高二化学寒假专题复 习1人教实验版Word文档下载推荐.docx
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(3)写出烷烃的名称,名称格式如下:
烷基位序—烷基数目、烷基名称、母体名称
注意:
烷基位序用阿拉伯数字表示,烷基数目用二、三、四等表示,阿拉伯数字与汉字之间要用短横线“—”隔开;
多个烷基按简前繁后的顺序排列。
II、烯、炔、醇、醛、酮和羧酸的命名:
该6类有机物的命名规则与烷烃的命名相似,所不同的是:
它们都有官能团。
因此,选主链、编号都应首先考虑官能团。
系统命名规则:
(1)选含官能团最长碳链作为主链
(2)从离官能团最近的一端开始给主链碳原子编号
(3)写出有机物的名称,名称格式如下:
烷基位序—烷基数目、烷基名称—官能团位序—母体名称
III、芳香烃及其芳香化合物的命名
(1)单环芳烃:
以苯为母体单烷基取代苯命名为“某烷基苯”。
多烷基取代苯按最小数目编号原则,给苯环碳原子编号,标明烷基位置;
名称格式同烷烃。
取代基有烷基、卤原子或硝基,则烷基苯为母体。
(2)多环芳烃:
联苯为母体
(3)稠环芳烃:
稠环芳烃的母体有萘、蒽、菲三种。
(4)芳香化合物:
环上的取代基连接有官能团:
含官能团部分为母体,苯为取代基,命名规则同烯、炔、醇、醛、酮和羧酸的命名。
羟基直接连接在苯环上:
命名为苯酚。
4、同系物的概念及其判断规律
I、同系物:
结构相似,组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质。
II、同系物的判断规律:
一差(分子组成至少相差一个CH2原子团);
一同(具有相同的通式);
二相似(结构相似,化学性质相似)。
(1)同系物必须是同类有机物;
(2)结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和官能团数目;
(3)具有相同通式的有机物除烷烃外,不能以通式相同作为确定是不是同系物的充分条件;
(4)同分异构体之间不是同系物关系。
(5)同系物的物理性质具有规律性的变化;
同系物的化学性质相似,这是我们学习和掌握有机物性质的依据。
5、同分异构体的概念及其书写规律:
I、同分异构体:
具有相同分子式而分子结构不同的物质。
II、同分异构体的种类:
(1)碳架异构(指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构);
(2)位置异构(指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构);
(3)类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构,也叫官能团异构)。
III、同分异构体书写规律:
(1)首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机物。
如C4H8O的异构体类别可能有饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚等。
(2)在确定写哪一类具有相同官能团有机物的异构体时,应考虑碳链异构,逐一减少主链上的碳原子数,即主链由长到短,支链由整到散。
(3)在同一官能团、同一碳链的基础上再考虑官能团的位置异构。
(4)按以上顺序和方法再确定具有另一类官能团的有机物的异构体,逐类书写,不能遗漏。
书写时注意:
具有对称结构的有机分子,含有处于同等位置的碳原子和氢原子,利用这些碳原子和氢原子的“等同性”,可以快速判断有机物不同位置异构的异构体数目。
IV、几类同分异构体:
(1)CnH2n:
(n≥3)烯烃和环烷烃;
(2)CnH2n-2:
(n≥3)二烯烃和炔烃;
(3)CnH2n+2O:
(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚;
(4)CnH2nO:
(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷;
(n≥3)饱和一元酮;
(5)CnH2nO2:
(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸、饱和一元醇酯;
(6)CnH2n+1O2N:
(n≥2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯;
(7)CnH2n-6O:
(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。
Ⅴ、几种特殊的同分异构体
(1)C8H8:
苯乙烯和立方烷;
(2)C8H10:
乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯;
(3)C6H12O6:
葡萄糖和果糖;
(4)C11H22O11:
蔗糖和麦芽糖;
(5)CH4ON2:
尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO]
6、各类烃的结构、性质、制法、用途
类别
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
结构特点
含—C≡C—
代表物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
代表物的结构
H—C≡C—H
(所有原子共线)
物理性质
常温下,C4以下的烃均为无色无味的气体,随着分子中碳数增加,熔沸点升高;
分子中C5以上的烃为液体或固体;
难溶于水,易溶于有机溶剂。
化学性质
在光照下易跟卤素单质发生取代反应
一定条件下,能跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应;
发生加聚反应
一定条件下能跟H2、X2、HX等发生加反应
既能与H2发生加成反应,又能与卤素单质发生取代反应
实验室制法
用无水酒精与浓H2SO4共热制取
用饱和食盐水与电石反应制取
7、各类烃的衍生物的结构与性质
饱和一元
物的通式
官能团
代表物
主要化学性质
醇
CnH2n+2O
(n≥1)
-OH
乙醇
CH3CH2OH
与Na反应生成H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应。
酚
具有弱酸性,与NaOH溶液发生中和反应。
醛
CnH2nO
O
‖
—C—H
乙醛
O
CH3—C—H
与H2发生加成反应生成醇,可被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化成羧酸。
羧酸
CnH2nO2
—C—OH
乙酸
O
‖
CH3—C—OH
