合成题答案21912290Word文档格式.docx
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9.6分(2199)
2199
[参解]
(1)C2H5OH,H+,酯化
(2)(COOC2H5)2,C2H5ONa,酯缩合
(3)H3O+,(4)△,脱CO2
*.6分(2200)
2200
[参解]
(1)C2H5ONa
(2)Br(CH2)2Br(3)C2H5ONa
(4)Br(CH2)2Br(5)OH-,H2O,(6)H3O+,△,-CO2
11.4分(2201)
2201
[参解]
(1)OH-缩合,
(2)△,-H2O(3)HBr加成(4)CrO3,H+
12.4分(2202)
2202
[参解]
(1)Cl2,P
(2)OH-
13.6分(2203)
2203
[参解]由甲醇:
(1)NaBr,H2SO4
(2)Mg,无水乙醚(3)CH3CHO(4)H2O
(5)CrO3,H+(6)HCN(7)H2O
14.6分(2204)
2204
[参解]由2分子乙酰乙酸乙酯:
(1)C2H5ONa
(2)Br(CH2)2Br(3)成酮水解
(4)-OH,缩合,△,-H2O
15.6分(2205)
2205
[参解]
(1)HCN,OH-
(2)H+,H2O(3)H+,△
16.4分(2206)
2206
[参解]由甲胺
(1)光气
(2)邻氯苯酚
17.6分(2207)
2207
[参解]
(1)C2H5ONa,
(2)CH2=CHCOCH3Michael加成,
(3)稀OH-,分子内羟醛缩合(4)△,-CO2,-H2O
18.4分(2208)
2208
[参解]由丙二酸二乙酯:
(1)2C2H5ONa
(2)2CH3CH2Br得(A)
尿素+A,H+得TM
19.6分(2209)
2209
[参解]由己二酸:
(1)C2H5OH,H+,酯化
(2)C2H5ONaDieckmann缩合
(3)C2H5ONa(4)CH3CH2Br(5)OH-,△,酯碱性水解
(6)H+,△,-CO2
20.6分(2210)
2210
[参解]
(1)HO(CH2)2OH,H+,保护羰基
(2)Mg,无水乙醚
(3)CO2(4)H2O(5)H+,H2O脱去保护基
21.4分(2211)
2211
[参解]
(1)NaCN
(2)H2O(3)NH3,△
22.6分(2212)
2212
[参解]
(1):
SOCl2
(2)H2,Pd-BaSO4/喹啉-硫,得丙醛
(3)稀OH-,羟醛缩合(4)Ag2O
23.6分(2213)
2213
(1)2C2H5ONa
(2)2CH2=CHCH2Cl
(3)OH-,H2O(4)H+,△,-CO2
24.8分(2214)
2214
[参解]由乙酰乙酸乙酯和3-丁烯-2-酮:
(1)C2H5ONa,Michael加成
(2)H3O+(3)△,-CO2
(4)稀OH-,分子内羟醛缩合
(5)△,-H2O,得(6)HCHO,OH-得
(7)乙酰乙酸乙酯,Michael加成(8)OH-,水解(9)H+,(10)△,-CO2
25.4分(2215)
2215
[参解]光气与2-戊醇反应后再氨解得TM
26.6分(2216)
2216
[参解]由乙酰乙酸乙酯:
(1)C2H5ONa
(2)(CH3)2CHCH2CH2Br(3)成酮水解
(4)Zn,BrCH2COOC2H5(5)H2OReformatsky反应.
