天然药物化学第5章+醌类天化Word下载.docx
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B.1675~1647cm-1和1637~1621cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距24~38cm-1
C.1678~1661cm-1和1626~1616cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距40~57cm-1
D.在1675cm-1和1625cm-1处有两个吸收峰,两峰相距60cm-1
E.在1580cm-1处为一个吸收峰
13.下列化合物泻下作用最强的是
A.大黄素B.大黄素葡萄糖苷C.番泻苷A
D.大黄素龙胆双糖苷E.大黄酸葡萄糖苷
14.下列蒽醌有升华性的是
A.大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷A
D.大黄素龙胆双糖苷E.芦荟苷
15.区别丹参酮ⅡA与大黄酚的方法是
A.氢氧化钠溶液B.碳酸氢钠溶液C.醋酸镁甲醇液
D.浓硫酸E.溶于石油醚加二乙胺
16.提取大黄中总醌类成分常用的溶剂是
A.水B.乙醇C.乙醚
D.石油醚E.醋酸乙酯
17.可溶于碳酸钠水溶液的是
A.丹参醌ⅠB.丹参醌ⅡAC.丹参醌ⅡB
D.丹参新醌甲E.隐丹参醌
18.大黄所含的UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是
A.大黄酸苷B.芦荟苷C.土大黄苷
D.番泻苷E.大黄素
19.采用柱色谱分离蒽醌类成分,常不选用的吸附剂是
A.硅胶B.氧化铝C.聚酰胺
D.磷酸氢钙E.葡聚糖凝胶
20.在蒽醌衍生物UV光谱中,当262~295nm吸收峰的logε大于4.1时,示成分可能为
A.大黄酚B.大黄素C.番泻苷
D.大黄素甲醚E.芦荟苷
21.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是
A.一个苯环的β-位B.苯环的β-位C.在两个苯环的α或β位
D.一个苯环的α或β位E.在醌环上
22.某成分做显色反应,结果为:
溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环,在NaHCO3中不溶解。
此成分为
A.B.C.
D.E.
23.下列关于蒽醌核磁共振说法中正确的是
A.无取代的蒽醌母核上有两个芳氢
B.β-芳氢中心在8.07ppm
C.α-酚羟基的δ值约为11~12ppm
D.α-芳氢中心在6.67ppm
E.取代蒽醌中孤立芳氢往往产生多重峰
24.分离游离蒽醌与蒽醌苷,可选用下列方法
A.Al2O3柱色谱法B.离子交换色谱法C.水与丙酮萃取
D.水与乙醚萃取E.丙酮与乙醚萃取
25.下列说法不正确的是
A.蒽醌多有酸性
B.蒽醌有碱性
C.蒽醌多数可溶于5%NaOH
D.蒽醌一般可溶于5%醋酸
E.蒽醌苷类一般具有可水解性
26.蒽酮是蒽醌的
A.旋光异构体B.同分异构体C.顺反异构体
D.互变异构体D.沉淀物
27.蒽醌母核相邻芳氢的核磁共振特征是
A.两氢峰位合并,峰形叠加
B.邻偶后两单峰峰形不变,峰距加大
C.邻偶后两单峰裂分为两个二重峰
D.邻偶后两单峰裂分为两个多重峰
E.两氢峰位合并,峰形变小
28.1,8-二羟基蒽醌的紫外光谱数据为
A.418~440nmB.430~450nmC.470~500nm
D.400~420nmE.500nm以上
29.与浓硫酸反应显蓝色的是
A.丹参醌ⅡAB.丹参醌ⅡBC.丹参醌Ⅰ
D.丹参素甲E.隐丹参醌
30.可发生对亚硝基二甲基苯胺反应的是
A.羟基蒽醌B.羟基蒽酮C.大黄素型
D.茜草素型E.二蒽醌类
B型题[31-60]
[31-35]
A.紫草素B.丹参醌C.大黄素
D.番泻苷E.芦荟苷
31.属于蒽醌的是
32.属于萘醌的是
33.属于二蒽酮的是
34.属于碳苷的是
35.属于菲醌的是
[36-40]
A.橙黄~橙色 B.橙红~红色 C.紫红~紫色
D.蓝~蓝紫色 E.墨绿~黑色
36.1,8-二OH蒽醌与醋酸镁络合后呈
37.1,2-二OH蒽醌与醋酸镁络合后呈
