高考化学复习专题13 烃和卤代烃解析版Word文件下载.docx

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同分异构体之间，支链越多，沸点越低

密度

随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小

水溶性

均难溶于水

3.化学性质

（1）氧化反应：

①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为

CxHy＋（x＋

）O2

xCO2＋

H2O。

②强氧化剂氧化

三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。

（2）烷烃的取代反应：

①取代反应

有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②烷烃的卤代反应

③甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式：

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl；

[来源:

学科网]

CH3Cl＋Cl2

CH2Cl2＋HCl；

CH2Cl2＋Cl2

CHCl3＋HCl；

CHCl3＋Cl2

CCl4＋HCl。

（3）烯烃、炔烃的加成反应：

①加成反应：

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应

（4）烯烃、炔烃的加聚反应：

①乙烯的加聚反应：

nCH2===CH2

。

②丙烯的加聚反应：

nCH3CH===CH2

③乙炔的加聚反应：

nCH≡CH

。

4．天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用

主要成分

应用

天然气

燃料、化工原料

液化石油气

丙烷、丁烷、丙烯、丁烯

燃料

汽油

C5～C11的烃类混合物

汽油发动机燃料

二、芳香烃

1．苯的分子结构及性质

（1）苯的结构：

（2）苯的物理性质：

颜色

气味

熔沸点

毒性

无色

液体

特殊气味

比水小

不溶于水

低

有毒

（3）苯的化学性质：

2．苯的同系物

（1）概念：

苯环上的氢原子被烷基取代的产物，通式为CnH2n－6（n≥6）。

（2）化学性质（以甲苯为例）：

①氧化反应：

a．能够燃烧；

b．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②取代反应（以甲苯生成TNT的反应为例）：

甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致。

③加成反应（以甲苯与氢气的反应为例）：

3．芳香烃

（1）芳香烃：

分子里含有一个或多个苯环的烃。

（2）芳香烃在生产、生活中的作用：

苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

（3）芳香烃对环境、健康产生影响：

油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

【总结提升】

有机物分子中原子共线、共面问题的判断

1．几种简单有机物的空间构型

（1）甲烷分子（CH4）为正四面体结构，最多有3个原子共平面。

（2）乙烯分子（H2C===CH2）是平面形结构，所有原子共平面。

（3）乙炔分子（H—C≡C—H）是直线形结构，所有原子在同一直线上。

（4）苯分子（C6H6）是平面正六边形结构，所有原子共平面。

（5）甲醛分子（HCHO）是平面结构，所有原子共平面。

2．规律

（1）共线分析：

①任意两个直接相连的原子在同一直线上。

②任意满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。

（2）共面分析：

在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有：

三、卤代烃

1．组成与结构

卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R—X（其中R—表示烃基），官能团是卤素原子。

2．分类

3．物理性质

（1）沸点：

①比相同碳原子数的烷烃沸点要高，如沸点CH3CH2Cl＞CH3CH3；

②同系物的沸点随碳原子数的增加而升高，如沸点CH3CH2CH2Cl＞CH3CH2Cl；

（2）溶解性：

水中难溶，有机溶剂中易溶；

（3）密度：

一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

4．饱和卤代烃的化学性质

（1）水解反应：

①反应条件：

氢氧化钠水溶液，加热。

②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为：

C2H5Br＋NaOH

C2H5OH＋NaBr。

③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为：

R—X＋NaOH

R—OH＋NaX。

（2）消去反应：

①概念：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键（如碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。