27.6分(2217)
2217
[参解]
(1)Br2
(2)KNH2,△,(3)KNH2,液NH3得KC≡C(CH2)8COOK
(4)Br(CH2)3Br(5)NaCN,(6)H3O+(7)H2,Pt(8)C2H5OH,H+
28.6分(2218)
2218
[参解]由叔丁醇:
(1)HBr,
(2)Mg,无水乙醚(3)CO2,(4)H2O(5)SOCl2
(6)C2H5OH,吡啶得A
由叔丁基溴与金属锂反应得叔丁基锂。
A+叔丁基锂得TM
29.6分(2219)
2219
[参解]由丙二酸二乙酯
(1)C2H5ONa
(2)I2(3)C2H5ONa(4)CH3I(5)C2H5ONa
(6)C2H5Br(7)OH-,水解(8)H3O+,△,-2CO2
30.6分(2220)
2220
[参解]由两分子乙酸乙酯缩合得A
由丙酮:
(1)Ba(OH)2
(2)HBr得B
31.6分(2221)
2221
[参解]由正丁醇:
(1)KMnO4,H+
(2)P,Br2(3)C2H5OH,H+
32.6分(2222)
2222[参解]由异丁醇:
(1)NaBr,H2SO4,
(2)Mg,无水乙醚(3)CO2(4)H+,H2O
(5)SOCl2得A
由正丁醇:
(1)NaBr,H2SO4,
(2)NH3(过量)得BA+B得TM
33.6分(2223)
2223
[参解]由苯:
(1)CH3COCl,AlCl3
(2)BrCH2COOC2H5,Zn
(3)Reformatsky反应
34.6分(2224)
2224
(1)KMnO4,△
(2)C2H5OH,H+(3)CH3COOC2H5,C2H5ONa得A
由甲醛和丙酮缩合得B
A与B
(1)C2H5ONa,Michael加成
(2)OH-,(3)△得TM
35.6分(2225)
2225
[参解]
(1)乙酸与乙醇合成乙酸乙酯
(2)由乙酸乙酯合成乙酰乙酸乙酯
(3)乙酰乙酸乙酯①EtONa,BrCH2COCH3②成酮水解③NaBH4
36.6分(2226)
2226
(1)氯甲基化
(2)NaCN(3)H3O+(4)CH3OH,H+得A
由2分子丙烯酸甲酯与1分子A
(1)C2H5ONa,Michael加成
(2)C2H5ONa,酯缩合.得TM
37.6分(2227)
2227
[参解]
(1)由丁二烯与丙烯醛进行4+2环加成
(2)LiAlH4(3)PBr3
(4)EtONa,CH2(COOEt)2(5)OH-(6)H+,△
38.6分(2228)
2228
[参解]
(1)丁二烯与丁烯二酸进行4+2环加成
(2)过氧酸环氧化(3)H2O,H+
39.6分(2229)
2229
[参解]
(1)乙醇出发合成乙酸乙酯与乙酰氯
(2)由乙酸乙酯在乙醇钠作用下合成乙酰乙酸乙酯。
(3)由乙酰乙酸乙酯①EtONa,CH3COCl②OH-成酮水解
40.6分(2230)
2230
[参解]
(1)乙醇出发合成乙酸乙酯与氯乙酸酯
(3)由乙酰乙酸乙酯①EtONa,ClCH2COOEt②OH-成酮水解,H+
41.6分(2231)
2231
[参解]由CH3COOH:
(1)Cl2,P
(2)CN-,OH-,(3)C2H5OH,H+得丙二酸二乙酯
由CH3COCH3,HCHO,HN(CH3)2发生Mannich反应,得A
由A
(1)CH3I
(2)Ag2O(3)△得B
由B与丙二酸二乙酯:
(1)C2H5ONa
(2)稀OH-(3)H+,△
42.6分(2232)
2232
[参解]由草酸二乙酯与乙酸乙酯:
(1)C2H5ONaClaisen缩合
(2)BrCH2COOC2H5,Zn(3)H2OReformatsky反应,(4)OH-(5)H+
43.6分(2233)
2233
[参解]由两分子异丁醛:
(1)OH-,
(2)CrO3,HOAc
44.8分(2234)
2234
[参解]由1,3-丁二烯和甲基丙烯酸乙酯:
(1)△,D-A反应
(2)KMnO4,H+,烯键氧化断碳链(3)C2H5OH,H+,酯化(4)C2H5ONa,Dieckmann缩合(5)H3O+(6)△,(-CO2)
45.6分(2235)
2235
[参解]由1,3-丁二烯和丙烯腈:
(1)△,D-A反应
(2)KMnO4,H+(3)H+,H2O
46.6分(2236)
2236
[参解]由氯乙酸:
(1)CN-,OH-
(2)C2H5OH,H+得丙二酸二乙酯
由丙二酸二乙酯:
(1)烯丙基氯,C2H5ONa
(2)CH3I,C2H5ONa
47.6分(2237)
2237
[参解]由草酸二乙酯与丁二酸二乙酯:
(1)C2H5ONaClaisen缩合
(2)H+
(3)△,-CO2
48.6分(2238)
2238
[参解]由2分子乙酸乙酯缩合得乙酰乙酸乙酯
由乙酰乙酸乙酯和CH2=CHCOCH3:
(1)C2H5ONa,Michael加成
