香辛料醇提物活性抗氧化的研究Word文档下载推荐.docx
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大茴香,0.609;
小茴香,0.309;
白芷,0.121。
3.在相同浓度下,白寇清除羟基能力最强,其次分别是小茴香、花椒、大茴香、丁香,白芷最弱。
丁香,27.3%;
小茴香,51.3%;
白寇,59.5%;
花椒,45.6%;
大茴香,34.7%;
白芷,4.6%。
4.DPPH自由基清除率为:
白芷﹥大茴香﹥丁香﹥白寇﹥花椒﹥小茴香,分别是:
80.2%,65.6%,65.2%,64.4%,57.1%,53%。
5.抗脂质过氧化能力抑制率由大到小为:
小茴香﹥大茴香﹥白寇﹥花椒﹥白芷﹥丁香。
其对脂质过氧化抑制率分别为:
65.8%,58.5%,53.8%,45.2%,44.4%,28%。
关键词:
香辛料,醇提物,抗氧化活性,多酚类物质。
Severalspicealcoholextractantioxidantactivities
CollegeofFood&
Bioengineering
FoodScience&
EngineeringXXXX
SupervisorXXX
ABSTRACT
Inthisstudy,sixkindsofspicecloves,cumin,whiteKou,pepper,anise,Angelicaasrawmaterial,theuseof65%ethanolextractofthepolyphenolcontentdetermination,Determinationofreducingpower,clearthedeterminationoftheabilityof•OH.cleardeterminationoftheabilityofDPPHradical,anti-lipidoxidationcapacityofthedetermination.Theresultsareasfollows:
1ArelationshipwiththepolyphenolcontentofthesixkindsofsampleconcentrationofanisewhiteKou>
cloves>
Angelica>
cumin>
pepper.ContentsWere,cloves:
7.166μg/ml;
cumin:
6.802μg/ml;
whiteKou:
7.261μg/ml;
pepper:
6.649μg/ml;
anise:
8.833μg/ml;
Angelica:
6.984μg/ml.
2Determinationresultsofsamplestorestoretheabilityofclovestorestoretheabilityofthestrongest,andBHT,followedbypepper,whiteKou,anise,fennel,Angelicaworst.Restorecapabilitieswerecloves,0.853;
whiteKou,0.651;
pepper,0.632;
anise,0.609;
cumin,0.309;
Angelica,0.121.
3Atthesameconcentration,whiteKouclearhydroxyabilitystrongest,followedbycumin,pepper,anise,cloves,Angelicaweakest.Cloves,27.3%;
cumin,51.3%;
whiteKou,59.5%;
pepper,45.6%;
anise,34.7%;
Angelica,4.6%.
4ClearinhibitionofDPPHradicalfromlargesttosmallestAngelica>
anise>
clovesWhiteKou>
pepper>
cumin.Are:
80.2%,65.6%,65.2%,64.4%,57.1%,53%.
5Anti-lipidperoxidationinhibitionrateofdescendingcumin>
whiteKou>
clove.Onlipidperoxidationinhibitionrateswere:
65.8%,58.5%,53.8%,45.2%,44.4%,28%.
Keywords:
spices,alcoholextracts,antioxidantactivity,polyphenols.
