烯烃Word文档格式.docx
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6、(S)-3-甲基-1-戊烯
7、(S,Z)-4,5-二甲基-3-庚烯
8、1-烯丙基-4-乙烯基环己烷
9、4,4,5-三氯-1-戊烯
10、亚甲基环己烷
11、亚乙基环己烷
12、(3S,4S)-3-甲基-4-氯环戊烯
13、3-乙基环己烯
5.2写出下列化合物的结构式:
1、3-亚甲基环戊烯
2、4-烯丙基-3-丙烯基环己烯
3、7,7-二甲基二环[2、2、1]-2,5-庚二烯
4、2-乙烯基二环[4、4、0]-1,5,8-癸三烯
5、(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
6、(3S,5S)-3,5-二甲基环己烯
7、(S)-3-氯-1-丁烯
8、(Z,Z)-2-溴-2,4-庚二烯
9、(S,E)-2,7-二甲基-5-溴-4-壬烯
10、(E)-环十二烯
5.3比较下列各组化合物的偶极矩大小:
1、1,1-二溴乙烯
反-1,2-二溴乙烯
顺-1,2-二溴乙烯
2、(Z)-1,3-二氟丙烯
(E)-1,3-二氟丙烯
3、CH3CH2CH2CH=CH2
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2F
5.4、比较下列各组化合物的相对稳定性:
11-戊烯、顺-2-戊烯、反-2-戊烯和2-甲基-2-丁烯
5.5推测下列化合物脱水的主要产物并说明理由。
1、环己甲醇在酸性试剂作用下首先生成不稳定的伯碳正离子,随后H-发生迁移,重排为较稳定的叔碳正离子,从而形成取代程度较高的烯烃:
2、环丁甲醇在酸性试剂作用下首先生成不稳定的伯碳正离子,接着不是发生H-迁移(四元环不稳定)而是环上的CH2迁移,重排为较稳定的五元环仲碳正离子,从而形成环戊烯:
5.6将下列各组烯烃化合物的双键进行氢化时,哪一个化合物释放的能量较多?
解
稳定性差的氢化时释放的能量较多:
5.7.语料1-甲基环烯烃与下列试剂反应的主要有机产物:
.
.
..
5.8完成下列反应,写出主要有机产物:
答案:
、5.9如何实现以下转变?
5.10试就以下转变提出合理的机理:
1.
5.11溴处理(Z)-3-己烯,然后在乙醇中与KOH反应可得(Z)-3-溴-3-己烯,但用同样试剂相同顺序处理环己烯却不能得到1-溴环己烯,用反应式表示这两种烯烃在反应中的行为(注意中间体和产物的立体结构)。
解答<
请点击>
由于C3、C6分别有一个H与邻近的C2、C1上的Br正好处于反向α键,因而容易发生
消去生成1,3-环已二烯。
5.12Z)-2-丁烯与(E)-2-丁烯分别用间氯过氧苯甲酸(m-CP-BA)处理后进行酸性水解,两者的产物都不旋光,但前者的产物可拆分,后者却不可拆分,为什么?
烯烃用过酸环氧化,继而水解是SN2反应,相当于两者羟基反式加入
到双键上,(Z)-2-丁烯所得产物为(±
)-2,3-丁二醇,(E)-2-丁烯
所得产物为meso-2,3-丁二醇。
5.13、分子式为C5H10的三种异构体的烯烃A、B和C,催化氢化都生成2-甲基丁烷(异戊烷),A和B经氧汞化-脱汞都生成同一种叔醇,而B和C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇,试推测A、B和C的构造。
解答<
由催化氢化得到2-甲基丁烷可知,A、B和C具有相同碳骨架,三种烯烃只能是
只有2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯经氧汞化-脱汞能生成叔醇:
只有2-甲基-1-丁烯和3-甲基-1-丁烯经氧硼氢化-氧化能生成伯醇:
因此,B必定是2-甲基-1-丁烯;
A必定是2-甲基-2-丁烯;
C必定是3-甲基-1-丁烯。
5.14完成下列反应式,写出产物或所需试剂.
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