具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。
酯
(n≥2)
—C—O
乙酸乙酯
CH3—C—OC2H5
酸性条件下不彻底水解,生成羧酸和醇。
碱性条件下彻底水解,生成羧酸盐和醇。
(二)有机化学反应基本类型
结合官能团结构,把学过的化学反应按反应类型归类,有利于揭示结构和性质的关系,从而掌握有机反应规律。
常见的有机化学反应类型有:
1、取代反应:
有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
烷烃的卤化;
苯及其同系物的卤化、硝化、磺化;
苯酚的卤化、硝化;
醇跟卤化氢反应;
醇与酸的反应,醇脱水成醚的反应,卤代烃的水解,酯的水解等都是重要的取代反应。
(1)酯化反应:
酸与醇起作用生成酯和水的反应称酯化反应。
发生反应的酸可以是羧酸也可以是含氧无机酸,醇包括一元醇、多元醇或葡萄糖、纤维等多羟基化合物。
酯化反应实质上是取代反应。
羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是:
“酸脱羟基醇脱氢”,羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。
这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。
酚酯的形成不要求掌握,但在书写同分异构体的时候需要考虑酚酯;
酚酯的水解也要求掌握。
酯类化合物包括:
小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。
(2)水解反应:
有机物跟水在一定条件下发生的反应叫水解反应。
其实质是在有机分子中引入羟基的反应,主要有卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质的水解,在不同酸碱条件下,水解的程度不同,产物也有所不同。
从本质上看,水解反应属于取代反应。
要注意有机物的断键部位,如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C—O键断裂(即成键位置),蛋白质水解,则是肽键断裂。
2、加成反应:
有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种新有机物的反应叫加成反应。
发生加成反应的物质主要有烯烃、炔烃、二烯烃、芳香族化合物、醛、酮、油脂等物质。
加成反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合,生成物只有一种(不同于取代反应)。
烯、炔、二烯与氢气、卤素单质、卤化氢和水发生加成反应,共轭二烯有两种不同的加成形式。
醛、酮的羰基一般只与H2发生加成反应,羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
3、消去反应:
有机化合物在适当条件下,从一分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢),而生成不饱和(含双链或叁键)化合物的反应称为消去反应。
从结构上看,发生消去反应的有机物分子中与官能团(—OH,—X)相连碳原子的相邻碳原子必须要有氢原子,否则不能发生消去反应。
4、聚合反应:
对于加聚反应,缩聚反应要熟练掌握单体聚合体,以及高聚物中的链节。
(1)加聚反应:
含有碳碳双链的不饱和有机物,以加成的方式相互结合,生成高分子化合物的反应叫加聚反应,发生加聚反应的有烯烃、二烯烃以及它们的衍生物如丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等。
(2)缩聚反应:
有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。
常见的缩聚反应有:
酚醛缩聚、二元羧酸和二元醇的缩聚、醇酸的酯化缩聚、氨基酸的缩聚等。
5、氧化反应与还原反应:
(1)氧化反应:
有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。
能发生氧化反应的物质和官能团有:
烯(碳碳双键)、炔(碳碳叁键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
烯(碳碳双键)、炔(碳碳叁键)、苯的同系物的氧化反应主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液所氧化。
含醛基的物质(包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)的氧化反应,指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。
要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式。
(2)还原反应:
有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应。
不饱和烃、芳香族化合物,醛、酮等都可进行加氢还原反应。
6、其他
(1)显色反应:
某些有机化合物与特定试剂反应,显示出特殊颜色的反应叫显色反应。
如苯酚加入FeCl3溶液显紫色;
淀粉遇碘溶液呈蓝色;
蛋白质(分子中含苯环)与浓HNO3反应后显黄色。
利用这些反应,可鉴别或检验某些有机物。
(2)中和反应:
有机酸或是有酸性的有机物跟碱作用生成盐和水的反应,叫做中和反应。
特别需要指出的是苯酚具有弱酸性,可以跟NaOH溶液反应生成苯酸钠和水:
此外,还有脱羧反应、裂化反应、裂解反应等反应类型。
(三)有机物的推断与合成
有机合成从给出的原料出发,运用有机化学反应,设计合成路线,合成复杂的有机物,称之为有机合成。
在设计有机合成路线时,要从原料与产品的组成和结构的差异入手,运用试题给出的信息,以被合成的复杂有机物为起点,找出产物和原料的各种中间产物,依次向前倒推的逆向思维方法,是设计合成路线的科学思维方法。
这其中涉及到官能团的引入、消除和衍变(包括位置的改变)、保护以及碳链的改变等。
1、有机合成的常规方法
(1)官能团的引入
①引入羟基(—OH):
烯烃与水加成;
醛(酮)与氢气加成;
卤代烃碱性水解;
酯的水解等。
②引入卤原子(—X):
烃与X2取代;
不饱和烃与HX或X2加成;
醇与HX取代等。
③引入双键:
某些醇或卤代烃的消去引入C═C;
醇的氧化引入C═O等。
(2)官能团的消除
①通过加成消除不饱和键。
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH)。
③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
