专题十二 有机物的组成结构和性质Word文件下载.docx
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结构相似,分子组成相差一个或多个"
CH2"
原子团的物质。
它们的通式相同,官能团种类和数目相同。
(2)同分异构体:
具有相同分子式和不同结构的化合物。
二、有机物的命名:
有机物的命名方法有习惯命名法(如正戊烷、异戊烷、新戊烷等)、系统命名法,有些有机物还有俗名(如:
硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等)
烷烃的系统命名
原则:
(1)最长的碳键作主链
(2)支链作取代基,取代基的位次最小
三、有机化学基本反应类型
(一)取代反应(不同于置换反应)
(二)加成反应(不同于化合反应)
(三)消去反应:
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
(氢少失氢)
(四)酯化反应
(五)水解反应
(六)加聚反应:
四、烃的性质对比
(一)烷烃
1.结构:
通式CH(n≥1),分子中全是单键,原子均饱和,其中碳氢键、碳碳键键能较大,因此烷烃的性质较稳定。
2.化学性质
(1)在光照条件下与卤素单质发生取代反应
如:
CHCHCH+ClCHCHCHCl(1-氯丙烷)+CHCHClCH(2-氯丙烷)
(2)氧化反应(燃烧)
CH+OnCO+(n+1)HO
(二)烯烃
通式CH(n≥2),存在不饱和碳原子,其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂,因此烯烃的性质不稳定。
(1)容易与H、Br、HO、HX等发生加成反应
CHCH=CH+BrCH-CHBr-CHBr
(2)容易发生氧化反应
燃烧:
CH+OnCO+nHO
(三)苯及其同系物
通式CH(n≥6),含有一个苯环,存在不饱和碳原子,但苯环是一个较稳定的结构,分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。
(1)易发生取代反应
在铁粉的催化下与液溴(不是溴水)发生取代反应;
与浓硫酸和浓硝酸,60℃水浴,发生取代反应;
与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。
(2)较难与H等发生加成反应
(3)苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应
五、烃的衍生物性质对比
1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5CH2OH官能团-OH-OH-OH结构特点-OH与链烃基相连-OH与芳烃侧链相连-OH与苯环直接相连主要化性
(1)与钠反应
(2)取代反应(3)脱水反应(4)氧化反应(5)酯化反应
(1)弱酸性
(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或铜)与FeCl3溶液显紫色 2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、
类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代 3.醛、羰酸、酯(油脂)的综合比较
通
式醛
R-CHO羰酸
R-COOH酯
R-COOR'油脂
化学
性质①加氢
②银镜反应
③催化氧化成酸①酸性
②酯化反应
③脱羰反应酸性条件
水解
碱性条件水解
氢化(硬化、还原)代表物甲醛、乙醛甲酸硬脂酸
乙酸软脂酸
丙烯酸油酸硝酸乙酯
乙酸乙酯硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯 4.烃的羟基衍生物性质比较
物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇
苯酚
乙酸CH3CH2OH
C6H5OH
CH3COOH增
强中性能不能不能比H2CO3弱 能 能 能强于H2CO3 能 能 能 5.烃的羰基衍生物性质比较
物质结构简式羰基稳定性与H2加成其它性质乙醛CH3CHO不稳定容易醛基中C-H键易被氧化(成酸)乙酸CH3COOH稳定不易羧基中C-O键易断裂(酯化)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3稳定不易酯链中C-O键易断裂(水解) 6.酯化反应与中和反应的比较
酯化反应中和反应反应的过程酸脱-OH醇去-H结合生成水酸中H+与碱中OH-结合生成水反应的实质分子间反应离子反应反应的速率缓慢迅速反应的程序可逆反应可进行彻底的反应是否需要催化剂需浓硫酸催化不需要催化剂六、有机物燃烧规律
1.烃的燃烧规律
用CxHy表示烃的通式,则烃的燃烧反应方程式:
⑴反应前后气体体积的变化(△V):
如果反应前后的温度和压强相同且温度高于100℃,水以气体存在,则
