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3.苯的加成反应
一定条件下可以和氢气、氯气等发生加成反应。
苯在金属镍作催化剂,加热的条件下可以与氢气发生加成反应,生成环己烷,写出此反应的化学方程式。
(二)、芳香烃
概念:
含的烃,如甲苯
(苯的同系物)、二甲苯等。
三、提出疑惑
同学们,通过你的自主学习,你还有哪些疑惑,请把它填在下面的表格中:
疑惑点
疑惑内容
四、课内探究学案
(一)、苯
1.苯的物理性质
颜色
状态
毒性
在水中的
溶解度
密度(与水相比)
2.苯的分子结构
分子式
结构式
结构简式
空间构型
碳碳键
介于____________之间的独特的键
3.苯的化学性质
(1)苯的氧化反应
①苯在空气中燃烧时发出______的火焰,有浓烟产生。
化学方程式为
______________________________________________________。
②苯不能使酸性KMnO4溶液______。
(2)苯的取代反应
①与Br2反应
在Fe或FeBr3催化作用下,苯与液溴反应生成溴苯,溴苯的密度比水的____,化学方程
式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②与HNO3反应(硝化反应)
在浓H2SO4作用下,苯在50~60℃时与浓硝酸反应,化学方程式为
________________________________________________________________________
浓硫酸的作用是____________。
反应在____条件下进行。
(3)苯与氢气的加成反应
在镍作催化剂的条件下,苯可以与氢气发生加成反应,化学方程式为
4.苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
(1)苯分子中6个碳原子之间的键__________(键长相等)。
(2)苯______使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生______反应。
(4)
和
为__________物质。
5.苯的发现及用途
(1)__________是第一个研究苯的科学家,德国化学家__________确定了苯环的结构。
(2)苯是一种重要的化工原料,也是一种重要的__________。
(二)、芳香烃和苯的同系物
1.芳香烃:
分子结构中含有一个或多个______的烃。
2.苯的同系物:
分子结构中只含有______苯环且取代基为__________的芳香烃,其分子
通式为CnH2n-6(n≥6)。
五、当堂检测
知识点一 苯的分子结构
1.苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是( )
①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下
跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件
下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色
A.②③④⑤B.①③④⑤
C.①②④⑤D.①②③④
2.下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一个平面的是( )
A.CH2===CHCl
D.CH3—CH===CH2
知识点二 苯的物理性质
3.下列各组物质,可用分液漏斗分离的是( )
A.溴与溴苯B.溴苯与水
C.酒精与水D.苯与硝基苯
4.苯加溴水后,振荡,溴水层颜色变浅,这是由于( )
A.溴挥发了B.发生了取代反应
C.发生了萃取D.发生了加成反应
知识点三 苯的化学性质
5.下列物质中,由于发生化学反应而既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水褪色的
是( )
A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙烷
6.下列反应属于取代反应的是( )
A.苯在溴化铁存在时与溴(液)的反应
B.苯在镍作催化剂时与H2的反应
C.苯在空气中燃烧
D.苯与溴水混合,振荡后分层
六、反思总结:
七、巩固提升
一、选择题(每小题3分,共39分,每小题有1-2个正确选项)
1.下列关于苯的说法中,正确的是( )
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式(
)看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同
解析:
从苯的分子式C6H6看,其氢原子数未达饱和,应属不饱和烃,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键;
苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由此来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;
在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;
苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
答案:
D
2.下列反应中属于取代反应的是( )
A.苯与浓硝酸在浓硫酸作用下共热至50~60℃
B.乙烯通入溴水中
C.苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷
D.苯与溴水混合后,溴水层褪色
苯与浓硝酸在浓硫酸作用下共热至50~60℃时发生取代反应生成硝基苯;
B、C两项都发生加成反应;
D项没有发生化学反应,属于物理变化。
A
3.下列有机物分子中,所有原子不可能处于同一平面的是( )
A.CH2===CH2(乙烯)
B.CH2===CH—CH3(丙烯)
本题主要考查乙烯(六个原子共面)和苯(六个碳原子和六个氢原子共面)的结构问题。
可看作由CH2===CH—代替苯分子中的氢原子[或
(苯基)代替乙烯中的氢原子],而它们各自组成中所有的原子都在同一平面内,因碳碳单键可以旋转,故这两部分有可能在同一平面内。
B项中的甲基(—CH3)为四面体结构,其中3个氢原子与碳原子一定不在同一平面内。
B
4.苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为
,它一般不可能具有的性质是( )
A.易溶于水,不易溶于有机溶剂
B.在空气中燃烧产生黑烟
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应,在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
因苯乙烯为烃类,故不溶于水,易溶于有机溶剂,A错误;
其分子式为C8H8,与苯(C6H6)具有相同的最简式,故燃烧时现象相同,B正确;
因分子中含有
,故能与Br2发生加成反应,能被酸性KMnO4溶液氧化,C正确;