(3)官能团间的衍变
根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。
常见的有三种方式:
①利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇→醛→羧酸;
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OH→CH2═CH2→Cl—CH2—CH2—Cl→HO—CH2—CH2—OH;
③通过某种手段,改变官能团的位置。
(4)碳骨架的增减
①增长:
有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
②变短:
如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
2、有机合成路线的选择
有机合成往往要经过多步反应才能完成,因此确定有机合成的途径和路线时,就要进行合理选择。
选择的基本要求是原料价廉,原理正确,路线简捷,便于操作、条件适宜、易于分离,产率高,成本低。
中学常用的合成路线有三条:
(1)一元合成路线:
R—CH═CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线:
(3)芳香化合物合成路线
3、有机合成题的解题方法
解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。
基本方法有:
(1)正向合成法:
此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:
原料→中间产物→产品。
(2)逆向合成法:
此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:
产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法:
此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。
4、有机框图题的“突破口”
有机物推断合成题常以框图题形出现,解题的关键是确定突破口。
常见的突破方式有:
(1)从有机物的物理特征突破:
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点,平时留心归纳,解题时可能由此找到题眼。
(2)从反应的特定条件突破:
有机反应往往各有特定的条件,因此反应的特定条件可以是突破口。
例如“浓H2SO4,170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯;
“烃与溴水反应”,则该烃应为不饱和烃,且反应一定是加成反应,而不会是取代反应。
(3)从特定的转化关系突破:
例如某有机物能氧化再氧化,该有机物就可能是烯烃或醇。
因为:
这是两条重要的氧化系列。
若某物既被氧化又被还原
,则该物质A可能是醛,醛是能被氧化(转化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质。
可见,熟悉有机物的转化关系非常必要。
(4)从结构关系突破:
这其实也是转化关系的原理。
例如是某醇催化氧化能得到相应的醛,则该醇必为伯醇;
若醇催化氧化得不到相应的醛、酮,则必为叔醇。
消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有关。
(5)从特征现象突破:
如加FeCl3溶液发生显色反应,有机物可能是酚类。
能与银氨溶液反应生成银镜,则有机物为含醛基的物质。
特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。
(6)从特定的量变突破:
如相对分子质量增加16,可能是加进了氧原子(例CH2=CH2→CH3CHO)。
【典型例题】
例1、下列5个有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是()
①CH2=CHCOOH②CH2=CHCOOCH3③CH2=CHCH2OH
④CH3CH2CH2OH⑤CH3
CH2CHO
A、①③④B、②④⑤C、①③⑤D、①②⑤
分析:
本题主要考查常见官能团的性质。
碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中学化学中常见的官能团,了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求。
醇羟基跟羧基能发生酯化反应,碳碳双键、醛基等能发生加成反应,碳碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。
①③⑤等三种有机物都符合题设条件。
答案选C。
例2、下图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是()
A、分子中可能含有羟基B、分子中可能含有羧基
C、分子中可能含有氨基D、该物质的分子式可能为C3H6O3
中学化学课本中有许多分子结构的模型图,主要有球棍模型和比例模型两种。
对分子结构模型的认识,既需要一定的空间想像能力,也需要有关分子结构的基础知识。
这样命题可以测试考生对分子结构和空间思维能力。
先观察题给模型,可得该模型所表示的分子中有三种原子(黑球3个、斜线球3个、小白球6个),再根据有机化合物中原子形成共价键的规律来分析处理观察结果,黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。
答案为C。
例3、某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有()
A、两个羟基B、一个醛基C、两个醛基D、一个羧基
同分异构体是一个重要概念,可以说同分异构体问题实际上是有机物结构问题,考查同分异构体的试题可触及到有机化学中的任何一块内容。
以“根据分子式判断同分异构体”形式编制试题是考查同分异构体概念的常见题型。
根据题给分子可判断分子中只有一个苯环,由此入手可以写出如下所示的结构简式:
、C6H5COCHO、C6H4(CHO)2。
答案选D。
例4、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图所示的烃,下列说法中正确的是()
A、分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B、分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C、分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D、该烃属于苯的同系物