②反应条件：

氢氧化钠乙醇溶液、加热。

③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：

CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

④用R—X表示卤代烃，消去反应的方程式为：

R—CH2—CH2—X＋NaOH

R—CH===CH2＋NaX＋H2O（生成碳碳双键）；

CH2XCH2X＋2NaOH

CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O

（生成碳碳三键）。

5．卤代烃的获取方法

（1）取代反应：

如乙烷与Cl2的反应：

CH3CH3＋Cl2光,CH3CH2Cl＋HCl。

苯与Br2的反应：

C2H5OH与HBr的反应：

（2）不饱和烃的加成反应：

如丙烯与Br2、HBr的反应：

CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br；

CH3—CH===CH2＋HBr催化剂,CH3CHBrCH3。

乙炔与HCl的反应：

CH≡CH＋HCl催化剂,CH2===CHCl。

6．卤代烃的水解反应与消去反应的比较

反应类型

取代反应（水解反应）

消去反应

反应条件

强碱的水溶液、加热

强碱的醇溶液、加热

断键方式

—C—X＋H—OH　　

反应本质和通式

卤代烃分子中—X被溶液中的—O

H所取代，R—CH2—X＋NaOH

R—CH2OH＋NaX

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，

产物特征

引入—OH，生成含—OH的化合物

消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物

7.卤代烃水解反应与消去反应的反应规律

①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。

②多卤代烃水解可生成多元醇，如

BrCH2CH2Br＋2NaOH

CH2OHCH2OH＋2NaBr

①两类卤代烃不能发生消去反应

结构特点

与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子

与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

实例

CH3Cl

CCH3CH3CH3CH2Cl、CH2Cl

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。

例如：

【总结提升】　

1.卤代烃在有机合成中的主要应用

（1）在烃分子中引入官能团，如引入羧基、羟基等。

（2）改变官能团在碳链上的位置：

由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；

在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：

卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团（如—OH）的位置发生改变。

（3）增加官能团的数目：

在有机合成中，通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，达到增加官能团的目的。

2．卤代烃在有机合成中的经典路线

（1）一元合成路线：

RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

（2）二元合成路线：

RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯（链酯、环酯、聚酯）（R代表烃基或H）

考点一　烃的物理性质

例1．近年来，科学家在海洋中发现了一种冰状物质——可燃冰，其有效成分为甲烷，下列说法正确的是（　　）

①甲烷属于烃类　②在相同条件下甲烷的密度大于空气的密度　③甲烷难溶于水　④可燃冰是一种极具潜力的能源

A．①③④　　　　　　　　　B．②③④

C．①②③D．①②④

解析：

选A　甲烷的密度比空气小。

【变式探究】现有①丁烷　②2甲基丙烷　③戊烷　④2甲基丁烷　⑤2,2二甲基丙烷，这五种烷烃的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（　　）

A．①＞②＞③＞④＞⑤B．⑤＞④＞③＞②＞①

C．③＞④＞⑤＞①＞②D．②＞①＞⑤＞④＞③

考点二　脂肪烃的同分异构体

例2．某种单烯烃经氢化后得到的饱和烃是

，该烯烃可能的结构有（　　）

A．1种　　　B．2种　　　C．3种　　　D．4种

选B　烯烃氢化就是将碳碳双键变为碳碳单键，将碳碳双键还原，只有

、

2种结构。

【变式探究】含一个三键的炔烃，氢化后产物的结构简式为CH3CH2CH（CH3）CH2CH（C2H5）2，此炔烃可能有的结构有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

选B　炔烃加成后能使三键两端的碳原子上增加两个氢原子，所以所得烷烃中相邻的两个碳原子均至少有两个氢原子时，才可能是原来碳碳三键的位置。

【变式探究】主链含5个碳原子，有3个甲基支链的烷烃有（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

考点三　脂肪烃的化学性质

例3．下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是（　　）

A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃

B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上

C．乙烯分子中的

双键和乙烷分子中的C—C单键相比较，双键的键能大，键长短

D．酸性KMnO4溶液既能鉴别乙烷和乙烯，又可用来除去乙烷中的乙烯

选D　因乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应时，生成的CO2能成为新的杂质存在于乙烷中，故酸性高锰酸钾溶液只能用于二者的鉴别，不能用于除去乙烷中的乙烯杂质。

【变式探究】下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（　　）

A．能燃烧生成二氧化碳和水

B．能与溴水发生加成反应

C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应

D．能与HCl反应生成氯乙烯

选D　三者都能燃烧，A错误；

乙烯和乙炔都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，B、C错误；

乙烯和氯化氢反应生成氯乙烷，乙烷和氯化氢不反应，D正确。

【变式探究】下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是　　（　　）

A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式则一定是CnH2n

D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃

选D　烯烃中，也可能含有碳氢饱和键、碳碳饱和键，A错误；

烯烃中烃基中的氢原子很容易发生取代反应，B错误；

环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错误。

【变式探究】1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应，生成1mol氯代烷，1mol该氯代烷能和6molCl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是（　　）

