苏教版高中化学选修五专题5生命活动的物质基础第一单元 糖类 油脂Word文件下载.docx

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麦芽糖和纤维二糖在结构上存在微小差异，但它们的性质却存在明显的不同。

麦芽糖有甜味且能被人体水解，而纤维二糖无甜味且不能被人体水解。

6.多糖在自然界分布很广，是生物体的重要组成部分，自然界中最常见的多糖是__________和__________。

纤维素是构成植物细胞壁的基础物质，淀粉则是植物储存能量的主要方式。

它们的组成都可以用（C6H10O5）n表示。

在无机酸或酶的催化下，淀粉和纤维素可以发生__________。

淀粉在淀粉酶催化下水解生成__________，在酸催化下水解则生成__________。

纤维素完全水解后生成__________。

7.纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到__________（俗称硝化纤维），含氮量高的硝化纤维俗称__________，它是一种烈性炸药。

纤维素还能与乙酸酐作用生成__________（俗称醋酸纤维），它用于生产电影胶片片基。

答案：

1.糖类　化学能

2.85%~90%

3.多羟基醛　多羟基酮　单糖　低聚糖　多糖　不能进一步　丙糖　丁糖　戊糖　己糖　醛糖　酮糖　甘油醛

4.C6H12O6　CH2OH—（CHOH）4—CHOCH2OH—（CHOH）3—CO—CH2OH

5.低聚糖　单糖　蔗糖　麦芽糖　C12H22O11　葡萄糖　果糖　银镜反应　葡萄糖　半乳糖　葡萄糖

6.纤维素　淀粉　水解反应　麦芽糖　葡萄糖　葡萄糖

7.纤维素硝酸酯　火棉　纤维素乙酸酯

二、油脂

1.油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，形成油脂的脂肪酸可以相同，也可以不同。

当脂肪酸相同时，形成的甘油酯称为__________（单甘油酯），当脂肪酸不同时，形成的甘油酯称为__________（混甘油酯）。

天然油脂主要是异酸甘油三酯，同酸甘油三酯含量很低。

常温常压下，油脂既有呈固态的，又有呈液态的。

一般呈固态的称为脂肪，如牛油、羊油。

呈液态的叫做油，如豆油、花生油、菜籽油、芝麻油等，一般情况下，脂肪水解得到的主要是__________，烃基为饱和烃基，而油水解得到的主要是__________，烃基中含有较多的不饱和烃基。