要判断A、B、C三个选项的正确与否,必须弄清题给分子的空间结构。
题给分子看起来比较复杂,若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。
分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑,若将题给分子表示为如图所示,就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到这题给分子中。
以分子中的左边的苯环为中心分析,这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子,共有11个碳原子必定在同一平面。
所以答案为C。
例5、已知一定量某烃完全燃烧后生成CO28.8g和H2O5.4g,则该烃的化学式为()
A、C2H6B、C3H6C、C3H8D、C4H6
反应有机物完全燃烧时生成的CO2的H2O的物质的量之比推测有机物的种类:
设有机物完全燃烧时,生成的CO2和H2O的物质的量之比为a:
b,若a:
b=1时,为乙烯或乙酸或葡萄糖;
a:
b<1时,为烷烃或乙醇,a:
b>
1时为苯、多糖等。
由题中条件确定:
生成的CO2和H2O的物质的量之比为2:
3,故该烃为烷烃。
设化学式为CnH2n+2,则:
n+1=3,解得n=2,故答案为A。
例6、下列各对物质,互为同系物的是()
结构相似,在分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团的物质互为同系物,判别同系物时,一定要注意同系物之间不仅要具有相同的通式,同时必须具有相似的结构。
本题中ABC三个选项中,各组物质的结构都不同,不是同系物关系。
B中前者是酚,后者是醇,结构不同。
答案为D。
例7、苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)都是常用的食品防腐剂。
下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()
A、金属钠B、氢氧化钠
C、溴水D、乙醇
本题考查了官能团的性质。
苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)都含有羧基,因此都能与钠、NaOH、乙醇反应,但山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)还含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应。
苯环与溴水不发生加成反应。
例8、2002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希,以表彰他发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。
核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构,最有实用价值的就是氢谱,常用HNMR表示,如:
乙醚分子中有两种氢原子,其HNMR谱中有两个共振峰,两个共振峰的面积比为3:
2,而乙醇分子中有三种氢,HNMR谱中有三个峰,三个共振峰之间的面积比为3:
2:
1。
(1)请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰的面积比为3:
1的化合物的结构简式______。
(2)C4H10的HNMR谱有两种,其中作液体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个峰的面积比为__________,结构简式__________;
其同分异构体的两个峰的面积比为________,结构简式为________________________。
题示信息“乙醚分子中有两种氢原子,其HNMR谱中有两个共振峰,两个共振峰的面积比为3:
1”中可得出两个结论:
一是有机分子中氢原子和种类数跟HNMR中共振峰个数相等;
二是共振峰的面积比与有机分子中各类氢原子个数有关,如乙醚分子(CH3CH2OCH2CH3)中,两类氢原子的个数比为3:
2,所以两个共振峰的面积之比为3:
2。
答案:
(1)分子式为C4H8的同分异构体有CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2等,还有环丁烷、甲基环内烷等环烷烃。
符合“两种氢原子(两个峰)”、“两类氢原子个数为3:
1(共振峰面积之比为3:
1)”这两项条件的只有CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2。
(2)作液体打火机燃料的是正丁烷,正丁烷分子中有两类氢原子,个数比为3:
即:
3:
2,CH3CH2CH2CH3;
9:
1,CH3CH(CH3)2。
【模拟试题】
1、下列物质中,不属于有机物的是()
A、尿素B、碳酸氢铵C、蔗糖D、醋酸
2、在人类已知的化合物中,品种最多的是( )
A、第二主族元素的化合物B、第三主族元素的化合物
C、第四主族元素的化合物D、过渡元素的化合物
3、碳氢化合物是一种大气污染物,下列现象的产生与碳氢化合物有关的是()
A、臭氧空洞B、光化学烟雾C、酸雨D、火山爆发
4、(全国高考题)用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分结构如下图,它属于()
A、无机物B、烃C、有机物D、高分子化合物
5、下列数据为有机物的相对分子质量,可能互为同系物的一组是()
A、16,28,40,52B、16,32,48,54
C、16,30,40,58D、16,30,58,72
6、(06中山)某有机物的水溶液,它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。
甲和乙可生成丙,甲、丙都能发生银镜反应。
这种有机物是()
A、甲醛B、乙醛C、甲酸D、甲醇
7、(06东莞)鉴别乙醛和乙酸两种溶液的方法中,错误的是()
A、加紫色石蕊试液B、加金属钠
C、用银氨溶液与之反应D、用新制的Cu(OH)2悬浊液与之反应
8、下列说法中,正确的是( )
A、只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B、饱和一元脂肪酸的组成通式是CnH2n+2O2
C、羧酸在常温下都呈液态
D、羧酸的官能团为—COOH
9、(广东高考综合)下列化
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