38.1,3-二OH蒽醌与醋酸镁络合后呈
39.1,4-二OH蒽醌与醋酸镁络合后呈
40.1-OH蒽醌与醋酸镁络合后呈
[41-45]
A.230nmB.240~260nmC.262~295nm
D.305~389nmE.400nm以上
41.羟基蒽醌的UV光谱中,吸收波长与羟基数目有关,而与羟基位置无关的是
42.羟基蒽醌的UV光谱中,吸收波长与羟基数目有关,而吸收强度主要决定于α-OH数目的是
43.羟基蒽醌的UV光谱中,吸收波长和强度均与β-OH有关的是
44.羟基蒽醌的UV光谱中,吸收波长和强度均与α-OH有关的是
45.羟基蒽醌的UV光谱中,吸收峰强度可用于判断β-OH存在与否的是
[46-50]
A.大黄素B.柯亚素C.紫草素
D.二蒽酮苷E.丹参醌Ⅰ
46.与碱水反应溶液变红色的是
47.与无色亚甲蓝溶液作用,纸色谱的白色背景上出现蓝色斑点的是
48.与浓硫酸反应显蓝色的是
49.与Molish试剂反应产生紫色环的是
50.与对亚硝基二甲基苯胺试剂反应产生绿色的是
[51-55]
51.大黄酚的结构是
52.大黄素的结构是
53.大黄酸的结构是
54.芦荟大黄素的结构是
55.大黄素甲醚的结构是
[56-60]
A.碱液反应B.醋酸镁反应C.无色亚甲蓝试验
D.α-萘酚-浓硫酸试验E.浓硫酸反应
56.区别大黄素与大黄素葡萄糖苷时选用
57.区别1,8-二羟基蒽醌与1,8-二羟基蒽酮时选用
58.区别5,8-二羟基蒽醌与5,6-二羟基蒽醌时选用
59.区别丹参素与丹参醌时选用
60.区别羟基蒽醌与羟基萘醌时选用
C型题[61-80]
[61-65]
A.1,8-二OH蒽醌B.1,2,8-三OH蒽醌
C.二者均是D.二者均不是
61.与碱反应呈阳性的是
62.与醋酸镁反应呈蓝紫色的是
63.可溶于碳酸氢钠溶液的是
64.与醋酸镁反应呈橙~红色的是
65.可溶于碳酸钠溶液的是
[66-70]
A.IR光谱上出现2个羰基峰B.IR光谱上出现1个羰基峰
C.二者均可D.二者均不可
66.1-OH蒽醌出现
67.1,8-二OH出现
68.1,4-二OH出现
69.1,4,5-三OH出现
70.1,4,5,8-四OH出现
[71-75]
A.大黄酸B.番泻苷A
C.二者均有D.二者均无
71.溶于碳酸氢钠溶液
72.与碱反应溶液变红色
73.可发生Molish反应
74.中药大黄中
75.具有泻下作用
[76-80]
A.1,3-羟基蒽醌B.1,3-羟基蒽酮
76.有酸性的是
77.与三氯化铁试剂有正反应的是
78.新鲜植物中有,但两年后查不出的是
79.碱性下可与活性次甲基试剂发生反应显蓝绿色或蓝紫色的是
80.不与对亚硝基二甲基苯胺反应的是
X型题[81-90]
81.具有对醌结构的化合物是
A.紫草素B.异紫草素C.丹参醌ⅡA
D.大黄酸E.芦荟苷
82.在下列高等植物中含蒽醌类化合物较多的科有
A.蓼科B.茜草科C.禾本科
D.豆科E.唇形科
83.下列化合物遇碱显黄色,经氧化后才显红色的是
A.羟基蒽醌类B.蒽酚C.蒽酮
D.二蒽酮E.羟基蒽醌苷
84.羟基蒽醌UV光谱中有苯甲酰基结构引起的吸收谱带为
A.230nmB.240~260nmC.262~295nm
D.305~389nmE.400nm以上
85.游离蒽醌母核质谱特征是
A.分子离子峰多为基峰B.有[M-CO]+峰C.有[M-2CO]+峰
D.双电荷离子峰E.未见分子离子峰
86.下列属于大黄素-8-β-D-葡萄糖苷性质的有
A.与醋酸镁反应呈紫红色
B.与Molish试剂有阳性反应
C.UV光谱中有295nm(logε>4.1)峰
D.IR中有2个-C=O峰,两峰频率之差在24~28cm-1范围
E.可溶于5%的Na2CO3水溶液中
87.分离羟基蒽醌的常用吸附剂为
A.硅胶B.聚酰胺C.氧化铝
D.活性碳E.葡聚糖凝胶
88.区别大黄酚与大黄素的方法
A.醋酸镁反应B.IR光谱C.UV光谱
D.1HNMR谱E.菲格尔反应
89.下列符合丹参醌ⅡA的说法有
A.有明显的泻下作用B.能溶于水C.能发生菲格尔反应
D.能与醋酸镁反应变红色E.有较强的扩张冠状动脉作用
90.在碳酸钠溶液中可溶解的成分有
A.番泻苷AB.大黄酸C.大黄素
D.大黄酚E.大黄素甲醚
(二)名词解释[1-5]
1.醌类化合物