2.皂化反应：

油脂和碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应，产物高级脂肪酸盐可用于制肥皂。

1.同酸甘油三酯　异酸甘油三酯　饱和脂肪酸　不饱和脂肪酸

课堂互动

三点剖析　　

一、糖类概念

1.糖类

指多羟基醛或多羟基酮以及水解生成它们的物质。

2.分类

糖类按水解状况进行分类：

单糖、低聚糖和多糖。

单糖一般就是多羟基醛或多羟基酮，不能进一步水解。

按照分子中含碳原子数的多少，单糖可以分为丙糖、丁糖、戊糖（如核糖、脱氧核糖）和己糖（如葡萄糖、半乳糖、果糖）等。

按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同，单糖又可以分为醛糖和酮糖，最简单的醛糖是甘油醛。

二、常见的单糖及性质

1.分子式为C6H12O6的单糖

葡萄糖属于己醛糖，其结构简式为

CH2OH—（CHOH）4—CHO；

果糖属于己酮糖，其结构简式为CH2OH—（CHOH）3—CO—

CH2OH。

互为同分异构体，结构式分别为：

2.葡萄糖的化学性质

（1）银镜反应：

CH2OH（CHOH）4CHO+2［Ag（NH3）2］OH

CH2OH（CHOH）4COONH4+3N

H3↑+2Ag↓+H2O。

（2）与新制Cu（OH）2悬浊液反应：

CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2

CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O。

知识总结：

①Cu（OH）2悬浊液必须新制，制备时NaOH要过量。

②实验中用酒精灯加热到沸腾，但温度不能太高，否则Cu（OH）2分解为CuO。

③该反应可用于检验醛基的存在。

④医疗上用于检查糖尿病。

（3）加成反应：

CH2OH（CHOH）4CHO+H2

CH2OH

4CH2OH

（4）生理氧化反应：

+6O2（g）→6CO2（g）+6H2O（l）

ΔH=-2804kJ·

mol-1

（5）酯化反应：

（6）发酵成酒精

葡萄糖分子中含有一个

和5个—OH，兼有醛基和羟基的性质。

发生在—CHO上的反应：

发生在—OH上的反应：

三、常见的二糖及性质

1.低聚糖

通常把由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物称为低聚糖，彻底水解后将得到单糖。

2.二糖

低聚糖中二糖最常见，二糖中最常见的有蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖。

蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，分子式为C12H22O11。

麦芽糖分子中有醛基，具有还原性，发生水解反应：

蔗糖分子中不含有醛基，不具有还原性：

其中，麦芽糖、纤维二糖、乳糖都能发生银镜反应。

纤维二糖水解只得到葡萄糖，乳糖水解后得到半乳糖和葡萄糖。

麦芽糖有甜味且能被人体水解，纤维二糖无甜味，不能被人体水解。

3.蔗糖的性质

（1）无还原性（不能与银氨溶液，碱性Cu（OH）2悬浊液反应）。

（2）在催化剂加热条件下能水解，水解产物有还原性，能被浓H2SO4脱水炭化。

四、多糖及其性质

1.多糖

自然界中最常见的多糖是纤维素和淀粉。

它们水解的最终产物都是葡萄糖。

多糖：

能水解生成多个单糖分子的糖类物质。

通式为（C6H10O5）n

2.淀粉

（1）淀粉的物理性质

白色、无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中淀粉颗粒会膨胀破裂，形成淀粉糊。

（2）淀粉的化学性质

①通常淀粉不显还原性，不发生银镜反应。

②在催化剂（酸）存在和加热条件下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最后生成还原性物质——单糖。

③淀粉遇I2变蓝

可用于淀粉和I2的互检。

3.纤维素

（1）组成及结构

分子组成为（C6H10O5）n，是由几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，与淀粉相比由于n值不同（一般纤维素大于淀粉），所以两者并非同分异构体。

纤维素分子的结构单元含有三个醇羟基。

（2）物理性质

白色、无臭、无味的物质，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。

（3）化学性质

①分子中没有—CHO，不与银氨溶液和新制Cu（OH）2反应，不显还原性。

②在90%的H2SO4和水浴加热的条件下能发生水解，最终产物也是葡萄糖，但水解比淀粉困难。

③发生酯化反应（制硝化纤维、醋酸纤维）

纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯（俗称硝化纤维）。

B.纤维素与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯（俗称醋酸纤维）。

（4）纤维素的用途

纤维素的用途十分广泛。

棉麻纤维大量用于纺织工业。

其他一些富含纤维素的物质，如木材、稻草、麦秸、蔗渣等，可以用来造纸。

除此之外，纤维素还可以用来制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。

纤维素硝酸酯俗名硝酸纤维。

工业上把酯化率高、含氮量高的纤维素硝酸酯叫做火棉，把酯化率低、含氮量低的纤维素硝酸酯叫做胶棉。

火棉可用来制造无烟火药，作为枪弹的发射药。

胶棉可用来制造赛璐珞（一种塑料）和油漆。

纤维素乙酸酯俗名醋酸纤维，它不易着火，可用于制造电影胶片的片基，也可作纺织工业的原料。

黏胶纤维是植物茎秆、棉绒等富含纤维素的物质，经过用氢氧化钠和二硫化碳等处理后，得到的一种纤维状物质。

黏胶纤维中的长纤维俗称人造丝，短纤维俗称人造棉，都可以供纺织之用。

食物中的纤维素在人体消化过程中也起着重要的作用，它刺激肠道蠕动和分泌消化液，有助于食物的消化和排泄。

五、油脂

1.概念

高级脂肪酸与甘油形成的酯统称油脂。

油：

不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯。

在常温下呈液态，如植物油。

脂肪：

饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯。

在常温下呈固态，如动物油。

知识拓展：

（1）矿物油（如汽油）不是油脂，属于烃类。

（2）油脂属于酯类，但酯类并不都是油脂。

（3）高级脂肪酸有多种，如硬脂酸C17H35COOH，软脂酸C15H31COOH，油酸C17H33COOH，其中油酸的烃基部分有一个C==C，属于不饱和的高级脂肪酸。

