完整版第七章芳烃习题.docx

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完整版第七章芳烃习题

第七章芳烃习题

1、写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。

解：

正丙苯异丙苯邻甲基乙基苯间甲基乙基苯

对甲基乙基苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯

或1,2,3-三甲苯或1,2,4-三甲苯或1,3,5-三甲苯

2、写出下列化合物的构造式。

（1）3，5-二溴-2-硝基甲苯

（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯

（3）2-硝基对甲苯磺酸（4）三苯甲烷

（5）反二苯基乙烯（6）环己基苯

（7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯

（9）对溴苯胺（10）对氨基苯甲酸

（11）8-氯－1－萘甲酸（12）（E）－1-苯基－2－丁烯

3、写出下列化合物的结构式。

（1）2-nitrobenzoicacid

（2）p-bromotolutuene

（3）o-dibromobenzene（4）m-dinitrobenzene

（5）3,5-dinitrophenol（6）3-chloro-1-ethoxybenzene

（7）2-methyl-3-phenyl-butanol（8）p-chlorobenzenesulfonicacid

（9）benzylbromide（10）p-nitroaniline

（11）o-xylene（12）tert-butylbenzene

（13）p-cresol（14）3-phenylcyclohexanol

（15）2-phenyl-2-butene（16）naphthalene

4、下列各组结构中应使用“”或“”才能把它们正确地联系起来，为什么？

（1）    两组结构都为烯丙型C+共振杂化体

（2）两组结构都为烯丙型C+共振杂化体

（3）两者为酮式和烯醇式的互变异构体

（4）两者为酮式和烯醇式的互变异构体

5、写出下列反应物的构造式。

（1）解：

（2）解：

（3）解：

（4）解：

6、完成下列反应。

（1）

（2）

（3）

（4）

A：

B：

C：

（5）

（6）

A：

　　　　　B：

（7）

（8）

7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。

（1）

名称：

仲丁基苯或2-苯基丁烷

（2）1,3-二甲基-4-叔丁基苯

（3）异丙苯

8、试解释下列傅-克反应的实验事实。

（1）产率极差

解：

傅-克烷基化反应中有分子重排现象，反应过程中多重排为更稳定的  。

所以  产率极差,主要生成。

（2）苯与RX在AlX3存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。

解：

因为烃基是活化苯环的邻对位定位基，一取代发生后，还可以继续发生取代反应，生成多元取代物，但烷基化反应是可逆反应，苯过量时，苯分子又可与多元取代物反应生成单取代苯，另外苯过量时，有更多苯分子与RX碰撞，也减少二烷基苯的生成。

9、怎样从苯和脂肪族化合物制取丙苯？

用反应方程式表示。

解：

10、将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。

11、比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。

（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯解：

1,2,3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯

（2）苯、硝基苯、甲苯 　　　　　　　　　解：

甲苯>苯>硝基苯

（3）解：

（4）　　　　解：

12、以甲苯为原料合成下列各化合物。

请你提供合理的合成路线。

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

13、某芳烃其分子式为C9H12，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？

并写出各步反应式。

解：

由题意，芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得：

 只此两种

因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C9H12是 ，氧化后得二元酸  。

14、甲、乙、丙三种芳烃分子式同为C9H12，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。

但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。

解：

由题意，甲、乙、丙三种芳烃分子式同为C9H12，但甲经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基。

因此是 或 ,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯。

  能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12，只能是邻,间,对甲基乙苯，而这三种烷基苯中，经硝化得两种主要一硝基化合物的只有对甲基乙苯。

故乙为。

  能氧化成三元羧酸的芳烃 C9H12，在环上应有三个烃基，只能是三甲苯的三种异构体，而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯，即  。

15、比较下列碳正离子的稳定性。

      解：

16、下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？

哪一个是平衡控制产物？

17、解释下列事实：

（1）甲苯硝化可得到50%邻位产物，而叔丁基甲苯硝化只得16%的邻位产物。

解：

由于-C（CH3）3的体积远大于-CH3，则基团进入邻位位阻较大，而基团主要进攻空间位阻小的对位，故硝化所得邻位产物较少。

（2）用重铬酸钾酸性溶液做氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸产率，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。

解：

由于-NO2 吸电子，降低了苯环电子密度，，从而促使甲基的电子向苯环偏移，使-CH3中的 C ←H极化，易为氧化剂进攻，断裂C-H键，故氧化所得产率高。

18、下列各化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应，将得到什么产物？

（1）

（2）

（3）

19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？

（1）解：

π电子数为4，不符合4n+2规则，故无芳香性。

（2）　解：

环戊二烯为负离子时，原来SP3杂化状态转化为SP2杂化，有了一个能够提供大л键体系的P轨道，л电子数为4+2，符合（4n+2）规则，故有芳香性。

（3）　　　解：

环庚三烯正离子有一空轨道，体系中各碳原子的P轨道就能形成一个封闭的大л键，л电子数符合（4n+2）规则，故有芳香性。

（4）　解：

π电子数为12，不符合4n+2规则，故无芳香性。

（5）解：

此正离子有两个空轨道，体系中各碳原子的P轨道就能形成一个封闭的大л键，л电子数符合（4n+2）规则，故有芳香性。

（6）　　解：

此正离子有一个空轨道，体系中各碳原子的P轨道就能形成一个封闭的大л键，л电子数符合（4n+2）规则，故有芳香性。