学生用选修5专题4第二单元醇+酚Word格式文档下载.docx
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2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。
(2)与氢卤酸发生取代反应
CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O。
(3)脱水反应
①分子内脱水(消去反应),化学方程式为
CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O。
②分子间脱水(取代反应),化学方程式为
2CH3CH2OH
CH3CH2—O—CH2CH3+H2O。
(4)氧化反应
①燃烧,化学方程式为
CH3CH2OH+3O2
2CO2+3H2O。
②催化氧化,化学方程式为
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O或CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+Cu+H2O。
(5)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式为
CH3CH
OH+CH3COOH
CH3CO18OCH2CH3。
1.向小烧杯中加入无水乙醇,再放入一小块切去表层的金属钠,观察到有什么现象发生?
如何检验反应产生的气体?
2.组装如图所示装置。
在试管Ⅰ中依次加入2mL蒸馏水、4mL浓硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化钠粉末,在试管Ⅱ中注入蒸馏水,烧杯中注入自来水。
加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后,冷却。
试管Ⅱ中观察到有什么现象发生?
依据上述实验现象,你能判断出乙醇与氢溴酸反应的产物吗?
请设计实验证明试管Ⅱ中收集到的是溴代烃。
3.组装如图所示装置,在试管中加入2gP2O5并注入4mL95%的乙醇,加热,观察实验现象。
(1)实验过程中,试管中观察到的实验现象是什么?
(2)KOH溶液的作用是什么?
(3)温度升高到140℃时,生成的产物是什么?
反应类型是什么?
(4)温度升高到170℃时,生成的产物是什么?
(1)钠与水反应要比乙醇剧烈的多,这是因为乙醇羟基上的氢比水难电离,乙醇属于非电解质。
(2)乙醇在170℃和140℃都能脱水,这是分子中存在羟基的缘故。
在170℃发生的是分子内脱水,在140℃发生的是分子间脱水,说明外界条件不同时,脱水的方式不同,产物也不同。
石棉绒或氧化铝也可作为乙醇发生消去反应的催化剂。
(3)乙醇分子的官能团是羟基,它决定了乙醇的化学性质,但乙基(—CH2CH3)对羟基也有影响。
分子中,化学键可断裂的位置有①②③④,化学性质与断键位置关系为
化学性质
化学键断裂位置
与活泼金属反应
①
催化氧化
①③
消去反应
②④
分子间脱水
①或②
与HX反应
②
(4)乙醇与乙酸发生酯化反应时,乙醇分子中羟基上的氢原子与乙酸分子中羧基上的羟基结合生成水,其余部分结合生成酯。
(5)乙烯的实验室制法
①反应原理:
乙醇发生消去反应,化学方程式:
C2H5OH
CH2===CH2↑+H2O
②发生装置:
③操作记忆口诀:
硫酸酒精三比一,加热升温一百七;
为防暴沸加碎瓷,排水方法集乙烯。
1.下列反应不属于取代反应的是( )
A.乙醇和浓H2SO4加热到140℃
B.乙醇与硫酸、溴化钠共热
C.乙醇与乙酸发生酯化反应
D.乙醇与O2发生催化氧化
2.(2017·
浙江10月选考)下图为实验室制取乙酸乙酯的装置。
请回答:
(1)检验该装置气密性的方法是___________________________________________。
(2)浓硫酸的作用是___________________________________________________。
(3)下列有关该实验的说法中,正确的是________。
A.向a试管中加入沸石,其作用是防止加热时液体暴沸
B.饱和碳酸钠溶液可以除去产物中混有的乙酸
C.乙酸乙酯是一种无色透明、密度比水大的油状液体
D.若原料为CH3COOH和CH3CH
OH,则乙酸乙酯中不含18O
1.概念
醇是分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。
2.分类
根据醇分子中醇羟基的数目,可分为一元醇、二元醇和多元醇。
3.组成
一元醇的分子通式为R—OH,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH。
4.化学性质与乙醇相似
(1)与活泼金属发生置换反应;
(2)氧化反应(燃烧、催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等);
(3)消去反应;
(4)与HX、羧酸等的取代反应等。
5.几种典型的醇
名称
俗名
色、态、味
毒性
水溶性
用途
甲醇
木醇
CH3OH
无色、特殊气味液体
有毒
互溶
燃料、化
工原料
乙二醇
甘醇
HOCH2CH2OH
无色、甜味、
黏稠的液体
无毒
防冻剂、合成涤纶
丙三醇
甘油
制日用化妆品、制硝化甘油
1.是否所有的醇都能发生消去反应?