目 录
前言1
第一章文献综述2
1.1天然抗氧化剂的开发2
1.1.1香辛料2
1.1.2果蔬类植物2
1.1.3高效、低毒天然抗氧化剂的新领域3
1.1.4其他天然抗氧化物质4
1.2香辛料抗氧化剂的起源发展以及国内外研究现状5
1.2.1香辛料抗氧化效果的研究起源和发展5
1.2.2香辛料抗氧化效果的影响因素7
1.3香辛料抗氧化剂应用于食品工业存在的问题及发展趋势9
1.3.1香辛料的抗氧化效果评估10
第二章材料和方法11
2.1试验原料11
2.2试验仪器11
2.3主要试剂11
2.4试验方法12
2.4.1样品前处理12
2.4.2还原能力测定12
2.4.3清除·
OH的测定(脱氧核糖法)12
2.4.4清除DPPH自由基的能力13
2.4.5抗脂质过氧化能力的测定13
2.4.6总多酚含量的测定14
第3章试验结果与分析15
3.1试验结果15
3.1.1总多酚含量15
3.1.2样品还原能力测定结果16
3.1.3清除·
OH的测定(脱氧核糖法)16
3.1.4清除DPPH自由基的能力17
3.1.5抗脂质过氧化能力的测定18
第4章结论19
4.1总多酚含量19
4.2还原能力19
4.3清除·
OH的能力(脱氧核糖法)19
4.4清除DPPH自由基的能力19
4.5抗脂质过氧化能力19
参考文献21
致谢23
前言
目前,世界各国广泛使用添加抗氧化剂的方法来控制油脂和富油食品的氧化酸败。
传统的抗氧化剂是以丁基羟基茴香醚(BHA)、二丁基羟基甲苯(BHT)、没食子酸丙酯(PG)及特丁基对苯二酚(TBHQ)等为主的合成抗氧化剂[3]。
但自20世纪70年代以来,人们对一些合成抗氧化剂的安全性提出了质疑,于是越来越多的食品工作者把目光转移到安全性更高的天然抗氧化剂的研究、开发和利用上来。
香辛料和中草药主要作为油脂和富油食品的添加剂,以延长食品的保质期,它们是两类极其重要的天然抗氧化剂。
香辛料里含有大量的多酚黄酮类物质,有研究表明,多酚黄酮类物质是抗氧化的主要成分。
DPPH·
在有机溶剂中由于苯环的共轭和位阻效应以及硝基的吸电子作用是一种稳定的以氮为中心的自由基,溶液颜色为紫色;
其结构中含有3个苯环,其中1个氮原子上有1个孤对电子,在517nm处有强吸收。
当有自由基清除剂存在时,DPPH·
的孤对电子被配对而使其颜色变浅,反应结束后达到稳定;
而且这种颜色变浅的程度与配对电子数呈量效关系。
一般来讲,抗氧化剂对自由基的清除作用可以分为以下几条途径:
①电子转移途径:
抗氧化剂通过给出质子氢或传递电子到自由基上,从而生成相应的阴离子或阳离子集团,达到清除自由基的目的。
②自由基加成途径:
抗氧化剂通过与自由基的加成反应清除自由基。
例如胡萝卜素(Car)可与自由基(R)形成类胡萝卜素加合自由基[R-Car];
该加合物是较为稳定的。
第一章文献综述
1.1天然抗氧化剂的开发
目前,国内外开发研究的天然抗氧化剂主要有甘草抗氧化物、茶多酚、迷迭香提取物、植酸类等。
1.1.1香辛料
香辛料植物主要有迷迭香、鼠尾草、百里香、牛至草、丁香、薄荷、胡椒、生姜、芝麻、大蒜等。
1951年,Chipult等[1]报道迷迭香和鼠尾草具有优异的抗氧化能力。
1982年至1984年,Inatani和Nakatani等从迷迭香干叶的正已烷提取物中分离得到三种酚系二萜化合物:
迷迭香酚、表迷迭香酚和异迷迭香酚,他们对猪油和亚油酸都有很强的抗氧化能力,尤其对猪油抗氧化能力是BHA和BHT的4倍。
