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有机推断题高考题版
2013届有机推断题型分析最新版高考题
一、有机推断题题型分析
1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据);另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】
请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:
(1)写出反应类型:
反应①;反应⑦。
(2)写出结构简式:
B;H。
(3)写出化学方程式:
反应③;反应⑥。
解析:
本题的突破口有这样几点:
一是E到G连续两步氧化,根据直线型转化关系,E为醇;二是反应条件的特征,A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A为卤代烃;再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路
解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:
1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)
2、用足信息(准确获取信息,并迁移应用)
3、积极思考(判断合理,综合推断)
根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应)。
但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。
三、机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。
原子个数比为2:
3:
1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍,E能与NaOH溶液反应,F转化为G时,产物只有一种结构,且G能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系:
回答下列问题:
(1)写出下列所属反应的基本类型:
②,④。
(2)写出A、B的结构简式:
A,B。
(3)写出下列化学方程式:
反应②。
反应③。
答案:
(1)消去反应;加成反应;
(2)CH3COOCHCH2;
(3)②
③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n
☆:
题眼归纳——反应条件
[条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如:
①烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。
[条件2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
[条件3]或为不饱和键加氢反应的条件,包括:
C=C、C=O、C≡C的加成。
[条件4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应;
③酯化反应的反应条件。
此外酯化反应的条件还可以是:
[条件5]是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件。
[条件6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
[条件7]是①酯类水解(包括油脂的酸性水解);②糖类的水解
[条件8]或是醇氧化的条件。
[条件9]或是不饱和烃加成反应的条件。
[条件10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。
[条件11]显色现象:
苯酚遇FeCl3溶液显紫色;与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:
1沉淀溶解,出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解,出现蓝色溶液则有羧基存在,3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在
2、惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:
试回答下列问题:
(1)A的结构简式为;F的结构简式为。
(2)反应
中另加的试剂是;反应⑤的一般条件是。
(3)反应③的化学方程式为。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。
答案:
(1)试写出:
A的结构简式;(2分)F的结构简式
(2)反应
中另加的试剂是氢氧化钠水溶液;反应⑤的一般条件是浓硫酸,加热。
(3)试写出反应③的化学方程式:
(3分)。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦(填编号)(3分)。
☆:
题眼归纳——物质性质
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”、醇或“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。
比如有机物A能发生如下反应:
A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。
☆:
题眼归纳——物质转化
1、直线型转化:
(与同一物质反应)
醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸
炔烃稀烃烷烃
2、交叉型转化
四、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团:
反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸△
①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△
①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去(-X)
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基(伯醇-CH2OH、仲醇-CHOH)
Cl2(Br2)/Fe
苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
2、根据反应物性质确定官能团:
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)
醛基(若溶解则含—COOH)
使溴水褪色
C=C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A是醇(-CH2OH)
3、根据反应类型来推断官能团:
反应类型
可能官能团
加成反应
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环
加聚反应
C=C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
-X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基
五、注意问题
1.官能团引入:
官能团的引入:
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子(-X)
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代)
碳碳双键C=C
某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)
羧基-COOH
醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)
酯基-COO-
酯化反应
其中苯环上引入基团的方法:
2、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环(—COO—)
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环(内酯)
醚键成环(—O—)
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃
单烯和二烯
【例题分析】:
例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。
根据以下框图,回答问题:
(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为_____________________;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为_______________________________________。
(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为_______________________________。
(3)⑤的化学方程式是____________________________________________。
⑨的化学方程式是_________________________________________。
(4)①的反应类型是__________________,④的反应类型是______________,⑦的反应类型是___________。
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。
解析:
本框图题涉及到的物质多,反应多,条件多,流程繁琐,但正因为如此,却给了我们很多推断信息。
A明显为酯,B为一元羧酸,C为一元醇,又因为B和C均是有支链的有机化合物,所以,B的结构只能是CH3CH(CH3)COOH,C的结构是CH3CH(CH3)CH2OH或(CH3)3COH,而A就是CH3CH(CH3)COOCH2CH(CH3)CH3或CH3CH(CH3)COOC(CH3)3酯类化合物。
所以,反应①为酯在碱液作用下的水解,反应③为醇的消去,因此,D为CH2=C(CH3)2,由反应④的条件可知E为CH2=C(CH3)CH2Cl,而通过卤代烃在碱液中的水解(即反应⑤),便可生成结构为CH2=C(CH3)CH2OH的醇F,反应⑥为醇的催化氧化,G即是CH2=C(CH3)CHO,而反应⑦是醛的典型氧化,H为CH2=C(CH3)COOH,那么,很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了,容易判断I为CH2=C(CH3)COOCH3,最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。
由以上分析,不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来,至于题目所提供的问题就迎刃而解了。
所以本题看上去,过程复杂,其实整个框图中的物质间关系非常明朗,思维应该是非常通畅的。
答案:
(1)
(2)。
(3);
(4)水解反应;取代反应;氧化反应。
(5)CH2=CHCH2COOH;CH2CH=CHCOOH。
例2:
(09年广东卷)叠氮化合物应用广泛,如NaN3,可用于汽车安全气囊,PhCH2N3可用于合成化合物V(见下图,仅列出部分反应条件Ph—代表苯基
)
(1)下列说法不正确的是(填字母)
A.反应①、④属于取代反应
B.化合物I可生成酯,但不能发生氧化反应
C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I
D.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应,反应类型与反应②相同
(2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为(不要求写出反应条件)
(3)反应③的化学方程式为(要求写出反应条件)
(4)化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V,不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。
该同分异物的分子式为,结构式为。
(5)科学家曾预言可合成C(N3)4,其可分解成单质,用作炸药。
有人通过NaN3与NC-CCl3,反应成功合成了该物质下。
列说法正确的是(填字母)。
A.该合成反应可能是取代反应
B.C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构
C.C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应
D.C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为:
C(N3)4
C+6N2
【答案】
(1)B
(2)
(3)
(4)C15H13N3;
(5)ABD
【解析】
(1)反应①:
是—H被—Cl所取代,为取代反应,反应④:
,可以看作是—Cl被—N3所取代,为取代反应,A正确;化合物Ⅰ含有羟基,为醇类物质,羟基相连的碳原子上存在一个氢原子,故可以发生氧化反应,B错;化合物Ⅱ为烯烃,在一定条件下与水发生加成反应,可能会生产化合物Ⅰ,C正确;化合物Ⅱ为烯烃,能与氢气发生加成反应,与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的相同,D正确。
(2)
。
(3)反应③是光照条件下进行的,发生的是取代反应:
(4)书写分子式应该没有问题,因为同分异构体的分子式是相同的,但要注意苯基原子个数不要计算错误,分子式为:
C15H13N3。
书写同分异构体要从结构式出发,注意碳碳双键上苯基位置的变化,即。
(5)合成C(N3)4的反应可能为:
NaN3+NC-CCl3,→C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应,A正确;C(N3)4相当于甲烷(CH4)分子中的四个氢原子被—N3所取代,故它的空间结构与甲烷类似,B正确;该分子存在与
相同的基团—N3,故该化合物可能发生加成反应,C错;根据题意C(N3)4其可分解成单质,故D正确。
【考点分析】考查常见有机物的结构与性质。
例3.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为 。
(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为 ,D具有的官能团是 。
(3)反应①的化学方程式是 。
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 。
(5)E可能的结构简式是
。
解析:
C遇FeCl3溶液显紫色,说明C中含有酚-OH,剩余的一个C原子与H原子组成一个-CH3,由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种,所以-OH与-CH3处于苯环的对位,即结构简式为:
HO-错误!
未找到引用源。
-CH3,其式量为108,则D的式量为88,能与NaHCO3反应生成CO2,说明D为羧酸,由羧酸的通式:
CnH2nO2可知,n=4,所以D的分子式为C4H8O2,由于D为直链化合物,结构简式为:
CH3CH2CH2COOH。
A的结构简式为:
CH3CH2CH2COO-错误!
未找到引用源。
-CH3。
①的化学方程式为:
CH3CH2CH2COOH+HO-错误!
未找到引用源。
-CH3
CH3CH2CH2COO-错误!
