有机物的性质及鉴别总结完整版Word文档下载推荐.docx

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难

褪色

火焰较亮

乙醇170℃脱水

石油裂解

炔

CnH2n-2

C≡C

乙炔

微

火焰亮有黑烟

电石与水

苯及同系物

CnH2n-6

取代、加成氧化

苯/甲苯

不褪色/褪色

萃取

侧链氧化

石油催化重整/煤焦油分离

代烃

R-X

-X

取代、消去

一氯乙烷

——

NaOH共煮加AgNO3白色↓

乙烯+HX

乙烷+X2

醇

R-OH

-OH

酯化、氧化

乙醇

互溶

烧红铜丝放入有刺激气味

乙烯+水/卤代烃水解

酚

CnH2n-6O

取代、氧化

显色弱酸性

苯酚

可溶

褪色有白色↓

遇FeCl3溶液显紫色

从煤焦油提取

以苯为原料合成

醛

R-CHO

-CHO

氧化、还原

加成、聚合

甲醛

乙醛

△砖红色↓/△银镜

乙醇、乙烯氧化/乙炔水化

酮

R-CO-R'

-CO-

加成

丙酮

2-丙醇氧化

羧酸

R-COOH

-COOH

酸的通性

酯化

乙酸

易溶

浅蓝溶液/甲酸有银镜

加Na2CO3放出CO2，或酸碱指示剂

醛氧化

酯

R-COOR'

-COO-

水解

乙酸乙酯

碱条件下，水解不可逆

乙酸+乙醇酯化

硝基化合物

R-NO2

-NO2

还原

硝基苯

苯硝化

胺

R-NH2

-NH2

弱碱性/氧化

苯胺

同苯酚

氧化产生苯胺黑

硝基苯还原

酰胺

R-CO-NH2

-CO-NH-

乙酰胺

葡萄糖

C6H12O6

多官能团

酯化、银镜

易

△砖红色↓

△银镜

加新制的Cu（OH）2不△,成深蓝色

淀粉水解

果糖

基本同上

同上

从自然界获取

蔗糖

C12H22O11

水解、酯化

麦芽糖

淀粉（酶）水解

淀粉

（C6H10O5）n

遇碘溶液呈深蓝色

纤维素

氨基酸

两性

缩聚

溶

NaOH，HCl均能反应

蛋白质水解

蛋白质

盐析、变性

水解、显色

浓硝酸，△，有黄色↓

高中化学有机物知识点总结

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：

各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：

低级的[一般指N（C）≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。

②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。

蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。

④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

2．有机物的密度

小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：

各类烃、酯（包括油脂）

3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]

（1）气态：

①烃类：

一般N（C）≤4的各类烃注意：

新戊烷[C（CH3）4]亦为气态

②衍生物类：

一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）

（2）液态：

一般N（C）在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。

如，

己烷CH3（CH2）4CH3甲醇CH3OH

甲酸HCOOH乙醛CH3CHO

★特殊：

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态

（3）固态：

一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。

石蜡C12以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态

4．有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色

☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；

☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。

5．有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：

☆甲烷无味

☆乙烯稍有甜味（植物生长的调节剂）

☆液态烯烃汽油的气味

☆乙炔无味

☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。

☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。

☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体

☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体

☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体

☆乙醇特殊香味

☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）

☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）

☆乙醛刺激性气味

☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）

☆低级酯芳香气味

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物

通过加成反应使之褪色：

含有、—C≡C—的不饱和化合物

通过氧化反应使之褪色：

含有—CHO（醛基）的有机物

通过萃取使之褪色：

液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物

①通过与碱发生歧化反应

3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O

②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

（1）有机物：

含有、—C≡C—、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：

与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3．与Na反应的有机物：

含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：

常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应

加热时，能与酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：

含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

与NaHCO3反应的有机物：

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：

碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

（4）实验现象：

①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；

②试管壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：

AgNO3+NH3·

H2O==AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3·

H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O

银镜反应的一般通式：

RCHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O

【记忆诀窍】：

1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：

HCHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O

乙二醛：

OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O

甲酸：

HCOOH+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O

葡萄糖：

（过量）

CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O

（6）定量关系：

—CHO～2Ag（NH）2OH～2AgHCHO～4Ag（NH）2OH～4Ag

5．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应

羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：

向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

碱过量、加热煮沸

①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu（OH）2RCOOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO+4Cu（OH）2CO2+2Cu2O↓+5H2O

OHC-CHO+4Cu（OH）2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O

HCOOH+2Cu（OH）2CO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O

—COOH～½

Cu（OH）2～½

Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2Cu（OH）2～Cu2OHCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O

6．能发生水解反应的有机物是：

酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX+NaOH==NaX+H2O

（H）RCOO