届高考化学二轮复习有机化学基础知识判断与应用学案全国通用Word格式文档下载.docx
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(b)、
(d)、
(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析 A项,分子式为C6H6,不饱和度为4,除题给3种外,还可能是含有2个碳碳三键的链烃、1个三键2个双键的链烃,还可以成环,错误;
B项,b的二氯代物有邻、间、对三种,d的二氯代物有6种(将Cl固定在上端有3种,固定在双键碳上有3种),p的二氯代物有3种(取代三角形上2个H,四边形边和对角线),错误;
C项,苯不与酸性高锰酸钾溶液反应,错误;
D项,苯环及其所连原子共平面(平面正六边形),d、p中均有碳原子形成4个单键,不可能共平面,正确。
6.(2017·
课标全国Ⅱ,10)下列由实验得出的结论正确的是( )
实验
结论
A.
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B.
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C.
用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D.
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
解析 B项,钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈,说明水中的氢比乙醇中的氢活泼,错误;
C项,根据强酸制弱酸,可知乙酸酸性大于碳酸,错误;
D项,甲烷与氯气光照下发生取代反应生成了HCl,HCl气体能使湿润的石蕊试纸变红,错误。
答案 A
7.(2016·
课标全国Ⅰ,9)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.2甲基丁烷也称异丁烷
B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
C.C4H9Cl有3种同分异构体
D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
解析 A项,2甲基丁烷应称为异戊烷,错误;
B项,乙烯和水发生加成反应可生成乙醇,正确;
C项,正丁烷的一氯取代物有两种,异丁烷的一氯取代物有两种,故C4H9Cl共有4种同分异构体,错误;
D项,油脂是高级脂肪酸甘油酯,不属于高分子化合物,蛋白质属于高分子化合物,错误。
答案 B
8.(2016·
课标全国Ⅱ,8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷
解析 A项,乙醇分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,错误;
B项,苯分子为不饱和的烃,氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键,故二者均能发生加成反应,正确;
C项,乙酸分子中的羧基不能发生加成反应,溴乙烷分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,错误;
D项,丙烷为饱和烃,不能发生加成反应,错误。
9.(2016·
课标全国Ⅱ,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A.7种B.8种
C.9种D.10种
解析 根据题目要求,C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物,因此可以以丁烷为思维模型,丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH;
然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代,这样由正丁烷的二氯代物有6种:
CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,异丁烷的二氯代物有3种:
CHCl2CH(CH3)2、CH3CH(CH2Cl)2、CH2ClCCl(CH3)2,因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种,故C项正确。
命题调研(2014~2018五年大数据)
命题角度
设项方向
频数
难度
1.有机物的结构及同分异构体数目判断
有机物的共线、共面
5
0.43
同分异构体数目判断
简单有机物的命名
2.有机代表物的性质用途判断
有机代表物的性质判断
4
0.55
有机代表物的用途判断
有机反应类型
有机物的检验
3.结构给予型有机选择题
有机物分子式的判断
3
0.52
根据所给有机物判断该有机物的结构特点
根据官能团判断有机物的性质特点
有机化学必考部分主要考查甲烷、乙烯、苯几种烃及其常见衍生物的化学性质及在生产、生活中的应用,同时涉及同分异构体判断和反应类型的较多,另外通过给予结构简式,通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断,物质的命题形式不再是必修要求范围内有机化学的某些观点进行叙述,而是力求在考查中体现“结构决定性质,性质反映结构”这一重要化学思想。
近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一起考查。
通过对题目进行情境化的包装和叠加,提高了试题宽度和深度。
预计2019年高考,有机必修还应以考查结构为主,同分异构体的数目判断仍然是复习的重点,同时兼顾常见烃及其衍生物的化学性质以及它们在生产、生活中的应用。
1.几种典型的结构
类型
结构式
结构特点
甲烷型
正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面;
中的原子不可能共平面
乙烯型
所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
苯型