1988年刘晓庚研究表明,迷迭香有强烈的抗氧化作用,对猪油等纯油脂食品的抗氧化作用强于其他的非纯油脂食品。
从迷迭香中得到的迷迭香酚和鼠尾草酚等物质同样可以从鼠尾草中分离得到,鼠尾草中有比BHA、BHT和VE都强的抗氧化成分。
Yayo,Nakatani等人[2,3]从百里香的丙酮提取物中分离得到六种黄酮类物质及五种联苯化合物,发现3种黄酮类化合物和2种联苯化合物的抗氧化能力与BHT相当。
唇形科牛至的正已烷或乙醚提取物的抗氧化能力相当于BHA。
大蒜中含有多种烯丙基化合物,有一定的抗氧化活性。
余世望等[4]从60多种药食两用植物中筛选出丁香、小茴香、生姜、藿香、香椽、芝麻、薄荷等的抗氧化活性较高。
余佰良等对山苍子精油及提油后余渣的抗氧化作用的研究表明,山苍子精油具有很强的抗氧化活性,相当于BHA的2倍以上,而提油后的山苍子余渣的几种溶剂的萃取物均有一定的抗氧化作用,尤以氯仿提取物的抗氧化效果最好,强度约为BHA的75%。
郑公铭等研究黄荆籽抗氧化作用发现,不同产地的黄荆籽提取物均有显著的抗氧化效果,以石油醚脱脂后的甲醇提取物的抗氧化效果最好,能与BHT相媲美。
1.1.2果蔬类植物
众多果蔬类植物中亦有表现出优异的抗氧化性能的物质。
许申鸿等研究表明,葡萄籽和葡萄皮水提取物对·
OH及DDPH自由基均有较强的清除作用。
且抗自由基活性好于鲜葡萄籽、葡萄皮,更好于干葡萄籽[7]。
国外对葡萄提取物的抗氧化性研究及应用亦十分活跃,法国等不少国家已将葡萄籽作为原料制备葡萄籽提取物,并将其加入红葡萄酒中,以提高其抗氧化活性物质含量。
张立新等对21种蔬菜抗氧化能力的比较研究中发现:
苔菜、尖椒、西红柿等对DDPH的抑制率较高,具有较高的抗氧化活性。
钱明赛在测试的l1种水果中,发现草莓的抗氧化性最高,其次是李果、柳橙等。
郭长江对坚果类食物清除ROO·
的作用的研究发现,葵花子具有较强的清除ROO·
的作用,花生、核桃次之。
程霜等研究表明绿豆皮乙酸乙酯萃取物具有较强的抗氧化性能,质量分数0.03%的乙酸乙酯萃取物抗氧化性优于相同质量分数的VD略低于化学合成的抗氧化剂TBHQ。
1.1.3高效、低毒天然抗氧化剂的新领域
我国中草药资源极其丰富,对中草药的认识和利用由来已久。
1984年,王以群等人对一些传统中草药物的抗氧性研究后首次报道了丹参的良好抗氧化效能,并引起了国内外同行的注意和进一步研究。
近年来,我国科学家在此方面的研究和应用格外活跃,成绩斐然。
同时,美国、13本、韩国和我国台湾省、香港特别行政区的一些同行对中草药抗氧化性方面作了大量的研究。
1986年,王斌贵等对40多种价廉源广、无毒并具有体外抗氧化效能可能性的中草药进行了在油脂中抗氧化筛选试验,发现过路黄、荔枝草具有较好的抗氧化性能。
我国台湾学者发现,金锦香、三七草、芡实、钩藤的乙酸乙酯提取物的抗氧化能力均强于BHA。
Hatamo等的研究发现,甘草乙醇提取物抗氧化能力强于BHA,对生育酚和多种有机酸有协同作用。
1995年,安静等研究发现甘草提取物的抗氧化性强于生育酚,而单一黄酮化合物的抗氧化性远小于生育酚,他的抗氧化性是多种抗氧化物质协同作用的结果。
1992年,苏正德对100多种果实种子类中药溶剂提取物进行抗氧化性试验后,指出补骨脂等l4种中药的溶剂提取物抗氧化性能与BHA相当。