2.是否所有的醇都能发生催化氧化反应?
1.醇类的消去反应规律
(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子,才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时,则不能发生消去反应。
如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2.醇类的催化氧化反应规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:
1.以下四种有机化合物分子式均为C4H10O:
其中既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应醛的是( )
A.①和② B.只有② C.②和③ D.③和④
2.回答有关以通式CnH2n+1OH所表示的一元醇的下列问题:
(1)出现同类同分异构体的最小n值是________。
(2)n=4的同分异构体中,氧化后能生成醛的醇有______________________________
种,其结构简式是_________________________________________________。
(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时,只能得到一种不饱和烃(烯烃类),符合这一结果的醇的n值为____________________。
[三级训练·
节节过关]
1.下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,并且催化氧化的产物为醛的是( )
2.乙醇分子中各种化学键如下图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂
C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂
D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
3.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。
二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A.不能发生消去反应
B.能发生取代反应
C.能溶于水,不溶于乙醇
D.符合通式CnH2nO3
4.
(1)1mol分子组成为C3H8O的直链液态有机物A,与足量的金属钠作用,可生成11.2L(标准状况)氢气,则A分子中必有一个________基,若此基在碳链的一端,且A中无支链,则A的结构简式为_____________________________________________。
(2)A与浓硫酸共热,分子内脱去1分子水,生成B,B的结构简式为______________;
B通入溴水能发生________反应生成C,C的结构简式为_____________________________。
(3)A在有铜作催化剂时,与氧气一起加热,发生氧化反应,生成D,D的结构简式为________________________________________________________________________。
写出下列指定反应的化学方程式:
①A→B________________________________________________________。
②B→C____________________________________________________________。
③A→D__________________________________________________________。
1.下列物质中,不属于醇类的是( )
A.CH3CH2OH B.
C.D.HOCH2CH2OH
2.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。
交警对驾驶员进行呼吸酒精检测的原理是:
橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝色Cr3+。
下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧化合物
A.②④B.②③
C.①③D.①④
3.能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是( )
A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B.0.1mol乙醇与足量钠反应生成0.05molH2
C.乙醇能溶于水
D.乙醇能脱水
4.已知在浓H2SO4存在并加热至140℃时,2个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚,如
CH3CH2—OH+HO—CH2CH3
CH3CH2—O—CH2CH3+H2O,用浓H2SO4跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应,可得到醚的种类有( )
A.1种B.3种
C.5种D.6种
5.下列有关乙醇的说法中,不正确的是( )
A.属于烃类物质
B.相对分子质量为46
C.分子中含有的官能团是羟基
D.在空气中完全燃烧生成CO2和H2O
6.相同质量的下列醇,分别和过量的金属钠作用,放出H2最多的是( )
A.甲醇B.乙醇
C.乙二醇D.丙三醇
7.下图表示4溴1环己醇所发生的4个不同反应。
其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A.②③B.①④
C.①②④D.①②③④
8.化合物丙由如下反应得到:
甲(C4H10O)
乙(C4H8)
丙(C4H8Br2),丙的结构简式不可能是( )
A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br
9.维生素A是一切健康上皮组织必需的物质,缺乏维生素A时会引起儿童发育不良,导致干眼病、夜盲症、皮肤干燥等多种病症。
下图是维生素A的结构。
(1)维生素A的分子式为______________。
(2)下列物质在一定条件下能与维生素A反应的是____(填标号)。
A.溴水B.酸性KMnO4溶液
C.氢溴酸D.金属钠
(3)1mol维生素A分子最多可跟________molH2发生加成反应。
10.松油醇是一种调味香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产物A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得