2.油脂的组成与结构

油脂是高级脂肪酸的甘油酯，结构可表示为：

其中R1、R2、R3代表烃基，可以是饱和的，也可以是不饱和的，可以相同也可以不相同。

当R1、R2、R3均相同时，称为同酸甘油三酯（单甘油酯）

如硬脂酸甘油酯：

当R1、R2、R3不同时，称为异酸甘油三酯（混甘油酯）

如：

（1）天然油脂大多是混甘油酯的混合物。

（2）一种确定的混甘油酯是纯净物，它有确定的分子组成。

3.油脂的性质

（1）物理性质

油脂的密度比水小，它的黏度比较大，触摸时有明显的油腻感，它不易溶于水，易溶于有机溶剂。

（2）化学性质

①在人体中，油脂主要是在小肠中被胰腺分泌出的脂肪酶水解，并被吸收。

当人体处于能量供应不足以及对能量有特殊需求时，储存在体内的脂肪将被动用，发生氧化，最终转变为水和二氧化碳，给机体提供能量。

②在工业中，酸性、碱性条件下，油脂能够发生水解反应。

a.酸性条件下水解，生成高级脂肪酸和甘油。

根据这一反应原理，可用油脂为原料来制取高级脂肪酸和甘油。

b.在碱性条件下水解，生成高级脂肪酸盐和甘油。

（工业上制造肥皂的主要反应，其中的有效成分为高级脂肪酸钠，因此，又称此反应为皂化反应）

③油脂的氢化（油脂的硬化）

把含有不饱和键的油脂通过催化加氢的方法转化为饱和的高级脂肪酸甘油的过程，称为油脂的氢化或油脂的硬化。

得到的产物为“氢化油”或“硬化油”，可以用来制肥皂，也可以用于生产人造奶油。

各个击破

【例1】下列有关糖类物质的概念与叙述中，正确的是（　　）

A.糖类都是有甜味的物质

B.糖类都是具有Cn（H2O）m通式的物质

C.糖类是含有醛基或羟基的物质

D.糖类一般是多羟基酮或多羟基醛，或能水解生成它们的物质

解析：

糖不一定有甜味，如纤维素；

有糖味的也不一定是糖，如糖精。

具有Cn（H2O）m通式的物质不一定是糖，如乙酸CH3COOH、C2（H2O）2。

C中没有说明是否含有多个羟基。

D

【例2】下列反应中，能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是（　　）

A.加金属钠，看是否有氢气放出

B.与醋酸和浓H2SO4共热，看能否发生酯化反应

C.加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色

D.与新制氢氧化铜混合后煮沸，观察有无砖红色沉淀生成

葡萄糖为多羟基醛，检验时通常检验醛基，利用醛基的性质来鉴别，如银镜反应，与碱性Cu（OH）2悬浊液反应。

【例3】在ag冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯，果糖的混合物中，碳元素的质量分数为（　　）

A.30%B.40%C.50%D.无法计算

冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的分子式分别为C2H4O2、CH2O、C6H12O6、C2H4O2、C6H12O6，最简式相同，都是CH2O，所以碳的质量分数为：

。

B

【例4】核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为：

CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述正确的是（　　）

A.与葡萄糖互为同分异构体

B.可以与银氨溶液作用形成银镜

C.可以跟氯化铁溶液作用显色

D.可以使紫色石蕊试液变红

核糖是五碳糖、葡萄糖是六碳糖，二者不属于同分异构体，A项错。

核糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，B项正确。

与FeCl3显色是酚类的性质，使紫色石蕊试液变红是酸性物质表现的性质，核糖分子结构中既不具备酚的结构，又无羧基，显然没有酸性，C、D选项均不符合题意。

【例5】将蔗糖与稀H2SO4共煮后，向溶液中加入新制的Cu（OH）2，加热至沸腾一直有未见红色沉淀产生，其原因是___________________________。