1994年韩国Kin等人[5]在180种中药中发现44种中药甲醇提取物有显著的抗氧化作用,进一步筛选出乌附子、白屈菜、细辛等l1种中药有极强的抗氧化作用,其中以淫羊霍、丁香、补骨脂的不同极性提取物,黄岑、甘草的甲醇提取物抗氧化性最为突出,补骨脂的甲醇提取物对猪油的抗氧化性良好,以HPLC分析表明,其中含有大量生育酚。
1.1.4其他天然抗氧化物质
我国农科院茶叶研究所于1984年开始研究茶叶天然氧化剂,分离出了茶叶抗氧化成分;
在猪油、大豆油、菜油、花生油等食用油脂中添加质量分数0.02%~0.08%的茶叶天然抗氧化剂,证明具有优异的抗氧化活性,过氧化值和酸价的抑制率在90%以上,抗氧化的效价比Vc高5倍,与Vc并用具有协同增效作用[6,7]。
1988年7月被批准作为我国食品添加剂之一。
美拉德反应物具有抗氧化性。
氨基酸和单糖的美拉德反应挥发性产物具有和复杂美拉德反应产物一样的抗氧化能力。
石轶松[8]曾对永川豆豉中通过美拉德反应得到的类黑精的抗氧化性进行研究,发现在不同的添加量水平,豆豉类黑精均有抗氧化作用,其中质量分数0.5%和质量分数1.0%添加量抗氧化效果较明显,质量分数1%的添加量与0.02%的BHT作用相当。
翁新楚等对多胺型化合物精胺的抗氧化性质进行了研究发现,在0.02%~0.08%的范围内有较强的抗氧化作用,并随浓度的升高而急剧升高,酚型抗氧化剂BHA和BHT也有较强的抗氧化性能,但较多胺型弱[9]。
另外,还有一些生物碱、愈疮酸和某些微生物的代谢产物都具有一定的抗氧化作用。
酚类化合物是一族结构中含有酚的化合物,广泛存在于植物食品中。
酚类抗氧化剂有从橄榄油中分离出来的羟基酪醇、松脂醇、乙酰松脂醇;
从芒果种仁中分离出的鞣花酸、木质素或阿拉伯木聚糖与酚性物质的结合产物;
从茶叶中获取的表没食子儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯、表儿茶素没食子酸酯以及儿茶素;
从蔷薇果中获取的羟基肉桂酸、儿茶素[10]。
酚类是极好的氢或电子供体,由于形成的酚类游离基中间体的共振非定域作用和没有适合分子氧进攻的位置,因而比较稳定,不会引发新的游离基或者由于链反应而被迅速氧化,所以是很好的抗氧化剂[11]。
黄酮类化合物是植物光合作用产生的一大类化合物,包括以黄酮(2-苯基色原酮)为母核的一类黄色色素和黄酮同分异构体(异黄酮)及其还原产物(黄烷酮)。
迄今认为其作用机制至少包括3种:
①通过酚羟基与自由基进行抽氢反应生成稳定的半醌自由基,从而中断链式反应以完成抗氧化作用;
②通过抗氧化剂的还原作用直接给出电子而清除自由基[12];
③通过抗氧化剂对金属离子的络合,降低若干需金属离子催化的反应,从而间接实现抗氧化作用。
1.2香辛料抗氧化剂的起源发展以及国内外研究现状
传统的抗氧化剂是以丁基羟基茴香醚(BHA)、二丁基羟基甲苯(BHT)、没食子酸丙酯(PG)及特丁基对苯二酚(TBHQ)等为主的合成抗氧化剂。
但自20世纪70年代以来,人们对一些合成抗氧化剂的安全性提出了质疑,于是越来越多的食品工作者把目光转移到安全性更高的天然抗氧化剂的研究、开发和利用上来。
1.2.1香辛料抗氧化效果的研究起源和发展
远古时期,人们已经从生活经验中得知某些具有香气植物的草、木、枝、叶、果实或花蕾制成的香料可用于食品的保藏。
对香辛料抗氧化作用的科学研究始于20世纪30年代,其研究对象是各种食用油脂(如猪油和花生油)、蛋黄酱、调味汁等,并已发现有一些香辛料可延缓花生油过氧化物的生成[13]。
1938年,美国的Maveety将香辛料、油树脂、精油等物质的抽提物和残渣分别添加到油脂中,发现其具有抑制油脂氧化的作用,并申请了专利。
