √ )
(9)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同( ×
(10)棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O( ×
(11)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖( √ )
(12)纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可用作人类的营养物质( ×
(13)葡萄糖和果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体( √ )
(14)植物油的主要成分是高级脂肪酸( ×
(15)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔、沸点( ×
(16)乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇。
( ×
(17)向淀粉溶液中加入少量稀硫酸后煮沸几分钟,冷却后加入银氨溶液,水浴加热一段时间没有银镜产生,说明淀粉仍未水解。
(18)汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物。
(19)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。
(20)煤、石油和天然气可作为生产塑料、合成橡胶、合成纤维的原料。
( √ )
2.问题思考:
淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n,两者是否互为同分异构体?
如何鉴别淀粉和纤维素?
淀粉和纤维素尽管都可用分子式(C6H10O5)n表示,但两者的聚合度n的数值不相同,二者不是同分异构体。
淀粉遇碘变蓝色,而纤维素遇碘无明显现象,故可用碘水鉴别二者,遇碘变蓝者为淀粉。
1.(2019·
新题预选)下列关于糖类的说法中,正确的是( C )
①糖类物质中只含有C、H、O三种元素
②糖类都能发生水解反应
③淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n,两者互为同分异构体
④淀粉遇加碘盐变蓝色
⑤麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
⑥淀粉和纤维素在人体内被水解为葡萄糖,是重要的营养物质
⑦麦芽糖和蔗糖互为同分异构体,二者水解产物相同
⑧葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇
A.①②③ B.①④⑥
C.①⑤⑧D.④⑤⑧
2.(2019·
山东滨州一模)某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论,其中实验方案设计及结论均正确的是( C )
A.淀粉溶液
水解液
溶液变蓝。
结论:
淀粉完全没有水解
B.淀粉溶液
无红色沉淀。
C.淀粉溶液
中和液
有红色沉淀。
淀粉已水解
D.淀粉溶液
无现象。
淀粉没有水解
[解析] A项,方案正确,结论错误,因为当淀粉部分水解时,残留的淀粉也会使碘水变蓝色;
B、D项,方案设计及结论均不对,因为当水解液呈酸性时,加入的Cu(OH)2(
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