1mol
能与3molH2加成,1mol
能与1molH2加成,故D正确。
5.对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质,苯的独特性质具体来说是( )
A.难氧化,易加成,难取代
B.易取代,能加成,难氧化
C.易氧化,易加成,难取代
D.因是单双键交替结构,故易加成为环己烷
在50~60℃条件下,苯就能跟混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应,反应较易进行。
在加热加压并有催化剂存在时,苯能跟H2发生加成反应,但不能跟溴水发生加成反应。
也就是说,苯的加成反应能进行,但较难。
苯很难被氧化(燃烧除外),不能使酸性KMnO4溶液褪色。
6.以苯为原料,不能一步制得的物质是( )
A.环己烷
B.苯乙烯(
)
C.溴苯
D.硝基苯
苯跟氢气加成可得环己烷,苯在FeBr3催化作用下跟溴反应生成溴苯,在浓硫酸作用下,苯在50~60℃可与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。
7.下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH3CH2CH===CH2 ③
④CH3CH3
A.①②③④ B.③④
C.①②④D.①②
酸性KMnO4溶液褪色的原因是发生了氧化还原反应;
溴水褪色的原因有两种:
一是发生氧化还原反应,二是利用萃取原理。
SO2具有还原性,能还原强氧化剂Br2及酸性KMnO4而使它们褪色;
CH3CH2CH===CH2中有双键,遇溴水能发生加成反应,遇酸性KMnO4能被氧化,从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色;
苯的结构稳定,不能被酸性KMnO4氧化,但可萃取溴水中的Br2,使溴水褪色,此过程属于物理变化;
CH3CH3既不能使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
8.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )
A.甲烷与氯气混合后光照反应;
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;
苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液加热反应;
乙烯与水在一定条件下生成乙醇的反应
D.在苯中滴入溴水,溴水层变无色;
乙烯生成聚乙烯的反应
C
9.下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A.甲烷B.苯
C.乙烯D.乙烷
10.在实验室中,下列除杂的方法中正确的是( )
A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取出溴
B.乙烷中混有乙烯,通入H2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷
C.硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸,将其倒入NaOH溶液中,静置,分液
D.乙烯中混有CO2和SO2,将其通入NaOH溶液中洗气
A项生成的I2溶于溴苯;
B项无法控制H2的量,且反应较困难。
CD
11.等物质的量的下列物质,与足量氢气发生加成反应,消耗氢气最多的是( )
A.CH2===CH—CH===CH2
解决此类问题,首先要分析物质的性质,1mol的C===C双键与1mol的H2发生加成、1mol的苯环与3mol的H2发生加成,所以1mol的A消耗2molH2、1mol的B消耗(1+3)molH2、1mol的C消耗(1+3×
2)molH2、1mol的D消耗(2+3)molH2。
12.将苯与溴水混合,充分振荡后静置,用分液漏斗分离出上层液体放置于一试管中,若向其中加入一种试剂,可发生反应并产生白雾,这种试剂可以是( )
A.亚硫酸钠B.溴化铁
C.锌粉D.铁粉
苯和溴水混合后,苯可以将溴水中的溴萃取出来。
形成了苯和液溴的混合物,位于水层上面。
分液漏斗分出的即为苯和液溴的混合物,用FeBr3作催化剂,可生成溴苯和HBr出现白雾,Fe常温下和Br2反应生成FeBr3,所以加入的这种试剂为B、D选项。
BD
13.工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物,其分子中苯环上的一氯代物有3种。
1mol该化合物催化加氢时最多消耗6mol氢气,则该传热载体的化合物是( )
A.C6H5CH3
B.C6H5C6H5
由结构简式可看出,1mol
C6H5C6H5(
)最多可与6molH2加成,且苯环上的一氯代物有下列三种:
。
二、填空题(共61分)
14.(12分)苯和溴取代反应的实验装置如图所示,其中A为由具支试管改制成的反应容器,在其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑粉。
填写下列空白:
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒内就发生反应。
写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式):
____________________________。
(2)B中NaOH溶液的作用是____________________。
(3)试管C中苯的作用是_______________________。
反应开始后,观察D和E两试管,看到的现象为____________________________,此现象可以验证苯和液溴的反应为____________(填反应类型)。
苯与液溴反应剧烈,生成
和HBr气体,从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气,混合气体进入C可将气体中的溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。
B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的溴,气体在经D、E两装置时,分别可以观察到紫色石蕊试液变红,AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成,可证明此反应为取代反应。
装置F是尾气吸收装置,以防污染环境。
(2)除去溶于溴苯中的溴
(3)除去HBr气体中混有的溴蒸气 D试管中紫色石蕊试液慢慢变红,并在导管口有白雾产生,然后E试管中出现浅黄色沉淀 取代反应
15.(15分)从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B,A是一种果实催熟剂,它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
B是一种比水轻的油状液体,B仅由碳氢两种元素组成,碳元素与氢元素的质量比为12∶1,B的相对分子质量为78。
