高中化学第四单元化学与技术的发展42表面活性剂精细化学品学案人教版Word下载.docx

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Ca2＋＋2RCOO－→（RCOO）2Ca↓；

稀硫酸加入肥皂水中会产生不溶于水的高级脂肪酸沉淀：

RCOO－＋H＋→RCOOH；

食盐加入肥皂水中会发生盐析，使肥皂析出；

酒精与肥皂水互溶。

[答案]D

[名师点睛]

肥皂中的有效成分硬脂酸钠与硬水中的Mg2＋、Ca2＋反应生成沉淀（即浮渣），在酸性环境中硬脂酸钠会生成溶解度小的高级脂肪酸而大大减弱去污效果，故肥皂在软水中的去污效果好，在硬水和酸性环境中的去污效果不好。

合成洗涤剂

[自读教材·

夯基础]

1．合成原料

石油裂解产品、硫酸、氢氧化钠等。

2．结构特点

与传统去污剂（肥皂）结构相似，分子中同时具有亲水基和亲油基，这类化合物统称为合成洗涤剂。

3．组成及种类

市场上的合成洗涤剂多为烷基苯磺酸钠，通常有固态的（洗衣粉）和液态的（洗洁精）产品。

4．合成原理（以十二烷基苯磺酸钠的合成为例）

（1）加成：

。

（2）磺化：

（3）中和：

5．合成洗涤剂的选择条件

（1）确定合适的碳链长度，以含碳原子个数12～18为最佳——以平衡亲水性和亲油性。

（2）选择不含支链的烃基——保证能被生物降解，含有支链烃基时，通常难以被生物降解。

（3）合理的配方——提高综合性能，满足不同用途和需要。

合成洗涤剂与肥皂的优缺点

（1）合成洗涤剂的优点：

①肥皂不适合在硬水中使用，而合成洗涤剂的使用不受水质的限制。

因为硬水中的钙、镁离子会跟肥皂生成高级脂肪酸钙或高级脂肪酸镁等沉淀，使肥皂丧失去污能力，而合成洗涤剂在硬水中生成钙、镁盐类能够溶于水，不会丧失去污能力。

②合成洗涤剂去污能力强，并且适合洗衣机使用。

③合成洗涤剂原料便宜。

制造合成洗涤剂的主要原料是石油，而制造肥皂的主要原料是油脂，石油比油脂更价廉易得。

（2）合成洗涤剂的缺点：

合成洗涤剂对环境的影响较大，在制造过程中产生大量的废水和废气，它的使用，特别是含磷洗涤剂的使用，又增添了一系列的环境污染。

（3）肥皂的优点：

肥皂使用后排放出去时，很快就可由微生物分解。

所以相对来说，肥皂在生产和使用上，对环境的影响是轻微的。

（4）肥皂的缺点：

肥皂洗涤的不利之处是水中的矿物质会与肥皂起反应，形成不能溶解的薄膜，这将使衣物变灰。

[例2]　下列有关合成洗涤剂的叙述，错误的是（）

A．在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基含碳原子的个数以12～18为宜

B．在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基应以带支链为宜

C．在合成洗涤剂中添加酶制剂可提高洗涤效果

D．在合成洗涤剂中应以无磷助剂代替含磷助剂

[名师解析]　烷基苯磺酸钠的烷基中碳链长度对洗涤效果有很大影响，碳链过长、过短都会影响水溶性。

以12～18个C原子为宜，且有支链时，不易降解，添加酶制剂可以使衣服上血渍、奶渍分解并被清除，含磷洗衣粉会造成环境污染。

[答案]B

（1）烷基苯磺酸钠的亲油基为

，亲水基为—SO

（2）含磷化合物是一种较好的助洗剂，但大量含磷污水的任意排放会造成赤潮、水华等环境污染问题。

精细化学品及其生产特点

1．分类

精细化学品按用途可分为医药、农药、染料、颜料、黏合剂、表面活性剂、催化剂、食品和饲料添加剂、塑料、合成纤维和橡胶用添加剂等。

2．生产特点

（1）精细化学品具有品种多、批量小、产值高等特点，表面活性剂素有“工业味精”之称。

（2）精细化工具有技术密集、附加值高等特点，主要体现在精细化学品研发阶段投资高、工艺流程长、原料多、反应复杂和条件要求严格等，技术保密性强、专利垄断性强等特点。

（1）表面活性剂含有的—COO－或—SO

，其具有极性而易溶于极性的水中，称为亲水基；

含有的—R具有非极性，易溶于非极性的油中，而不易溶于极性的水中，称为亲油基或憎水基，这种现象称为“相似相溶”。

（2）表面活性剂的用途：

①家用洗涤：

如肥皂、洗衣粉和洗洁精等；

②个人护理：

