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34基本营养物质
基本营养物质
一、一周知识概述本周学习了基本营养物质,重点介绍了糖类的概念及分类;糖类的结构和性质;油脂的结构和性质;蛋白质和氨基酸的结构和性质。
二、重难点知识剖析:
(一)糖类的概念及分类
1、概念:
从结构上看,糖类一般是多羟基醛或多羟基酮,以及能水解生成它们的物质,常用通式Cn(H2O)m表示,n,m表示正整数,可以相同,也可不同。
2、分类:
根据糖类能否水解及水解产物的多少分为:
(1)单糖:
不能水解成更简单的糖,如:
葡萄糖、果糖。
(2)二糖:
每摩二糖水解后产生两摩单糖的糖,如:
蔗糖、麦芽糖。
(3)多糖:
每摩多糖水解后产生很多摩单糖的糖,如:
淀粉、纤维素。
在二糖和多糖之间还有三、四糖等,它们及二糖统称为低聚糖。
(二)葡萄糖的结构、性质和用途:
1、分子组成与结构:
C6H12O6(最简式:
CH2O)
结构式:
结构式:
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或CH2OH—(CHOH)4—CHO
2、化学性质:
官能团:
—CHO和—OH
(1)加成反应(还原反应—加氢):
在镍的催化和加热条件下,分子中的
能与H2发生加成反应,葡萄糖还原成六元醇。
(己六醇)
(2)银镜反应:
与新制银氨溶液反应
(3)与新制Cu(OH)2反应
(4)酯化反应
(5)发酵成酒精
(6)生理氧化反应:
在人体组织中,葡萄糖在酶的作用下,在37℃左右进行氧化反应并放出热量,供人体活动所需能量。
3、制备和用途:
制法:
(葡萄糖)
用途:
用于制镜业、糖果业、医疗上检查糖尿病、医药上用于体弱和血糖过低的患者进行静脉注射以迅速补充营养。
(三)蔗糖的结构和性质
1、分子组成和结构:
分子式:
C12H22O11
蔗糖是通过葡萄糖的醛基与果糖的羟基相结合失水而得,分子结构中无醛基,只有羟基,是非还原性糖。
2、化学性质:
(1)非还原性糖:
不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化。
(2)水解反应:
(蔗糖) (葡萄糖)(果糖)
(催化剂常用稀H2SO4等)
(3)来源:
工业上蔗糖主要用甘蔗、甜菜经压榨、澄清、蒸煮、结晶等步骤得到。
(四)麦芽糖的结构和性质
1、组成和结构:
分子式C12H22O11与蔗糖互为同分异构体。
分子中含有醛基和羟基,是还原性糖。
2、化学性质:
(1)银镜反应:
麦芽糖 麦芽糖酸
(2)与新制Cu(OH)2反应
麦芽糖 麦芽糖酸
常用银氨溶液,新制Cu(OH)2检验麦芽糖和蔗糖
(3)水解反应:
(催化剂常用稀H2SO4)
(麦芽糖) (葡萄糖)
3、制法:
淀粉在淀粉酶的作用下和60℃的条件下水解生成。
淀粉 麦芽糖
(五)淀粉的性质:
1、物理性质:
淀粉是白色、无气味、无味道的粉末物质,不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,有一部分淀粉溶解在水里,另一部分悬浮在水里,形成胶状淀粉糊——称糊化作用。
糊化是淀粉食品加热烹制时的基本变化,即是常说的食物由生到熟。
2、化学性质
(1)淀粉溶液跟I2作用,呈现蓝色,这常作为淀粉和碘互检的方法。
(2)水解反应通常淀粉不显还原性,但在催化剂(如酸)存在和加热条件下可以分步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最后得到葡萄糖。
淀粉 葡萄糖
(六)纤维素的结构和性质:
1、纤维素的结构
纤维素分子由很多个葡萄糖单元构成。
每个葡萄单元有三个醇羟基,因而表示为:
2、物理性质纤维素的分子结构只有直链,都是细丝状物质,白色、无气味、无味道、不溶于水,也不溶于一般有机溶剂。
3、化学性质重点
(1)纤维素是非还原性糖,不与银氨溶液和新制Cu(OH)2反应。
(2)水解反应纤维素的水解比淀粉困难,一般需在浓酸中或用稀酸在加压下才能进行,其水解的最终产物也是葡萄糖。
纤维素 葡萄糖
(3)酯化反应:
纤维素能与浓H2SO4、浓HNO3,与醋酸、醋酸酐等发生酯化反应。
纤维素 硝酸纤维或纤维素三硝酸酯
硝酸纤维中含氮量低的叫做胶棉,含氮高的叫火棉。
(4)制造硝酸纤维、纤维素乙酸酯、粘胶纤维、造纸、玻璃纸等。
①纸、人造棉、玻璃纸等的化学成分仍是纤维素;