①当△V=O时,时,y=4,即满足CxH4通式的烃在燃烧前后体积不变,如CH4、C2H4、C3H4等。
②当△V>0时,即氢原子数少于4个的烃,完全燃烧后体积减少(只有C2H2)
③当△V<0时,,即氢原子数多于4个的烃,完全燃烧后体积增大,如C2H6、C3H6、C3H8;
等。
2.烃的含氧衍生物的燃烧规律
3.烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律
若烃的分子组成为CxHy,而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成CxHy(H2O)m或CxHy(CO2)m形式,则等物质的量的烃及烃的含氧衍生物完全燃烧所需氧气的量相等;
或在物质的量不变的情况下,满足上述各种组成的烃或烃的含氧衍生物无论按何种比例混合,完全燃烧时所需氧气的量相等。
七、有机化合物的空间结构
"
的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素,不同的"
相互连接形成了空间各异的有机物。
掌握这些"
的结构,对了解有机化合物空间结构,培养学生空间想象能力具有指导意义。
常见部分"
的空间结构如下:
八、有机物分子式和结构式的确定
常规思路:
:
【学法导航】
1.下列各组物质中必定属于同系物的是
A(C6H10O5)m(淀粉)和(C6H10O5)n(纤维素)
B分子式为C7H8O和C8H10O的含苯环有机物
CCH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3
DHCOOH和C17H35COOH
【答案】D
【方法要领】同系物的判断规律:
一差(分子组成相差一个或若干个CH2),两同(同通式、同结构),三注意(①必为同一类物质;
②结构相似;
③同系物的物理性质不同,化学性质相似)
2.纳米材料可应用于人民币的杀菌消毒.我国纳米专家王雪平发明的"
WXP复合纳米材料"
的主要成分是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物,它能保持长期杀菌作用.若戊二醛是直链的,则氨基二氯代戊二醛的同分异构体有
A4种B5种C7种D8种
【方法要领】判断同分异构体,首先应与同素异形体、同位素区分开,再看不饱和度、元素种类、某种原子的个数
(1)同分异构体的种类:
碳链异构;
官能团位置异构;
官能团异构(物质的类别异构)
(2)书写规律:
碳链异构-官能团位置异构-官能团类别异构
(3)同分异构体数目的判断方法:
a常规记忆;
b基元法;
c替代法;
d对称法(等效氢法)
3.(08上海卷)下列各化合物的命名中正确的是()
【答案】D
【方法要领】明确各类物质的命名原则。
选项A应命名为1、3-丁二烯;
选项B应命名为2-丁醇;
选项C应命名为邻甲基苯酚。
4.描述分子结构的下列叙述中,正确的是
A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在同一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上
【方法要领】根据的空间结构可确定该分子结构为:
可知6个碳原子并非均在同一直线上。
B正确。
但该物质不是所有原子都在同一平面上(-CH3中的3个氢原子,-CF3中的3个氟原子),但6个碳原子都在同一平面上。
5.一种醛A:
,有多种同分异构体,其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种,它们的结构简式是。
【答案】
【方法要领】书写同分异构体时,不能局限于已知的类别异构,若对某些"
进行拆分,可出现新的异构体。
如-COOH拆分成-CHO和一个-OH,-COO-可拆分成-CO和-O-等。
从"
的观点出发,对"
进行组合构造新的分子,也是求结构简式中常用的方法。
6.有机物A的碳架结构如图所示。
已知立方烷(C8H8)与互为同分异构体,请写出与有机物A互为同分异构体、且属于醛类的结构简式:
(1)_____
(2)_____(3)_____(4)_____。
【答案】
(1)
(2)(3)(4)
【方法要领】审题时,抓住题示信息:
C8H8与互为同分异构体,得知立方烷可与带有苯环的有机物互为同分异构体,为推断有机物A的同分异构体提供了思路。
看清题目要求:
A的同分异构体结构简式中必须含有醛基(-CHO)。
解题时,运用"
残基"
思想,问题便迎刃而解。
即C8H8O去掉一个-CHO,再去掉一个-C6H5,尚余-CH2(残基),便可写出C8H8O属于醛类的同分异构体的结构简式。
7.150℃、1.01×
105Pa时,1.5L某烃蒸气在aLO2中能完全燃烧,体积增至(a+3)L(体积均在相同条件下测定)。
问:
(1)该烃在组成上须满足的基本条件是
(2)当a=10时,该烃可能的分子式是
(3)当该烃为C7H8时,a的取值范围是
(1)该烃中含氢原子数为8,碳原子数≤a/1.5-2.
