最新高中化学卤代烃 精品.docx
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第三节卤代烃
●课标要求
1.认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。
2.知道卤代烃与其他衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯)的转化关系。
3.根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应。
4.结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
●课标解读
1.掌握溴乙烷的组成和结构。
2.理解溴乙烷水解(取代)反应和消去反应的原理及判断。
3.理解卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
4.氟利昂等卤代烃作为制冷剂时,对环境的影响——臭氧空洞。
●教学地位
卤代烃是有机合成的重要桥梁,是引入其他官能团的重要物质。
有机合成是高考命题的必考点,尤其是以卤代烃为中间产物的官能团转化(如—X转化为—OH、消去—X转化为CC或—C≡C—)更是高考的热点。
●新课导入建议
足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质,使受伤部位皮肤表面温度骤然下降,减轻伤员的痛感,这种物质的主要成分属于卤代烃。
日常生活中经常用到卤代烃,如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯,不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。
溴乙烷是一类重要的卤代烃,也是一种重要的化工原料,今天我们主要学习有关溴乙烷的性质。
●教学流程设计
课前预习安排:
看教材P41-42,填写【课前自主导学】,并完成【思考交流】1、2。
⇒步骤1:
导入新课,本课教学地位分析。
⇒步骤2:
对【思考交流】1、2进行提问,反馈学生预习效果。
⇒步骤3:
师生互动完成【探究1】。
可利用【问题导思】中的设问作为主线。
⇓
步骤7:
通过【例2】和教材P42“科学探究”讲解研析,对“探究2卤代烃中卤素的检验”中注意的问题进行总结。
⇐步骤6:
师生互动完成【探究2】,以【问题导思】的设问作为主线。
⇐步骤5:
指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】3、5题。
⇐步骤4:
通过【例1】和教材P41和P42【思考交流】讲解研析,对“探究1卤代烃的消去反应和水解反应”中注意的问题进行总结。
⇓
步骤8:
指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中1、2、4题。
⇒步骤9:
引导学生自主总结本课时主干知识,然后对照【课堂小结】。
布置课下完成【课后知能检测】。
课 标 解 读
重 点 难 点
1.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
2.理解卤代烃的结构特点、物理性质、化学通性以及卤代烃在合成中的桥梁作用。
3.培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。
1.卤代烃水解、消去反应的断键方式。
(重点)
2.卤代烃同分异构体的书写及判断。
(难点)
3.卤代烃在有机合成中官能团的转化。
(重难点)
卤代烃
1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,通式为R—X,官能团是—X。
2.分类
按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
3.物理性质
(1)状态:
常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
(2)溶解性:
卤代烃都不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
1.卤代烃属于烃类吗?
【提示】 卤代烃不属于烃类。
烃是只含C、H两种元素的化合物,而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物,其中含有卤素原子,属于烃的衍生物。
溴乙烷
1.分子组成和结构
分子式:
C2H5Br,结构式:
CHHHCHHBr,结构简式:
CH3CH2Br。
2.物理性质
颜色
状态
密度
溶解性
无色
液体
ρC2H5Br>ρH2O
不溶于水,易溶于有机溶剂
3.化学性质
C2H5BrC2H5Br+NaOH
C2H5OH+NaBrC2H5Br+NaOH
CH2===CH2↑+NaBr+H2O
2.如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出Br-?
【提示】 将溴乙烷与AgNO3溶液混合,振荡、静置,溶液分层,无浅黄色沉淀产生,证明溴乙烷不能电离出Br-。
卤代烃对人类生活的影响
1.用途:
用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。
2.危害:
对臭氧层有破坏作用,使臭氧层产生“臭氧空洞”。
卤代烃的消去反应和水解反应
【问题导思】
①卤代烃在一定条件下,都能发生水解和消去反应吗?
【提示】 卤代烃都能发生水解反应,不一定能发生消去反应。
②卤代烃发生消去反应时,分子结构需具备什么条件?
【提示】 与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。
③卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中,碳架结构是否发生变化?