未找到引用源。
-CH3+H2O。
由C4H8O2+F错误!
未找到引用源。
C7H14O2+H2O可知,F的分子式为C3H8O,其结构简式可能为:
由C11H14O2+H2O错误!
未找到引用源。
C3H8O+E可知,E的分子式为:
C8H8O2,由于B为芳香化合物,所以B中含有一个苯环和一个-COO-,剩余的一个C原子与H原子组成一个-CH3,所以E的结构简式为:
答案:
(1)HO-错误!
未找到引用源。
-CH3。
(2)C4H8O2;-COOH(羧基)。
(3)CH3CH2CH2COOH+HO-错误!
未找到引用源。
-CH3
CH3CH2CH2COO-错误!
未找到引用源。
-CH3+H2O。
(4)
(5)
例4.H是一种香料,可用下图的设计方案合成。
已知:
①在一定条件下,有机物有下列转化关系:
R—CH2—CH2X
R—CH=CH2(X为卤素原子)
R—CHX—CH3
②在不同的条件下,烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。
(1)D的结构简式为。
(2)烃A→B的化学反应方程式为。
(3)F→G的化学反应类型是。
(4)E+G→H的化学反应方程式为。
(5)H有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其一氯化物有两种的是:
。
(用结构简式表示)
答案:
2.
(1)CH3CH2CHO
(2)CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl。
(3)取代反应(或“水解反应”)
(4)CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O。
(5)CH3—C(CH3)2—CH2—COOH
例5.根据下列图示填空:
(1)化合物A含有的官能团是_______、______、________。
(填名称)
(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠
醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应,
反应类型分别是__________。
(3)D的结构简式为_______________。
(4)1molA与2molH2反应生成1molG,其反应方程式是_____。
(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是______________。
解析:
思考与讨论:
结合本题的解题过程,可从哪些方面或途径(并非具体)找突破口呢?
【课后巩固练习】
1、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。
(1)丁子香酚分子式为。
(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。
a.NaOH溶液b.NaHCO3溶液c.FeCl3溶液d.Br2的CCl4溶液
(3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种,写出其中任意两种的结构简式。
①与NaHCO3溶液反应②苯环上只有两个取代基
③苯环上的一氯取代物只有两种
___________________________________、_________________________________。
(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。
提示:
RCH=CHR’RCHO+R’CHO
A→B的化学方程式为_______________________________________________,
A→B的反应类型为______________________。
答案、
(1)C10H12O2(2分);
(2)a、c、d
(3)5(2分);
(4)
评分:
未注明条件扣1分,共2分。
取代反应(2分,其他答案不得分)
2、有机物A(C9H8O2)为化工原料,转化关系如下图所示:
(1)有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。
(2)有机物C可以发生的反应是____________________________________(填写序号)。
①水解反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应
(3)写出反应③的化学方程式________________________________________。
(4)写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同)
;。
(5)如何通过实验证明D分子中含有溴元素,简述实验操作。
_________________________________________________________________
________________________________________________________________。
(1)碳碳双键羧基
(2)② ③⑤
(3)
(4)
(5)取D跟NaOH反应后的水层溶液;加入过量稀HNO3;滴加AgNO3溶液有浅黄色
沉淀生成;说明A中含有溴元素。
(其他正确结果参照本标准给分)。
3、某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:
(1)写出下列反应的反应类型:
S→A第①步反应___________________,B→D_______________________________。
D→E第①步反应___________________,A→P____________________________。
(2)B所含官能团的名称是_______________。
(3)写出A、P、E、S的结构简式
A:
_____、P:
____、E:
_____、S:
______。
(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式_____________________。
(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式_______________________。
(1)取代(水解)反应;加成反应;消去反应;酯化(取代)反应。
(2)碳碳双键羧基
(3)A:
HOOCCHOHCH2COOH
P:
E:
HOOCC≡CCOOHS:
HOOCCHClOHCH2COOH
(4)
+2C2H5OH
+2H2O
(5)HOOCCBr2CH2COOH
4、有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。
已知:
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。
E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)B可以发生的反应有(选填序号)。
①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是、。
(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简。
(
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