第三章第三节第2课时Word文档格式.docx

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③乙酸与乙醇的酯化反应

实验现象

（1）饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成；

（2）能闻到香味

化学方程式

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOC2H5＋H2O

点拨　①酯化反应属于取代反应。

②酯化反应中酸脱羟基，醇脱羟基氢，生成酯和水。

【议一议】

1．判断正误：

（1）乙酸的官能团是羟基。

（　　）

（2）可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸。

（3）可用食醋除去水壶中的水垢（以CaCO3为主）。

（4）制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应。

答案　

（1）×

（2）√　（3）√　（4）×

2．乙酸、碳酸、水和乙醇中分别加入少量金属钠，反应最剧烈的是哪种为什么

答案　反应最剧烈的是乙酸，因为乙酸中羟基氢最活泼。

二、酯

1．酯

羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯，简写为RCOOR′，结构简式为

，官能团为

。

警示　乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。

低级酯（如乙酸乙酯）密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。

3．用途

（1）用作香料，如作饮料、香水等中的香料。

（2）用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。

3．除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇能否用氢氧化钠溶液

答案　不能，因为此时乙酸乙酯会转化为乙酸钠和乙醇而将乙酸乙酯反应掉。

一、乙醇、水、乙酸分子中羟基的活泼性

【例1】　下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是（　　）

①C2H5OH　②NaOH溶液　③醋酸溶液

A．①>

②>

③B．②>

①>

③

C．③>

①D．③>

②

答案　C

解析　金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的水反应。

已知钠与水反应的速率比乙醇快；

醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。

归纳总结

羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较

R—OH

H—OH

钠

能反应

能反应（比醇反应剧烈）

氢氧化钠

不反应

碳酸氢钠

结论：

活泼性：

羧酸（—OH）>

水（—OH）>

醇（—OH）

变式训练1　设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图并说出预期的实验现象和结论。

答案

现象：

碳酸钠溶液中出现气泡，硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。

酸性：

乙酸>

碳酸>

硅酸。

二、酯化反应

【例2】　实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在甲试管（如图）中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。

②按图连接好装置（装置气密性良好）并加入混合液，用小火均匀地加热3～5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。

（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为_______________________________

__________________________________________________________________；

反应中浓硫酸的作用是______________________________________________。

（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是（填字母）______。

A．中和乙酸和乙醇

B．中和乙酸并吸收部分乙醇

C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出

D．加速酯的生成，提高其产率

（3）欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有____________；

分离时，乙酸乙酯应该从仪器____________（填“下口放出”或“上口倒出”）。

答案　

（1）将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸（或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡）　作催化剂，吸水剂

（2）B、C

（3）分液漏斗　上口倒出

解析　

（1）浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸，或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡。

（2）饱和碳酸钠溶液的作用是：

①中和乙酸并吸收部分乙醇

②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。

（3）分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。

知能提升

酯化反应注意事项

（2）试剂的加入顺序：

先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸；

（3）浓硫酸的作用

（4）饱和碳酸钠溶液的作用

（5）酯的分离——用分液法分离出乙酸乙酯。

变式训练2　若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

解析　根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式，标明18O与16O的位置。

，而酯化反应的逆反应是按“酸加羟基醇加氢”来反应的，观察可知含有18O的物质有3种。

1．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是（　　）

A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐反应，产生CO2气体

B．乙酸能与醇类物质发生酯化反应

C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色

D．乙酸在温度低于℃时，就凝结成冰状晶体

2．乙酸分子的结构式为

，下列反应及断键部位正确的是（　　）

①乙酸的电离，是①键断裂　②乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂　③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：