②火棉和胶棉都是硝酸纤维,火棉可用来制造无烟火药,作为枪弹的发射药,胶棉用来制造赛璐珞和油漆。
(七)油脂
1、油脂的组成和结构:
油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯,其结构为:
R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称单甘油酯。
R1、R2、R3为不同的烃基的油脂称混甘油酯。
2、油酯的性质
(1)物理性质:
密度比水小,粘度比较大,不溶于水,易溶于有机溶剂。
(2)化学性质:
由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物,而在高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的,因此有些油脂兼有酯类和烯烃的化学性质。
①氢化(加成反应):
不饱和高级脂肪酸甘油的分子中含不饱和的碳碳键,可与氢气发生加成反应。
②水解反应:
油脂是酯类中一类物质,具有酯的通性,可以发生水解反应。
在碱性条件下,油脂发生的水解反应叫皂化反应。
例如:
硬脂酸甘油酯的水解反应:
(八)氨基酸1、氨基酸的结构和命名
2、氨基酸的性质物理性质:
α—氨基酸都是无色晶体,易溶于水,难溶于有机溶剂。
化学性质:
氨基酸分子中既有氨基又有羧基,所以它既能和强酸反应,又能和强碱反应。
如:
(九)蛋白质:
1、结构:
蛋白质是由α—氨基酸通过肽键构成的高分子化合物,含C、H、O、N、S等元素。
以二分子氨基酸缩合一分子水得到二肽为例:
肽键多个氨基酸分子消去水分子而形成多肽,分子量在10000以上的多肽一般认为是蛋白质。
2、性质
(1)水解;
(2)盐析;(3)变性;(4)两性3、鉴别方法
(1)灼烧;
(2)显色反应
(十)蛋白质和氨基酸的关系
高考解析
例1、(2009年福建)下列关于常见有机物的说法不正确的是( )
A.乙烯和苯都能与溴水反应B.乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应
C.糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质D.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别
解析:
苯不能与溴水发生反应,只能与液溴反应,A错误;乙酸与NaOH发生酸碱中和,油脂在碱性条件能水解,B正确;糖类、油脂和蛋白质是重要营养的物质,C正确;乙烯可以使高锰酸钾褪色,而甲烷不可以,D正确。
答案:
A
例2、(2009年广东理基)下列说法不正确的是( )
A.苯和乙烯都能与H2发生加成反应B.蔗糖在人体内水解的产物只有葡萄糖
C.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇氧化得到
D.煤可与水蒸气反应制成水煤气,水煤气的主要成分为CO和H2
解析:
蔗糖在人体内水解的产物为葡萄糖和果糖。
答案:
B
例3、(广东)下列各组物质仅用蒸馏水不能鉴别出的是( )
A.苯、酒精、硝基苯 B.食盐、烧碱、硝酸铵
C.蔗糖、硫酸铜粉末、碳酸钙粉末 D.氧化铜、二氧化锰、活性炭答案:
D
解析:
A可鉴别:
苯不溶于水,比水轻,酒精与水混溶,硝基苯不溶于水比水重,B可鉴别:
食盐溶于水热效应不明显,烧碱溶于水强烈放热,硝酸铵溶于水吸热,C可鉴别:
蔗糖易溶于水,呈无色溶液,硫酸铜粉末溶于水呈蓝色溶液,碳酸钙粉末难溶于水。
D不能鉴别:
三者均为黑色固体,难溶于水,故D选项正确。
例4、(北京)核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为:
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,下列关于核糖的叙述正确的是( )
A.与葡萄糖互为同分异构体 B.可以与银氨溶液作用形成银镜
C.可以跟氯化铁溶液作用显色 D.可以使紫色石蕊试液变红答案:
B
解析:
葡萄糖的分子式为C6H12O6,核糖的分子式为C5H10O5,两者不为同分异构体,A错;核糖中含有一CHO,故可与银氨溶液作用形成银镜,B正确;核糖为醇类而非酚类不能与FeCl3溶液作用显色,C错;核糖不能电离出H+,不能使紫色石蕊试液变红,D错。
课外拓展
合成洗涤剂
人们认识了肥皂分子的结构与去污原理后,合成了一系列与肥皂分子相类似结构的所谓合成洗涤剂。
