最简单的有机化合物甲烷学案Word文档下载推荐.docx

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例题1甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（）

A.CH3Cl只存在一种结构

B.CH2Cl2只存在一种结构

C.CHCl3只存在一种结构

D.CCl4中四个价键的键角和键长都相等

2、物理性质

无色无味的气体，极难溶于水。

密度是0.717g/L（标准状况）；

（密度求算公式：

M=22.4ρ）

例题2下列有关甲烷物理性质的叙述正确的是（）

A、甲烷是一种黄绿色气体

B、甲烷是一种有臭味的气体

C、收集甲烷时常用排水法，是因为甲烷的密度与空气的密度相近。

D、甲烷能用排水法收集是因为甲烷难溶于水

3、化学性质

在通常情况下，甲烷比较稳定，不与强酸、强碱和强氧化剂反应。

但在特定条件下，甲烷能与某些物质发生反应。

①氧化反应

现象：

明亮的淡蓝色火焰，生成H2O和CO2，放出大量的热。

甲烷在点燃之前要验纯，否则可能发生爆炸。

②取代反应

一氯甲烷（无色气体）

二氯甲烷（难溶于水的无色液体）

三氯甲烷又叫氯仿（有机溶剂）

四氯甲烷又叫四氯化碳（有机溶剂、灭火剂）

取代反应：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

a、CH4与纯卤素单质（氯气、溴蒸气）在光照条件下发生取代反应，与氯水、溴水不反应。

b、甲烷的四种氯代产物都不溶于水。

在常温下，

是气体

、

、

则都是无色油状液体。

1、CH4与Cl2反应后，产物有几种？

哪些是有机物？

哪种产物最多？

2、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3是极性分子还是非极性分子？

③分解反应

甲烷在隔绝空气并加热到1000℃的条件下分散为炭黑和氢气。

炭黑和氢气都是重要的工业原料。

例题3将1molCH4与Cl2发生取代反应，待反应完全后测得生成的四种有机取代产物的物质的量相等，则消耗的Cl2的物质的量是（）。

A、0.25molB、1molC、2.5molD、5mol

例题4一定量的甲烷燃烧后得到的产物为CO、CO2和水蒸气，此混合气体质量为49.6g，当其缓慢经过无水氯化钙（足量）时，氯化钙增重25.2g，则原混合气体中CO2的质量为（）。

A、24.4gB、19.7gC、13.2gD、12.5g

拓展：

取代反应与置换反应的比较

取代反应

置换反应

概念区别

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应

比较

①可与化合物发生反应，产物中不一定有单质

②反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大

③逐步取代，很多反应是可逆的。

由于共用电子对破裂而交换原子或原子团

①反应物、产物中一定有单质

②在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性的顺序

③反应一般单向进行。

单质与化合物通过电子的转移而发生的氧化还原反应

[课堂练习]