在蔗糖水解反应中稀H2SO4是催化剂，性质不变，加入的Cu（OH）2被H2SO4溶解生成CuSO4，无法发生Cu（OH）2与醛基的反应。

未加NaOH溶液中和H2SO4，新制Cu（OH）2被破坏而失效

【例6】下列各组物质中，一定互为同系物的是（　　）

A.蔗糖和乙酸

B.分子式为CH4O和C2H6O的有机物

C.葡萄糖和蔗糖

D.分子式为C3H8和C12H26的烃

同系物是结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机物间的互称。

B中CH4O为甲醇而C2H6O为乙醇或甲醚。

【例7】下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（　　）

A.甲酸甲酯　　　B.蔗糖

C.葡萄糖D.麦芽糖

蔗糖分子中不含醛基，不能发生银镜反应。

葡萄糖是单糖，不能发生水解反应。

二者兼有的是甲酸甲酯和麦芽糖。

AD

【例8】下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_______。

①甲酸铵　②甲酸甲酯　③苯甲酸甲酯　④葡萄糖　⑤蔗糖　⑥麦芽糖

①②④⑥是含有醛基的物质，能发生银镜反应，其中①是弱酸弱碱盐能发生水解反应；

②是酯类物质，在酸或碱条件下能发生水解反应；

④是单糖，不能发生水解反应；

⑥是二糖，能发生水解反应生成葡萄糖；

③能水解，但无醛基，不能发生银镜反应；

⑤是二糖（非还原性糖），能水解，但不能发生银镜反应。

①②⑥

【例9】下列有机物中，不属于糖类，但与葡萄糖具有相同的最简式，既能发生水解反应又能发生银镜反应的是（　　）

A.甲醛B.甲酸钠C.麦芽糖D.甲酸甲酯

葡萄糖的分子式为C6H12O6，最简式为CH2O，A项甲醛的分子式为CH2O，不属于糖，但不发生水解反应，A项不正确。

B甲酸钠的分子式为HCOONa，C属于二糖，故B、C错误。

D甲酸甲酯的分子式为HCOOCH3即C2H4O2，最简式为CH2O，不属于糖，且既能发生水解反应又能发生银镜反应HCOOCH3+H2O→HCOOH+CH3OH。

【例10】将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入半透膜袋中，扎好袋口浸入流动的温水中。

经过足够长的时间后，取出袋内的液体，分别与：

①碘水、②新制Cu（OH）2加热、③浓硝酸（微热）作用，其现象依次是（　　）

A.显蓝色；

无红色沉淀；

显黄色

B.不显蓝色；

C.显蓝色；

有红色沉淀；

不显黄色

D.不显蓝色；

淀粉在淀粉酶的作用下经足够长的时间后，完全水解为葡萄糖后渗透到半透膜袋外水中，而淀粉酶属高分子留在袋内，遇浓硝酸变性显黄色。

【例11】下列关于有机物的用途的叙述中，不正确的是（　　）

A.乙醇可用于制造葡萄糖

B.三硝基甲苯、火棉、硝化甘油均可做炸药

C.淀粉可用于制造酒精与葡萄糖

D.胶棉可用做玻璃纸、电影胶片片基

A项葡萄糖能用于制乙醇，而乙醇不能用于制造葡萄糖。

D项胶棉可用来制赛璐珞和油漆，醋酸纤维可用于制造电影胶片的片基，也可用作纺织的原料。

【例12】向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4加热，使淀粉水解，为测定其水解程度，需要的试剂是（　　）

