习题2饱和烃Word下载.docx
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(P31)
(1)
(2)
(4)
(5)
(6)
习题2.8下列化合物中,哪个的力较大,能量较高,最不稳定?
(P37)
习题2.9已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式,如果C2和C3之间不旋转,只沿C1和C2之间的σ键旋转时,可以写出几种典型构象式?
试以Newman投影式表示。
(P44)
习题2.11写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。
(P44)
(2)
习题2.12写出2,3-二甲基丁烷沿C2—C3σ键旋转时,能量最低和能量最高的构象式。
(P45)
习题2.13写出下列化合物最稳定的构象式:
习题2.14比较下列各组化合物的沸点高低,并说明理由。
(P48)
(1)正丁烷和异丁烷
(2)正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷
(3)庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷
习题2.15比较下列各组化合物的熔点高低,并说明理由。
(1)正戊烷、异戊烷和新戊烷
习题2.16在己烷(C6H14)的五个异体中,试推测哪一个熔点最高?
哪一个熔点最低?
哪一个沸点最高?
哪一个沸点最低?
(P48)
习题2.17试比较下列各组化合物的相对密度高低,并说明理由。
(1)正戊烷和环戊烷
(2)正辛烷和环辛烷
习题2.18甲烷氯化时观察到下列现象,试解释之。
(P55)
(1)将氯气先用光照,在黑暗中放置一段时间后,再与甲烷混合,不生成甲烷氯代产物。
(2)将氯气先用光照,立即在黑暗中与甲烷混合,生成甲烷的氯代产物。
(3)甲烷用光照后,立即在黑暗中与氯气混合,不生成甲烷氯代产物。
习题2.19环己烷和氯气在光照下反应,生成
(一)氯环己烷。
试写出其反应机理。
习题2.20甲烷与氯气通常需要加热到250℃以上才能反应,但加入少量(0.02%)四乙铅[Pb(C2H5)4]后,则在140℃就能发生反应,试解释之,并写出反应机理。
(提示:
Cl―Cl键和C―Pb键的解离能分别为242kJ·
mol-1和205kJ·
mol-1)(P55)
习题2.21以等物质量的甲烷和乙烷混合物进行一元氯化反应时,产物中氯甲烷与氯乙烷之比为1∶400,试问:
(1)如何解释这样的事实?
(2)根据这样的事实,你认为CH3·
和CH3CH2·
哪一个稳定?
习题2.22甲基环己烷的一溴代产物有几种:
试推测其中哪一种较多?
哪一种较少?
(P55)
习题2.23写成各反应式:
(P59)
饱和烃练习习题2.1写出分子式为C6H14烷烃和C6H12环烷烃的所有构造异构体,用短线式或缩简式表示。
(P26)
解:
C6H14共有5个构造异构体:
C6H12的环烷烃共有12个构造异构体:
习题2.2下列化合物哪些是同一化合物?
哪些是构造异构体?
(1)2,2-二甲基丁烷
(2)3-甲基戊烷
(3)2-甲基戊烷
(4)2-甲基戊烷
(5)2-甲基戊烷
(6)3-甲基戊烷
(3)、(4)、(5)是同一化合物;
(2)和(6)是同一化合物;
(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。
(1)2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
(2)2,3-二甲基-4-异丙基庚烷
(3)2,3,5-三甲基己烷
(1)2-乙基丁烷╳3-甲基戊烷
(2)2,3-二甲基戊烷√
(3)4-异丙基庚烷√
(4)4,6-二甲基-乙基庚烷╳2,4-二甲基-5-乙基庚烷
(5)3-异丙基庚烷╳2-甲基-3-乙基己烷
(6)6-乙基-4-丙基壬烷╳4-乙基-6-丙基壬烷
习题2.5命名下列化合物:
(1)3-甲基-5-乙基辛烷
(2)2,3,3,7,7-五甲基辛烷
(3)2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷
(4)2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷
1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷
正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷
1-甲基-3-环丁基环戊烷1-乙基-4-正己基环辛烷
习题2.7命名下列化合物:
(P33)
(3)
6-甲基双环[3.2.0]庚烷8-甲基双环[3.2.1]辛烷8-甲基双环[4.3.0]壬烷
(4)
(5)
6-甲基螺[3.5]壬烷1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷
可以写出2种典型构象式:
交叉式重叠式
习题2.10构造和构象有何不同?
判断下列各对化合物是构造异构、构象异构,还是完全相同的化合物。
(P24)
构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同;
从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。
构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同,但由于C—C单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同;
从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。
构象异构体(实际上是同一化合物)构造异构体
(3)(4)
构象异构体(实际上是同一化合物)同一化合物(构象也相同)
(1)
2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:
(4)正丁烷和异丁烷
b.p:
正丁烷>异丁烷(含支链越多的烷烃,相应沸点越低)
(5)正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷
正辛烷>2,2,3,3-四甲基丁烷(含支链越多的烷烃,相应沸点越低)
(6)庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷
庚烷>2-甲基己烷>3,3-二甲基戊烷(含支链越多的烷烃,相应沸点越低)
(3)正戊烷、异戊烷和新戊烷
m.p:
新戊烷>正戊烷>异戊烷(分子的对称性越高,晶格能越大,熔点越高)
(4)正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷
2,2,3,3-四甲基丁烷>正辛烷(分子的对称性越高,晶格能越大,熔点越高)
相对密度:
正戊烷(0.626)<环戊烷(0.745);
正辛烷(0.703)<环辛烷(0.836)。
解释:
分子中所含碳原子相同时,环状结构比链状结构的对称性更高。
(正如“圆圈”比“长棍”的对称性更高一样)
(P55)(4)将氯气先用光照,在黑暗中放置一段时间后,再与甲烷混合,不生成甲烷氯代产物。
在黑暗中放置一段时间后,氯气经光照而产生的氯自由基已销毁。
此时再将氯气与甲烷混合,没有自由基引发反应,不生成甲烷氯代产物。
(5)将氯气先用光照,立即在黑暗中与甲烷混合,生成甲烷的氯代产物。
氯气经光照后可产生自由基,立即在黑暗中与甲烷混合,氯自由基来不及销毁,可引发反应,生成甲烷的氯代产物;
(6)甲烷用光照后,立即在黑暗中与氯气混合,不生成甲烷氯代产物。
甲烷分子中C─H键较强,不会在光照下发生均裂,产生自由基。
链引发:
链增长:
……
链终止:
由于C―Pb键的解离能低于Cl―Cl键的解离能,四乙基铅可以在较低温度下均裂,形成自由基,引发自由基取代反应:
四乙铅催化下的反应机理:
加热条件下的反应机理:
(1)这样的事实说明:
乙烷自由基取代的活化能比甲烷自由基取代的活化能低;
乙基自由基比甲基自由基稳定;
乙烷中的氢原子被取代的机率大于甲烷中的氢;
(2) 稳定性:
CH3CH2·
>CH3·
甲基环己烷的一溴代产物有5种:
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