12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线
甲醛
平面三角形,所有原子共平面
2.结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。
如苯乙炔:
,所有原子共平面。
(2)平面与平面连接:
如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。
(3)平面与立体连接:
如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
示例:
,分子中共平面原子至少12个,最多13个。
反应类型
实例
取代反应
卤代
甲烷的卤代,苯及含苯环化合物的卤代
酯化
乙酸与乙醇的酯化反应
水解
酯、油脂的水解,二糖、多糖的水解
其他
苯及含苯环化合物的硝化
加成反应
烯烃与H2、Br2、HCl等的加成,苯及含苯环化合物与H2加成
加聚反应
乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应
氧化反应
燃烧氧化
绝大多数有机物易燃烧氧化
催化氧化
反应物含有—CH2OH,可以氧化为醛基
酸性KMnO4
溶液的氧化
反应物含有碳碳双键、碳碳三键、羟基(—CH2OH或
)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化,而使其褪色
银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化
葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物
1.常见有机代表物的结构特点及主要化学性质
物质
结构简式
特性或特征反应
甲烷
CH4
与氯气在光照下发生取代反应
乙烯
CH2===CH2
官能团
①加成反应:
使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应:
使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①加成反应
②取代反应:
与溴(溴化铁作催化剂),与硝酸(浓硫酸催化)
乙醇
CH3CH2OH
官能团—OH
①与钠反应放出H2
②催化氧化反应:
生成乙醛
③酯化反应:
与酸反应生成酯
乙酸
CH3COOH官能团—COOH
①弱酸性,但酸性比碳酸强
②酯化反应:
与醇反应生成酯
乙酯
CH3COOCH2CH3官能团—COOR
可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底
油脂
可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,被称为皂化反应
淀粉
(C6H10O5)n
①遇碘变蓝色
②在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖
③葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和CO2
蛋白质
含有肽键
①水解反应生成氨基酸
②两性
③变性
④颜色反应
⑤灼烧产生特殊气味
2.有机物与日常生活
性质
应用
(1)
医用酒精中乙醇的体积分数为75%,使蛋白质变性
医用酒精用于消毒
(2)
福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,使蛋白质变性
良好的杀菌剂,常作为浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜)
(3)
蛋白质受热变性
加热能杀死流感病毒
(4)
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味
灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
(5)
聚乙烯性质稳定,无毒
可作食品包装袋
(6)
聚氯乙烯有毒
不能用作食品包装袋
(7)
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
食用油不能反复加热
(8)
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点
用于厨具表面涂层
(9)
甘油具有吸水性
甘油作护肤保湿剂
(10)
淀粉遇碘水显蓝色
鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)
(11)
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙
食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
(12)
阿司匹林水解生成水杨酸,显酸性
服用阿司匹林出现水杨酸反应时,用NaHCO3溶液解毒
(13)
加工后具有吸水性的植物纤维
可用作食品干燥剂
(14)
谷氨酸钠具有鲜味
做味精
(15)
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸钠和甘油
制肥皂
官能团种类或物质
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色变浅或褪去
酸性KMnO4溶液
紫红色变浅或褪去
醇羟基
钠
有气体放出
羧基
NaHCO3溶液
有无色无味气体放出
新制Cu(OH)2
蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖
银氨溶液水浴加热
产生光亮银镜
新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾
产生砖红色沉淀
碘水
显蓝色
浓硝酸微热
显黄色
灼烧
烧焦羽毛的气味
(1)基团连接法
将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。
如丁基有四种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
(2)换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。
