药物分析电子教案-1.doc
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药物分析教案
教研组:
授课教师:
授课对象:
章节
第九章杂环类药物的分析
授课方式
理论课
内容
第一节吡啶类药物的分析——结构特点、主要化学性质、鉴别
授课时数
2学时
授课周次
第2周第1次课
目
的
与
要
求
知识目标:
掌握吡啶类药物异烟肼、尼可刹米的鉴别试验。
能力目标:
能够对吡啶类药物异烟肼、尼可刹米进行鉴别。
德育目标:
培养学生分析问题的习惯。
重
点
和
难
点
重点:
掌握吡啶类药物异烟肼、尼可刹米的鉴别试验。
难点:
通过对吡啶类药物进行结构分析,推导出其主要化学性质,并通过化学性质分析如何做鉴别试验。
教
学
过
程
设
计
导入新课:
以问题的方式导入新课:
问题1:
什么是杂环?
抽学生回答:
指环状有机化合物的碳环中夹杂有非碳元素原子(如O、S、N等)的化合物。
(引入:
含有杂环的药物就是杂环类药物。
)
问题2:
什么是吡啶环?
抽学生回答:
引入:
含有吡啶环的药物就是吡啶类药物。
问题3:
常见的吡啶类药物有哪些?
(在学生学过药物化学的基础上提问)
抽学生回答:
异烟肼、尼可刹米
讲授新课:
一、杂环类药物的共性:
(在同学们知道了什么事杂环类药物之后引导学生推导)
(1)杂环类药物是合成药物中所占比例最多的一大类药物.
(2)多为五元环或六元环,单环或并合环.
(3)杂环结构较稳定,不易开环,其性质受杂原子种类、数目、位置影响.
(4)杂环上取代基性质较活泼,常用于分析.
(5)含氮杂环,其碱性的强弱往往用于分析.
二、介绍本章节学习内容
}第一节吡啶类药物
}第二节吩噻嗪类药物
}第三节苯并二氮杂卓类药物
}第四节喹诺酮类药物
}第五节咪唑类药物
三、强调本次课的重点和难点
重点:
掌握吡啶类药物异烟肼、尼可刹米的鉴别试验。
难点:
通过对吡啶类药物进行结构分析,推导出其主要化学性质,并通过化学性质分析如何做鉴别试验。
四、介绍吡啶类药物的结构(代表药物:
异烟肼和尼可刹米),并引导学生通过结构分析其主要化学性质。
(学生以前学过的结构所具有的性质,引导学生自己总结,简单点的性质抽同学总结。
取代基的性质的总结分组讨论完成)
(一)母核吡啶环的性质
1.弱碱性
吡啶环上的N原子为碱性氮原子,pKb=8.8,可非水滴定;
2.开环反应
吡啶环,在其α位未被取代,而β或γ位被羧基衍生物所取代的药物均可发生吡啶环的开环反应
3.母核反应
母核能与金属盐反应生成有色沉淀(孤对电子)
4.紫外吸收(共轭体系)
(二)取代基的性质
1.还原反应
异烟肼的分子结构中,吡啶环γ位上被酰肼基取代,酰肼基具有较强的还原性,可被氧化剂氧化
2.缩合反应
异烟肼结构中的酰肼基可与某些含羰基的化合物(芳醛)发生缩合反应生成腙,具有一定的颜色和熔点
3.水解反应
异烟肼结构中的酰肼基,尼可刹米分子结构中的酰胺基具有水解性,在一定条件下发生水解反应
五、异烟肼、尼可刹米的鉴别试验。
(一)异烟肼的鉴别试验。
1、缩合反应:
(肼基)
与芳醛缩合形成腙,如香草醛、水杨醛、二甲氨基苯甲醛
发生缩合反应生成异烟腙而析出结晶,此结晶有固定的熔点
具体操作:
取本品约0.1g,加水5ml溶解后,加10%香草醛的乙醇溶液1ml,摇匀,微热,放冷,即析出黄色结晶,滤过,用稀乙醇重结晶,在105℃干燥后,测定熔点,其熔点为228~231℃,熔融时同时分解。
2、酰肼基团的反应(还原反应)
异烟肼与硝酸银反应,生成可溶于稀硝酸的白色异烟酸银沉淀,生成氮气和金属银,在管壁上产生银镜。
(二)尼可刹米的鉴别试验。
1戊烯二醛反应(König反应)
(反应机理)溴化氰作用于吡啶环,使氮转为五价。
环水解成戊烯二醛,与芳伯胺缩合成有色的戊烯二醛衍生物。
颜色因芳胺而异。
苯胺与联苯胺。
尼可刹米Ch.P
【鉴别】
(2)取本品1滴,加水50ml,摇匀,分取2ml,加溴化氰试液2ml与2.5%苯胺溶液3ml,摇匀,溶液渐显黄色。
如果异烟肼鉴别采用戊烯二醛反应:
需先氧化成异烟酸
然后再与溴化氰和芳胺缩合成有色戊烯二醛衍生物。
原因:
同桌讨论,抽同学回答。
(戊烯二醛开环反应实质上是一个呗氧化的反应,而异烟肼上的酰肼基的还原性比吡啶环的还原性强,会影响鉴定结果的判断,所以需要先将酰肼基氧化,然后再发生戊烯二醛反应)
2.分解产物的反应(尼可刹米Ch.P)
尼可刹米是烟酰胺的N位双乙基取代物。
与氢氧化钠加热有二乙胺逸出。
能使湿润的红色石蕊试纸变蓝色。
(三)鉴别吡啶类药物:
沉淀的反应(吡啶环反应)
本类药物具有的吡啶环结构,与重金属盐或苦味酸作用生成配位化合物沉淀。
与金属离子反应生成有色沉淀
Ø尼可刹米+CuSO4+硫氰酸钾→草绿色絮状沉淀
Ø异烟肼+CuSO4→红棕色↓(Cu2O)
Ø异烟肼,尼可刹米+HgCl2→白色沉淀↓
Ø二氢吡啶类,硝苯地平和尼莫地平也可与HgCl2反应生成沉淀。
课后小结:
1、吡啶类药物的母核及主要化学性质。
2、异烟肼、尼可刹米的鉴别试验。
3、引导学生:
鉴别试验实质上就是利用的本类药物与其他药物不同的性质而进行鉴别。
课后作业
课后习题:
选择题1、3
教
学
后
记
刚开始要求学生通过结构推导化学性质有一定的难度,主要是药物化学是第三学期学习的内容,而且很多同学化学学得并不好。
但是本学期药物化学课程课时比较轻松,所以还是希望能够让同学们学到学习药物分析的规律,而不只是死记硬背应付考试。
4
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