A．CH3CH===CH2　　　　B．CH3C≡CH[来源:

C．CH3CH2C≡CHD．CH2===CHCH===CH2

考点四　烃的空间结构的判断

例4．下列有机化合物分子中的

所有碳原子不可能处于同一平面的是（　　）

选D　苯分子中12个原子处在同一平面上，

可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上；

乙炔分子中4个原子在同一直线上，HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中的1个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上，且在同一直线上；

乙烯分子中的6个原子在同一平面上，

可以看作2个甲基取代乙烯中1个碳原子上的两个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上。

【变式探究】某烃的结构简式为：

，分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，一定在同一直线上的碳原子数量为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为（　　）

A．4,3,5　　　B．4,3,6　　　C．2,5,4　　　D．4,6,4

选B　饱和碳原子有四面体结构，这样的碳原子共有4个；

与碳碳三键直接相连的碳原子一定在同一直线上，共有3个；

与碳碳双键直接相连的碳原子一定在同一平面上，另外形成碳碳三键那个碳原子也一定在此平面上，共有6个。

考点五、含苯环化合物的同分异构体

例5．分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？

试写出其结构简式。

【变式探究】用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的种类数目有（　　）

A．3种　　　B．4种　　　C．5种　　　D．6种

考点六　芳香烃的性质

例6．以下物质，既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是（　　）

①甲烷　②苯　③聚乙烯　④聚乙炔　⑤2丁炔

⑥环己烷　⑦邻二甲苯　⑧苯乙烯

A．③④⑤⑧　　　　　　B．④⑤⑦⑧

C．④⑤⑧D．③④⑤⑦⑧

选C　所给物质④⑤⑧中都含有碳碳双键或碳碳三键，可以发生氧化反应与加成反应。

【变式探究】人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题：

（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式__________________________________________________________。

（2）已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为

（Ⅰ）

　（Ⅱ）

①这两种结构的区别表现在：

定性方面（即化学性质方面）：

Ⅱ能________（填字母编号）而（Ⅰ）不能。

a．被酸性高锰酸钾溶液氧化

b．与溴水发生加成反应

c．与溴发生取代反应

d．与氢气发生加成反应

定量方面（即消耗反应物的量的方面）：

1molC6H6与H2加成时，（Ⅰ）需要H2____mol，而（Ⅱ）需要H2____mol。

②今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构：

该结构的二氯代物有________种。

（3）萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断，它的结构简

式可能是下列中的________（填入编号）。

（4）现代化学认为，萘分子中碳碳键是_______________________________________________。

答案：

（1）HC≡C—C≡C—CH2—CH3

（或CH3—C≡C—C≡C—CH3或HC≡C—CH2—C≡C－CH3或HC≡C—CH2—CH2—C≡CH）

（2）①a、b　3　2　②3　（3）C

（4）介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键

考点七　卤代烃的性质

例7．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（　　）

A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成

B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂

C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇

D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取

选B　溴乙烷不能电离出Br－，不能与AgNO3溶液反应，A错误；

溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应生成乙烯，与NaOH的水溶液发生水解反应生成乙醇，C错误；

溴乙烷通常用乙烯与HBr加成制得，用溴与乙烷反应得不到纯净的溴乙烷，D错误。

【变式探究】在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示

，则下列说法正确的是（　　）

A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④

C．发生水解反应时，被破坏的键是①

D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③

【变式探究】能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是（　　）

选B　生成产物含有

的消去反应必须具备两个条件：

①主链碳原子至少为2个；

②与—X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。

A、C两项产物只有一种；

D项与－X相连的碳原子没有相邻碳原子，不能发生消去反应；

B项存在两种相邻的碳原子结构，生成物有两种。

考点八　卤代烃在有机合成中的应用

例8．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次（从左至右）发生的反应类型和反应条件都正确的是（　　）