【提示】 不变化。
消去反应
取代反应
反应条件
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
实质
失去HX分子,
形成不饱和键
—X被—OH取代
断键位置
C—X与C—H断裂
C—X断裂
对卤代烃
的结构
要求
(1)含有两个或两个以上的碳原子;
(2)与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子
绝大多数卤代烃可以水解
化学反
应特点
有机物碳骨架不变,官能团由—X变为CC或
—C≡C—
有机物碳骨架不变,官能团由—X变为—OH
主要产物
烯烃或炔烃
醇
1.有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例如:
CHCH3ClCH2CH3发生消去反应的产物为CHCH2CH2CH3或CHCH3CHCH3。
2.二元卤代烃发生消去反应后,可在有机物中引入三键。
例如:
CH3—CH2—CHCl2+2NaOHCCH3CH+2NaCl+2H2O
(2018·全国高考Ⅰ,节选)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:
其中,反应①的产物名称是________,反应②的反应试剂和反应条件是________________,反应③的反应类型是____________。
【解析】 反应①的产物名称氯代环戊烷;反应②的反应为卤代烃的消去反应,所需试剂是NaOH的醇溶液,反应条件是加热。
【答案】 氯代环戊烷 氢氧化钠的乙醇溶液,加热 加成反应
卤代烃发生水解反应和消去反应的条件不同。
碱醇溶液,加热—消去反应;碱水溶液,加热——水解反应。
1.由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时,需要经过的反应是( )
A.加成→消去→取代
B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成
D.消去→加成→消去
【解析】 由题意,要制1,2丙二醇,需先使2氯丙烷发生消去反应制得丙烯:
CH3CHCH3Cl+NaOHCH3—CH===CH2↑+NaCl+H2O;再由丙烯与Br2加成生成1,2二溴丙烷:
CH3CH===CH2+Br2―→CH3CH—CH2BrBr,最后1,2二溴丙烷水解得产物1,2丙二醇:
CH3CH—CH2BrBr+2NaOHCH3CH—CH2OHOH+2NaBr。
【答案】 B
卤代烃中卤素的检验
【问题导思】
①卤代烃属于电解质吗?
【提示】 卤代烃属于非电解质,在水溶液中不发生电离。
②检验卤代烃中的卤素时,能否向卤代烃中直接加入AgNO3溶液?
【提示】 不能。
卤代烃中无卤素离子,不能与Ag+反应。
③能否向卤代烃的水解液中直接加入AgNO3溶液,检验卤素离子?
【提示】 不能。
水解液呈碱性,OH-干扰卤素离子的检验。
④能否利用消去反应来检验卤代烃中卤素的存在?
【提示】 不能。
有些卤代烃不发生消去反应,无法得到X-。
1.实验原理
R—X+H2OR—OH+HX
HX+NaOH===NaX+H2O
HNO3+NaOH===NaNO3+H2O
AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素:
AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
2.实验步骤
(1)取少量卤代烃;
(2)加入NaOH溶液;(3)加热(加热是为了加快水解反应速率);(4)冷却;(5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3);(6)加入AgNO3溶液
即R—X
溶液
在实验室鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:
①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加催化剂MnO2;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取残渣;⑦用HNO3酸化。
(填序号)
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤依次是________。
(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤依次是______。
【解析】
(1)鉴定KClO3中氯元素须将ClO转化为Cl-;即KClO3KCl溶液AgCl↓。
(2)1氯丙烷为非电解质,鉴定其中的氯元素时须将C3H7Cl中的氯原子转化为Cl-,即C3H7ClNaCl溶液AgCl↓。
【答案】
(1)④③⑤⑦①
(2)②③⑦①
检验卤代烃中的卤素时,易错点是忽略用稀硝酸酸化水解液,以防止Ag++OH-===AgOH↓,造成干扰。
2.为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。
其中合理的是( )
①取氯代烃少许,加入AgNO3溶液 ②取氯代烃少许与NaOH水溶液共热,然后加入AgNO3溶液 ③取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液 ④取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
A.①③ B.②④ C.③④ D.①④
【解析】 检验氯代烃中是否含有氯元素时,由于氯代烃中的氯元素并非游离态的Cl-,故应加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液,并加热,先使氯代烃水解或发生消去反应,产生Cl-,然后加入稀HNO3酸化,再加AgNO3溶液,根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素。
先加稀HNO3酸化,是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH,再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验。
【答案】 C
1.溴乙烷分子的3种表示式:
(1)分子式:
C2H5Br,
(2)结构式:
CHHHCHHBr,(3)结构简式:
CH3CH2Br
2.溴乙烷的4种物理性质
无色、液体、密度比水大,难溶于水
3.2个重要的化学反应方程式
C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr
C2H5Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O
1.常温常压下为无色液体,而且密度大于水的是
( )
①苯 ②硝基苯 ③溴苯 ④四氯化碳 ⑤溴乙烷 ⑥乙酸乙酯
A.①⑥ B.②③④⑥
C.②③④⑤D.③④⑤⑥
【解析】 题给六种物质均为无色液体,其中苯、乙酸乙酯的密度小于水。
【答案】 C
2.下列分子中,核磁共振氢谱中有3个峰的是( )
A.一氯甲烷B.溴乙烷
C.1氯丙烷D.邻氯甲苯
【解析】 A项,CH3Cl中只有1种化学环境不同的氢原子;B项,CH3CH2Br中有2种化学环境不同的氢原子;C项,CH3CH2CH2Cl有3种化学环境不同的氢原子;D项,有5种化学环境不同的氢原子。
【答案】 C
3.(2018·福州高二质检)1溴丙烷和2溴丙烷分别和NaOH的醇溶液混合加热,则( )
A.产物不同
B.产物相同
C.碳氢键的断裂位置相同
D.碳溴键的断裂位置相同
【解析】 2-溴丙烷的消去方式:
CHHHCHBrCH3+NaOHCH2CH3CH2OH
CH2===CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2===CH2
CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2===CH2
CH2BrCH2Br
【解析】 在有机物的制备反应中,应选择的合成路线是用尽量少的步骤,生
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