如洗发香波、化妆品的乳化剂等；

③工农业生产中的应用：

如配制农药时常加入一些表面活性剂使之成为乳浊液，提高病虫害的防治效果。

（3）在泡沫灭火器中添加表面活性剂使水溶液容易形成泡沫，增加灭火剂与可燃物之间的浸润性，提高灭火性能。

[例3]　市场上有一种加酶洗衣粉，它是在洗衣粉中加入少量的碱与蛋白酶制成的。

蛋白酶的催化活性很强，衣物的汗渍、血迹及人体排放的蛋白质、油渍遇到它，都能水解而除去。

下列衣料中，不能用加酶洗衣粉洗涤的是（）

①棉织品　②毛织品　③腈纶织品　④丝织品

A．①B．②③

C．①③D．②④

[名师解析]　毛、丝的主要化学成分都是蛋白质，蛋白质在酶的催化作用下易水解，损坏衣物。

精细化学品往往具有特定的功能、狭窄的适用对象以及其他特殊要求。

精细化学

肥皂与合成洗涤剂的比较

肥皂

（以硬脂酸钠为例）

（以烷基苯磺酸钠为例）

原料

动植物油脂（属于生物质原料，成本较高但可再生）

石油产品（属于化石原料，价格便宜，但不能再生）

分子结构

憎水基

水溶液pH

8～9，会造成某些人群皮肤过敏

5～9，比较适中

在酸性水中

洗涤效果降低

洗涤效果不受影响

在硬水中

与Mg2＋、Ca2＋反应生成沉淀（即浮渣），不易形成泡沫，洗涤效果降低

去污能力

肥皂<

是否适用于洗衣机

不适用

适用

生物降解性

可被微生物降解

无支链的可被微生物降解；

有支链的不易被微生物降解

1．下列有关肥皂的叙述中错误的是（）

A．肥皂与纯碱的去污原理相同

B．肥皂可以加速油污在水中的分散

C．肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的

D．肥皂主要成分的分子中含有亲油基团和亲水基团

解析：

肥皂和纯碱的去污原理不同，肥皂去污是利用肥皂中亲油基团对油污的溶解性去污，纯碱是利用其水解使溶液呈碱性，使油污水解而去污的。

答案：

A

2．可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）

A．反应液使红色石蕊试纸变为蓝色

B．反应液使蓝色石蕊试纸变为红色

C．反应后，静置，反应液分为两层

D．反应后，静置，反应液不分层

油脂皂化反应前后溶液均呈碱性，故不可用A判断，B为错误叙述。

反应前油脂不溶于水而分层，完全反应后其产物溶于水，反应液不分层，故答案为D。

D

3．[双选题]关于肥皂与合成洗涤剂的比较，下列说法正确的是（）

A．肥皂可以在硬水中使用，而合成洗涤剂不行

B．合成洗涤剂去污能力比肥皂强，适合洗衣机使用

C．制造合成洗涤剂的原料便宜

D．制造肥皂的原料便宜

肥皂的有效成分为硬脂酸钠，而C17H35COO－能与硬水中的Ca2＋、Mg2＋结合生成沉淀，使C17H35COO－失去除污能力，降低了洗涤效果；

合成洗涤剂为十二烷基苯磺酸钠，其拥有更强的亲水基和亲油基，去污能力更强；

合成洗涤剂的原料主要是石油化工的副产品，比较便宜，而肥皂的原料是油脂，成本比较高。

BC

4．下列关于精细化学品的说法不正确的是（）

A．表面活性剂用量很少，却能提高产品的质量和性能，故素有“工业味精”之称

B．在泡沫灭火器中添加表面活性剂可以提高灭火效果

C．精细化学品具有品种少、批量小、产值高的特点

D．出售精细化学品，与其说是出售产品，不如说是出售技术

精细化学品具有品种多、批量小、产值高的特点；

精细化工具有技术密集、附加值高等特点。

C

5．常用洗涤剂的主要成分是十二烷基苯磺酸钠

，十二烷基苯磺酸钠是常用普通洗衣粉的主要成分，其结构可用图形

来表示，

端为链烃基，

端为极性基。

根据这一结构特点，试分析和回答下列问题：

（1）十二烷基苯磺酸钠分子在水溶液表面分布的结构示意图，应是下列各图中的________图（填写序号），理由是

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）进入水内部的十二烷基苯磺酸钠分子，可能会以下列结构形式中的________结构形式存在（填写序号），理由是______________________________________________________