选项

反应条件

A

加成反应、取代反应、消去反应

KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温

B

消去反应、加成反应、取代反应

NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热

C

氧化反应、取代反应、消去反应

加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热

D

消去反应、加成反应、水解反应

NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热

选B　设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH（OH）CH2OH的流程图，再看反应类型。

CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X（X代表卤素原子）―→CH3CH（OH）CH2OH，依次发生消去反应、加成反应、水解反应（取代反应），由对应的反应条件可知B正确。

【变式探究】以溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是（　　）

A．CH3CH2Br

CH3CH2OH

CH2BrCH2Br

B．CH3CH2Br

C．CH3CH2Br

CH2BrCH3

D．CH3CH2Br

1．【2016年高考海南卷】下列物质中，其主要成分不属于烃的是（）

A．汽油B．甘油C．煤油D．柴油

【答案】B

【解析】甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类。

故选B。

2．【2016年高考海南卷】工业上可由乙苯生产苯乙烯：

，下列说法正确的是（）

A．该反应的类型为消去反应

B．乙苯的同分异构体共有三种

C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯

D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7

【答案】AC

【解析】由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A项正确；

B．乙苯的同分异构体可以是二甲苯，而二甲苯有邻、间、对三种，包括乙苯，乙苯的同分异构体共有四种，B项错误；

C．苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项正确；

D．苯环是平面正六边形，所以乙苯中共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原子有8个，D项错误；

答案选AC。

3．【2016年高考上海卷】轴烯是一类独特的星形环烃。

三元轴烯（

）与苯（）

A．均为芳香烃B．互为同素异形体

C．互为同系物D．互为同分异构体

【答案】D

【解析】轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。

4．【2016年高考上海卷】烷烃

的命名正确的是（）

A．4-甲基-3-丙基戊烷B．3-异丙基己烷

C．2-甲基-3-丙基戊烷D．2-甲基-3-乙基己烷

5．【2016年高考新课标Ⅰ卷】下列关于有机化合物的说法正确的是（）

A．2-甲基丁烷也称异丁烷

B．由乙烯生成乙醇属于加成反应

C．C4H9Cl有3种同分异构体

D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物

【解析】A.2-甲基丁烷分子中含有5个C原子，系统命名方法是2-甲基丁烷，习惯命名方法命名是异戊烷，错误；

B.乙烯与水发生反应，断裂碳碳双键中较活泼的一个键，在两个不

饱和的碳原子上分别添加H、OH，形成乙醇，发生反应类型是加成反应，正确；

C.C4H9Cl有4种不同位置的H原子，它们分别被Cl原子取代，就得到4种同分异构体，错误；

D.油脂不是高分子化合物，错误。

6．【2016年高考新课标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是（）

A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷

【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。

7．【2016年高考新课标Ⅱ卷】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（）

A．7种B．8种C．9种D．10种

【答案】C

【解析】根据同分异构体的书写方法，一共有9种，分别为1,2－二氯丁烷；

1,3－二氯丁烷；

1,4－二氯丁烷；

1,1－二氯丁烷；

2,2－二氯丁烷；

2,3－二氯丁烷；

1,1－二氯－2－甲基丙烷；

1,2－二氯－2－甲基丙烷；

1,3－二氯－2－甲基丙烷。

答案选C。

8．【2016年高考新课标Ⅲ卷】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（）

A．异丙苯的分子式为C9H12

B．异丙苯的沸点比苯高

C．异丙苯中碳原子可能都处于同一

平面

D．异丙苯的和苯为同系物

9．【2016年高考浙江卷】下列说法正确的是（）

A．

的一溴代物和

的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）

B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上

C．按系统命名法，化合物

的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷

D．

与

都是α-氨基酸且互为同系物

【答案】A

1．（2015·

福建理综，7，6分）下列关于有机化合物的说法正确的是（　　）

A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键

B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯

C．丁烷有3种同分异构体

D．油脂的皂化反应属于加成反应

解析　A项，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯时，碳碳双键断裂，分子间以单键相互连接，故聚氯乙烯分子中不含

有碳碳双键，错误；

B项，淀粉水解最终生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下转变为乙醇，乙醇氧化为乙醛，乙醛再氧化为乙酸，乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应可以生成乙酸乙酯，正确；

C项，丁烷只有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，错误；

D项，油脂的皂化反应属于水解反应或取代反应，错误。

答案　B