有机化学高考考点Word文件下载.docx
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硝基烷、
氨基酸
CH3CH2—NO2与
H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或双糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
(2)同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得歪扭七八的,以免干扰自己的视觉;
思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
①主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
③若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
(3)学会等效氢法判断一元取代物的种类。
题组一 选主体、细审题,突破有机物结构的判断
1.下列关于
的说法正确的是( )
A.所有原子都在同一平面上
B.最多只能有9个碳原子在同一平面上
C.有7个碳原子可能在同一直线上
D.最多有5个碳原子在同一直线上
2.下列有机物中,所有原子不可能处于同一平面的是( )
方法技巧
1.选准主体
通常运用的基本结构类型包括:
甲烷、乙烯、乙炔、苯。
凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,通常都以乙烯的分子结构作为主体;
凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题,通常都以乙炔的分子结构作为主体;
若分子结构中既未出现碳碳双键,又未出现碳碳三键,而只出现苯环和烷基,当烷基中所含的碳原子数大于1时,以甲烷的分子结构作为主体;
当苯环上只有甲基时,则以苯环的分子结构作为主体。
在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。
2.注意审题
看准关键词:
“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等,以免出错。
题组二 判类型、找关联,巧判同分异构体
(一)同分异构体的简单判断
3.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×
”。
(1)丁烷有3种同分异构体()(2015·
福建理综,7C)
(2)己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同()(2015·
浙江理综,10A)
(3)
不是同分异构体()(2014·
天津理综,4A)
(4)乙醇与乙醛互为同分异构体()(2014·
(5)
互为同分异构体()(2014·
山东理综,11D)
(6)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体()(2014·
广东理综,7B)
(二)全国卷Ⅰ、Ⅱ三年试题汇编
4.(2015·
全国卷Ⅱ,11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种B.4种C.5种D.6种
5.(2014·
新课标全国卷Ⅰ,7)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯
6.(2014·
新课标全国卷Ⅱ,8)四联苯
的一氯代物有( )
A.3种B.4种C.5种D.6种
7.(2013·
新课标全国卷Ⅰ,12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A.15种B.28种C.32种D.40种
(三)2015模拟试题汇编
8.科学研究发现,具有高度对称性的有机分子具有致密性高,稳定性强,张力能大等特点,因此这些分子成为2014年化学界关注的热点,下面是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构,这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目分别是( )
A.2种,4种,8种B.2种,4种,6种
C.1种,3种,6种D.1种,3种,8种
9.甲苯苯环上有一个H原子被—C3H6Cl取代,形成的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.9种B.12种
C.15种D.18种
10.C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是( )
①属于芳香族化合物 ②能与新制氢氧化铜溶液反应 ③能与氢氧化钠溶液反应
A.10种B.21种C.14种D.17种
同分异构体的判断方法
1.记忆法:
记住已掌握的常见的同分异构体数。
例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
(6)C8H8O2的芳香酯有6种;
(7)戊基、C9H12(芳香烃)有8种。
2.基元法:
—C4H9有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
—C5H11有8种,则己醇、己醛、己酸各有8种。
3.替代法:
二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种(Cl取代H);
又如:
CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
(称互补规律)
4.对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。
(一元取代物数目等于H的种类数;
二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断)
考点二 有机物的结构与性质
1.烃的结构与性质
(1)烷烃结构、性质巧区分
①必须掌握饱和烷烃的结构特点:
a.一般碳原子连接成链状,但不是直线形;
b.碳原子跟碳原子之间以单键连接;
c.碳原子其余的价键全部被氢原子饱和。
②必须掌握烷烃的性质:
a.含碳原子个数越多的烷烃,熔、沸点越高;
常温下,一般碳原子个数为1~4的烷烃是气体,碳原子个数为5~16的烷烃是液体,碳原子个数大于16的烷烃是固体;
b.含碳原子个数相同的烷烃,支链越多,熔、沸点越低;
c.烷烃的化学性质与甲烷相似,除能发生燃烧和取代反应外,与酸、碱和其他氧化剂一般不反应。
(2)不饱和烃性质对比一览表
烯烃、炔烃
芳香烃
加成
反应
X2(混合即可)、H2(催化剂)、HX(催化剂)、H2O(催化剂、加热)(X=Cl、Br,下同)
H2(催化剂、加热)
取代
X2(Fe)、浓HNO3(浓硫酸、加热)
氧化
使酸性KMnO4溶液褪色;
其中R—CH===CH2、R—C≡CH会被氧化成R—COOH
苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子)可使酸性KMnO4溶液褪色
加聚
在催化剂存在下生
成高分子化合物
2.官能团与有机物的性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构特点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃:
R—X
多元饱和卤代烃:
CnH2n+2-mXm
卤原子—X
C2H5Br(Mr:
109)
卤素原子直接与烃基结合
β碳上要有氢原子才能发生消去反应,且有几种H生成几种烯
(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇
一元醇:
R—OH
饱和多元醇:
CnH2n+2Om
醇羟基—OH
CH3OH(Mr:
32)
C2H5OH(Mr:
46)
羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性
β碳上有氢原子才能发生消去反应;
有几种H就生成几种烯
α碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化
(1)跟活泼金属反应产生H2
(2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
(3)脱水反应:
乙醇
(4)催化氧化为醛或酮