从此,在世界范围内掀起了香辛料对含油脂食品抗氧化作用研究的热潮。
1951年,Chipault等人在前人基础上对32种香辛料的抗氧化性进行分析总结,发现蒲桃科的丁子香、多香果,紫苏科的迷迭香、洋苏叶,生姜科的姜、姜黄都具有较强的抗氧化效果,其中抗氧化性能最好的是迷迭香和鼠尾草。
1952年,Chipault等人又将6种粉碎的香辛料加到猪油、O/W乳液、蛋黄酱、碎猪肉和沙拉调料6种食品中,以抗氧指数为指标考察了他们的抗氧化性。
然而,1954年,化学抗氧化剂BHA的出现以及1956年相继创出的BHT,在一定程度上取代了香辛料抗氧化剂的应用[14]。
自1960年起,迷迭香便以其独特的抗氧化功能在世界范围内声名鹊起。
法国从迷迭香干叶粉中提取出两种晶体抗氧化物质(鼠尾草酚和迷迭香酚),它们比人工合成氧化剂BHT和BHA的抗氧化能力强4倍多。
日本田边株式会社也从迷迭香酚中提取出RM-21A(水溶性)和RM-21B(脂溶性)两种抗氧化剂产品。
这一时期,人们研究采用AOM(activeoxygenmethod)法,总结出30种香辛料对猪油的抗氧化性。
结果表明:
迷迭香、鼠尾草具有很强的抗氧化效果;
牛至、麝香草、肉豆蔻也具有较强的活性;
有些香辛料的抗氧化性可与BHA、BHT、VE匹敌。
以具有最强抗氧化活性的迷迭香为基质,加入其他香辛料的提取物,将此混合的香辛料添加在鱼油中发现,迷迭香与桂皮、丁香、鼠尾草按一定比例并用具很好的协同效果。
因此,配合使用这些香辛料,同时具有抗氧化和消臭效果,其实用性相当高。
1960~1999期间,科研人员重点研究香辛料中具有抗氧化作用的具体成分的分离和鉴定,并发现其主要抗氧化成分是酚类及其衍生物,其中包括精油组分中的酚类物质和非挥发组分中的单宁和黄酮类物质。
1983年Nakatani等从牛至草中分离出5种具有抗氧化作用的酚类化合物:
原儿茶酸、香芹酚、百里香素、麝香草酚和咖啡酸等,他们均比α-VE的抗氧化性高,与BHA类似。
Barbut等指出添加迷迭香可有效降低香肠TBA值以及增加豆油的抗氧化性。
Barbut等研究显示添加香辛料鼠尾草、丁香、肉桂、迷迭香、麝香、大蒜以及姜等都能增加产品的抗氧化效果。
杨晓泉等[15]研究了小茴香甲醇提取物的抗氧化性质,采用硫氰酸铁法测定,发现12种组分中占45%的香豆素和萜类内酯两种组分(小茴香甲醇提取物的主要成分)表现出很强的抗氧化活性,分别达97%±
2.4%及86.2%±
3.6%,优于BHA。
中谷正二乙从迷迭香中分离出六种具有松香烷骨架的酚系二萜化合物,其中鼠尾草酚、迷迭香酚、表迷迭香酚和异迷迭香酚的抗氧活性是BHA和BHT的四倍。
广未等人研究了48种商品香辛料的不同抽提物对亚油酸甲酯的抗氧化能力,证实白栎木、樟脑草和除蚤薄荷等均有较强的抗氧化能力。
国外研究者从牛至干叶的甲醇提取物中分离得到一种糖甙化合物和四种酚酸类物质,抗氧化作用与BHA相当。
日本YAYO等人从百里香的丙酮提取液中分离得6种黄酮类物质,其中4'
-羟基-7-甲氧基黄酮等三种化合物的抗氧化能力与BHA相当。
Kikuzaki和Nakatani[16]发现生姜中的姜酮和姜醇等12种化合物具有比生育酚更强的抗氧化能力。
唐薰等人用香紫苏的油提取物代替BHA对猪油的抗氧化。
Lee等[17]指出胡椒的类黄酮、亲脂酚类和其他非极性化合物具有抗氧化活性。