（3）我国目前生产的合成洗衣粉中的主要成分大部分还是下列几种物质，从目前已知情况分析，其中对环境有较严重影响的是________。

A．十二烷基苯磺酸钠（

）

B．三聚磷酸钠（Na5P3O10）

C．蛋白酶

D．硅酸钠（Na2SiO3）

（1）水分子为极性分子，根据相似相溶原理，洗衣粉分子的极性基（

端）应溶解于水中（亲水基），链烃基（

端）不应溶于水中（憎水基），C符合要求。

（2）A中极性基交替排列，可减少分子之间的斥力；

D中极性基（

端）向外、链烃基（

端）向内的排列，在一定程度上使憎水基团脱离与水的接触，使体系能量最低。

A、D为其可能的存在形式。

（3）选项中的各种物质都是中学化学课本中出现过的物质，各种物质的去污原理有差异。

但Na5P3O10中含有磷元素，易使水体富营养化造成水质恶化，其他物质中不含营养元素，故不会对环境造成严重影响，所以选B。

（1）C　链烃基在液面上，极性基团在液面之下与水相亲，可使体系能量降低

（2）AD　极性基团交错排列，可减少分子之间的斥力；

链烃基向内、极性基团向外的结构，在一定程度上使亲油基团——链烃基脱离与水的接触，使体系能量降低

（3）B

[高考感悟]

1．（福建高考）化学与社会、生产、生活密切相关。

下列说法正确的是（）

A．石英只能用于生产光导纤维

B．从海水中提取物质都必须通过化学反应才能实现

C．为了增加食物的营养成分，可以大量使用食品添加剂

D．“地沟油”禁止食用，但可以用来制肥皂

本题可结合物质的性质与成分进行判断。

A．石英的用途很广泛，如制石英玻璃、石英钟等。

B.从海水中提取的物质有多种，有些必须通过化学反应获得，如海水提镁、提溴等；

有些不用通过化学反应获得，利用物理方法即可，如用蒸馏法淡化海水。

C.食品添加剂是指用于改善食品品质、延长食品保存期、便于食品加工和增加食品营养成分的一类化学合成或天然物质。

食品添加剂的安全使用是非常重要的，要严格控制使用量。

D.地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。

地沟油的主要成分是油脂，可使其在碱性条件下水解制肥皂。

2．选用适当的方法洗涤衣物可收到良好的效果。

下列说法不正确的是（）

A．羊毛衣物宜使用中性洗涤剂洗涤

B．衣服缩水主要是由洗涤剂造成的

C．用清水不易洗净衣物上的墨渍

D．带有汗渍的衣物宜用加酶洗衣粉洗涤

A项羊毛的主要成分为蛋白质，不耐酸，也不耐碱，故宜使用中性洗涤剂洗涤。

B项衣服缩水主要是水的作用使衣物纤维膨化造成的。

C项墨渍的洗涤需要用洗涤剂，只用清水很难洗掉。

D项加酶洗衣粉中的蛋白酶能与汗渍反应，从而容易洗掉。

B

3．（浙江自选模块）

（1）有氧洗衣粉含有过碳酸钠（2Na2CO3·

3H2O2），这种洗衣粉除了具有去污功能外，还有____________功效，该功效与过碳酸钠中的________________基团（用化学符号表示）有关。

（2）硫酸的用途非常广泛，可应用于____________（可多选）。

A．橡胶的硫化

B．表面活性剂“烷基苯磺酸钠”的合成

C．铅蓄电池的生产

D．过磷酸钙的制备

（1）过碳酸钠的组成中含有过氧化氢，具有强氧化性，有杀菌消毒的作用。

（2）B中有磺酸基的引入，需浓硫酸作反应物；

C中H2SO4作蓄电池的电解质溶液；

D中由磷矿石和硫酸反应制过磷酸钙。

（1）杀菌消毒　－O－O－　

（2）BCD

[课时跟踪训练]