CH3COOH＋Br2

CH2Br—COOH＋HBr，是③键断裂　④乙酸变成乙酸酐的反应：

2CH3COOH―→

＋H2O，是①②键断裂

A．①②③B．①②③④C．②③④D．①③④

答案　B

解析　乙酸电离出H＋时，断裂①键；

在酯化反应时酸脱羟基，断裂②键；

与Br2的反应，取代了甲基上的氢，断裂③键；

生成乙酸酐的反应，一个乙酸分子断①键，另一个分子断②键，所以B正确。

3．下列不属于乙酸用途的是（　　）

A．杀菌消毒　　　　B．生产香料

C．调味剂　　　　D．检验司机是否是“酒后驾车”

答案　D

解析　检验司机是否是酒后驾车的装置中含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到乙醇时由橙色变为蓝绿色。

4．等物质的量的下列有机物与足量金属钠反应，消耗金属钠的质量从大到小的顺序是________。

等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3浓溶液反应，产生的气体的体积从大到小的顺序是________。

①CH3CH（OH）COOH

②HOOC—COOH

③CH3CH2COOH

④HOOC—CH2—CH2—CH2—COOH

答案　①＝②＝④>

③　②＝④>

③＝①

解析　有机物分子里的羟基和羧基都可以和Na反应放出H2，则消耗金属钠的质量①＝②＝④>

③；

而只有羧基和NaHCO3溶液反应放出CO2，所以产生的气体的体积②＝④>

③＝①。

5．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：

在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。

请完成下列问题：

（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是________。

（2）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。

请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。

试剂a是________，试剂b是________；

分离方法①是______。

分离方法②是________，分离方法③是________。

（3）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是________。

答案　

（1）碎瓷片　防止暴沸　

（2）饱和Na2CO3溶液　稀硫酸　萃取、分液　蒸馏　蒸馏　（3）除去乙酸乙酯中的水分

解析　只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好第一个小题。

对于第

（2）和（3）小题，可从分析粗产品的成分入手。

粗产品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯（即A）、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液（即B）。

蒸馏B可得到乙醇（即E），留下残液是乙酸钠溶液（即C）。

再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。

[经典基础题]

题组1　羧酸的结构与性质

1．下列有关乙酸性质的叙述错误的是（　　）

A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇

B．乙酸的沸点比乙醇高

C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应

D．在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水

解析　乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇，发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。

2．下图是某有机物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。

该物质不具有的性质是（　　）

A．与氢氧化钠反应B．与稀硫酸反应

C．发生酯化反应D．使紫色石蕊溶液变红

解析　由比例模型知，该物质为CH3COOH，显酸性，能使紫色石蕊溶液变红，能与NaOH反应，能与醇发生酯化反应，故选B项。

题组2　酯化反应及酯的性质

3．下列说法正确的是（　　）

A．酯化反应也属于加成反应

B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子生成水

C．浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用

D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下，再用分液漏斗分离

4．以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质的最好试剂是（　　）

A．饱和碳酸钠溶液B．氢氧化钠溶液

C．苯D．水

答案　A

解析　饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度。

5．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。

某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种分子式为C6H13OH的物质。

下列分析不正确的是（　　）

A．C6H13OH分子中含有羟基

B．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13

C．C6H13OH可与金属钠发生反应

D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解

解析　酯化反应是在有催化剂存在的情况下进行的可逆反应，由此可知，酯的水解需要催化剂。

题组3　官能团对物质性质的影响

6．下列物质既能与金属钠作用放出气体，又能与纯碱作用放出气体的是（　　）

A．C2H5OHB．H2O

C．CH3COOHD．CH3COOCH2CH3

7．下列反应属于取代反应的是（　　）

A．乙酸与活泼金属反应

B．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯

C．乙醇与酸性高锰酸钾反应生成乙酸

D．乙酸与碳酸钠反应产生二氧化碳

解析　A项为置换反应，B项为取代反应，C项为氧化反应，D项为复分解反应。

8．枸椽酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病，其结构简式为

，下列物质中不能与枸椽酸乙胺嗪反应的是（　　）

A．乙酸B．乙醇

C．碳酸钠溶液D．溴水

解析　枸椽酸乙胺嗪中所含有的官能团是—COOH、—OH，故能与乙醇、乙酸发生酯化反应；

—COOH能与Na2CO3溶液反应。

9．某有机物的结构简式为HOOC—CH===CHCH2OH。

（1）请你写出该有机物所含官能团的名称：

________、________、________。

（2）验证该有机物中含有—COOH官能团常采用的方法是______________________________________________________________________，产生的现象为___________________________。