回答下列问题:
(1)A的电子式_______,A的结构简式_______。
(2)与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式_______________________________________________,
反应类型________。
(3)在碘水中加入B振荡静置后的现象________________。
(4)B与浓硫酸与浓硝酸在50~60℃反应的化学反应方程式
_________________________________________________,
(5)等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量______(填“A>
B”、“A<
B”或“A=B”)。
(1)由“A是一种果实催熟剂,它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平”知A为乙烯。
(2)与乙烯相邻的同系物C为丙烯,其与溴的四氯化碳溶液中的溴单质发生加成反应。
(3)B分子中N(C)=
÷
12=6,N(H)=78×
1=6,即B的分子式为C6H6;
碘单质易溶于苯,而苯不溶于水且密度比水的小,故在碘水中加入苯振荡静置后的现象为下层无色,上层紫红色。
(4)苯与浓硫酸和浓硝酸在50~60℃反应属于取代反应。
(5)乙烯和苯的最简式分别是CH2、CH,故等质量的乙烯和苯完全燃烧时,乙烯消耗O2的物质的量比苯多,即A>
B。
(1)
(2)CH2===CH—CH3+Br2―→CH2Br—CHBr—CH3 加成反应
(3)下层无色,上层紫红色
取代反应
(5)A>
16.(9分)近年来运用有机合成的方法制备出了许多具有下图所示立体结构的环状化合物,如
(1)写出上述物质的分子式:
Ⅰ__________,Ⅱ__________,Ⅲ________。
(2)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ之间的关系是________。
A.同素异形体B.同系物
C.同分异构体D.同种物质
(3)利用结构Ⅰ能解释苯的下列事实的是____,利用结构Ⅱ或Ⅲ不能解释苯的下列事实的是______。
A.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯不能与溴水因发生化学反应而使溴水褪色
C.在一定条件下能和H2发生加成反应
(1)根据碳四键规律,不足四键补足氢原子,可以写出Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式。
(2)因为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式相同,结构不同,所以Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ之间的关系是同分异构体。
(3)结构Ⅰ中无不饱和键,与烷烃的性质相似,它不能发生加成反应,不能使溴水、酸性KMnO4溶液因发生反应而褪色;
结构Ⅱ、Ⅲ中含有碳碳双键,具有与乙烯相似的化学性质,不能解释苯不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的事实。
(1)C6H6 C6H6 C6H6
(2)C (3)AB AB
17.(10分)现在同学们学过了取代反应、加成反应,请将下列物质发生的反应填写在下表中。
①由乙烯制1,2-二氯乙烷;
②乙烷与氯气光照;
③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色;
④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液;
⑤由苯制取溴苯;
⑥乙烷在空气中燃烧;
⑦由苯制取硝基苯;
⑧由苯制取环己烷
反应类型
取代反应
加成反应
反应
乙烷与氯气光照、由苯制取溴苯、由苯制取硝基苯的反应属于取代反应;
由乙烯制1,2-二氯乙烷、乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色、由苯制取环己烷的反应属于加成反应。
②⑤⑦
①③⑧
18.(15分)实验室制取硝基苯的主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液,加入反应器。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀。
③在50~60℃下发生反应,直到反应结束。
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。
(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时,操作注意事项是
___________________________________________________。
(2)步骤③中,为了使反应在50~60℃下进行,常用的方法是________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是
________________________________________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是
______________________________________________。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“大”或“小”),具有________气味的油状液体。
本题借助于苯的硝化反应设计为基本实验题,涉及了浓硫酸的稀释、水浴加热、物质分离、除杂以及硝基苯的物理性质等知识。
(1)先将浓硫酸注入浓硝酸,并及时搅拌和冷却
(2)将反应器放在50~60℃的水浴中加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的硝酸和硫酸
(5)大 苦杏仁
参考答案
基础落实
一、
1.无色 液体 有毒 不溶 小
2.C6H6
平面正六边形 单键和双键
3.
(1)①明亮 2C6H6+15O2
12CO2+6H2O ②褪色
4.
(1)完全相同
(2)不能 (3)取代 (4)同一种
5.
(1)法拉第 凯库勒
(2)有机溶剂
二、
1.苯环
2.一个 烷烃基
对点训练
1.C
2.D [判断有机物分子中原子共面问题,必须熟悉三种代表物的空间结构。
即:
CH4,正四面体结构;
CH2===CH2,平面结构;
,平面结构。
A中把氯原子看作氢原子,所以全部共面;
B中把苯环看作氢原子,所以全部共面;
D中含有甲基(—CH3),所以不可能所有的原子共面。
]
3.B 4.C
5.C [乙烯既能被KMnO4(H+)溶液氧化,又能与溴水中的Br2发生加成反应;
而苯、甲苯、乙烷皆不能与溴水反应。
6.A [B项为加成反应;
C项为氧化反应;
D项为萃取,属物理变化。
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- 苯导学 一体