一、选择题（本题包括10小题，每小题5分，共50分）

1．[双选题]下列有关生活中化学的说法，错误的是（）

A．向燃料煤中加入生石灰，可以减少对大气的污染

B．含磷合成洗涤剂易于被细菌分解，故不会导致水体污染

C．油脂在酸性条件下水解叫皂化反应

D．洗涤剂去油污主要是物理变化，碱液去油污属于化学变化

A中CaO与SO2反应，可减少SO2对大气的污染。

B中磷的化合物使水体富营养化而产生污染，它们不易被细菌分解。

C中应该在碱性条件下水解。

D中碱液去油污是油脂在碱性条件下水解属于化学变化。

2．制肥皂时，皂化反应后加盐的作用是（）

A．加大溶液密度　　　　B．催化作用

C．与甘油反应D．盐析使肥皂析出

皂化反应后的混合液是不分层的，需要加入食盐将肥皂的有效成分析出，即盐析。

3．油脂皂化后，使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可以采用（）

①分液　②蒸馏　③过滤　④盐析　⑤渗析

A．①②B．③④

C．④③②D．②③⑤

为了使高级脂肪酸钠从皂化后的反应液中析出，须加入食盐以降低其溶解度而发生盐析；

再过滤可得高级脂肪酸钠；

但甘油溶解在下层的水溶液中，其沸点与水差别较大，可用蒸馏法分离得到。

4．有关肥皂的叙述正确的是（）

①利用油脂在碱性条件下进行水解而制得

②肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠和甘油

③使肥皂从油脂水解后的混合物中分离的过程是盐析

④肥皂制成后不能再溶于水形成胶体溶液

A．①②B．②④

C．③④D．①③

肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠，②不正确；

肥皂制成后，可以再溶于水形成胶体，④不正确。

5．[双选题]下列物质中，分子的一端亲水，另一端亲油的是（）

A．CH3（CH2）15SO3NaB．CH2CH2CH3

C．CCl4D．CH3（CH2）4COOH

表面活性剂的基本性质是具有极性基团（亲水）和非极性基团（亲油）。

烃基是非极性基团，能亲油，而酸根为极性基团，能亲水，故CH3（CH2）15SO3Na和CH3（CH2）4COOH具有上述性质。

AD

6．为防止水体污染，我国许多地区对洗衣粉的成分加以限制，这些地区销售的洗衣粉中不得含有（）

A．硅酸钠B．烷基苯磺酸钠

C．三聚磷酸钠D．蛋白酶

洗衣粉添加三聚磷酸钠主要是为了软化硬水，但含有磷元素，会造成水体富营养化，促使水生藻类大量繁殖，水中的溶解氧降低，从而使水质变坏，造成水体污染，所以许多地区禁止使用含磷洗衣粉。