(1)α松油醇的分子式______________。
(2)α松油醇所属的有机物类别是_____________________________________________。
a.醇 B.酚 c.饱和一元醇
(3)α松油醇能发生的反应类型是____________________________________________。
a.加成反应B.水解反应c.氧化反应
(4)写出结构简式:
β松油醇______________________、
γ松油醇____________________。
1.下列关于醇的说法中,正确的是( )
A.醇类都易溶于水
B.醇就是羟基和烃基相连的化合物
C.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH
D.甲醇和乙醇都有毒,禁止饮用
2.分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有( )
A.2种 B.4种
C.6种D.8种
3.关于实验室制取乙烯的说法不正确的是( )
A.温度计插入到反应物液面以下
B.加热时要注意使温度缓慢上升至170℃
C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D.生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
4.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图,下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
5.A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( )
A.3∶2∶1B.2∶6∶3
C.3∶1∶2D.2∶1∶3
6.用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )
选项
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
KMnO4酸性溶液
B
Br2的CCl4溶液
C
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
NaOH溶液
D
7.医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物,该物质结构简式为
。
下列关于该化合物的说法正确的是( )
A.该化合物的分子式为C12H20O4
B.是乙醇的同系物
C.可发生氧化反应
D.处于同一平面的原子最多有5个
8.萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。
已知α萜品醇的结构简式如图,则下列说法错误的是( )
A.1mol该物质最多能和1mol氢气发生加成反应
B.分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C.该物质能和乙酸发生酯化反应
D.分子式为C9H18O
9.下图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。
在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末,并加入约20mL无水乙醇;
锥形瓶B中盛放浓盐酸;
分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸;
干燥管F中填满碱石灰;
烧杯作水浴器。
当打开分液漏斗的活塞后,由于浓硫酸流入B中,则D中导管口有气泡产生。
此时水浴加热,发生化学反应。
过几分钟,无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色,生成的气体从F顶端逸出。
试回答:
(1)B逸出的主要气体名称________________。
(2)D瓶的作用是__________________________________________________。
(3)E管的作用是_______________________________________________________。
(4)F管口点燃的气体分子式______________。
(5)A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是_______________________________________
________________________________________________________________________。
(6)A中发生反应的化学方程式:
___________________________________________
10.已知:
①RCH2Cl+NaCNRCH2CN+NaCl;
②RCH2CN
RCH2CH2NH2,请写出以
为原料制备化合物
X()的合成路线流程图(无机试剂可任选)。
合成流程图示例如下:
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
解析:
可用逆推法分析。
根据信息
“RCH2CN
RCH2CH2NH2”可逆推:
第二课时 酚的性质和应用、基团间的相互影响
1.酚的组成和结构特点(b)
2.苯酚的物理性质(a)
3.苯酚的化学性质与用途(c)
4.酚在生产生活中的应用(a)
1.羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
2.苯酚呈弱酸性,其酸性比H2CO3的弱,往
溶液中通入CO2,不论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不生成Na2CO3。
3.苯酚与浓溴水反应生成2,4,6三溴苯酚的白色沉淀,此性质用于苯酚的定性检验和定量测定。
4.苯酚遇FeCl3溶液显紫色,此反应是鉴别酚类物质的常用方法。
5.苯酚中苯环对羟基的影响使羟基上的氢更活泼,羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的氢更活泼。
1.酚的概念
分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物,最简单的酚是苯酚。
2.苯酚的结构
简写
C6H6O
C6H5OH
3.苯酚的物理性质
晶体
特殊
常温溶解度不大,高于65℃时与水互溶;
易溶于有机溶剂
1.取少量苯酚晶体,放在试管里,加入4~5mL水,振荡,有什么现象?
