湖南大学有机化学课后例题习题第六章Word文件下载.docx
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你能解释其原因吗?
6.4解释下列现象
从2-戊醇所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷。
用HBr处理新戊醇(CH3)2C-CH2OH时只得到(CH3)2CBrCH2CH3。
解答
6.1答
(1)乙醇的活泼氢能与Na发生反应,苯与Na无反应。
(2)RMgX不仅是一种强的亲核试剂,同时又是一种强碱,可与醇羟基中的H结合,即RMgX可被具活性氢的物质所分解,如
(3)LiAlH4既是一种强还原剂,又是一种强碱,它所提供H-与醇发生反应,如
6.2
叔丁基醚用H2SO4脱水法合成时,主要产生烯烃。
6.3答甲苯和苯酚的相对分子质量相近,但是甲苯的沸点110.6℃,而苯酚的沸点181.8℃,这是由于苯酚可以形成分子间氢键;
甲苯不溶于水,而苯酚易溶于水,是由于苯酚与水分子之间会形成氢键:
6.4
习题
6.1比较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度:
(1)正戊醇,2-甲基-2-戊醇,二乙基甲醇
(2)苄醇,对甲基苄醇,对硝基苄醇
(3)(3)
苄醇,α-苯基乙醇,β-苯基乙醇
6.26.2
区别下列各组化合物:
(1)CH2=CHCH2OH,CH3CH2CH2OH,CH3CH2CH2Br,(CH3)2CHI
(2)CH3CH(OH)CH3,CH3CH2CH2OH,C6H5OH,(CH3)3COH,C6H5OCH3
(3)α-苯基乙醇,β-苯基乙醇,对乙基苯酚,对甲氧基甲苯
6.36.3
写出下列各反应主要产物:
6.4合成题:
(1)
(1)
甲醇,2-丁醇→2-甲基丁醇
(2)
(2)
正丙醇,异丙醇→2-甲基-2-戊醇
甲醇,乙醇→正丙醇,异丙醇
(4)(4)
2-甲基丙醇,异丙醇→2,4-二甲基-2-戊烯
(5)(5)
丙烯→甘油→三硝酸甘油酯
(6)(6)
苯,乙烯,丙烯→3-甲基-1-苯基-2-丁烯
(7)(7)
乙醇→2-丁醇
(8)(8)
叔丁醇→3,3-二甲基-1-丁醇
(9)(9)
乙烯→三乙醇胺
(10)(10)
丙烯→异丙醚
(11)(11)
苯,甲醇→2,4-二硝基苯甲醚
(12)(12)
乙烯→正丁醚
(13)(13)
苯→间苯三酚
(14)(14)
苯→对亚硝基苯酚
(15)(15)
苯→2,6-二氯苯酚
(16)(16)
苯→对苯醌二肟
6.5某醇C5H12O氧化后生成酮,脱水则生成一种不饱和烃,将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物,试推测该醇的结构.
6.6有一化合物(A)的分子式为C5H11Br,和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B).B具有旋光性.能和钠作用放出氢气,和浓硫酸共热生成C5H10(C).C经臭氧化和在还原剂存在下水解,则生成丙酮和乙醛.试推测A,B,C的结构,并写出各步反应式.
6.7新戊醇在浓硫酸存在下加热可生成不饱和烃.将这不饱和烃经臭氧化后,在锌粉存在下水解,可得到一种醛和一种酮.试写出反应历程及各步反应产物的构造式.
6.8分离下列各组化合物:
乙醚中混有少量乙醇
戊烷,1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇
6.9下列各醚和过量的浓氢碘酸反应,可生成何种产物?
甲丁醚
2-甲氧基己烷
2-甲基-1-甲氧基戊烷
6.10有一化合物的分子式为C6H14O,常温下不与金属钠反应,和过量的浓氢碘酸共热时生成碘烷,此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇.试推测此化合物的结构,并写出反应式.
6.11有一化合物的分子式为C7H16O,并且:
在常温下它不和金属钠反应;
它和过量浓氢碘酸共热时生成C2H5I和C5H11I.后者与氢氧化银反应生成的化合物的沸点为138℃.
试推测原化合物的结构,并写出各步反应式.
6.12有一化合物的分子式为C20H21O4N,与热的浓氢碘酸反应可生成碘甲烷.当此化合物4.24mg与氢碘酸反应,所生成的碘甲烷通人硝酸银的醇溶液,得到11.62mg碘化银.问此化合物含有几个甲氧基?
6.13写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式:
有少量硫酸存在下的甲醇
有少量甲醇钠存在下的甲醇
6.14推测下列反应的机理。
6.15有一未知物A,经钠熔试验证明此化合物不含有卤素、硫、氮。
未知物不溶于水、10%HCl和碳酸氢钠中,但溶于10%NaOH。
用苯甲酰氯处理,放出HCl并产生一个新的化合物B。
A不能使溴水褪色。
用质谱仪测出(A)的分子式是C9H12O。
A的结构是什么?
苯甲酰氯与A的反应产物是什么?
为什么不与溴水反应?
6.16用简便的化学方法鉴别下列三组中的各化合物:
戊烷、乙醚、正丁醚
己烷、丁醇、苯酚和丁醚
苯酚和环己醇
6.17写出符合下列情况的各化合物的结构:
(1)化合物(C7H16O)在中性或碱性条件下抗拒氧化,但在酸存在下能脱水生C7H14,
该脱水产物如果强烈氧化,则生成丁酸和丙酮。
(2)化合物(C5H10O)使高锰酸钾溶液褪色。
同乙酰氯作用生成醋酸酯(C7H12O2)。
后者也能使高锰酸钾褪色。
当氧化时,前面的化合物生成酸,该酸迅速失去二氧化碳并生成丙酮。
(3)化合物(C6H14O)能发生碘仿反应,若用醋酸酐处理时可生成醋酸酯。
将该酯热解并将所得产物催化氯化,则生成2,2-二甲基丁烷。
习题解析
6.1解
(1)2-甲基-2-戊醇>
二乙基甲醇>
正戊醇
(2)对甲基苄醇>
苄醇>
对硝基苄醇,
(3)α-苯基乙醇>
β-苯基乙醇
6.2解
(1)可按以顺序进行鉴定
①与金属Na作用无H2放出者为C6H5OCH3
②与FeCl3溶液作用有颜色产生的为
(或与溴水作用生成白色沉淀者)
③剩下的三种醇分别为伯、仲、叔醇,可用卢卡斯试剂进行区分
室温下很快(约1min)出现浑浊或分层现象者:
(CH3)3COH
室温下较快(约10min)出现浑浊或分层现象者:
室温上述现象不明显(或很慢),经加热有明显现象者是CH3CH2CH2OH
(2)可按以下顺序进行鉴定
6.3
6.4
6.5
6.6
6.7
6.8
6.9
6.10
6.11
6.12(略)
6.13
6.14
6.15
6.16(略)
6.17
(2)(略)
(3)(略)
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