7．下列关于合成洗涤剂的说法不正确的是（）

A．合成洗涤剂分子中含有亲水基和憎水基

B．合成洗涤剂不适合在硬水中使用

C．合成洗涤剂能造成水体污染，使水质变坏

D．合成洗涤剂去污能力强

合成洗涤剂分子中含有亲水基和憎水基，去污能力比肥皂强，但其含有的含磷化合物会造成水体污染，使水体富营养化；

硬水对合成洗涤剂的使用没有影响（硬水中使用肥皂时会因生成沉淀而降低洗涤效果）。

8．合成洗涤剂同肥皂相比有以下优点：

①原料便宜；

②不受软水、硬水等水质限制；

③不污染水体；

④去污能力强。

你认为正确的是（）

A．①②③④B．①②④

C．②③④D．①④

合成洗涤剂特别是含磷洗涤剂的使用会造成水体富营养化，形成“水华”等问题。

9．为保证加酶洗衣粉的洗涤效果，应注意（）

A．使用沸水先冲泡洗衣粉

B．用含氯较高的自来水源

C．和其他洗涤剂混合使用

D．室温时用软水先溶解洗衣粉

使用加酶洗衣粉时，除注意用软水、不与其他洗涤剂混合使用外，还应考虑酶的活性。

温度太高，含氯太高都会使蛋白质变性而失去活性。

10．关于表面活性剂用途的说法正确的是（）

①应用于化妆品、食品；

②应用于皮革、石油燃料；

③应用于造纸制药；

④可提高工业生产的效率。

A．①②④B．②③④

C．①③④D．①②③④

表面活性剂是精细化学品的一种，在工业、农业中均有广泛应用，如：

应用于化妆品、食品、皮革、石油燃料、造纸、制药等，用量少，但可以大大提高工业生产效率，提高产品的质量和性能，以上说法均正确。

二、非选择题（本题包括4小题，共50分）

11．（14分）将洗衣粉和肥皂制成溶液进行有关实验。

试回答下列问题：

（1）分别用紫色石蕊试纸检验，试纸呈________色和________色，其原因是________________________________________________________________________

（2）不能在酸性水中使用的是____________，其原因是（用离子方程式表示）________________________________________________________________________。

（3）不能在硬水中使用的是____________，其原因是（用离子方程式表示）________________________________________________________________________。

（4）洗衣粉的主要成分是________________，肥皂的成分是____________，两者都属于________类化合物。

烷基苯磺酸或烷基磺酸均属于有机强酸，而高级脂肪酸属于有机弱酸，洗衣粉的主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠是强酸强碱盐，溶液呈中性，而肥皂的主要成分高级脂肪酸钠（通常是硬脂酸钠C17H35COONa）是强碱弱酸盐，溶于水呈较强的碱性。

由于肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠，在酸性水溶液中生成不溶性的C17H35COOH，在硬水中生成不溶性的（C17H35COO）2Ca、（C17H35COO）2Mg，从而影响去污效果。

（1）紫　蓝　前者是强碱强酸组成的盐，溶液呈中性；

后者是强碱弱酸组成的盐，水解呈碱性

（2）肥皂　C17H35COO－＋H＋―→C17H35COOH↓

（3）肥皂

2C17H35COO－＋Ca2＋―→（C17H35COO）2Ca↓、

2C17H35COO－＋Mg2＋―→（C17H35COO）2Mg↓

（4）烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠　高级脂肪酸钠　有机盐

12．（10分）已知苯和卤代烷烃在催化剂作用下，发生烷基化反应（取代），生成苯的同系物，如

工业上以苯、浓硫酸、十二烷、NaCl和H2O为原料制取

（洗衣粉的主要成分），依据合理途径写出有关反应的化学方程式。

________________________________________________________________________、

（可不填满，也可补充）

逆推法：

要合成

，需要

、浓硫酸和NaOH，合成

需要

和C12H25Cl，C12H25Cl可由Cl2和C12H26光照反应得到；

Cl2和NaOH可由电解饱和食盐水得到。

（1）2NaCl＋2H2O

2NaOH＋H2↑＋Cl2↑

（2）C12H26＋Cl2

C12H25Cl＋HCl

13．（12分）下面是实验室制取肥皂的实验步骤：

①在蒸发皿中加入8mL植物油、8mL乙醇和4mLNaOH溶液；

②把盛有混合物的蒸发皿放在冷水中冷却；

③在不断搅拌下，给蒸发皿中的液体微微加热，直到混合物变稠；

④向混合物中加入20mL热蒸馏水，再放在冷水中冷却；

⑤加入25mLNaCl饱和溶液，充分搅拌；

⑥继续加热，直到把一滴混合物放到水中时，在液体表面不再形成液滴为止；

⑦用纱布滤出固体物质，弃去废液。

把固体物质挤干，并压成条状，晾干，即制得肥皂。

（1）上述实验的正确操作步骤是_____________________________________________。

（2）加入乙醇的作用是什么？

______________________________________________。

（3）加入饱和NaCl溶液的作用是什么？

____________________________________。

（4）如何检验皂化反应是否完全？

_________________________________________。

（1）明确肥皂的制备流程和生产原理是解决本题的关键。

（2）油脂不易溶于水，易溶于有机溶剂，乙醇能与水互溶，加入乙醇可以使NaOH和油脂完全接触，有利于反应进行。

（3）盐析作用能析出生成的高级脂肪酸钠。

（4）通过油脂不溶于水来检验反应完全与否。

（1）①③⑥②④⑤⑦

（2）溶解NaCl和油脂，使反应物融为一体，加快反应速率

（3）盐析，使高级脂肪酸钠发生凝聚而从混合液中析出，并浮在表面

（4）用玻璃棒取出几滴试样放