(2)OH-,△羟醛缩合
49.6分(2239)
2239
[参解]
(1)由乙酸乙酯制得乙酰乙酸乙酯(A)
(2)丙酮加甲醛缩合得CH3COCH=CH2(B)(3)A+BMichael加成
(4)H3O+,△,-CO2(5)OH-,△,-H2O缩合关环
50.6分(2240)
2240
[参解]由丙酮
(1)Mg,H3O+得频哪醇
(2)H+,频哪醇重排(3)Br2,NaOH(4)H3O+
51.6分(2241)
2241
[参解]
(1)浓H2SO4,△,-H2O
(2)Cl2(3)NaCN,H2O得丁二酸
(4)NH3,△,加压(5)Br2
52.6分(2242)
2242
[参解]
(1)HCHO,K2CO3羟醛缩合
(2)HCN
(3)H2O,得(CH3)2C(CH2OH)CH(OH)COOH(4)H+,酯化
53.8分(2243)
2243
[参解]
(1)由苯制得C6H5MgBr
(2)由丙二酸酯①EtONa
②环氧乙烷得HOCH2CH2CH(COOEt)2
(3)OH-,H2O(4)H+,△得内酯(5)C6H5MgBr,H3O+
54.6分(2244)
2244
[参解]
(1)由乙醇制溴乙烷
(2)由甲苯制苄氯
(3)由丙二酸酯①EtONa,PhCH2Cl②EtONa,CH3CH2Br
③NaOH,H+,△,-CO2④EtOH,H+酯化
55.6分(2245)
2245
[参解]由环己酮
(1)HNO3
(2)EtOH,H+得己二酸二乙酯
(3)EtONaDieckmann缩合(4)3分子CH3MgBr,H3O+
56.6分(2246)
2246
[参解]
(1)由苯制得苯酚
(2)由苯酚①CHCl3,NaOH②H+得水杨醛
(3)乙酐,乙酸钠,Perkin反应
(4)H+,△,H2O分子内酯化
57.6分(2247)
2247
[参解]
(1)C2H5ONaClaisen缩合,-2C2H5OH
(2)OH-,H+(3)△,-2CO2
58.6分(2248)
2248
[参解]
(1)苯乙酸乙酯+碳酸二乙酯混合酯缩合
(2)EtONa,C2H5Br得PhC(Et)(COOEt)2
(3)H2NCONH2,EtONa
59.8分(2249)
2249
[参解]
(1)由丙二酸酯①Na+EtOH②PBr3得1,3-二溴丙烷
(2)由丙二酸酯①EtONa,二溴丙烷②Na,EtOH③PBr3
④EtONaCH2(COOEt)2⑤NaOH⑥H+,△,-CO2
60.6分(2251)
2251
[参解]
(1)HNO3,H2SO4分离取对位产物
(2)Fe+HCl,(3)CH3COCl
(4)硝化,(5)H3O+得4-甲基-2-硝基苯胺(6)NaNO2,HCl,CuCN
(7)H2O,(8)SOCl2(9)CH2N2(10)Ag2O,H2O
61.6分(2252)
2252
[参解]由苯甲醛
(1)丙酮,OH-缩合
(2)EtONa,CH2(COOEt)2,缩合成环
(3)EtONa(4)H3+O,△
62.6分(2253)
2253
[参解]由丙酮
(1)Mg,H3O+得频哪醇
(2)Al2O3,△得2,3-二甲基-1,3-丁二烯A
(3)由丙酮加HCN然后与浓H2SO4,EtOH反应制得甲基丙烯酸乙酯B
A+B--->
TM
63.6分(2254)
2254
[参解]
(1)由苯合成出苯甲醚
(2)丙酸制丙醛
(3)苯甲醚加HCl/CO,AlCl3甲酰化
(4)邻甲氧基苯甲醛+丙醛,缩合后Ag2O氧化
64.6分(2255)
2255
[参解]
(1)由丙烯酸制得丙烯酸乙酯
(2)丙烯酸制得α-氯代丙酸乙酯
(3)丙二酸二乙酯与丙烯酸乙酯发生Michael反应生成
EtOOC─CH2CH2─CH(COOEt)2(A)
(4)由A①EtONa,CH3CH(Cl)COOEt②EtONa分子内酯缩合
③OH-,④H3O+⑤△,-CO2
65.6分(2256)
2256
[参解]
(1)3-戊酮加HCHO缩合得CH3CH2COC(CH3)CH2OH,失水得(A)
(2)己二酸①EtOH,H+②EtONaDieckmann缩合得2-乙氧羰基环戊酮(B)
(3)A+B,EtONaMichael加成(4)Robinson关环
66.6分(2258)
2258
[参解]
(1)苯乙酮+丙二酸二乙酯发生Knoevenagel缩合
(2)OH-,H+
(3)△,-CO2(4)H2,Ni低压控制氢化(5)多聚磷酸,-H2O关环
67.8分(2259)
2259
[参解]
(1)丙酮+丙二酸二乙酯发生Knoevenagel缩合
(2)LiAlH4还原得醇
(3)PBr3(4)NaCN(5)H2O得二酸(6)LiAlH4还原
68.6分(2260)
2260
[参解]
(1)4+2环加成
(2)H2O(3)KMnO4氧化
69.4分(2261)