(2)C3H8或C4H8(3)a≥13.5
方法要领:
8.(08海南卷选做题20)1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),则X的分子式是:
A.C5H10O4B.C4H8O4C.C3H6O4D.C2H2O4
【答案】D。
【方法要领】能与碳酸氢钠溶液反应的有机物只有羧酸,那么1mo1羧酸能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),说明X含2mo1碳原子,故答案只有D含有2mo1碳原子。
9.糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。
以下叙述正确的是()
A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖
C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应
D.蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水
【答案】B。
【方法要领】主要是与葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白质等物质的性质有关的题目,难度不大。
通过本题的分析解答,引导自己注重基本知识的复习与掌握,提高对基本知识应用的熟练程度。
对葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白质的结构和性质不清楚而导致误选。
植物油是一种不饱和油脂,能和Br2发生加成反应,所以A不正确。
淀粉是一种多糖,它水解的最终产物是葡萄糖,人摄入淀粉后通过水解成为葡萄糖进而提供能量,所以B正确。
葡萄糖中含有醛基,能被氧化成葡萄糖酸,不能发生水解反应,C不正确。
蛋白质溶液遇CuSO4等重金属盐溶液会发生变性,该过程不可逆,就是说产生的沉淀不能重新溶于水,D不正确。
10.天然维生素P(结构如下图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,关于维生素P的叙述错误的是
A.可与溴水反应,且1mol该物质与足量溴水反应耗6molBr2
B.可与NaOH溶液反应,1mol该物质可与4molNaOH反应
C.一定条件下1mol该物质可与H2加成,耗H2最大量为7mol
D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
【答案】C
【方法要领】掌握各类官能团的性质。
A要注意遗漏中间环上C==C的加成反应和酚羟基对位的取代反应。
B只有酚羟基才与NaOH反应。
C注意羰基的加成反应。
D显色反应是含酚羟基物质的共性。
11.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是
A.步骤
(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤
(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
【方法要领】A项苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基,故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色;
B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色,当然也可以被KMnO4所氧化,菠萝酯含有碳碳双键,故也可被KMnO4氧化;
苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应,菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解;
由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色,故不能用来检验残留的烯丙醇
12.油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯。
油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。
油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键(C==C)有关的是
A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂
C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
【答案】C。
【方法要领】只有准确把握住油脂属于酯类化合物,含官能团-COOR,另某些油脂的烃基中含不饱和键,有关油脂的问题可迎刃而解。
本题要求选出"
与其含有的不饱和双键有关"
的性质,这是解题的关键,也是容易导致出错的地方。
A、B、D三项是油脂的共性,与结构中是否含有双键无关。
C中的"
氢化"
就是与H2的加成反应,是不饱和双键的特性。
13.(2009年山东卷)下列关于有机物的说法错误的是
A.CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘
B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应
【答案】D
【方法要领】本题主要考查有机物的性质、基本反应类型、有机物鉴别,因此明确各类
物质的性质是解题的关键。
CCl4可由CH4和氯气光照取代制得,可萃取碘水中的碘,A正确;
石油和天然气的主要成分都是烃,B正确;
向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分别加入饱和Na2CO3溶液分别现象为:
互溶;
有气泡产生;
溶液分层,可以鉴别,C正确;
苯虽不能使KMnO4溶液褪色,但可以燃烧,能发生氧化反应,D错误。
【典例精析】
一、有机化学基本概念
例1.下列各组物质,其中属于同系物的是:
(1)乙烯和苯乙烯
(2)丙烯酸和油酸 (3)乙醇和丙二醇
(4)丁二烯与异戊二烯 (5)蔗糖与麦芽糖
A.
(1)
(2)(3)(4) B.
(2)(4)C.
(1)
(2)(4)(5) D.
(1)
(2)(4)
【解析】同系物是指结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数相同,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,即分子组成通式相同的物质。
乙烯和苯乙烯,后者含有苯环而前者没有;
丙烯酸和油酸含有的官能团都是双键和羧基,而且数目相同所以是同系物;
乙醇和丙二醇官能团的数目不同;
丁二烯与异戊二烯都是共轭二烯烃,是同系物;
蔗糖和麦芽糖是同分异构体而不是同系物。
正确选项为B。
例2.二甲苯的苯环上有一个氯原子被取代后的溴代物有六种同分异构体,它们的熔点是
二甲苯一溴代物熔点(℃)234206213.8204211.5205对应二甲苯熔点(℃)13.3-47.9-25.2-47.9-25.2-47.9下列说法正确的是