大蒜中的烯丙基硫化物、丁香中的丁子香酚等物质都有抗氧化性。
黄雪松等[18]认为生姜甲醇提取物的抗氧化效果最好,也有人认为生姜乙醇提取物对猪油的抗氧化作用与BHT相当;
Yanishlieva等[19]报道夏日薄荷的乙醇提取物可抑制葵花油的氧化。
综上可见,香辛料中多含有黄酮类、类萜、有机酸等多种抗氧化成分。
自20世纪90年代末起至今,香辛料活性物质的抗氧化活性的研究侧重于不同来源的香辛料的抗氧化能力的比较(包括抗氧化成分依提取方法、植物品种、部位和年龄、气候条件、采摘季节及采摘地点表现出的差异)、香辛料精油的化学和生物学性质、香辛料功能特性的延伸(抗氧化性、抑菌性、抗辐射、抗HIV病毒、抗肿瘤以及对有害物质如腌制食品的亚硝胺、煎炸肉食品的杂环胺的抑制上)。
如Balogh等研究表明VE和迷迭香油树脂均可抑制油炸牛肉饼中杂环胺的形成。
Botsogloua等[20]在鸡饲料内添加牛至精油(以α-VE为对照),比较了二者对在冰箱贮存期间的生鸡肉和煮鸡肉的抗脂肪氧化的效果。
TKulisica等[21]采用不同方法评价了牛至精油的抗氧化效果,并分析了对抗氧化性影响的因素。
GSacchetti等[22]以商品百里香精油为对照,评价了11种不同来源的香辛料精油的抗氧化性。
GSingh等[23]研究了肉豆蔻香精油及其丙酮提取物对贮藏期内的菜籽油的抗氧化性和抑菌性,通过测定固定间隔的菜籽油的PV、TBA和总羰基化合物得出,二者都比BHA和BHT具有更强的抗氧化性,并采用GC-MS分析鉴定出精油中占总量96.49%的49种成分及提取物中占总量71.66%的23种成分。
Tzung-HSunTsai等[24]研究认为5种常见的抗癌香辛料(红辣椒、蒜、绿色圆葱和韭菜)均具有抗氧化性和抑菌性,且抗氧化性与总酚类化合物的含量之间有重要的联系(但它并不是抑菌性的重要决定因素)。
SFellah等比较了不同地区的鼠尾草精油的化学成分和抗氧化性。
BTepe等比较了2种不同来源的百里香的抗脂肪氧化和清除自由基的能力。
LGachkar等分析了姜黄和迷迭香的化学成分和抗氧化性的关系。
1.2.2香辛料抗氧化效果的影响因素
香辛料抗氧化剂的抗氧化效果受很多因素影响,如抗氧化剂的理化性质、提取方法、提取物的极性、氧化作用引发者的类型、受体种类、贮存条件以及抗氧化剂本身的成分等都会不同程度的影响香辛料的抗氧化效果,同一种香辛料在不同的条件下抗氧化性不同。
香辛料天然抗氧化剂分为油溶性和水溶性两大类。
一般认为,油溶性抗氧化剂对以油为主体的系统有较好的抗氧化效果,同理,水溶性抗氧化剂应对以水为主体的系统有较好的抗氧化效果。
然而,实践证明并不完全如此。
Frankel等人发现水溶性抗氧化剂在以油为主体的系统中比油溶性抗氧化剂有较好的抗氧化效果,而在乳化系统中结果恰恰相反,原因是水溶性抗氧化剂在油体系统中可有效分布在空气和油分子的界面,从而防止油脂的氧化作用;
当在水为主体的乳化系统中,水溶性抗氧化剂会被水稀释而减低其有效浓度;
同理,油溶性抗氧化剂在乳化系统中能维持有效浓度,因而比相同系统中的水溶性抗氧化剂有更佳的抗氧化效果。
香辛料抗氧化剂多为自然来源的植物萃取物,其抗氧化成分依植物品种、部位、年龄、气候条件、地理位置、采摘季节、提取方法、提取溶剂类型和极性等而不同。
香辛料精油和提取物制备方法很多,如精油主要采用水蒸汽蒸馏法、提取物主要采
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