答案　

（1）羟基　羧基　碳碳双键

（2）用少量的新制Cu（OH）2悬浊液与之反应　沉淀溶解（或其他合理答案）

解析　该有机物中的官能团有—COOH、

和—OH；

可利用酸性验证有机物中含有—COOH。

[能力提升题]

10.

a．断①键发生________反应，乙酸能使石蕊试液变________色，其酸性比碳酸强。

（1）与钠反应的离子方程式：

______________________________________。

（2）与氢氧化钠溶液反应的离子方程式：

________________________________________________________________________。

（3）与氧化铜反应的离子方程式：

（4）与碳酸钙反应的离子方程式：

____________________________________。

b．断②键发生________反应，与CH3CH2OH反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

_________________________________________________________________。

答案　a．取代　红

（1）2CH3COOH＋2Na―→2CH3COO－＋H2↑＋2Na＋

（2）CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O

（3）2CH3COOH＋CuO―→2CH3COO－＋Cu2＋＋H2O

（4）2CH3COOH＋CaCO3―→2CH3COO－＋Ca2＋＋H2O＋CO2↑

b．酯化　

＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O

11．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖，在微生物的作用下分解变成了乳酸。

乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。

乳酸的结构简式为

完成下列问题：

（1）写出乳酸分子中官能团的名称：

___________________________________。

（2）写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（3）写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（4）乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互反应生成环状结构的物质，写出此生成物的结构简式：

___________________________________________________。

答案　

（1）羟基、羧基

解析　乳酸分子中既含有羟基又含有羧基，二者活性不同。

它们都可以与钠反应，只有羧基可以与Na2CO3溶液反应；

乳酸分子间可发生酯化反应形成环状酯。

12．已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B、D是饮食中两种常见的有机物，F是一种有香味的物质，F中碳原子数是D的两倍。

现以A为主要原料合成F和高分子化合物E，其合成路线如图所示。

（1）A的结构式为____________，B中决定其性质的重要官能团的名称为____________。

（2）写出反应的化学方程式并判断反应类型。

①_______________________________________________________________，

反应类型：

____________。

②_______________________________________________________________，

（3）实验室怎样鉴别B和D_________________________________________

________________________________________________________________。

（4）在实验室里我们可以用如图所示的装置来制取F，乙中所盛的试剂为____________，该溶液的主要作用是______________________________________________________________________________________________________________；

该装置图中有一个明显的错误是_____________________________________。

答案　

（1）

羟基

（2）①2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O　氧化反应

②CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应（或取代反应）

（3）取某一待测液于试管中，滴加少量石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，余下一种为乙醇（或其他合理方法）

（4）饱和碳酸钠溶液

与挥发出来的乙酸反应，便于闻乙酸乙酯的香味；

溶解挥发出来的乙醇；

降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层析出　导气管的出口伸入到了液面以下

解析　衡量一个国家石油化工发展水平的物质是乙烯，根据框图，B为乙醇，C为乙醛，E为聚乙烯，F为某酸乙酯。

因为F中碳原子数为D的两倍，所以D为乙酸。

（3）鉴别乙醇和乙酸时可利用乙酸具有弱酸性，能使石蕊溶液变红的性质。

（4）乙中所盛的试剂为饱和碳酸钠溶液，主要作用有三个：

①能够与挥发出来的乙酸反应，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；

②同时溶解挥发出来的乙醇；

③降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层析出。

为防止倒吸，乙中导气管的出口应在液面以上。