如:
乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构。
分析如下:
假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同
(3)等效氢原子法(又称对称法)
分子中等效H原子有如下情况:
①分子中同一个碳上的H原子等效;
②同一个碳的甲基H原子等效;
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的
(4)定一移二法
分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl
(5)组合法
饱和一元酯R1COOR2,R1—有m种,R2—有n种,共有m×
n种酯
【题型模板】 某烃有两种或两种以上的同分异构体,其中一种烃的一氯代物只有一种,则这种烃可能是( )
①分子中含7个碳原子的芳香烃 ②分子中含4个碳原子的烷烃 ③分子中含6个碳原子的单烯烃 ④分子中含8个碳原子的烷烃
A.③④B.②③
C.①②D.②④
[分析建模]
书写有机物的同分异构体时要按一定的顺序,避免遗漏和重复,一般的思路为类别异构→碳链异构→位置异构。
(1)判类别:
根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构。
(2)写碳链:
根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构(先写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳链,把余下的碳原子连到相应的碳链上去)。
(3)移官位:
一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先连一个官能团,再连第二个官能团,依此类推。
(4)氢饱和:
按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去填充饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
[解题演示]
此题有两个限制条件,第一个条件:
含4个碳原子及以上的烃;
第二个条件:
烃的一氯代物只有一种,说明该烃中只有一种等效氢原子。
烃分子中,连在同一个碳原子上的氢原子等效,具有镜面对称的碳原子上的氢原子等效。
①分子中含7个碳原子的芳香烃只能是甲苯,没有同分异构体,不符合题意。
②分子中含4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,但每一种烃的一氯代物都有2种,不符合题意。
③分子中含6个碳原子的单烯烃的同分异构体可能是烯烃或环烷烃,数目较多,其中一氯代物只有一种的烃为
,符合题意。
④分子中含8个碳原子的烷烃的同分异构体有18种,其中一氯代物只有一种的烃为
[典例演示1]一定条件下,以CH3CH2OH为原料可以制取CH2===CH2、CH3CHO(乙醛)、CH2===CHCH===CH2(1,3丁二烯)、
(环氧乙烷)及CH3COOC2H5等物质。
下列说法不正确的是( )
A.与乙酸乙酯互为同分异构体,且能发生水解反应的有机物有2种(不包括乙酸乙酯本身,且不考虑立体异构)
B.乙烯和1,3丁二烯均能被酸性KMnO4溶液氧化
C.1,3丁二烯分子中的所有原子可能处于同一平面
D.乙醛与环氧乙烷互为同分异构体
解析 与乙酸乙酯互为同分异构体,且能发生水解,说明此物质为酯,符合条件的是HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3,应有3种,故A说法错误;
乙烯、1,3丁二烯都含有碳碳双键,乙烯、1,3丁二烯均能被酸性KMnO4溶液氧化,故B说法正确;
1,3丁二烯:
,乙烯的空间构型为平面形,1,3丁二烯可以看作是一个乙烯基取代另一个乙烯上的氢原子,因此1,3丁二烯中所有原子可能处于同一平面,故C说法正确;
乙醛与环氧乙烷的分子式为C2H4O,两者结构不同,因此乙醛与环氧乙烷互为同分异构体,故D说法正确。
[题型训练1]三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获诺贝尔化学奖,烯烃复分解反应可示意如下:
+
下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成
的是( )
解析 根据产物的结构可知,原烯烃碳碳双键断裂后,剩余两个支链必须含有4个碳原子,且新形成的碳碳双键与N原子相隔1个碳原子。
选项B、D中,两个碳碳双键断裂后,生成物中新形成的环均为五元环,不符合要求,故B、D错误。
选项C中两个碳碳双键断裂后,生成物中新形成的环为六元环,但新环中碳碳双键的位置不符合要求,故C错误。
选项A中,两个碳碳双键断裂后,生成物中新形成的环为六元环,且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求,故A正确。
[题型训练2]下列关于同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断正确的是( )
选项
A
B
C
D
分子式(或结构简式)
C5H12O
C5H10
C7H16
已知条件
能与金属
钠反应
能使溴
水褪色
一氯代物
分子中含
有3个甲基
同分异构体数目
8
解析 C5H12O能与金属钠反应即为饱和一元醇,可看成戊烷中的1个氢原子被羟基取代的产物,戊烷存在3种同分异构体
,戊烷中的1个氢原子被羟基取代的产物共8种,故A项正确。
分子式为C5H10且能使溴水褪色的烃属于烯烃,存在碳链异构和碳碳双键位置异构,主链为5个碳原子时有2种,主链为4个碳原子时有3种,共5种同分异构体,故B项错误。
该分子结构高度对称,只有3种等效氢,一氯代物只有3种,故C项错误。
C7H16分子中含有3个甲基,则该烷烃只有1个支链,若支链为—CH3,主链含有6个碳原子,则符合条件的有CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3;