若再加热又有什么现象?
冷却后呢?
原因是什么?
2.分子里含有羟基的有机物可有哪些类别?
1.较多苯酚溶于水形成浊液,加热到65℃以上时变澄清,再冷却又变浑浊。
2.苯酚与水构成的浊液不是悬浊液,而是乳浊液,静置后分层。
要将苯酚与水分离不能用过滤法,而是用分液的方法。
3.脂肪醇、芳香醇与酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
醇羟基—OH
酚羟基—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
4.C7H8O含苯环的同分异构体有:
找同分异构体时注意从类别上分析,醇类与醚类属于同分异构体,芳香醇与酚类属于同分异构体。
1.下列物质属于酚类的是( )
A.①②B.②③
C.③④D.②④
2.下列关于苯酚的说法中,不正确的是( )
A.纯净的苯酚是粉红色晶体
B.有特殊气味
C.易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,不易溶于冷水
D.苯酚有毒,沾到皮肤上,可用酒精洗涤
1.化学性质
(1)氧化反应
苯酚具有还原性,在空气中易被O2氧化,而显粉红色。
所以,苯酚具有不稳定性。
(2)弱酸性
序号
实验
现象
化学方程式
苯酚浊液中加入NaOH溶液
浊液变澄清
苯酚钠溶液中滴加盐酸
溶液变浑浊
③
苯酚钠溶液中通入CO2
结论
苯酚、盐酸、碳酸的酸性强弱顺序为
(3)取代反应
现象:
产生白色沉淀。
化学方程式:
(4)显色反应
向苯酚溶液中加入FeCl3溶液,溶液呈现紫色,该反应常用于酚类物质的检验。
2.用途
(1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。
1.为什么向
溶液中通入CO2时,生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?
2.如何检验某工业废水中是否含有苯酚?
3.如何除去混在苯中的少量苯酚?
能否采用先加足量的溴水再过滤的方法?
(1)苯酚显示酸性,俗称石炭酸。
苯酚的酸性极弱,比碳酸的酸性还弱。
苯酚在水溶液中电离程度很小,可用电离方程式表示为:
(2)由于苯酚的酸性较弱,苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色;
苯酚钠溶液呈碱性,在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸,均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1g·
cm-3的液体,常用分液法分离)。
(3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠,不能生成碳酸钠:
(4)苯酚的检验方法
①利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
②利用与Fe3+的显色反应。
利用溴水检验苯酚时,应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中,故反应时应保持溴水过量,将苯酚溶液滴加到浓溴水中,反之将看不到沉淀。
(5)酚类物质与Br2的取代反应量的关系:
当取代一个氢原子时,则消耗1个Br2。
如最多可以消耗2molBr2。
1mol最多可以消耗3molBr2。
(6)从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程
1.能证明苯酚的酸性很弱的实验有( )
A.常温下苯酚在水中的溶解度不大
B.能跟NaOH溶液反应
C.遇FeCl3溶液变紫色
D.将CO2通入苯酚钠溶液中,出现浑浊
2.已知酸性强弱顺序,下列化学方程式正确的是( )
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
1.苯酚中苯基对羟基的影响
在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离。
2.苯酚中羟基对苯基的影响
(1)在苯酚分子中,羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻对位上的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。
(2)苯和苯酚溴代反应的比较
苯
反应物
液溴、苯
浓溴水、苯酚
反应条件
催化剂
不需催化剂
被取代的氢原子数
1个
3个
反应速率
慢
快
1.乙醇和苯酚分子结构中均含有羟基(—OH),二者羟基氢的活性相同吗?
提示:
不相同;
主要表现在乙醇与NaOH不反
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