第十一章醛和酮习题Word文档格式.docx
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(2)a.
d.
HOb.
HO^^jpCHO
CHO
OH
4、完成下列反应方程式:
(1)
O
OCH3
CH3
(2)
C6H5MgBr
Br
)
5
NH2NH2,NaOH(
二缩乙二醇"
(
H3O+
-(
PhCH二CHCHOAg2°
.(PhCH二CHCOOH)
H2C=CHCH2CHOLiAlO4.(h2C=CHCH2CH2OH)
C6H5COCH3nh2nhconh
(5)
/O
(6)
0°
-
-Se2°
*(
I)
C6H5C=NNHCONH2
I
+
PH3P—CH2)
A
厂丫心2
j^CH2
C6H5COCH二CH2
C6H5
C2H5°
Na
C2H5OH"
(7)
(KOH,H3+O)
NaOH
5、以HCN对羰基加成反应平衡常数
CH2OH
+HCOO
K增大为序,排列下列化合物,并说明理由。
Ph2CO
(2)PhCOCH3(3)CI3CCHO(4)
cich2cho(5)
\=/CH°
(6)CH3CHO
6、预料下列反应的主要产物:
(1)(S)—C6H5CH(C2H5)CHO+C6H5CH2MgBr3
(2)(S)—3
3—甲基环己酮LiA|H4.
8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法,并指出各有什么特点。
解:
9、写出CH3COCH3与苯肼反应的机理,并说明为什么弱酸性介质(PH约3.5)反应速率快,而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。
10、对下列反应提出合理的机理:
解:
CH3COCH2CH2COCH3
柠檬醛
假紫罗兰酮一紫罗兰酮一紫罗兰酮
试回答:
(1)拟出能解释上述反应的历程。
(2)第二步反应中一紫罗兰酮是占优势的产物,为什么?
(3)在紫外一可见光谱中,哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波,为什么?
12、顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流,用分水器不断除水,获得分子式为C8H4Q的产物A,A对碱稳定,遇酸生成原料。
(1)推测A的结构;
(2)用反一1,2—环戊二醇进行同样的实验,却不发生反应,为什么?
13、从指定原料及必要的有机、无机试剂合成:
(1)从乙醛合成1,3-丁二烯。
(2)从环己酮合成己二醛。
(3)从丙醛合成CH3CH2CH2cH(CH3)2o
Od
(4)从乙醛合成H3C
OCH3
o
15、从苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物:
CH3
CH3CH2C=ch2
(CH3)2CCH2CH2C(CH3)2
OHOh
(7)CH3COCH2CH2CH2OH
(8)
CH3C二CHPh
(9)
16、比较下列化合物C和D哪一个较稳定?
为什么?
从化合物E出发分别合成C和0各使用什么试剂?
17、写出下列化合物存在的酮式-烯醇式互变异构,用长箭头指向较稳定的一方(如有2
个或2个以上的烯醇式,指出哪一个较稳定):
(1)乙醇
(2)苯乙酮(3)乙醛与甲胺形成的亚胺(4)丁酮(5)乙酰丙酮
19、化合物F,分子式为GoH60,能发生银镜反应,F对220nm的紫外光有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲基,双键上氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用。
F经
臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G的分子式为GHO,G能发生
银镜反应和碘仿反应。
试推出化合物物F和G的合理结构。
练习二
例1.用系统命名法命名下列化合物:
例2.选择合适的氧化剂或还原剂,完成下列反应:
例3.完成下列反应:
CH2CH3
(3)CH三CHCH3CH2CH2CH2CHCH20H
oh
(4)CH3CH2CH=CH2CH3CH2-C—C00H
例5.
(3)解:
用化学方法鉴别下列各组化合物:
环己烯、环己酮、环己醇
--己醇、3-己醇、环己酮乙醛、乙烷、氯乙烷、乙醇
例6.推测化合物结构:
化合物A(C5H12O)有旋光性,当它用碱性高锰酸钾剧烈氧化时变成B(C5H10O)。
B
没有旋光性,B与正丙基溴化镁作用后水解生成C,然后能拆分出两个对映体。
试推导出化
合物A、B、C的构造式。
练习三
.用系统命名法命名下列化合物:
1.写出下列化合物的构造式,立体异构体应写出构型式:
1.三氯乙醛2.2-丁烯醛苯腙
3.丁酮缩氨脲4.(R)-3-甲基-4-戊烯-2-酮
5.(Z)-苯甲醛肟6.3-甲基-2-戊酮
三.将下列各组化合物按羰基的亲核加成反应活性由强到弱排列成序:
10.[Ag(NH3)2]OH
7.
完成下列反应:
2.CH3COCH3HCN•(
7.I:
:
CHO+CH3CH2CHO稀OH・()△•()
8.(CH3)3CCHO+HCHO浓Na°
H・()
ON°
2
9.CH3CH2CCH2CH3+H2NNHHnO2()
O*
10.
C6H5CH-NNH-C-NHq-^^()
5.
2.-——
.厂\QOOH
—‘OH
3.CH3CH2CH2CHO
'
CH3CH2CH2C^^CCHO
CH2CH3
—CH2CH2CH2CH3
6.CH3CH2CHO
CH3CH2COOCH2CH2CH3
9.用化学方法鉴别下列各组化合物
1.甲醛、乙醛、苯甲醛2.苯乙醛、苯乙酮、1-苯基-1-丙酮
3.丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇4.乙醛、乙醇、乙醚
5.(:
匸O、〈:
-CHO、[:
YOCH3
十•下列化合物哪些能发生碘仿反应?
哪些能与亚硫酸氢钠加成?
哪些能与菲林试剂反应?
哪些能与吐伦试剂反应?
哪些能与羟胺生成肟?
十^一.从中草药陈蒿中提取一种治疗胆病的化合物C8H8O2,该化合物能溶于NaOH水
溶液,遇FeC%呈浅紫色,与2,4-二硝基苯肼生成苯腙,并能起碘仿反应。
试推测该化合物可能的结构。
十二.某化合物A的分子式为C4H8O2,A对碱稳定,但在酸性条件下可水解生成C2H4O
(B)和C2H6O(C);
B可与苯肼反应,也可发生碘仿反应,并能还原菲林试剂;
C在碱性
条件下可与Cu2+作用得到深蓝色溶液。
试推测A、B、C的构造式。
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- 第十一 习题