若支链为—CH2CH3,主链含有5个碳原子,则符合条件的有CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3;
支链不可能含2个以上碳原子,故符合条件的烷烃只有3种,故D项错误。
[典例演示2]下列涉及有机物的性质的说法错误的是( )
A.乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应
B.将铜丝在酒精灯上加热后,立即伸入无水乙醇中,铜丝恢复成原来的红色
C.黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸,于是酒就变酸了
D.HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应,常用浓硫酸作催化剂
解析 聚氯乙烯结构简式为
,其中不含
,则不能发生加成反应,A项错误;
2Cu+O22CuO,CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O,B项正确;
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH,C项正确;
苯、甲苯上的—H被—NO2取代,甘油、纤维素中存在—OH,能与HNO3发生取代反应,而这两种取代反应均需浓硫酸作催化剂,D项正确。
[题型训练3]下列叙述正确的是( )
A.酒越陈越香与酯化反应有关
B.乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体
C.乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与足量氯气在光照下反应生成物都难溶于水
解析 酒中含乙醇,乙醇可被氧化成乙醛,乙醛进一步被氧化成乙酸,乙醇和乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯具有香味,故酒是陈的香,故A正确;
丁烷存在正丁烷、异丁烷两种同分异构体,故B错误;
聚氯乙烯不含碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故C错误;
甲烷与足量氯气反应除卤代烃外还有氯化氢,氯化氢易溶于水,故D错误。
[题型训练4]化学与生活密切相关。
下列说法正确的是( )
A.福尔马林可作食品保鲜剂
B.乙烯可作水果的催熟剂
C.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体
D.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸
解析 福尔马林是甲醛的水溶液,有毒,不能作食品保鲜剂,A项错误;
乙烯可作水果的催熟剂,B项正确;
棉和麻的主要成分为纤维素,纤维素与淀粉的分子式都用(C6H10O5)n表示,但n值不同,所以不互为同分异构体,C项错误;
豆浆煮沸后蛋白质发生变性,但不会发生水解,D项错误。
[典例演示3](2018·
惠州市第二次调研,8)乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法错误的是( )
A.化学式为C6H6O6
B.乌头酸能发生水解反应和加成反应
C.乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH
解析 根据乌头酸的结构简式可知其化学式为C6H6O6,A项正确;
乌头酸中所含官能团为羧基和碳碳双键,不能发生水解反应,B项错误;
乌头酸中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;
1mol乌头酸中含有3mol羧基,最多可消耗3molNaOH,D项正确。
[题型训练5]萜类化合物广泛存在于动植物体内。
下列关于萜类化合物a、b的说法正确的是( )
A.a中六元环上的一氯代物共有3种(不考虑立体异构)
B.b的分子式为C10H12O
C.a和b都能发生加成反应、氧化反应、取代反应
D.只能用钠鉴别a和b
解析 不考虑立体异构,a中六元环上有5种不同化学环境的氢原子,其六元环上的一氯代物有5种,A项错误;
b分子中有10个碳原子和1个氧原子,不饱和度为4,故氢原子数=10×
2+2-4×
2=14,分子式应为C10H14O,B项错误;
a中含有碳碳双键,b中含有苯环,两者在一定条件下都能与氢气发生加成反应,a、b中都含有烷基,一定条件下都能与氯气发生取代反应,a、b都可以燃烧,都能与酸性高锰酸钾溶液反应,即都能发生氧化反应,C项正确;
a能使溴的四氯化碳溶液褪色,而b不能,故溴的四氯化碳溶液也可以鉴别a和b,D项错误。
1.下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.用酸性高锰酸钾溶液可鉴别环己烷与苯
B.蛋白质溶液里加CuSO4溶液可提纯蛋白质
C.分子式为C4H10O的有机物有7种同分异构体(不含立体异构)
D.CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
解析 环己烷和苯都不能与酸性高锰酸钾溶液反应,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别环己烷与苯,A错误;
CuSO4为重金属盐,加入蛋白质溶液中蛋白质会变性,B错误;
分子式为C4H10O的有机物中,属于醇的有4种,属于醚的有3种,C正确;
乙烯分子是平面结构,键角均接近120°
,用甲基取代乙烯分子中碳碳双键两侧各一个H原子,4个C原子一定不在同一直线上,D错误。
山西省实验中学高三上学期质监,4)下列关于有机化合物的说法不正确的是( )
A.异丁烷也称2甲基丁烷
B.乙烯水化生成乙醇属于加成反应
C.C5H10O2属于羧酸类的物质有4种同分异构体
D.室温下在水中的溶解度:
乙醇>
溴乙烷
解析 A.异丁烷的系统命名为2甲基丙烷,故A不正确;
B.乙烯水化生成乙醇属于加成反应,故B正确;
C.C5H10O2属于羧酸类时可改写为C4H9—COOH,—C4H9有四种结构,C5H10O2属于羧酸类物质有4种同分异构体,故C正确;
D.室温下
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