苯妥英钠设计性实验报告.docx
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苯妥英钠设计性实验报告
设计性实验报告
实验名称:
苯妥英钠的制备与分析
姓名:
闫洁
班级:
1220422
学号:
39
日期:
2015.11.2
设计性实验报告
一、实验目的
1.学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。
2.学习有害气体的排出方法。
3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。
4.掌握用硝酸氧化的实验方法。
二、实验方案一
1、实验原理
1.安息香缩合反应(安息香的制备)
2.氧化反应(二苯乙二酮的制备)
3.二苯羟乙酸重排及缩合反应(苯妥英的制备)
4.成盐反应(苯妥英钠的制备)
2、实验仪器与药品
仪器:
烧杯(500ml250ml)量筒、锥形瓶、三颈瓶、抽滤瓶、球形冷凝管、干燥管、水浴锅、布氏漏斗、温度计、玻璃棒、抽滤器、
药品:
苯甲醛、盐酸硫胺、氢氧化钠、无水乙醇、硝酸、浓盐酸
3、药品的理化性质、毒性、危险性
化合物名称
性状
熔点/℃
溶解度
分子量
水
乙醇
安息香
白色针状晶体
133
不溶于冷水,易溶于热水
溶
212.25
二苯乙二酮
黄色针状晶体
95~96
不溶
溶
210.22
苯妥英
白色可见针状晶体
293~295
—
—
252.268
苯妥英钠
白色粉末
291~299
易溶
溶
274
4、实验装置图
5、实验步骤
(一)安息香的制备(盐酸硫胺催化)
1.原料规格及用量配比
名称规格用量摩尔数摩尔比
苯甲醛CPd1.050bp179.9℃20ml0.2
盐酸硫胺原料药3.5g
氢氧化钠CP10ml
2.操作
在100ml三口瓶中加入3.5g盐酸硫胺(Vit.B1)和8ml水,溶解后加入95%乙醇30ml。
搅拌下滴加2mol/LNaOH溶液10m1。
再取新蒸苯甲醛20ml,加入上述反应瓶中。
水浴加热至70℃左右反应1.5h。
冷却,抽滤,用少量冷水洗涤。
干燥后得粗品。
测定熔点,计算收率。
mp136—l37℃
注:
也可采用室温放置的方法制备安息香,即将上述原料依次加入到100ml三角瓶中,室温放置有结晶析出,抽滤,用冷水洗涤。
于燥后得粗品。
测定熔点,计算收率。
(二)二苯乙二酮(联苯甲酰)的制备
1.主要原料规格及用量比
名称规格用量摩尔数摩尔比
安息香 自制 8.5g 0.04 1
硝酸(65%-68%)CPd1.40bp122℃25ml0.379.25
2.操作
取8.5g粗制的安息香和25ml硝酸(65%-68%)置于100ml圆底烧瓶中,安装冷凝器和气体连续吸收装置,低压加热并搅拌,逐渐升高温度,直至二氧化氮逸去(约1.5—2h)。
反应完毕,在搅拌下趁热将反应液倒入盛有150ml冷水的烧杯中,充分搅拌,直至油状物呈黄色固体全部析出。
抽滤,结晶用水充分洗涤至中性,干燥,得粗品。
用四氯化碳重结晶(1:
2),也可用乙醇重结晶(1:
25),mp.94—96℃。
(三)苯妥英的制备
1.主要原料规格及用量比
名称规格用量摩尔数摩尔比
二苯乙二酮 自制 8g 0.03 1
尿素 CP 3g 0.05 1.66
15%氢氧化钠 CP 25ml
乙醇 95% 40ml
.操作
在装有搅拌及球型冷凝器的250ml圆底瓶中,投入二苯乙二酮8g,尿素3g,15%NaOH25ml,95%乙醇40ml,开动搅拌,加热回流反应60min。
反应完毕,反应液倾入到250mL水中,加入1g醋酸钠,搅拌后放置1.5h,抽滤。
滤除黄色二苯乙炔二脲沉淀。
滤液用15%盐酸调至pH6,放置析出结晶,抽滤,结晶用少量水洗,得白色苯妥英粗品。
Mp.295-299℃
(四)苯妥英钠(成盐)的制备与精制
将与苯妥英粗品等摩尔的氢氧化钠(先用少量蒸馏水将固体氢氧化钠溶解)置100mL烧杯中后加入苯妥英粗品,水浴加热至40℃,使其溶解,加活性碳少许,在60℃下搅拌加热5min,趁热抽滤,在蒸发皿中将滤液浓缩至原体积的三分之一。
冷却后析出结晶,抽滤。
沉淀用少量冷的95%乙醇-乙醚(1:
1)混合液洗涤,抽干,得苯妥英钠,真空干燥,称重,计算收率。
6、注意事项
(1)硝酸为强氧化剂,使用时应避免与皮肤,衣服等接触,氧化过程中,硝酸被还原产生大量的二氧化氮气体,应用气体连续吸收装置,避免逸至室内影响健康。
(2)制备钠盐时,水量稍多,可使收率受到明显影响,要严格按比例加水。
(3)苯妥英钠可溶于水及乙醇,洗涤时要少用溶剂,洗涤后要尽量抽干。
7、思考题
(1)制备二苯乙二酮时,为什么要控制反应温度使其逐渐升高?