2.蒽醌类化合物
3.α-羟基蒽醌
4.pH梯度萃取法
5.二蒽酮类
(三)填空题[1-12]
1.醌类化合物主要包括、、、四种类型。
2.中药虎杖中的醌属于醌类,紫草素属于醌类,丹参醌类属于
醌类。
3.根据分子中羟基分布的状况不同,羟基蒽醌可分为和两种类型。
4.从大黄中提取游离蒽醌,常将药材先用一定浓度的硫酸加热,目的是。
5.分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法,常用的吸附剂为,最先洗脱下来的是。
6.羟基蒽醌衍生物在紫外光谱上共有五个吸收谱带,第Ⅰ峰波长为nm,第Ⅱ峰波长为nm,第Ⅲ峰波长为nm,第Ⅳ峰波长为nm,
第五峰为nm以上。
蒽醌的紫外光谱中第Ⅱ、Ⅳ峰是由结构中部分引起的,第Ⅴ、Ⅲ峰是由部分引起的。
7.1-羟基蒽醌的红外光谱中羰基峰应有个峰,两峰频率之差在范围中。
8.在分子量为208的蒽醌质谱中除了出现m/z208的分子离子峰外,还有m/z180及m/z152的强峰,两峰分别是和。
9.用pH梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物,可溶于5%NaHCO3溶液的成分结构中应有基团;
可溶于5%Na2CO3溶液的成分结构中应有基团;
可溶于5%NaOH溶液的成分结构中应有基团;
10.鉴别羟基蒽酮类常用的试剂是。
11.常见的含有蒽醌类化合物的中药材,除大黄外,还有、、、、等。
蒽醌类的主要生物活性有、、等。
12.蒽醌结构中羟基的数量和位置不同,与醋酸镁反应的结果也不同,一般具有
结构,产生蓝~蓝紫色;
具有结构,产生红~紫红色;
的结构,产生橙红~红色。
(四)问答题[1-8]
1.醌类化合物分哪几种类型,写出基本母核,各举一例。
2.蒽醌类化合物分哪几类,举例说明。
3.简述蒽醌的溶解性。
4.为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大。
5.比较下列蒽醌的酸性强弱,并利用酸性的差异分离他们,写出流程。
A.1,4,7-三羟基蒽醌
B.1,5-二OH-3-COOH蒽醌
C.1,8-二OH蒽醌
D.1-CH3蒽醌
6.用显色反应区别下列各组成分:
(1)大黄素与大黄素-8-葡萄糖苷
(2)番泻苷A与大黄素苷
(3)蒽醌与苯醌
(4)大黄素与柯桠素
7.中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分,试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。
8.天然药物黄花中得到一蒽醌化合物:
为黄色结晶,mp243~244℃,分子式为C16H12O6(M+300)。
溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色,不溶于水,可溶于5%碳酸钠水溶液。
与醋酸镁反应呈橙红色,与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。
主要光谱峰特征为:
IR:
3320cm-11655cm-11634cm-1
1HNMR:
δppm:
3.76(3H,单峰)、4.55(2H,单峰)、7.22(1H,双峰,J=8HZ)、7.75(1H,双峰,J=8HZ)、7.61(1H,多重峰)、7.8(1H,单峰)
试分析其结构式。
参考答案
(一)选择题
A型题
1.C
2.C
3.A
4.B
5.C
6.D
7.B
8.E
9.D
10.E
11.C
12.B
13.C
14.B
15.D
16.B
17.D
18.C
19.B
20.B
21.C
22.C
23.C
24.D
25.D
26.D
27.C
28.B
29.C
30.B
B型题
31.C
32.A
33.D
34.E
35.B
36.B
37.D
38.B
39.C
40.A
41.A
42.A
43.C
44.E
45.C
46.A
47.C
48.E
49.D
50.B
51.A
52.D
53.B
54.C
55.E
56.D
57.A
58.B
59.E
60.C
C型题
61.C
62.B
63.D
64.A
65.B
66.A
67.A
68.B
