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黄酮类化合物
芦丁的提取、分离与鉴定
萜类和挥发油
三萜及其苷类
甾体及其苷类
生物碱
7
海洋天然药物
1
天然药物的开发
中草药成分鉴别法
4
总计
51
34
四、课程内容、基本要求与学时分配
第一章总论(6学时)
第一节绪论
【目的要求】
1、掌握天然药物化学的概念和研究内容,任务和意义;
2、熟悉天然药物化学的内容、特点和要求;
3、了解天然药物化学的研究概况和进展。
【教学内容】
1、天然药物化学的概念、研究内容、范围与任务;
学习天然药物化学的目的;
2、重点、难点:
天然药物化学的概念和研究内容。
第二节生物合成
1、熟悉天然药物化学成分主要的生物合成途径。
1、药物化学成分主要的生物合成途径。
第三节提取分离方法
1、掌握天然药物中有效成分的提取分离方法;
2、掌握溶剂提取法(浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法和连续提取法)与水蒸气蒸馏法的原理和操作及其特点;
3、掌握两相溶剂萃取法的原理和方法;
4、掌握结晶法中溶剂选择的一般原则和操作及判定结晶纯度的方法;
5、掌握色谱法(包括大孔树脂法)在中药化学成分分离中的应用;
6、熟悉透析法、升华法在中药化学成分分离中的应用。
1、天然药物化学成分常用的提取与分离方法;
天然药物化学成分结构研究的主要方法与程序;
常用的提取与分离方法;
3、学科专业新进展:
超声波萃取,微波辅助萃取法,超临界流体萃取法,液滴逆流色谱法,制备HPLC等新技术在天然药物化学中的应用。
第四节结构研究法
1、了解用光谱学方法测定中药有效成分结构的一般方法(UV、IR、MS、NMR等测试手段)。
1、波谱法测定天然药物化学成分结构的一般方法;
NMR;
二维核磁共振技术等。
第二章糖和苷(6学时)
第一节糖和苷;
第二节糖和苷的分类
1、掌握糖和苷的结构特征、苷类化合物和苷键的定义,主要单糖的结构;
2、熟悉单糖的立体结构,熟悉苷类化合物中常见糖的种类、结构;
3、了解糖和苷的分类。
1、单糖的绝对构型、端基差向异构体、构象的基本知识。
苷类化合物的定义及苷类化合物的结构特征和分类
;
苷类化合物的定义,糖和苷的结构特征;
植物多糖的研究进展。
第三节糖的化学性质;
第四节苷键的裂解
1、掌握苷键的酸催化水解法、碱催化水解法、氧化开裂法和酶催化法;
2、熟悉糖的化学性质。
1、糖的主要化学性质(氧化、糠醛反应、羟基反应等),苷键酸催化水解、
碱催化水解、乙酰解、酶催化水解、及过碘酸氧化裂解法;
酸催化水解法。
第五节糖的核磁共振性质;
第六节糖链的结构测定
1、掌握糖的基本核磁共振知识;
2、熟悉苷类化合物糖链部分结构的测定方法:
糖的种类和比例;
糖与苷元的连接位置;
糖的连接顺序及位置;
苷键的构型。
1、糖的核磁共振性质;
糖链的结构测定;
苷化位移。
第七节糖及苷的提取分离
1、了解糖和苷的提取分离方法。
1、糖的提取方法;
常用的六种糖的分离方法。
第三章苯丙素类(3学时)
第一节苯丙酸类
1、掌握苯丙酸类的结构类型;
苯丙素的定义和类型;
2、了解苯丙素类的生物合成途径。
1、苯丙酸类;
苯丙酸的结构特点。
第二节香豆素类
1、掌握香豆素基本母核的结构特征和类型;
2、掌握香豆素的性状和溶解性;
3、掌握香豆素与碱作用及其对结构变化的影响;
4、掌握香豆素的理化性质、显色反应及应用;
5、熟悉香豆素的波谱学特征;
6、了解香豆素的生物活性和提取分离方法。
1、香豆素的结构类型、化学性质、提取分离方法、波谱特征和生物活性;
香豆素的结构特征、理化性质、显色反应;
新结构类型的香豆素及香豆素类化合物的新活性。
第三节木脂素
1、熟悉木脂素的结构特征、物理性质;
2、了解木脂素的提取分离方法。
1、木脂素的结构类型、理化性质、提取分离方法;
木脂素的结构类型;
结构新颖的木脂素的发现。
第四章醌类化合物(3学时)
1、掌握醌类(苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类)的基本结构及分类;
2、掌握蒽醌类化合物的颜色、升华性、溶解性及与结构的关系;
3、掌握蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系;
4、掌握蒽醌类化合物的显色反应及其应用;
5、掌握蒽醌类化合物的一般提取分离方法;
6、熟悉蒽醌还原态的结构及其显色反应;
7、了解醌类化合物的结构鉴定和生物活性。
1、苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的基本类型及其分类;
醌类化合物的颜色、升华性、溶解度及与结构的关系
蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系及PH梯度法分离蒽醌化合物的应用;
显色反应及其应用;
蒽醌类化合物紫外光谱、红外光谱特征及其应用;
醌类化合物的酸性强弱,PH梯度法分离蒽醌化合物;
醌类化合物在临床应用进展。
第五章黄酮类化合物(6学时)
第一节概述
1、掌握黄酮类化合物的基本母核、结构分类和代表化合物;
2、了解黄酮类化合物的生物合成途径,生物活性。
1、黄酮类化合物生物合成的基本途径;
黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成关系;
基本母核,结构分类;
黄酮类化合物的新发现的生物活性。
第二节黄酮类化合物的理化性质及显色反应
1、掌握黄酮类化合物颜色、旋光性、溶解性的特征及与结构之间的关系;
2、掌握黄酮类化合物的酸碱性,酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用;
3、掌握黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用。
1、黄酮类化合物的理化性质、显色反应;
酸碱性、显色反应。
第三节黄酮类化合物的提取分离
1、掌握黄酮类化合物的一般提取方法(醇提取法、水提取法和碱溶酸沉淀法)、分离方法(溶剂萃取法、pH梯度法、聚酰胺柱色谱法、硅胶柱色谱法和凝胶过滤法)的原理以及它们与结构之间的关系;
2、了解氧化铝柱色谱法、高效液相色谱法、气相色谱法等在黄酮类化合物提取分离和鉴定中的应用及各种方法的局限性。
1、黄酮类化合物的提取分离方法;
碱提酸沉法,pH梯度法、聚酰胺柱色谱法。
第四节黄酮类化合物的检识与结构鉴定
1、掌握黄酮类化合物色谱鉴定法(硅胶薄层色谱法、纸色谱法、聚酰胺薄层色谱法)的原理和应用;
2、掌握黄酮类化合物UV光谱位移试剂在测定其结构中的原理与应用;
3、熟悉黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮和查耳酮的UV光谱特征;
4、了解核磁共振和质谱在黄酮类结构分析中的应用。
1、色谱法、紫外及可见光谱再黄酮类鉴定中的应用;
核磁共振、质谱再黄酮类结构测定中的应用;
紫外及可见光谱再黄酮类鉴定中的应用。
第五节结构研究实例
1、了解黄酮类化合物结构研究的一般过程。
1、结构研究实例。
第六章萜类和挥发油(6学时)
1、掌握萜的定义、主要分类法;
2、了解萜的生源途径(生源异戊二烯法则);
3、了解萜类的生合成前体和途径。
1、萜的定义和分类方法,萜类化合物的生源的异戊二烯定则
萜的定义。
第二节萜类的结构类型及重要代表物
1、掌握萜类成分的结构特征和主要类型;
主要类型萜类成分的结构和理化性质;
2、了解重要的萜类化合物。
1、重要的单萜化合物(薄荷醇、龙脑、樟脑、斑蝥素、芍药苷和卓酚酮类);
环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及主要性质;
重要的倍半萜类化合物(青蒿素、山道年和棉酚),掌握薁类的定义、特性、鉴别反应;
单萜、倍半萜类化合物、薁类及重要的二萜类化合物的结构、理化性质及其鉴别。
第三节萜类化合物的理化性质
1、掌握萜类化合物的物理性质;
2、熟悉萜类化合物的化学性质。
1、萜类化合物的物理化学性质;
萜类化合物的物理性质。
第四节萜类化合物的提取分离
1、熟悉萜类化合物的提取和分离方法。
1、熟悉萜类化合物的提取和分离方法;
萜类化合物提取时注意的问题。
第五节萜类化合物的检识与结构测定
1、了解波谱法在萜类结构鉴定中的应用。
1、波谱法在萜类结构鉴定中的应用,结构鉴定实例。
第六节挥发油
1、掌握挥发油的定义、通性、化学组成;
2、掌握挥发油的提取分离方法(水蒸气蒸馏法、超临界萃取法);
3、掌握挥发油化学常数的含义及应用;
4、熟悉挥发油的气相色谱鉴定方法。
1、挥发油的定义、通性、化学组成、提取方法(水蒸气蒸馏法)、分离方法(化学法、分馏法、超临界萃取法和层析法);
挥发油的定义、通性、化学组成;
3、学科专业新进展:
气质联用在挥发油测定中的应用。
第七章三萜及其苷类(6学时)
第一节概述;
第二节三萜类化合物的生物合成
1、掌握三萜及其苷的结构特点;
2、了解三萜类化合物的生物合成途径。
1、三萜类化合物的定义、分布、生物合成;
三萜类化合物的定义。
第三节四环三萜;
第四节五环三萜的结构类型
1、掌握四环三萜和五环三萜的结构特点和类型。
1、四环三萜和五环三萜的结构类型;
结构类型。
第五节理化性质
1、掌握三萜及其皂苷的理化性质。
1、三萜类化合物的溶解性、显色反应、皂苷的特性;
显色反应
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