有机化学部分课后答案科学出版社徐伟亮Word格式.docx

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（3）CH3OCH3>

CH3CH3

C6H11OH

9、

D.

C>

D.

10、

第二章

饱和脂肪烃习题参考答案（

P52~53）

伯仲叔

ch3ch2chch

（）32

季

2C（CH3）3

伯仲

（2CH3CH2

CH3

cch2ch2chch2ch

2CH3

ch3chch3

叔

ch2ch3ch2ch3

（3

（5

（y

（1

仃

（）

（2

（4

伯

CH3叔仲叔/ch3

CHCH2CHz

CH3CH3

1

CH3CCH3+Cl2-

CH3CCH-Cl+HCl

CH3

CH3CH2CH3+Br2

h^-CH3CHCH3

I

Br

HBr

+HBrCH3CH2CH2Br

（2CH3CH2CH2CH2CH2CH3或ch3ch2cch3

CH3CH2CHCH2CH3

5、

ch3ch2ch3

Br2「CCI4

X

△Z

j■

褪色

（1CH3CH-CHCH3IICH3CH3

CH3CH2CH2CHCH3

Br2CCl

室温

H

（1）ee>

（3）ae>

（4）ea>

（2aa）（

基团大的在e键比在a上稳定）

Cl2hv.2Cl.

CH4+Cl.»

.CH3+HCl

.CH3+Cl2CH3CI+Cl

Cl.+Cl.CI2

.CH3+.CH3CH3CH3

第三章不饱和脂肪烃习题参考答案（P85〜87）

1,3-己二烯-5-炔

（2）4-己烯-1-炔

（3E）-2,3,4-三甲基-3-己烯（4）（3Z）-3-甲基-5-溴1,3-戊二烯

（4E,6Z）-2,4,6-三甲基-2,4,6-三辛烯

4-甲基-2-己炔

在较高温度时，异戊二烯的反应是热力学控制，产物的稳定性起主要作用；

而1-

苯基-1,3-丁二烯则以1,2-加成为主，首先是因为生成的中间体碳正离子通过苯环和一个双键形成共轭体系（见I式），更加有利于碳正离子的分散而稳定。

其次，1,4-加成与1,2-加成产物比较，1,2-加成产物比1,4-加成产物稳定，在1,2-加成产物中苯环与一个双

键形成共轭体系而更加稳定；

1,4-加成产物中苯环与一个双键未形成共轭体系（见H式）。

1式.-CH=CHChCH2Br式孑）HH=HHHHHH2Br比，；

，_CHCH=CHCH2Br稳定

BrBr

略

A:

CH3CH2C=CHB：

C:

CH2=CHCH=CH2

前者双键与三键未形成共轭体系，在亲电加成反应中双键比三键活泼；

而后者双键与三

键本身形成共轭体系，亲电加成反应发生在三键上形成的产物仍然是共轭体系，而发生在双

（6

（7

（8

（9

（11

11、

Pb/BaSO4

*CH3CH2CH=CH2

CH3CH2C三CH

2H2

n^-ch3ch2ch2ch3

CH3CH2C=CH

Br2

*ch3ch2c=ch

HCl

»

CH3CH2C=CH

ClH

CH3CH2C=CH+2HBrCH3CH2CCH3

IBr

CH3CH2C三CH[Cu（NH归住cH3CH2C=CCu

CH3CH2CCH3

IIO

[Ag（NH归甲cH3CH2C=CAg

CH3CH2C=CH

NaNH2_

—aCH3CH2C=CNa

CH3CH2C=CNa+CzHsBr—CH3CH2C=CCH2CH3

_O3ho

CH3CH2CNH-2CH3CH2COOH+hcooh

_热的KMnO4

CH3CH2C=CHCH3CH2COOH+hcooh

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH=CH2Br2-CCl4

ch3ch2c=ch

褪色'

Ag（NH3）2

CH2=CHCH=CH2

CH3CH2C=CH丿

或

Cl

ch3ch2

C=CH

+HCl

CH3CH2CCH

CH3CH2C=CH2+H2SO4

12、

厂CH3+hi

CbCCH=CH2+HBr

ch3ch2ch=ch2+HOCI

CbCCH2CH2Br

CH3CH2CHCH2Cl

OH

ch3c=cch3+HOPb/BaSO4CH3c=^CH3h/、h

HC=CCH2CH=CH2+HBr

CH3C三CH

NaNH2

4HC=CCH2CHCH3

CH3C=CNaCH3cH2cH2b^CH3C9CH2CH2CH3

CH3CH=CHDH2CH2CH3

CH3CH2C=CH2KMn°

4-

CH3h+

甲基-2-丁烯合成产物,

CH3C=CHCH3=.■

hv或高温

CH3CH2CHCH2OH

13、

14、

CH3CH2CHCH2C=CH

_ch3

CHCHHC=CNaI

CH32C=OCH3CH2CC=CH

CH332

ONa

H2OCH3

——-ch3ch2cc=ch

首先把

CH3CH=CCH2Br

Al2。

3

2-甲基-2-丁烯转换为

H2

Ni

CH3CH2CHCH

2Br

-甲基-1-丁烯

NaOH

H2O

ch3ch2c=ch2

CH3CH2CH2CHC=CH

（CH3）2CHCHC=CH

第四章芳香烃习题答案（P113~116）

3H

1—NO?