69.B
70.B
71.C
72.A
73.B
74.C
75.B
76.C
77.C
78.B
79.D
80.A
X型题
81.ABD
82.ABD
83.BCD
84.ABCDE
85.ABCD
86.BCDE
87.ABE
88.CD
89.CE
90.ABC
(二)名词解释
1.是指具有醌式结构的一系列化合物。
包括邻醌和对醌,常见的有苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。
2.是指基本母核为蒽的中位羰基衍生物。
3.是指取代基羟基分布于蒽醌母核的1,4,5,8α位上的蒽醌化合物。
4.是指将不同酸性蒽醌混合物的乙醚溶液,用pH由低到高的碱水溶液依次萃取,使蒽醌化合物按酸性由强到弱的顺序,依次转移到碱水中,从而分离的方法。
5.是指由2分子的蒽酮脱去一分子氢聚合而成的化合物。
(三)填空题
1.苯醌萘醌菲醌蒽醌
2.蒽醌苯醌菲醌
3.大黄素型茜素型
4.将苷水解成苷元
5.硅胶大黄酚
6.230240~260262~295305~489400苯酰基对醌
7.224~28cm-1
8.[M-CO]+[M-2CO]+
9.-COOHβ-酚羟基α-酚羟基
10.对亚硝基二甲基苯胺
11.虎杖何首乌番泻叶芦荟萱草泻下作用抗菌作用抗癌活性
12.邻二酚羟基对二酚羟基每个苯环上各有一个α羟基或间有β羟基者
(四)问答题
1.答:
分为四种类型:
有苯醌,如2,6-二甲氧基对苯醌;
萘醌,如紫草素;
菲醌,如丹参醌Ⅰ;
蒽醌,如大黄酸。
萘醌
2.答:
分为
(1)羟基蒽醌类,又分为大黄素型,如大黄素,茜素型如茜草素。
(2)蒽酚.蒽酮类:
为蒽醌的还原产物,如柯亚素。
(3)二蒽酮和二蒽醌类:
如番泻苷类。
3.答:
蒽醌苷元为脂溶性化合物,可溶于乙醚、氯仿、苯、乙醇等有机溶剂,不溶于水,蒽醌苷类可溶于水,易溶于醇,几乎不溶于低极性的有机溶剂中,羟基蒽醌苷及苷元因有酸性可溶于碱水中。
4.答:
因为β-OH与羰基处于同一个共轭体系中,受羰基吸电子作用的影响,使羟基上氧的电子云密度降低,质子容易解离,酸性较强。
而α-OH处在羰基的邻位,因产生分子内氢键,质子不易解离,故酸性较弱。
5.答:
酸性顺序为B>A>C>D。
分离流程为:
6.答:
(1)加α-萘酚-浓硫酸试剂,出现紫色环的是大黄素8-葡萄糖苷,不出现紫色环的是大黄素。
(2)加碱试液,溶液变红的是大黄素苷,不变红的是番泻苷A。
(3)在滤纸上分别点上上述成分的乙醇溶液,喷无色亚甲蓝试剂,在白色背景上出现蓝色斑点的是苯醌,不出现蓝色斑点的是蒽醌。
(4)加对二硝基二甲基苯胺试剂的吡啶溶液,产生绿色的是柯桠素,不产生绿色的是大黄素。
7.答:
提取分离游离蒽醌的流程为:
8.答:
结构推测如下:
(1)黄色结晶,mp243~244℃,溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色,与α-萘酚-浓硫酸不发生反应,不溶于水,提示为游离蒽醌化合物。
(2)可溶于5%碳酸钠水溶液,提示有β-酚羟基。
与醋酸镁反应呈橙红色,提示也具有α-酚羟基。
(3)IR:
1655cm-11634cm-1为两个羰基峰,1655cm-1为正常未缔合的羰基峰,1634cm-1为缔合的羰基峰,相差21cm-1,示有一个α-酚羟基。
(4)1HNMR示有4个芳氢,其中3个为相邻状态,即7.22(1H,双峰,J=8HZ)、7.75(1H,双峰,J=8HZ)、7.61(1H,多重峰),另一个7.8(1H,单峰)为孤立芳氢,因此,该蒽醌应有4个取代基,分布于两侧苯环上,其中一个苯环上有邻三取代,另一苯环应取代在α位。
(5)1HNMR,3.76(3H,单峰)显示有一个-OCH3,在4.55(2H,单峰)显示有一个-CH2OH
综合分析结果:
该化合物为游离蒽醌,取代基分别为:
1个α-OH,1个β-OH,1个-CH2OH,1个-OCH3,其中3个取代基在一侧苯环相邻位置上,另一个苯环上的取代基在α位上。
因此推测该化合物可能为2,8-二羟基-1-甲氧基-3-羟甲基蒽醌或2,5-二羟基-1-甲氧基-3-羟甲基蒽醌。
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