(2)制备苯妥英为什么在碱性条件下进行
8、方案的优缺点
具有操作简单、收率高、产品质量好、污染低、耗能。
VB1在酸性条件下稳定,但易吸水,在水溶液中易被空气氧化失效。
遇光和Fe、Cu、Mn等金属离子可加速氧化。
在NaOH溶液中嘧唑环易开环失效。
因此NaOH溶液在反应前必须用冰水充分冷却,否则,VB1在碱性条件下会分解。
实验方案二
1、实验原理
1.安息香缩合反应(安息香的制备)
2.氧化反应(二苯乙二酮的制备)
3.二苯羟乙酸重排及缩合反应(苯妥英的制备)
4.成盐反应(苯妥英钠的制备)
2、实验仪器
仪器:
烧杯(500ml250ml)量筒、锥形瓶、三颈瓶、抽滤瓶、球形冷凝管、干燥管、水浴锅、布氏漏斗、温度计、玻璃棒、抽滤器、
药品:
苯甲醛、盐酸硫胺、氢氧化钠、无水乙醇、硝酸、浓盐酸
3、药品的理化性质、毒性、危险性
化合物名称
性状
熔点/℃
溶解度
分子量
水
乙醇
安息香
白色针状晶体
133
不溶于冷水,易溶于热水
溶
212.25
二苯乙二酮
黄色针状晶体
95~96
不溶
溶
210.22
苯妥英
白色可见针状晶体
293~295
—
—
252.268
苯妥英钠
白色粉末
291~299
易溶
溶
274
4、实验装置图
5、实验步骤
(一)安息香的制备
在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100mL三颈瓶中,依次投入苯甲醛12mL,乙醇20mL。
用20%NaOH调至pH8,小心加入氰化钠0.3g,开动搅拌,在水浴上加热回流1.5h。
反应完毕,充分冷却,析出结晶,抽滤,用少量水洗,干燥,得安息香粗品。
(二)联苯甲酰的制备
在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100mL三颈瓶中,投入安息香6g,稀硝酸(HNO3:
H2O=1:
0.6)15mL。
开动搅拌,用油浴加热,逐渐升温至110℃~120℃,反应2h(反应中产生的氧化氮气体,可从冷凝器顶端装一导管,将其通入水池中排出)。
反应毕,在搅拌下,将反应液倾入40mL热水中,搅拌至结晶全部析出。
抽滤,结晶用少量水洗,干燥,得粗品。
(三)苯妥英的制备
在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100mL三颈瓶中,投入联苯甲醛4g,脲素1.4g,20%NaOH12mL,50%乙醇20mL,开动搅拌,直火加热,回流反应30min。
反应完毕,反应液倾入到120mL沸水中,加入活性碳,煮沸10min,放冷,抽滤。
滤液用10%盐酸调至pH6,放置析出结晶,抽滤,结晶用少量水洗,得苯妥英粗品。
(四)成盐与精制
将苯妥英粗品置100mL烧杯中,按粗品与水为1:
4之比例加入水,水浴加热至40℃,加入20%NaOH至全溶,加活性碳少许,在搅拌下加热5min,趁热抽滤,滤液加氯化钠至饱和。
放冷,析出结晶,抽滤,少量冰水洗涤,干燥得苯妥英钠,称重,计算收率。
6、注意事项
氰化钠为剧毒药品,微量即可致死,故使用时应严格遵守下列规则:
①使用时必须戴好口罩、手套,若手上有伤口,应预先用胶布贴好。
②称量和投料时,避免撒落它处,一旦撒出,可在其上倾倒过氧化氢溶液,稍过片刻,再用湿抹布抹去即可。
粘有氰化钠的容器、称量纸等要按上法处理,不允许不加处理乱丢乱放。
③投入氰化钠前,一定要用20%NaOH调至pH8,pH低,可产生剧毒的氰化氢气体(氰化氢为无色气体,空气中最高允许量为10ppm)
7、思考题
1.试述NaCN及VB1在安息香缩合反应中的作用(催化机理)。
2.本品精制的原理是什么?
8、方案的优缺点
苯妥英钠原合成路线第一步以苯甲醛为原料,氰化钠为催化剂进行安息香缩合反应,收率可高达90%以上。
但由于氰化物为剧毒物质,使用不便。
实验方案的选择(分析后从以上几种方案中选择一种方案作为实验方案,并说明原因)
苯妥英钠原合成路线第一步以苯甲醛为原料,氰化钠为催化剂进行安息香缩合反应,收率可高达90%以上。
但由于氰化物为剧毒物质,使用不便。
据文献报道,硫胺作为一种辅酶亦可催化这类反应,此法条件温和,且无毒性。
因而实验教学中多采用VB1为催化剂。
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