A.熔点234℃的一溴二甲苯是一溴对二甲苯
B.熔点204℃的一溴二甲苯是一溴邻二甲苯
C.熔点-47.9℃的二甲苯是对二甲苯
D.熔点205℃的一溴二甲苯是一溴间二甲苯
【解析】二甲苯有3种同分异构体(邻、间、对),每个烃分子中结构不同的碳原子(上
面连接氢原子)数目和它的一卤代物种类相同。
3种二甲苯苯环上不同的等效氢原子用数字标出
结论:
邻二甲苯一溴代物2种;
间二甲苯一溴代物3种;
对二甲苯一溴代物1种。
对照上表确定对应二甲苯的种类。
一溴代物熔点(℃)234206213.8204211.5205二甲苯熔点(℃)13.3-47.9-25.2-47.9-25.2-47.9甲基相对位置对间邻间邻间【答案】AD
例3.化合物A的结构简式为,A的同分异构体中:
(1)属于酚类,同时还属于酯类的化合物有_______种,其结构简式分别是
______________;
(2)属于酚类,但不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含_______基。
解析:
(1)将-COOH改写成-OOCH,就属于甲酸酯,结构简式三种:
(2)不属于酯类,也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个基团,则只能将-COOH拆分成一个-CHO和一个-OH,如结构:
所以,必含醛基。
二、有机化合物的命名
例4.某烷烃的结构为:
,下列命名正确的是()CH3C2H5C2H5
A.2,4-二甲基-3-乙基己烷B.3-异丙基-4-甲基已烷
C.2-甲基-3,4-二乙基戊烷D.3-甲基-4-异丙基已烷
【解析】一定遵循有机物命名的原则来解题
三、烃的性质对比
例5.(2009年重庆卷)下列对有机物结构或性质的描述,错误的是
A.一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B.苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚,则碳酸的酸性比苯酚弱
C.乙烷和丙烯的物质的量各1mol,完成燃烧生成3molH2O
D.光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应,其一溴取代物只有一种
【解析】B项CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3,则碳酸的酸性比苯酚强,B错误。
【答案】B
四、烃的衍生物性质对比
例6.2004年诺贝尔化学奖授予美国和以色列的三位科学家,以表彰他们在蛋白质降
解的研究中取得的成果。
下列关于蛋白质的说法中不正确的是
A.蛋白质属于天然有机高分子化合物,没有蛋白质就没有生命
B.HCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性
C.某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄
D.可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质
【解析】A蛋白质是生命运动的基础B.HCHO使蛋白质变性,(NH4)2SO4溶液使蛋白质渗
析C.蛋白质是显色反应D.蛋白质溶液是胶体,可以渗析
【答案】B
例7.(08四川卷)胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为:
HO--CH2CH=CH2,下列叙述中不正确的是()
A.1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应
B.1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应
C.胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物
D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
【解析】1mol该物质的结构中含有4molC=C,所以可以和4mol的H2发生加成反应,酚
类物质发生的取代反应的位置在-OH的邻对位,加上一个C=C,所以反应的Br2为3mol;
甲醛与苯酚发生缩聚反应的位置在-OH的两个邻位,而该物质结构的邻位上无取代基,所以在一定条件下可以生成缩合物;
该物质的C原子个数比苯酚多,且-OH的对位上的基团为憎水基,所以在水中的溶解度比苯酚小。
例8.(08重庆卷)食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是()
A.步骤
(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤
(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
【解析】步骤
(2)产物为菠萝酯,菠萝酯中也含有C=C,所以不能用溴水检验步骤
(2)
产物中残留的烯丙醇。
【答案】D。
五、有机化学基本反应类型
例9.
(1)计算并标出下列有机化合物中碳的氧化数:
CH3CH3 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
(2)判断在下列①-⑥步的转化中所发生的反应类型。
CH3CH3 CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO CH3COOH
【解析】氧化数的规定和化合价有类似之处,但也有不同之处。
据此可判断上述有机化合物的氧化数。
而上述①-③的转化是烷烃、卤代烃、醇之间靠取代反应进行的转化,④-⑥之间发生了氢和氧的得失,当然也必然发生了碳的氧化数的改变,故都发生了氧化还原反应。
(1)CH3CH3 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
(2)①取代反应 ②取代反应 ③取代反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
⑥氧化反应 ⑦消去反应 ⑧加成反应
六、有机物燃烧规律
例10.取W克下列各组混合物,使之充分燃烧时,耗氧量跟混合物中各组分的质量比无关的是()
A.HCHO、HCOOCH3 B.CH3CH2OH、CH3COOH
C.CH2=CH-CH=CH2、C2H4 D.C2H2、C6H6
【解析】HCHO和HCOOCH3,因为最简式相同,在总质量一定时,二者不论以何种比例混合,混合物中C、H、O元素的质量为定值,所以耗氧量为定值,故选A。
同理可选出D。
【答案】AD
例11.下列各组混合物中,无论以何种比例混合,取nmol使之充分燃烧,耗氧量为定值的是()
A.C2H2、C2H4O B.C2H4、C3H6 C.C2H4、C2H6O D.C6H12O6、C2H4O2
【解析】C
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- 专题十二 有机物的组成结构和性质 专题 十二 有机物 组成 结构 性质