有机化学习题及答案湖南大学版Word文档格式.docx
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溶解度跟有机物和水分子间形成的氢键有关,因二者和水解都能形成氢键,而沸点与同种物质分子间氢键有关,正丁醇分子间能形成氢键,乙醚分子间不能形成氢键。
1.6答:
自由基反应和离子型的反应。
习题
1.1用系统命名法命名下列化合物。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
1.2写出下列化合物的结构式。
(1)4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯
(2)N-(2-氨基丁基)-4-甲氧基苯胺
(3)2,6,6-三甲基双环庚烯
(4)3-(1-甲基-8氨基-2-萘基)丁酸
1.3写出的
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。
1.4下列化合物有无极矩?
如有指出其方向。
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
1.5化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物,存在于某些鱼的分解产物中。
预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小?
ⅠⅡⅢ
1.6写出下列各化合物构型异构体。
(1)
1.7将下列化合物按酸性强弱排列成序
(4)
习题解析
(1)6-甲基-4,5-辛二醇
?
(2)3-甲基-5氯-4-壬醇
(3)3-甲基-5丙基-4-壬醇
(4)4-甲基-3-乙基-已醛
(5)2,4-二甲苯甲酸
(6)2-甲基-4-氨基苯甲酸
(7)2-氨基-4-硝基苯甲酸
(8)4-硝基苯甲酸
(9)3-甲基苯甲酸
(10)环已胺
(11)2-环已烯甲酸
(12)4-甲基环已胺
(13)4-甲基-4-丙基-2-氯苯磺酸
(14)3-甲基-4-丙基-3-辛烯
(CH3)3N的溶解度最小,原因:
N原子上三个甲基的位阻效应使与H2O分子的氢键不易形成,而引起溶解度减小。
1.7答:
(4)>
(3)>
(2)>
2章
2.1分析共轭效应和超共轭效应的异同点,重点阐述σ-π和p-π共轭。
2.2请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。
2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象:
(1)
(1)甲烷和氯气的混合物于室温下在黑暗中可以长期保存而不起反应。
(2)
(2)将氯气先用光照射,然后迅速在黑暗中与甲烷混合,可以得到氯化产物。
(3)(3)将氯气用光照射后在黑暗中放一段时期,再与甲烷混合,不发生氯化反应。
(4)(4)将甲烷先用光照射后,在黑暗中与氯气混合,不发生氯化反应。
(5)(5)甲烷和氯气在光照下起反应时,每吸收一个光子产生许多氯化甲烷分子。
2.43-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料,怎样合成?
2.5写出烯烃C5H10的所有同分异构体,命名之,并指出哪些有顺反异构体。
2.6找出下列化合物的对称中心.
(1)乙烷的交叉式构象
(2)丁烷的反交叉式构象
(3)反-1,4-二甲基环已烷(椅式构象)
(4)写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中心的异构体的构象式(椅式)。
2.7一个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o,如果把溶液稀释一倍,其旋光度是多少如化合物的旋光度为-350o,溶液稀释一倍后旋光度是多少
2.8乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成,生成的活性中间体分别为、、
,其稳定性>>,所以反应速度是>>。
2.1答:
在离域体系中,键长趋于平均化,体系能量降低而使分子稳定性增加。
共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。
共轭体系分为π-π共轭体系和p-π共轭体系。
超共轭效应是当C—H键与相邻的π键处于能重叠位置时,C—H键的
轨道与π轨道也有一定程度的重叠,发生电子的离域现象,此时,
键向π键提供电子,使体系稳定性提高。
它分为
-p和
-π超共轭。
超共轭效应比共轭效应小。
2.2答:
异构现象
异同点
举例
构造异构
分了中原互相联结的方式和次序不同
1.碳链异构
碳链不同
2.位置异构
取代基在碳链或环上的位置不同
3.官能团异构
官能团不同
立体异构
分子中原子在空间
2.3答:
(1)无引发剂自由基产生
(2)光照射,产生Cl·
,氯自由基非常活泼与甲烷立即反应。
(3)所生成的Cl·
重新变为Cl2,失去活性。
(4)光照射,CH4不能生成自由基,不能与Cl2在黑暗中反应。
(5)自由基具有连锁反应。
2.4答:
2.5答:
2.6答:
(略)
2.7答:
+5o,-175o
2.8答:
2.12.1?
?
试写出下列化合物的构造式:
(1)2,3-二甲基己烷 (2)2,4-二甲基-4-乙基辛烷(3)4-甲基-2-戊炔
(4)甲基异丙基叔丁基甲烷(5)乙基异丙基乙炔(6)3-乙基-3-戊烯-1-炔
2.2用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子:
2.3不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。
(1)2,3-二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2,4-二甲基庚烷
(4)正戊烷(5)3-甲基己烷
2.4作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并用纽曼投影式表示出能峰、能谷的构象
2.5如何实现下列转变?