(5)一般断O—H键,与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
R—O—R
醚键
C2H5OC2H5(Mr:
74)
C—O键有极性
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基—OH
—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离
(1)弱酸性
(2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀
(3)遇FeCl3呈紫色
(4)易被氧化
醛
HCHO相当于两个—CHO,
有极性、能加成
(1)与H2加成为醇
(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮
(2)不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
受羰基影响,O—H能电离出H+,
受羟基影响不能被加成
(1)具有酸的通性
(2)酯化反应时一般断裂羧基中的碳氧单键,不能被H2加成
(3)能与含—NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯
酯基中的碳氧单键易断裂
(1)发生水解反应生成羧酸和醇
(2)也可发生醇解反应生成新酯和新醇
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
(Mr:
75)
—NH2能以配位键结合H+;
—COOH能部分电离出H+
两性化合物,能形成肽键
蛋白质
结构复杂不可用通式表示
肽键
酶
多肽链间有四级结构
(1)两性
(2)水解
(3)变性(记条件)
(4)颜色反应(鉴别)(生物催化剂)
(5)灼烧分解
糖
多数可用下列通式表示:
羟基—OH
醛基—CHO
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5)n
纤维素
[C6H7O2(OH)3]n
多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物
(1)氧化反应(鉴别)(还原性糖)
(2)加氢还原
(3)酯化反应
(4)多糖水解
(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
,可能有碳碳双键
烃基中碳碳双键能加成
(1)水解反应(碱中称皂化反应)
(2)硬化反应
题组一 有机物的组成、官能团与性质
(一)有机物性质的简单判断
1.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×
(1)粮食酿酒涉及化学变化()(2015·
北京理综,6B)
(2)食醋除水垢利用了食醋氧化性()(2015·
海南,1C)
(3)甘油作护肤保湿剂,甘油起还原作用()(2015·
四川理综,1B)
(4)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂()(2015·
全国卷Ⅱ,7D)
(5)石油裂解、煤的干馏、玉米制醇、蛋白质的变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化()(2015·
浙江理综,7C)
(6)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色()(2015·
广东理综,7A)
(7)包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃()(2015·
广东理综,7C)
(8)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃()(2015·
广东理综,7D)
(9)聚氯乙烯分子中含碳碳双键()(2015·
福建理综,7A)
(10)
均能与溴水反应()(2014·
天津理综,4C)
(11)乙烯可作水果的催熟剂()(2014·
四川理综,1A)
(12)福尔马林可作食品保鲜剂()(2014·
四川理综,1C)
(13)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物()(2014·
四川理综,2D)
(14)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类()(2014·
(15)磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸()(2014·
(16)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖()(2014·
浙江理综,10C)
(二)官能团与性质的判断
2.(2015·
上海,9)已知咖啡酸的结构如右图所示。
关于咖啡酸的描述正确的是( )
A.分子式为C9H5O4
B.1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
3.(2015·
山东理综,9)分枝酸可用于生化研究。
其结构简式如图。
下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
重庆理综,5)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
下列叙述错误的是( )
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
5.X、Y分别是两种药物,其结构如图:
下列说法不正确的是( )
A.1molX与NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOH
B.X、Y都有较强的水溶性
C.X、Y都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.X、Y的水解产物有可能发生聚合反应
题后归纳
记准几个定量关系
1.1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH生成2molAg单质、1molH2O、3molNH3;
1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH。
2.1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀、2molH2O。
3.和NaHCO3反应生成气体:
1mol—COOH生成1molCO2气体。
4.和Na反应生成气体:
1mol—COOH生成0.5molH2;
1mol—OH生成0.5molH2。
5.和NaOH反应
1mol—COOH(或酚—OH,或—X)消耗1molNaOH;
1mol
(R为链烃基)消耗1molNaOH;
消耗2molNaOH。
题组二 有机物的鉴别、分离、提纯与制备
6.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×
(1)
验证乙烯的生成()(2015·
重庆理综,4D)
(2)因为1己醇的沸点比己烷的沸点高,所以它们可通过蒸馏初步分离()(2015·
广东理综,9A)
(3)制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片()(2015·
山东理综,7D)
(4)以淀粉为原料可制取乙酸乙酯()(2015·
福建理综,7B)
(5)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐和甘油()(2015·
(6)聚合物(
)可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得()(2015·
浙江理综,10D)
7.用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
KMnO4
酸性溶液
B
Br2的
CCl4溶液
C
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
NaOH
溶液
D
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
Br2的CCl4
知识归纳
1.辨别材料,分析纤维
(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料,塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料,高分子分离膜属于新型有机高分子材料。