2261
[参解]由丁二烯
(1)Cl21,4-加成
(2)NH3(3)H2,Ni
70.4分(2262)
2262
[参解]由丁二烯
(1)Cl21,4-加成
(2)NaCN(3)H2,Ni
71.6分(2263)
2263
[参解]乙炔
(1)CuCl-NH4Cl,二聚
(2)H2,Pd/BaSO4得丁二烯
(3)HCl,1,4-加成(4)NH3(5)H2,Ni
72.6分(2264)
2264
[参解]由丙烯
(1)HBr,H2O2
(2)Mg(乙醚)
(3)环氧乙烷,H3O+得1-戊醇(4)NH3,Al2O3,加压
73.4分(2265)
2265
[参解]由2-丁酮
(1)H2NOH得酮肟
(2)LiAlH4还原
74.4分(2266)
2266
[参解]由环己酮
(1)H2NCH3得亚胺
(2)H2,Ni
75.4分(2267)
2267
[参解]
(1)环己酮①NH3②H2,Ni
(2)苯HCHO,HCl,ZnCl2
(3)环己胺+氯化苄
76.6分(2268)
2268
[参解]由甲苯
(1)Cl2,光
(2)Mg(乙醚)(3)环氧乙烷,H3O+得3-苯基-1-丙醇
(4)PBr3(5)NaCN(6)H2,Ni(控制)
77.4分(2269)
2269
[参解]
(1)LiAlH4得醇
(2)HBr(3)NaCN(4)H2,Ni
78.4分(2270)
2270
[参解]
(1)NH3
(2)加热,-H2O(3)Br2,NaOH酰胺降级
79.4分(2271)
2271
[参解]
(1)NH3得盐
(2)加热,-H2O(3)LiAlH4
80.4分(2273)
2273
[参解]由苯
(1)HCHO,HCl,ZnCl2
(2)Mg(乙醚)
(3)CH3CHO,H3O+(4)NH3,Al2O3,加压
81.6分(2274)
2274
[参解]
(1)C2H5OH①KMnO4,②Cl2,P得氯乙酸
(2)C2H5OH①Al2O3,-H2O②Cl2③NH3得乙二胺
(3)4ClCH2COOH+H2NCH2CH2NH2TM
82.4分(2275)
2275
[参解]
(1)甲苯+Cl2,光得氯化苄
(2)由乙醇①HBr②NH3
C6H5CH2Cl
83.4分(2276)
2276
[参解]由乙醇
(1)CrO3,吡啶
(2)OH-,加热(3)H2,Ni(4)PBr3(5)NH3
84.6分(2277)
2277
[参解]1.由苯
(1)氯甲基化
(2)二甲胺得N,N-二甲基苯甲胺(A)
2.十二醇+PBr3得C12H25Br(B)(A)+(B)TM
85.6分(2278)
2278
[参解]由1-氯丁烷
(1)Mg(乙醚)
(2)CH3CHO,H3O+(3)K2Cr2O7/H+得2-己酮
(4)CH3NH2,-H2O(5)H2,Ni,还原
86.6分(2279)
2279
[参解]由1-溴丁烷
(1)Mg(乙醚),环氧乙烷,H3O+
(2)CrO3,吡啶得正己醛
(3)CH3NH2(4)H2,Ni
87.4分(2280)
2280
[参解]由1-氯丁烷
(1)Mg(乙醚),环氧乙烷H3O+
(2)PBr3(3)NH3
88.4分(2281)
2281
[参解]由丙烯
(1)HBr,H2O2
(2)硫脲(乙醇中)(3)H2O,OH-
89.4分(2282)
2282
[参解]苯
(1)CH3Cl,AlCl3
(2)ClSO3H,氯磺化得对甲苯磺酰氯(3)Zn,H2SO4
90.4分(2283)
2283
[参解]由苯
(1)Br2,Fe
(2)ClSO3H,氯磺化,分离得对位产物
91.4分(2284)
2284
[参解]由苯
(1)Br2,Fe
(2)ClSO3H氯磺化(3)Zn,H2SO4
92.6分(2285)
2285
[参解]
(1)乙酐
(2)ClSO3H,氯磺化(3)NH3(4)H3O+去乙酰基
93.6分(2286)
2286
[参解]
(1)由乙烯+Br2得1,2-二溴乙烷(A)
(2)1,2-二溴乙烷+2NaSH得HSCH2CH2SH(B)(3)()()
94.4分(2287)
2287
[参解]由苯
(1)HCHO,HCl,ZnCl2
(2)NaSH
95.6分(2288)
2288
[参解]
(1)CH3Cl,AlCl3
(2)ClSO3H,氯磺化(3)甲苯,AlCl3
96.6分(2289)
2289
[参解]
(1)由苯Br2,Fe得溴苯
(2)苯+ClSO3H,再用Zn,H2SO4还原得硫酚
(3)溴苯+硫酚TM
97.6分(2290)
2290
[参解]
(1)硫脲+氯乙醛得2-氨基噻唑.
(2)由苯胺①乙酐②ClSO3H氯磺化③2-氨基噻唑④OH-,H2O
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- 合成 答案 21912290