在这此洗涤剂的分子中同时具有亲水基团和憎水基团。
因此,它们具有很好的洗涤性能。
合成洗涤剂的种类很多,按分子结构的特点,分为阴离子型、阳离子型和非离子型三类。
现简单介绍如下:
1、阴离子型洗涤剂是目前用得最多的一类合成洗涤剂,共代表品种有烷基硫酸盐、烷基苯基磺酸盐等。
它们溶于水时,能象肥皂分子一样形成具有表面活性作用的阴离子,其中一端是憎水的烃基,另一端是亲水基。
烃基一般在C12左右为好,过大使油溶性太强,水溶性相应减弱了,太小又使油溶性减弱,水溶性增强,都直接影响洗涤剂的去污效果。
我们目前大量生产的阴离子型合成洗涤剂是烷基芳基磺酸盐。
下面介绍它的制法。
十二烷基苯磺酸钠(
)一般是以煤油(180—280℃的馏分)或丙烯的四聚体(丙烯聚合时的副产物)为原料,经过氯化、烷基化、磺化、中和等工序而制得。
整个过程可简单地用以下反应方程式来表示:
2、阳离子洗涤剂它与阴离子洗涤剂相反,溶于水时其有效部分是阳离子。
“新洁而灭”就是这类洗涤剂的典型代表,其结构式如下:
溴化十二烷基二甲基苄基铵
阳离子洗涤剂去污能力较差,但是它们都具有杀灭细菌和霉菌的能力。
3、非离子型洗涤剂这类洗涤剂在水溶液中不离解,是中性化合物。
其中羟基和聚醚
部分是亲水基团,它可由醇或酚与环氧乙烷反应而得。
例如:
当n在10左右,是一种很好的乳化剂。
家用液态洗涤剂的主要成分也是非离子型洗涤剂。
非离子型洗涤剂在工业上用作乳化剂、润湿剂、洗涤剂,也可用作印染固色剂和矿石浮洗剂等。
一、选择题
1、2002年瑞典科学家发现,某些高温油炸食品中含有一定量的CH2=CH-CO-NH2(丙烯酰胺)。
食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题。
关于丙烯酰胺有下列叙述:
①能使酸性KMnO4溶液褪色②能发生加聚反应生成高分子化合物③只有4种同分异构体④能与氢气发生加成反应。
其中正确的是( )
A.①②③ B.②③④C.①③④ D.①②④
2、背景材料:
①2004年夏季,特氟隆不粘锅事件引起公众关注;②2004年冬季,诺贝尔化学奖授予研究蛋白质的科学家;③2005年初春,广东省大部分地区进行了人工降雨;④2005年春末,某高速公路发生液氯运输车翻倒泄漏事故。
下列相应说法正确的是( )
A.特氟隆(聚四氟乙烯)的单体是氟利昂
B.蛋白质是由氨基酸形成的不可降解的高分子化合物,其水溶液有丁达尔现象
C.AgI和干冰都可用于人工降雨
D.附近人员应迅速远离液氯泄漏地点,并逆风往安全区域疏散
3、L—多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如下:
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L—多巴酸碱性的叙述正确的是( )
A.既没有酸性,又没有碱性B.既具有酸性,又具有碱性
C.只有酸性,没有碱性D.只有碱性,没有酸性
4、历史上最早应用的还原性染料是腚蓝,其结构简式如图所示:
下列关于靛蓝的叙述中错误的是( )
A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成B.它的分子式是C16H10N2O2
C.该物质是高分子化合物D.它是不饱和的有机物
5、油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油脂。
油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。
油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双健(
)有关的是( )
A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂
C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
6、糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。
以下叙述正确的是( )
A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖
C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应