(2)纤维分为天然纤维和化学纤维,棉、麻、丝、毛属于天然纤维,人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维,其中人造棉、人造丝又属于人造纤维,而锦纶、腈纶属于合成纤维。
2.反应条件,对比归纳
填写由已知有机物生成①、②等产物的反应条件。
(1)BrCH2CH2CH2OH:
①CH2===CHCH2OH NaOH、醇,加热;
②BrCH2CH===CH2 浓H2SO4,加热。
光照;
Fe粉(或FeBr3)。
(3)CH2===CHCH2OH:
①BrCH2CHBrCH2OH 溴水;
②CH2===CHCHO Cu,加热;
③CH2===CHCH2OOCCH3 浓H2SO4,加热,乙酸。
(4)CH3CHBrCOOCH3
①CH3CH(OH)COOK KOH溶液,加热;
②CH3CHBrCOOH 稀H2SO4,加热。
3.糖类水解产物判断
若双糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。
考点三 有机物的性质及有机反应类型
1.取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
(1)酯化反应:
醇、酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)
(2)水解反应:
卤代烃、酯、油脂、糖类、蛋白质,水解条件应区分清楚。
如:
卤代烃——强碱的水溶液;
糖类——强酸溶液;
酯——无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全);
油脂——无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全);
蛋白质——酸、碱、酶。
C2H5Cl+H2O
C2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
(C6H
+nH2O
nC6H
蛋白质+水
多种氨基酸
(3)硝化(磺化)反应:
苯、苯的同系物、苯酚。
(4)卤代反应:
烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃等。
特点:
每取代一个氢原子,消耗一个卤素分子,同时生成一个卤化氢分子。
(5)其他:
C2H5OH+HBr
C2H5Br+H2O
2.加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。
如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应;
炔烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应;
苯与氢气的反应等。
3.氧化反应
(1)与O2反应
①点燃:
有机物燃烧的反应都是氧化反应。
②催化氧化:
如醇―→醛(属去氢氧化反应);
醛―→羧酸(属加氧氧化反应)
2C2H2+5O2
4CO2+2H2O
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应
在有机物中,如:
R—CH===CH2、R—C≡CH、ROH(醇羟基)、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应都属氧化反应。
(3)银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应
实质上都是有机物分子中的醛基(—CHO)加氧转变为羧基(—COOH)的反应。
因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应(碱性条件)。
含醛基的物质:
醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。
4.还原反应
主要是加氢还原反应。
能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性,即都含有不饱和键。
烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
5.消去反应
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键(碳碳双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
卤代烃、醇等。
卤代烃消去反应条件:
强碱的醇溶液、共热;
醇消去反应条件:
浓硫酸加热(170℃)。
满足条件:
①卤代烃或醇分子中碳原子数≥2;
②卤代烃或醇分子中与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳上必须有H原子。
C2H5OH
CH2===CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOH
CH3—CH===CH2↑+KBr+H2O
6.显色反应
7.颜色反应
含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用呈白色,加热变黄色。
8.聚合反应
含碳碳双键、碳碳三键的烯烃、炔烃加聚,含—OH、—COOH、—NH2官能团的物质间的缩聚。
该考点在非选择题上的命题形式一直是以框图形式给出,主要考查化学方程式的书写、反应类型的判断、官能团的类别、判断或书写同分异构体。
题组一 有机反应类型的简单判断
(1)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应()(2015·
(2)油脂的皂化反应属于加成反应()(2015·
福建理综,7D)
(3)在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应()(2015·
浙江理综,10B)
(4)CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl与CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应()
(2014·
山东理综,7A)
(5)由油脂得到甘油与由淀粉得到葡萄糖,均发生了水解反应()(2014·
山东理综,7B)
(6)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同()(2014·
北京理综,10D)
(7)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应()(2013·
(8)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应()(2013·
海南,9)下列反应不属于取代反应的是( )
A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠
3.填写反应类型
①_________,②_________,③_________,④_________。
反应条件与反应类型的关系
1.在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
2.在NaOH的醇溶液中并加热,发生卤代烃的消去反应。
3.在浓H2SO4和加热条件下,可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。
4.与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。
5.与H2在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。
6.在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下,发生醇的催化氧化反应。
7.与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则发生的是—CHO的氧化反应。
8.在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
9.在光照、X2(表示卤素单质,下同)条件下
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- 有机化学 高考 考点