1、下列反应不属于取代反应的是

A、

B、

C、

D、

2、某气态烃在标准状况下的密度为0.717g/L，其中氢元素的质量分数为25%，求该烃的分子式。

三、烷烃的结构和性质

烃分子中的碳原子之间只以单键结合，剩余价键全部跟氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。

这样的烃叫做“饱和烃”，也叫烷烃。

2、通式：

CnH2n+2（n≥1，n∈N）

3、烷烃的性质：

（1）物理性质：

名称

结构简式

常温时的状态

熔点/℃

沸点/℃

相对

密度

水溶性

甲烷

CH4

气

-182

-164

0.466

不溶

乙烷

CH3CH3

-183.3

-88.6

0.572

丙烷

CH3CH2CH3

-189.7

-42.1

0.585

丁烷

CH3（CH2）2CH3

-138.4

-0.5

0.5788

戊烷

CH3（CH2）3CH3

液

-130

36.1

0.6262

十七烷

CH3（CH2）15CH3

固

22

301.8

0.7780

随碳数增加，呈递变性

状态：

气→液→固；

n≤4的烃常温下均为气态；

沸点依次增加；

ρ依次增大（但小于1）；

均不溶水而易溶于有机溶剂。

（2）化学性质：

通常情况下，不与酸、碱、强氧化剂反应。

①氧化反应

均不能使酸性KMnO4溶液褪色。

②取代反应：

在光照条件下进行，产物更复杂。

例如：

例题5下列有关烷烃的叙述中，不正确的是（）

A、在烷烃分子中，所有的化学键都为单键

B、所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生反应

C、烷烃分子通式为CnH2n+2，符合该通式的烃不一定是烷烃

D、通常情况下，烷烃不与强酸、强碱和强氧化剂反应

例题6写出下列反应化学方程式：

⑴CH3CH3在氧气中完全燃烧

⑵CnH2n+2在氧气中燃烧

⑶CH3CH3与氯气反应生成一氯乙烷

⑷CH3CH3与氯气反应生成二氯乙烷

例题7

（1）、若某烷烃的分子式为C12Hm，则m=；

（2）、若某烷烃的分子式为CnH32，则n=；

（3）、某烷烃的相对分子质量为142，则它的分子式为。

4、同系物：

结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。

同系物的判断及其规律

1、两化合物互为同系物的必备条件有三：

（1）同通式、同类物；

（2）结构相似；

（3）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团

同时满足这三个条件的化合物才是互为同系物的关系。

2、同系物规律

（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，其熔沸点逐渐升高。

（2）同系物之间的化学性质一般相似。

（3）碳原子数不同的烷烃一定属互为同系物关系，而碳原子数相同（结构不同）的烷烃一定属互为同分异构体关系。

①烷烃同系物的结构相似是指碳原子间均以单键相结合；

碳骨架呈链状，主链超过3个碳原子的烷烃分子中的所有碳原子不在一条直线上，而是呈锯齿状。

②烷烃CnH2n+2分子中含有（n-1）个C-C键，（2n+2）个C-H，共含有（3n+1）个共价键

例题8下列是同系物的有（）

例题9下列各组物质中不属于同系物的是（）

四、同分异构现象和同分异构体

化合物具有相同的分子式，而具有不同结构式的现象叫同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

1、同分异构现象和同分异构体

同分异构现象和同分异构体是两个联系密切但又有区别的概念。

同分异构现象是指有机物分子内部原子结合的顺序、成键方式、空间排列方式等不同所产生的具有相同分子式而结构不同的现象。

同分异构体是指具有同分异构现象的化合物。

同分异构现象和同分异构体有共同的内涵——分子式相同、分子结构不同。

2、同分异构体的判断应注意的问题

（1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：

一是分子式相同。

分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同，分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2相对分子质量均相同，但分子式不同

二是分子结构不同。

分子结构不同是分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的如：

CH3—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH3

CH3

（2）同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，如正戊烷、异戊烷与新戊烷；

又存在于某些不同类有机物中，如CH3—CH2—OH与CH3—O—CH3。

同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：

例题10互为同分异构体的物质不可能

A.具有相同的相对分子质量B.具有相同的结构

C.具有相同的通式D.具有相同的分子式

3、烷烃同分异构的书写方法

由于烷烃只存在碳原子的连接方式不同引起的异构（即碳链异构），其书写技巧一般采用“减链法”。

减链法书写烷烃同分异构体的技巧可概括为“两注意、三原则、四顺序”，如下图所示：

4、烷烃同分异构的书写步骤

现以C6H14为例，基本步骤如下

（1）将分子中全部碳原子连成直链作为母链

C—C—C—C—C—C

（2）从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各碳原子上，此时碳架有两种：

C—C—C—C—CC—C—C—C—C

CC

（3）从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：

C

C—C—C—CC—C—C—C

CCC

所以C6H14共有5种同分异构体。

5、同分异构的数目

（1）某一分子有多少种同分异构体，也就有多少种连接方式。

分子中碳原子越多，其连接方式就越多，同分异构体也越多。

甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构现象，而丁烷、戊烷、己烷的同分异构体分别有2种、3种、5种。