...宀NO2Clso3h

O3H

邻溴苯磺酸

2-溴-4-羟基苯甲酸

（E,E）2-甲基-1,4-二苯基-

1,3

丁二烯

正丁基苯

4-甲基苯乙炔

环戊基苯

CH

（CH3）3

H（CH3）2+Cl2

CH2CH2CH2COClAlCl

ch2ch3

浓h2so4浓HNO：

FeCg

CH3+CI2Cl

AlCl

+（CH3CO）2O

O2

KMnO4/h+

+NO

a（CH3）3C

COOH

+ch3ch2ch2ci

CH（CH3）2

hv

CHO+CH3COCl

C（CH3）2

C=O

CH2CH3+

CHOO

基苯。

当自由基与苯环产生

由于苯的结构为一个闭合的大n键共轭体系，大n键的电子充分离域，离域能大，体系

的势能低而更稳定。

2

（C

H（CH3）2

CH2CH3

LCH3

0〕

0）

HNO3

”浓H2SO4

油状液体

CH3]

KMnO4

s_CH2CH3

广⑺-CH=CH2

Br2H2O

h2so

CH3CI

CH3Cl

KMnO

fh_COCH

AlCl3

CH3COCI

AlCl3'

CH3Cl

AlCl3

HNO3

H2SO4L'

1no2

3Br2

FeCI

FeCl

NO2

无

O=

=O

有

△

第五章

旋光异构习题参考答案

129〜131）

52.5=3.4/1*C

C=3.4/1*52.5=0.07（g/mL）

不一定，因为不知道测试的温度和光源的波长;

光源的条件下进行测定。

应该在温度

20C,波长为589nm的钠

1—戊醇无；

2—戊醇有；

3—戊醇无;

HO

C3H7

苹果酸有；

柠檬酸有;

ch2cooh

HOOC，OH

HOCOOH

CH2COOH

2—戊醇

苹果酸

柠檬酸

SH

C—H

II

H—C

CH3Cl

R

HO—

CF

H—C

HC

反式

顺式内消旋体

对映体

无立体异构

CHCl2

CH3H

NH2

S

H2N

CH2OCH3

H3C

CH2OH

6

4个

O

7

8

C

IS

（2倍半萜

C2H5

CH3CS

HO-^

RCp

H3CC2H5

HOH

C』H

RBr

R

h--nh2

同一物

内消旋体

CHO

HS

CH2CH

CH3CH2CIH

ch2oh

C2H5CHCH=CHCH3

C2H5CHCH2CH=CH2I

C2H5CHCH2CH2CH3

Ch3

CH3_C=C_CH3

BrIH

BrH

第六章卤代烃习题参考答案（P156〜157）

E-2-甲基-1-氯-2-丁烯

-氯苄氯

5-溴-

1,3-环戊二烯

-3-溴环己烯

-二氯二环[2,2,2]