①NaOH溶液　②新制的Cu（OH）2悬浊液③碘水

A.③B.②③C.①②③D.①③

淀粉在一定条件下的水解程度可能有三种情况：

（1）水解完全，产物为葡萄糖；

（2）部分水解，产物除葡萄糖外，还有未水解的淀粉；

（3）没有水解。

要测定淀粉的水解程度，先必须用NaOH中和掉水解反应中的催化剂稀H2SO4。

再选用适当的试剂去分析水解产物的成分，即可得出正确结论。

C

【例13】下列实验能达到预期目的的是（　　）

A.取加热至亮棕色的纤维素水解液少许，滴入新制的Cu（OH）2悬浊液，加热有红色沉淀物生成，证明水解产物为葡萄糖

B.利用FeCl3溶液鉴别苯酚溶液和甲醇溶液

C.利用能否与乙醇发生酯化反应鉴别乙酸和硝酸

D.经唾液充分作用后的苹果中滴入碘水会显蓝色

A向水解液中加Cu（OH）2前，若没有加NaOH溶液中和H2SO4，则不会生成红色沉淀；

B苯酚与FeCl3溶液发生显色反应生成紫色溶液，甲醇与FeCl3溶液不反应；

C乙酸和硝酸都能在一定条件下与乙醇发生酯化反应；

D经唾液充分作用后，苹果中的淀粉在唾液中的淀粉酶的作用下完全水解，生成了麦芽糖，遇I2不变蓝。

【例14】下列有机物在空气中燃烧时，只生成CO2和H2O的是（　　）

①胶棉　②火棉　③醋酸纤维　④人造丝　⑤硝基苯　⑥苯磺酸

A.①②B.③④C.⑤⑥D.②③

①②⑤中除含C、H、O元素外，还含有N元素。

⑥中除含C、H、O元素外，还含有S元素，所以以上物质燃烧时，产物不只是CO2和H2O；

③④两物质中只含有C、H、O三种元素，它们燃烧时只生成CO2和H2O。

【例15】简要完成下列问题。

（1）如何洗涤沾有油脂的玻璃试管？

（2）如何验证油酸的酸性？

（3）公元前，古埃及国王胡夫的一位厨师不小心把刚熬好的羊油碰翻在灶坑旁，与草木灰混合在一起。

当他将羊油和草木灰捧上去后，洗手时发现洗得特别干净。

试用所学原理分析原因。

（1）用热碱液洗涤（也可用热碳酸钠溶液）。

（2）向油酸中加入滴有酚酞的NaOH溶液，充分振荡，红色变浅或褪去，说明油酸有酸性。

（3）羊油与草木灰中的K2CO3反应生成高级脂肪酸钾，该物质与肥皂的性质相似，能去油污。

【例16】下列关于牛油的叙述不正确的是（　　）

A.牛油属于酯类

B.牛油没有固定的熔沸点

C.牛油是高级脂肪酸的甘油酯

D.牛油是纯净物

牛油属于酯类，是高级脂肪酸甘油酯，所以A、C正确，牛油是混合物，没有固定熔沸点，B正确。

【例17】有关肥皂的叙述正确的是（　　）

①利用油脂在碱性条件下进行水解而制得　②肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠和甘油　③使肥皂从油脂水解后的混合物中分离的过程叫做盐析　④肥皂制成后能溶于水形成胶体

A.①②B.②④C.③④D.①③④

油脂在碱性条件下水解，称为皂化反应。

产物中高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分，将高级脂肪酸钠从产物中分离出来的方法，称为盐析。

肥皂溶于水形成胶体。

【例18】油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。

油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。

油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键（

）有关的是（　　）

A.适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素

B.利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂

C.植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）

D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质

植物油通常呈液态，含不饱和高级脂肪酸甘油酯。

其中的不饱和双键

氢化后变饱和，植物油也由液态变为固态。

【例19】下列关于油脂的叙述不正确的是（　　）

A.油脂属于酯类

B.油脂没有固定的熔、沸点

C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯

D.油脂都不能使溴水褪色

从油脂的定义和结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以A、C正确。

油脂为混合物，没有固定的熔沸点，所以B也正确。

油酸甘油酯与溴加成可使溴水褪色，故D不正确。

【例20】从深海鱼油提取的被称为“脑黄金”的DHA是一种不饱和度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，学名为二十二碳六烯酸，它的分子组成应是（　　）

A.C20H41COOHB.C21H31COOH

C.C21H33COOHD.C22H33COOH

DHA分子中有6个碳碳双键，应比相应的饱和一元羧酸少2×

6=12个H原子，其分子中H原子数为：

22×

2-12=32，故其分子式为C22H32O2。

【例21】可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是…（　　）

A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色

B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色

C.反应后静置，反应液分为两层

D.反应后静置，反应液不分层

油脂皂化前后溶液都呈碱性，都能使石蕊试纸呈蓝色。

油脂不溶于水，而皂化后的产物高级脂肪酸钠和甘油都易溶于水。

【例22】一种有机物的结构简式为

试完成下列问题：

（1）上述化合物的名称是__________。

（2）试根据该有机物的结构，推断它能跟下列哪些物质反应___________。

A.NaOH溶液B.碘水

C.乙醇D.乙酸

E.H2

上述有机物的结构简式可简写为：

这个结构简式是我们比较熟悉的油酸甘油酯，化学名称为9十八碳烯酸甘油酯，由油酸甘油酯结构简式可知，该有机化合物可