（2）同分异构体数目的判断

①等效氢法

A、等效氢的含义：

有机分子中位置等同的氢原子叫等效（性）氢原子。

B、等效氢原子种类的判断

a、同一碳原子所连的氢原子是等效的；

b、同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的；

c、同一分子中处于轴对称或镜面对称（相当于平面镜成像时，物与像的关系），对称位置上的氢原子是等效的。

C、利用“等效氢”法判断烷基和烷烃一氯代物同分异构体的数目：

烷烃

等效氢种类

1

2

4

8

烷基数目

一氯代物数目

②“定一动一”法——判断烷烃二氯代物同分异构体的数目。

③“换元”法——判断烷烃多元氯代物同分异构体的数目。

设烃分子中含有n个氢原子，其m元取代物的种数等于（n-m）元取代物的种数，如C3H8分子中二氯取代物的种数等于六氯取代物的种数。

例题11下列烷烃分子中的1个氢原子被溴原子取代后，不可能产生同分异构体的是（）

A.丁烷B.新戊烷

C.2,3—二甲基丁烷D.2,2,3,3—四甲基丁烷

例题12写出C5H12的同分异构体的结构简式

例题13某烃的一种同分异构体只能生成一种氯代物，此烃的分子式可能是（）

A、CH4B、C3H8C、C4H10D、C5H12

例题14有四种烷烃：

①3,3一二甲基戊烷、②正庚烷、③2一甲基己烷、④正丁烷。

它们的沸点由高到低的顺序是

（A）②>

③>

①>

④（B）③>

②>

④

（C）②>

④>

①（D）②>

（三）烃基：

烷基通式：

-CnH2n+1

烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。

用“R-”表示。

五、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体的比较

同素异形体

同位素

同系物

同分异构体

概念

同一种元素组成的几种性质不同的单质

质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质

具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物

对象

单质

原子

有机化合物

无机、有机化合物

结构

单质的结构不同

原子的电子层结构相同，原子核结构不同

分子结构相似

分子结构不同

性质

化学性质相似或相同，物理性质不同

化学性质几乎相同，物理性质有差异

化学性质相似，物理性质有递变性

物理性质不同，化学性质不同或相似

实例

O2和O3；

金刚石和石墨

H、D、T；

甲烷，乙烷

正戊烷、异戊烷、新戊烷

例题15选择下列某种答案的序号,填入下表的空格

①同位素②同素异形体③同分异构体④同系物⑤同种物质

物质

丁烷与

红磷

庚烷与

氯仿与

氕与

新戊烷与

2--甲基戊烷与

2--甲基丙烷

与白磷

十六烷

三氯甲烷

氘、氚

2,2--二甲基丁烷

2,3--二甲基丁烷

相互

关系

例题16有下列各组物质，请按要求填入序号：

①_______组两物质互为同位素。

②________组两物质互为同素异形体。

③________组两物质属于同系物。

④_______组两物质互为同分异构体。

⑤_______组中的物质是同一物质。

五、烷烃的命名

习惯命名法：

适用于简单的有机化合物，以正，异，新等来区别异构体。

系统命名法：

依据国际通用的IUPAC命名原则，结合中文特点制订。

步骤和原则如下:

1、定主链，称“某烷”。

选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。

碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。

2、编号，定支链所在的位置。

把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。

3.把支链作为取代基。

把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“–”隔开。

4、当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。

但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；

如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。

最小原则：

当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。

例题17有机物

正确的命名是（）．

　　A．3，4，4—三甲基己烷

　　B．3，3，4—三甲基已烷

　　C．3，3—二甲基—4—乙基戊烷

D．2，3，3—三甲基己烷

例题18写出下列各烷烃的结构简式

（1）：

2，2，3—三甲基丁烷_________________。

（2）：

2，3—二甲基—4—乙基已烷___________。

　（3）：

2，3，5—三甲基—3，4—二乙基庚烷________________________。

例题19下列有机物的命名正确的是（ 

）

　　A．3，3—二甲基丁烷 

B．2，2—二甲基丁烷

C．2—乙基丁烷 

D．2，3，3—三甲基丁烷

E1—甲基—2—乙基丙烷