-氯甲基-1-氯己烷

2-辛烯

CH2CH=CHCl

CH=CHCH2Cl

-CH2Br

H2CH2CH3

CL出

HC=JCl

H.C=C

HH

CH3CH2Br+

KCN-

NH3-

KOH

（）3

CH3CH2Br-

h2o

RONa-

HCI-

CH3CH2Br+AgNO3

CH3CH2CN

CH3CH2NH2

CH3CH2OH

*CH3CH2OR

CH3CH2CI

乙醇-CH3CH2ONO2

CH3CH2CH2CH2OH

AI2O3

过氧化物CH3CH2CH2CH2Br

ch3ch2ch=ch2

HBr一CH3CH2CHCH3

（1（CH3）3CBr+KCN乙醇・（CH3）3CCN+（CH3）2C=CH2

（2话3严日3虽CH3fHCH3乙醇NO3“H3CHCH3+AgBr

OHBr—Ono2

（3ch3ch2chch3PClCH3CH2CHCH3nH3ach3ch2chch3

ohciNh2

CH3CHCH3NaCN.CH3CHCH3ICN

（a）按亲核取代反应的难易次序排列：

（）CH2=CHCH2CICH2=CHCH2CH2CICH3CH=CHCl

/^VcH2C^^^^VcI

（）ch3ch=ch2—

HI

c—c

2ch=ch

Cl2+H2O-

2_

CH2CHCH2Cl

ClOH

Ca（OH）2

一ch2ci

H2O*

CH2CHCHIIIOHOHOH

CH3CH2CHCH3

CH2Cl

和ch2=chch=ch2

ch2=chchch3

OC2H5

CH3CH2CHCH=CH2CH3（A

CH3CH2CH2Br乙K%CH3CH©

2HBr■CH3CHBQH3

（A—（）（C

11、（顺丁烯二酸或马来酸）

H•扌、COOHHOOCCH

HOOC

hQf

第七章醇、酚、醚习题参考答案（P181~182）

（1）3,3-二甲基-1-丁醇

（2）4-戊烯-2-醇（3）2-甲基-1,4-

（4）1-甲基-2-环戊烯醇（5）2-甲基-4-甲氧基己烷

（6）4-硝基苯乙醚（7）5-甲基-1-萘酚

（1CH3CH2CHCH3H2SOVch3ch=chch3hb^-ch3ch2chch3

I—I

CH3CH2CH2CH2OHa1^^CH3CH2CH=CH^HB^CH3CH2CHCH3Br

CH3CH2CH=CH2-HB^CH3CH2CHCH3

CH3CH2C=CH+H2

HBr

Lmd匹CH3CH2CH=CH^HB^CH3CH2CHCH3IBr

CH3CH2Br+CH3CH2CHCH3*■CH3CH2OCHCH2CH3

O）Na

CH3CH2CHCH3KMnQ^CH3CH2C=OH2SO41

och3卫

OH+CH3I

ch3ch2chchch

hO（CH3

3H2SOVCH3CH2C=CHDH3CH3

3B「2

—CH3

ch3chch

3hV^CH

3CCH

3乙醇CH3c=CH2过氧化物CH3CHCH2BrOH*

乙醇CH3CH3H20

（2（3

CH3CHCH2OHKcNCH3chch2cn

己烷］

Xs

丁醚

FeCI乞x

丁醇

一X-

苯酚

紫色

苯甲醇'

FeCI即

苯酚J

异丙醚

Lucas.

烯丙基异丙醚

（1［③皿沁

7H2SO4

X」一

溶解

庚烷

二丁醚

2-氯丁烷丿

Br2X

—

CCl4褪色

X]h2so

X」乙醇

AgNO3

甲基苯基醚\

FeCl3汽

对甲苯酚

含酚的水溶液、

FeCX

显色

纯水

CH3CH2OCH2CH3CH3CH2OH+ch3ch2i

（A

CH3CH2（CHCH3.心*CH3CH2CHCH3_CH3CH2CHCH3

（BOHCl1

第八章醛、酮、醌习题参考答案（P〜）

CH3CHCH2CHO（CH3）3CCHO

Ch3

3-甲基丁醛22-二甲基丙醛

（CH3）2注

/C=O

3-甲基-2-丁酮

CH3CH2CHCHO

2-甲基丁醛

CH3CH2c=o

CH3CH2

3-戊酮

Tollens^

C2H5MgBrH3O+

*■

COCH3To||enS

CHOH

C2H5MgBr

H30H2HCICIC

C2H5OH

4

hOCH

003

Hclc

C2H5OH_

3HCl-

C=NNH2

⑴，⑷佝，⑼能发生碘仿反应；

⑵，⑶，⑺,⑽能与斐林试剂反应；

⑵，⑶，⑸，⑺，⑽能与吐伦试剂反应；

ch3ch2coch3

CH3COCH2CH2COCH3

（2ch3ch2ch2cho

（3CH3CH2CHCHO

Cu/OH

OONa

-CH3CH2COONa

CH3COONa

CH2COONa尸CH2COONa

CH3CH2CH2COONa

CH3CH2CHCOONa

八CH3

?

VCOONa+

CHBr3|

CU2OT

（10（CH3）3CCHO

-（CH3）3CCOONa

CH3CH2CH2COONa

CH3CH2（CHCOONa

ch3

COONa+

ch3ch2ch2cho

2CH3OH

CH3CH2CH2CHQCH3）2

8、

OMgBr

CH3MgBrIH3O+

十醚CH3CH2（cHCHCH3CH3CH2CHCHCH3

Ch3Ch3

已3已28已3叫5、警1H3C+”CH3CH2CHCH2CH3呵5-CH3CH2CHCH2CH3

干醚

CNu

NaCNIH3O+

NaCN"

CH3CH2CHCH2CH33CH3CH2

"

2CH3竺OH

H+

COOCH3

（4ch3ch2oh

c2h

CHOJ

h2coch

3-戊酮

环己酮’

NaOH*

CrO3—吡啶CH3MgBrH30+

ch2ci2”CH3CHOr醚—"

X［饱和NaHSO%X

HcCH2CHO

X\cU+/OH—

3〒

o3一一HFC

c

OHC—-CHO+HCHO（过量浓0^hOH2C--CH2OH+2HCOONa

CH3CH2CHO

稀OH-CH3CH2CH=CCHO

-CH3

CH2COCH3H2NHNCONH^

CI2

CH2CH2COONa（C

ch2ch2coch=ch—（D

CH2CH2C=NNHCONH2（B

Ch

CH3KMnO

H+

CH3CCH2CH2CH=CZCH3或OHCCH2CH2C=CcH3

OXCH3Ch3CH3

（A）错误。

在烷基化反应中，烷基的长度超过3个碳原子时发生异构化，产物为异丙

（B）错误。

在光照的条件下反应为自由基取代反应，自由基的稳定性为叔＞仲＞伯，

P〜n共轭时更稳定。

（2）（A）错误。

苯环上有强的吸电基团时不能发