2.6用纽曼投影式写出1,2-二氯乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
某烷烃的相对分子质量为72,氯化时,
(1)只得一种一氯代产物;
(2)得三种氯代物;
(3)得四种一氯代产物;
(4)只有两种二氯衍生物。
分别写出这些烷烃的构造式。
2.7试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。
(1)·
CH3
(2)·
CH(CH2CH3)2(3)·
CH2CH2CH2CH3(4)·
C(CH3)3
2.82,4-己二烯CH3CH=CH—CH=CHCH3是否有顺反异构现象?
如有,写出它们的所有
顺反异构体,并以顺反和E—Z两种方法命名之。
2.92-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应,试写出各反应的主要产物。
(1)H2/Pd—C
(2)HOBr(Br2+H2O)(3)O3,锌粉-醋酸溶液
(4)Cl2(低温)(5)B2H6/NaOH-H2O2(6)稀冷KMnO4(7)HBr/过氧化物
2.10试以反应历程解释下列反应结果。
2.11试给出经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物的烯烃的结构。
这些烯烃如分别用酸性高锰酸钾溶液氧化将生成什么产物?
2.12试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物。
(1)2-溴丙烷
(2)1-溴丙烷(3)异丙醇(4)正丙醇
(5)1,2,3-三氯丙烷(6)聚丙烯腈(7)环氧氯丙烷
2.13某化合物(A),分子式为C10H18,经催化加氢得到化合物(B),(B)的分子式为C10H22。
化合物(A)和过量高锰酸钾溶液作用,得到如上三个化合物:
写出化合物(A)的构造式。
2.14某化合物催化加氢,能吸收一分子氢,与过量酸性的高锰酸钾溶液作用则生成乙酸
(CH3COOH)。
写出该化合物可能的构造式。
2.15某化合物分子式为C8H16。
它可以使溴水褪色,也可溶于浓硫酸。
经臭氧化反应并在锌粉存在下水解,只得到一种产物丁酮(CH3COCH2CH3)。
写出该烯烃可能的构造式
2.16某烯烃经催化加氢得到2-甲基丁烷。
加HCl可得2-甲基-2-氯丁烷。
如经臭氧化并在锌粉存在下水解,可得丙酮(CH3COCH3)和乙醛(CH3CHO)。
写出该烯烃的构造式以及各步反应式。
2.17写出1-戊炔与下列试剂作用的反应式。
(1)热KMnO4溶液
(2)H2/Pt(3)过量Br2/CCl4,低温
(4)AgNO3氨溶液(5)Cu2Cl2氨溶液(6)H2SO4,H2O,Hg2+
2.18完成下列反应式。
2.19以反应式表示以丙炔为原料,并选用必要的无机试剂,合成下列化合物。
(1)丙酮
(2)1-溴丙烷(3)丙醇(4)正已烷(5)2,2-二溴丙烷
2.20完成下列反应式。
2.21指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成而得。
2.22以反应式表示以乙炔为原料,并可选用必要的无机试剂合成下列化合物。
(1)CH3CH2CH(OH)CH3
(2)CH3CH2CBr2CH3(3)CH3CH2CH2CH2Br
2.23用化学方法区别下列各组化合物。
(1)丙烷、丙烯和丙炔
(2)CH3CH2CH2C≡CH和CH3CH2―C≡C―CH3
2.24试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂质除去。
(1)除去粗乙烷气体中少量的乙炔
(2)除去粗乙烯气体中少量的乙炔
2.25
(1)1,3-丁二烯和HBr的1,2-加成和1,4-加成,哪个速度快?
为什么?
(1)
(1)为什么1,4-加成产物比1,2-加成产物稳定?
2.26以四个碳原子及以下烃为原料合成下列化合物。
2.27下列化合物各有多少种立体异构体?
2.28下列各组化合物哪些是相同的,哪些是对映体,哪些是非对映体?
2.29某醇C5H10O(A)具有旋光性。
催化加氢后,生成的醇C5H12O(B)没有旋光性。
试
写出(A)和(B)的结构式。
2.30开链化合物(A)和(B)的分子式都是C7H14。
它们都具有旋光性,且旋光方向相同。
分别催化加氢后都得到(C),(C)也有旋光性。
试推测(A)、(B)、(C)的结构。
2.31推测下列反应的机理。
(提示:
(CH3)3COCl的作用与HOCl相似)
2.32一旋光化合物C8H12(A),用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物C8H18(B),(A)用
Lindlar催化剂加氢得到手性化合物C8H14(C),但用金属钠在液氨中还原得到另一个没
有手性的化合物C8H14(D)。
试推测(A)的结构。
2.1
2.3解:
烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高,相对分子质量相
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