D.蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水
7、为了火车客运安全,从化学性质判断下列物质:
①硝酸铵;②硫酸铵;③氯化钾;④油漆;⑤珂
酊;⑥过磷酸钙;⑦氯酸钾;⑧氧化铝;⑨白磷;⑩硝化纤维,由于易燃易爆而不能带上火车的是( )
A.①④⑤⑦⑨⑩ B.①④⑦⑨⑩
C.①②⑦⑨⑩ D.③④⑤⑥⑦⑧⑨
8、糖元[(C6H10O5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖,主要存在于肝脏和肌肉中,所以又叫动物淀粉和糖元。
下列关于糖元的叙述正确的是( )
A.糖元与淀粉、纤维素互为同分异构体B.糖元与淀粉、纤维素属于同系物
C.糖元水解的最终产物是葡萄糖D.糖元具有还原性,能发生银镜反应
9、可以把乙醇、乙醛、甘油、乙酸、葡萄糖五种溶液区别开来的一种试剂是( )
A.银氨溶液 B.新制Cu(OH)2悬浊液C.溴水 D.酸性KMnO4溶液
10、有关糖类物质的叙述中正确的是( )
A.糖类是有甜味的物质
B.由C、H、O三种元素组成的无机物属于糖类
C.糖类物质又叫碳水化合物,其分子式都可用Cn(H2O)m的通式表示
D.糖类一般为多羟基醛或多羟基酮,以及能水解产生它们的物质
二、综合题
11、低聚糖中的乳糖是一种二糖,棉子糖是一种三糖。
乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖;棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖,推断半乳糖的分子式__________,若棉子糖水解的最终产物为单糖,该糖水解的化学方程式为__________。
12、葡萄糖在水中存在如下平衡:
(1)上述平衡中的环状结构乙的分子是通过链状结构甲分子中的_______基和_________基之间发生__________反应而生成的。
(2)欲制备
的醚,试写出以乙烯为原料的有关化学方程式。
13、2000年,国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。
苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下:
其中Φ—代表苯基。
苯丙醇胺是一种取代苯,取代基是
(1)PPA的分子式是:
___________________。
(2)它的取代基中有两个官能团,名称是__________基和_________基(请填写汉字)。
(3)将Φ—、H2N—、HO—在碳连上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中的5种结构简式是:
请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体;写出多于4种的要扣分)
___________、_____________、____________、___________
14、含有氨基(—NH2)的化合物通常能够与盐酸反应,生成盐酸盐。
如:
R-NH2+HCl→R-NH2·HCl(R代表烷基、苯基等)现有两种化合物A和B,它们互为同分异构体。
已知:
①它们都是对位二取代苯;②它们的相对分子质量都是137;
③A既能被NaOH溶液中和,又可以跟盐酸成盐,但不能与FeCl3溶液发生显色反应;B既不能被NaOH溶液中和,也不能跟盐酸成盐;
④它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。
请按要求填空:
(1)A和B的分子式是。
(2)A的结构简式是;B的结构简式是。
15、如下图所示:
淀粉水解可产生某有机物化合物A,A在不同的氧化剂作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反应。
A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H25O6)。
B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。
已知,相关物质被氧化的难易次序是:
RCHO最易,R—CH2OH次之,
最难。
请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。
A:
____________;B:
____________;C:
____________;
D:
____________;E:
____________;F:
____________。
答案:
DCDBCCBACBD
提示:
1、
,分子中含有不饱和的碳碳双键具烯烃的化学性质,可以被酸性KMnO4氧化,可与H2加成,可发生加聚反应等,故①②④说法都对,依据碳四价、氧二价、氢一价、氮三价的原则,
同分异构体多于4种,故③错误,只有D正确。
2、聚四氟乙烯的单体是:
CF2=CF2,氟利昂是氟氯代烷的商品名称,如如致冷剂CF2Cl2是氟利昂中的一种,故特氟隆的单体是CF2=CF2,而不是氟利昂,A错,蛋白质可水解生成α—氨基酸,故蛋白质是可降解的高分子化合物,因蛋白质分子直径和胶体直径同属一个数量级,故蛋白质水溶解有丁达尔现象,B选项前半句错,后半句对;AgI和干冰都可用于人工降雨,C正确;液氯泄漏后立即气化成氯气,因Cl2比空气重,故附近人员应迅速远离液氯泄漏地点逆风往高处疏散,D正确。
3、L—多巴分子结构中既含—COOH显酸性,又含—NH2显碱性。
4、由所给结构不难知道其分子式为C16H10N2O2,A、B选项正确;由于分子中含
结构,应属于不饱和化合物。
该分子其相对分子质量为262,而高分子化合物其相对分子质量一般从几万到几十万,显然本结构不属于高分子化合物,故C选项正确。
5、A、B、D三选项是油脂的共性,与结构中是否含有双键无关。
C中的“氢化”就是与H2的加成反应,是不饱和双键的特性。
故C项为正确选项。
6、植物油中含有油酸某油酯,它的分子结构中含有一个
键能使溴水褪色,故A选项不对;C选项中葡萄糖不能发生水解反应;D选项中CuSO4能使蛋白质变性,变性后的蛋白质不能重新溶于水。
7、易燃易爆物质禁止带上火车,①⑩为易爆物品,④⑤⑨为易燃品,⑦为强氧化剂,也属危险品。
8、由(C6H10O5)n可知:
糖元是由很多葡萄糖结构单元组成的多糖,这与淀粉、纤维素相同,因此水解的最终产物,在还原性上也与淀粉、纤维素相同。
但糖元、淀粉、纤维素的相对分子质量不同,分子组成之差是C6H10O5的倍数而非CH2的倍数。
9、在五种试样中分别加入新制Cu(OH)2悬浊液,蓝色沉淀溶解的乙酸,其余四种分成两组:
两种无变化的称为甲组为乙醇和乙醛;两种变成绛蓝色溶液的称为乙组为丙三醇和葡萄糖(这是多羟基的特性),然后把两组的试样分别加热,每组各有一种生成红色沉淀。
甲组中的是乙醛,乙组中的是葡萄糖。
11.答案:
C6H12O6;
棉子糖 半乳糖 葡萄糖 果糖
12.答案:
(1)醛基、羟基、加成反应
13.答案:
(1)C9H13ON
(2)羟基氨基
(3)结构简式为:
解析:
此题的前两步比较简单,第一问考查了有机物分子式的书写,第二问考查了官能团的名称,这些都是有机化学的基本知识。
第三问则是结合数学知识考查了同分异构体的书写。
利用排列组合的知识可知;苯环侧链上的三个碳原子连成直链时,三个碳原子的位置各不相同,两个取代基在三个碳原子上分布位置共有6种,题目中已给出了五种,依据规律可写出第六种;如苯环侧链上三个碳原子连成
时,则碳原子位置有两种,两个取代基连在位置不同的碳原子上可得两种结构,连在位置相同的两个碳原子上时,可得一种。
14.解析:
由③知A分子结构中既含羧基(-COOH),又含氨基(-NH2),且含有苯环,由A的分子量为137知A分子结构中含一个羧基(式量为45),一个氨基(式量为16),一个-C6H4-(式量为76),其根据是137-(16+45+76)=0,易知A的分子式为C7H7NO2,依题意可写出A的结构简式为
,因为A、B互为同分异构体,且B既不能和盐酸反应又不能和NaOH溶液反应,故B的结构简式为
。
答案:
(1)C7H7NO2(或C7H7O2N)
(2)
15.解析:
A是淀粉的水解产物。
B(C6H12O7)是A的氧化产物,由此可知:
A是葡萄糖,B是葡萄糖酸。
相关物质被氧化的难易次序是:
RCHO﹥R—CH2OH﹥
,C(C6H10O8)是A的氧化物,由此可知:
C是CH2OH(CHOH)4CHO的—CHO和—CH2OH都被氧化为—COOH的产物。
B的脱水反应是在CH2OH(CHOH)4COOH内的—OH和—COOH之间发生的酯化反应。
答案:
A:
CH2OH(CHOH)4CHOB:
CH2OH(CHOH)4COOH
C:
HOOC(CHOH)4COOHD:
CH2OH(CHOH)4CH2OH
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